Bioquímica UNIDAD I.

INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA BIOQUÍMICA

CLASE # 2

I. DATOSGENERALES:
1.1. Facultad o Programa: CIENCIAS Y TECNOLOGÍA.
1.2. Carrera: LICENCIATURA EN QUÍMICA. 1.3 Modalidad: REGULAR.
1.4. Nombre del Componente Curricular: BIOQUÍMICA.
1.5. UNIDAD I. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA BIOQUÍMICA.
1.6. Tema: “CARBOHIDRATOS” Definición, estructura y clasificación. Distribución y funciones
de los monosacáridos en los seres vivos. Monosacáridos: estructura y propiedades.
Oligosacáridos de interés biológico. Polisacáridos de reserva: almidón y glucógeno.
Polisacáridos estructurales: celulosa.
1.7. Tiempo1: (Presencial): lunes 23 y martes 24/08 de 12:00 a 2:00 P.M. AULA 1 MFO.
1.8. Profesor (a):M.Sc. Xiomara Isabel Avellán Solórzano.

COMPETENCIA DEL COMPONENTE CURRICULAR A LA QUE SE APORTA CON ESTA

ACTIVIDAD2:
 Identifica las propiedades fisicoquímicas y biológicas de las biomoléculas para comprender que
todos los seres vivos tienen una misma base molecular, a través del estudio de la organización,
estructura y funciones de las biomoléculas y aplica técnicas de análisis químico clásico e
instrumental para separar, identificar y determinar las biomoléculas, basado en los principios y
teorías de la bioquímica.

II. DIMENSIONES DE LA COMPETENCIA: (CONOCIMIENTO, HABILIDADES Y ACTITUDES) 3

Conocimientos:
1. Carbohidratos: Definición, estructura y clasificación.
2. Distribución y funciones de los monosacáridos en los seres vivos.
3. Monosacáridos: estructura y propiedades.
4. Oligosacáridos de interés biológico.
5. Polisacáridos de reserva: almidón y glucógeno. Polisacáridos estructurales: celulosa.

Habilidades:
 Explica los eventos históricos que dieron lugar al nacimiento de la bioquímica como ciencia.
 Describe las características generales, propiedades físicas y químicas de las biomoléculas.
 Realiza comparaciones entre la organización química, distribución y funciones de cada una de
las biomoléculas del metabolismo.
 Busca información adicional relacionada con el tema.

Actitudes:
 Valora la importancia biológica de los distintos tipos de biomoléculas orgánicas existentes en
todos los seres vivos.
 Valora la importancia de la bioquímica como ciencia química.
 Asume con responsabilidad la búsqueda y el procesamiento de la información bibliográfica.
 Expresa con claridad los conocimientos adquiridos.
 Cumple con el estudio sistemático personal y grupal.

1. CARBOHIDRATOS: Definición, estructura y clasificación.

El primer grupo de moléculas biológicas a estudiar son los Carbohidratos
(también llamados hidratos de carbono, glúcidos, sacáridos o azúcares), con base en su masa, son la

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clase más abundante de moléculas biológicas en la Tierra. Se pueden describir los carbohidratos por
la cantidad de unidades monómeras que contienen. Los monosacáridos son las unidades más
pequeñas de estructura de carbohidratos. El nombre carbohidrato, “hidrato de carbono”, indica que
su fórmula empírica es (CH, donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, pero pueden ser hasta 9).
Los monosacáridos comprenden azúcares simples como la Glucosa. Los oligosacáridos son
polímeros con dos hasta unos 20 residuos de monosacárido. Los oligosacáridos más comunes son
los disacáridos, formados por dos residuos de monosacárido, ejemplo Maltosa. Los polisacáridos
son polímeros que contienen muchos (en general más de 20) residuos de monosacárido. Existen
muchos tipos de polisacáridos, algunos de los cuales son polímeros complejos formados por muchos
tipos de monómeros de azúcar.

Figura 1. Los tres compuestos que se muestran aquí están formados únicamente por C, H y O, y la glucosa es
el monómero que forma el oligómero y el polímero. (a) Glucosa, un Monosacárido. (b) Maltosa, un disacárido
que contiene dos unidades de glucosa. (c) Parte de una molécula de amilosa, un Polímero de glucosa.

Los Carbohidratos reciben a menudo el nombre más conocido de hidratros de carbono porque
muchos de ellos pueden representarse con la fórmula estequiométrica simple (CH 2O)n, por lo que se
consideraron como átomos de “carbono hidratados”. Sin embargo esta fórmula es una simplificación
excesiva, ya que muchos sacáridos están modificados y algunos contienen grupos amino, sulfato y
fosfato.

2. DISTRIBUCIÓN Y FUNCIONES DE LOS MONOSACÁRIDOS EN LOS SERES VIVOS.

Los Carbohidratos desempeñan una gran variedad de funciones en los organismos vivos. De hecho,
el principal ciclo energético de la biosfera depende en gran parte del metabolismo de los hidratos de
carbono, ciclo que se muestra en la figura 2. En la fotosíntesis, las plantas captan CO2 de la
atmósfera y lo “fija” en carbohidratos. La reacción básica puede describirse (muy simplificadamente)
como la reducción del CO2 a carbohidratos, en este caso representados por la glucosa, producida por
la luz. Gran parte de los hidratos de carbono se almacenan en las plantas en forma de almidón o
celulosa.

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Figura 2. Ciclo energético de la vida.

Los animales obtienen los hidratos de carbono
ingiriendo las plantas o los animales herbívoros.
Así pues, los hidratos de carbono sintetizados por
las plantas pasan a ser en última instancia las
principales fuentes de carbono de todos los tejidos
animales. En la otra mitad del ciclo, tanto las
plantas como los animales realizan, a través del
metabolismo oxidativo, una reacción que es la
inversa de la fotosíntesis, mediante la cual
producen de nuevo CO2 y H2O (figura 2). Esta
oxidación de los hidratos de carbono es el
principal proceso de generación de energía del
metabolismo. El papel central que desempeñan
los hidratos de carbono es evidente si tenemos en cuenta que el elemento básico de la alimentación
de la mayor parte de los seres humanos es el almidón, que se encuentra en productos como el arroz,
el trigo o papas. Incluso el origen de la carne que comemos puede llegar a atribuirse en última
instancia a los carbohidratos que ingieren los animales de granja.

Por cruciales que resulten el almacenamiento y la generación de energía, no son éstas las únicas
funciones de los hidratos de carbono. Muchos materiales estructurales biológicos son polisacáridos
en parte o en su totalidad. Como ejemplos importantes de ello cabe citar la celulosa de las plantas
leñosas, las paredes celulares de las bacterias, y los exoesqueletos de insectos y crustáceos. Los
polisacáridos de las superficies celulares o los que están adheridos a las proteínas desempeñan un
papel diferente, que es facilitar el reconocimiento molecular. Así pues, al igual que las proteínas, los
carbohidratos son moléculas extremadamente versátiles, esenciales para todo tipo de organismo
vivo.

CLASIFICACIÓN GENERAL DE CARBOHIDRATOS

Los monosacáridos son sólidos blancos, cristalinos y solubles en agua que tienen sabor dulce. Entre
los ejemplos están la glucosa y la fructosa. Desde el punto de vista químico, los monosacáridos son
polihidroxi aldehídos o ALDOSAS, o polihidroxi cetonas o CETOSAS. Se clasifican por el tipo de
grupo carbonilo y por la cantidad de átomos de carbono. Como regla, se usa el sufijo -osa para dar
nombre a los carbohidratos, aunque hay varias excepciones. Todos los monosacáridos tienen al
menos tres átomos de carbono. Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes
tiene un grupo hidroxilo.

Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres carbonos. La triosa aldehídica, o
aldotriosa, es el gliceraldehído (figura a). La triosa cetónica, o cetotriosa, es la dihidroxiacetona
(figura b).

De forma general, los Carbohidratos se clasifican en 3 grupos:

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I. Monosacáridos: Son moléculas pequeñas, solubles en agua y de sabor dulce; por eso se les
denomina “azúcares.”

II. Oligosacáridos: Contienen de 2 a 10 unidades de monosacáridos. Los más importantes son los
disacáridos.

III. Polisacáridos: Son macromoléculas, insolubles en agua e insípidas.

Las moléculas más pequeñas que se consideran monosacáridos son las triosas. Con n = 3
Se subclasifican de 2 maneras:

1. Según el Nº de Carbonos (De 3 a 7 C) en 5 grupos que son:

- Triosas n = 3C
- Tetrosas n = 4C
- Pentosas n = 5C
- Hexosas n = 6C
- Heptosas n = 7C.

2. Según la posición del Grupo Carbonilo. En Aldosas y Cetosas. En todos los Carbohidratos
siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace
(C=O). El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído –CHO, donde el carbonilo esta en posición
terminal, o un grupo cetónico -CO- donde el carbonilo está en posición intermedia. Así pues, los
Carbohidratos pueden definirse como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, o compuestos que
por hidrólisis da origen a tales sustancias.

Figura 4. Interconversión aldosa-cetosa a través de un intermediario enediol. El intermediario es inestable y no

puede aislarse.
3. Monosacáridos: estructura y propiedades.

ENANTIÓMEROS
Existen dos triosas: el gliceraldehído y la dihidroxicetona (figura arriba a y b). Observamos en esa
figura que ambos compuestos tienen la misma composición de átomos por lo que son tautómeros
(isómeros estructurales que difieren en la localización de sus hidrógenos y dobles enlaces) y pueden
interconvertirse a través de un intermediario enediol inestable.

Una característica importante de la estructura de los monosacáridos es la que puede apreciarse

mediante el examen algo más detenido de la fórmula del gliceraldehído. El segundo átomos de
carbono es un carbono quiral, tiene cuatro sustituyentes diferentes. En consecuencia, el
gliceraldehído tiene dos esteroisómeros del tipo denominado enantiómeros, que son imágenes
especulares no superponibles, uno del otro. En la figura de abajo se muestran esquemas
tridimensionales de las dos formas, a las que se denomina gliceraldehído D y L. Observe que no es

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necesario indicar la orientación espacial de los átomos alrededor de los carbonos 1 ó 3, puesto que
estos carbonos no son centros quirales.

Figura 5. Enantiómeros del D-Gliceraldehído

La forma más compacta de representar los enantiómeros es utilizar una proyección de Fisher, en la
que el grupo hidroxilo se dibuja a la derecha del carbono para la forma D, y a la izquierda para la
forma L. Así pues, para el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído tenemos:
La figura 4 muestra los nombres y estructuras de algunas de las tetrosas (cuatro carbonos), pentosas
(cinco carbonos) y hexosas (seis carbonos) relacionadas con el D-gliceraldehído.

DIASTEREOISÓMEROS.
Cuando se consideran los monosacáridos con más de tres carbonos, aparece una nueva
complicación estructural. Un monosacárido de este tipo puede tener más de un carbono quiral, y ello

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hace que existan dos tipos de estereoisómeros. Estos tipos son los diastereoisómeros, que
encontramos por primera vez en los monosacáridos de tetrosa. (Figura 5).

Figura 5. Estereoquímica de las aldotetrosas, con dos carbonos quirales en C2 y C3.

De manera general, una molécula con n centros quirales tendrá 2n estereoisómeros, puesto que
existen dos posibilidades en cada centro quiral. Las designaciones D y L se utilizan para dar la
orientación alrededor del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo, el carbono número 3 en
este caso. Los estereoisómeros de este tipo, que no son imágenes especulares, se denominan
diastereoisómeros como la treosa y la eritrosa en la figura 6.

Figura 6. Los dos enantiómeros de la eritrulosa. A diferencia de las aldosas de 4C, la cetosa de cuatro
carbonos solo tiene un carbono quiral en el C3 y un único par de enantiómeros.

En la naturaleza predominan los Monosacáridos de la Serie D.

Los monosacáridos más importantes son:

- La Ribosa y Desoxirribosa, ambos son Aldopentosas con la función de ser los azúcares de los
Ácidos Nucleicos. Ribosa es el azúcar de los nucleótidos de ARN y la desoxirribosa es el azúcar de
los nucleótidos del ADN.

- La Glucosa, es una Aldohexosa, con la función de ser la fuente principal de energía. De la

glucosa los organismos extraen energía para las células a través de reacciones del Metabolismo.

En los humanos y otros vertebrados la glucosa constituye el azúcar en sangre. Otros monosacáridos
importantes son: fructosa es el azúcar de frutas y miel de abejas y galactosa presente en la lactosa
de la leche. Ambos son también Aldohexosas. (Figura 6 a y b).

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Figura 6. Relaciones estereoquímicas de las D-aldosas y las D-cetosas. En esta figura se ponen de manifiesto
las relaciones entre los pares de diastereómeros de la serie D-aldosas (a) y la serie D-cetosas (b). Cada serie
se genera por adiciones sucesivas de un grupo CHOH (sombreado) inmediatamente por debajo del carbono
carbonilo. En cada caso, las dos posibles orientaciones del grupo añadido general un par de diastereómeros.
No se presentan las formas L, que son simplemente las imágenes especulares de las formas D.

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ESTRUCTURAS EN ANILLO DE LOS MONOSACÁRIDOS: Reacciones de ciclación.

La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de
formar estructuras de anillo muy estables mediante la formación de un enlace hemiacetal interno, en el
caso de las aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas. La formación de la estructura cíclica se
produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de aldehídos o las
cetonas.

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Figura 7. Formación de las estructuras de anillo por las pentosas. El ejemplo que se expones aquí es el de la D-
ribosa, que puede formar un anillo de furanosa de cinco eslabones o un anillo de piranosa de seis eslabones. Las
reacciones forman hemiacetales a partir del grupo aldehído. En cada caso, son posibles dos formas anoméricas, α
y β. (Los anómeros difieren en su conformación tan solo en el carbono 1). Los anillos de azúcar se dibujan como
proyecciones de Haworth.

El grupo hidroxilo de un monosacárido puede reaccionar con su correspondiente grupo carbonilo (aldo- o
ceto-) para dar lugar a hemiacetales cíclicos. Este tipo de procesos se puede representar mediante las
fórmulas de proyección de Haworth. Las proyecciones derivadas de aldosas de seis carbonos dan lugar
a anillos derivados de pirano y las derivadas de cetosas de seis carbonos originan anillos derivados de
furano.

Figura 8. Formación de estructuras cíclicas de los monosacáridos. Las aldohexosas generan anillos de
pirano y las Cetohexosas anillos de furano.
Así, por ejemplo, la D-Glucosa se cicla por reacción del hidroxilo del carbono 5 (C-5) con el grupo
carbonilo del aldehído, dando lugar a un anillo hexagonal de piranosa, por similitud con el anillo de
pirano.

Un aspecto importante del proceso es que al formarse el correspondiente hemiacetal, el C-1 de la

glucosa (que inicialmente era no quiral) se transforma en un carbono quiral (con 4 sustituyentes

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distintos). Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomérico (*), y da lugar a dos estructuras
denominadas anómeros, uno con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo, anómero , y el otro
con el grupo hidroxilo por encima del anillo, anómero ß. Así, por ciclación de la D-glucosa obtenemos los
hemiacetales -D-glucopiranosa y la ß-D-glucopiranosa.

De la misma manera la D-fructosa se cicla por reacción del hidroxilo del carbono 5, con el carbonilo que
ocupa la posición 2, dando lugar, en este caso, a un anillo de furanosa (por similitud con el anillo de
furano), con dos anómeros; uno sería la -D-fructofuranosa y el otro la ß-D-fructofuranosa.

CH2OH
O O
CH2OH O CH2OH CH2OH O OH
OH

OH
OH OH CH2OH

CH2OH

Furano -D-fructofuranosa D-fructosa ß-D- fructofuranosa.

En general, las hexosas y las pentosas pueden adoptar la forma de pirano o furano dependiendo de la
naturaleza del azúcar. Es importante indicar que en disolución acuosa existe un equilibrio entre la forma
abierta y los anillos ciclados.

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Según la posición del OH los monosacáridos cíclicos presentan 2 formas anoméricas:

Anómero α: Si el OH está hacia abajo.
Anómero β: Si el OH está hacia arriba.

Esta capacidad de rotación del Carbono Anomérico en disolución se denomina Mutarrotación.

El Carbono Anomérico cuando está libre, o sea no establece enlace con otros Monosacáridos, le
proporciona a los azucares (Monosacáridos y Oligosacáridos) Poder Reductor.

Ejemplo:

ENLACE GLICOSÍDICO

El enlace glicosídico se forma por la unión de un OH del 1 er

Monosacárido con un H del OH del 2º Monosacárido,
eliminándose en la reacción una molécula de H2O.

Por lo tanto este enlace se rompe por introducción de una

molécula de H2O por reacciones de Hidrólisis (hidro= agua,
lisis= rompiendo o separación).

Los enlaces glicosídicos se nombran de diferentes maneras Ej.: α 1,2 glicosídico, α 1, 4 glicosídico, β,
1,4 galactosídico. La forma de nombrarlos se da de la siguiente manera:

Ej.: el α 1,2 glicosídico se nombra así por lo siguiente:

α  por la posición del grupo OH del 1er monosacárido.

1,2  el enlace es entre el C1 del 1er monosacárido con el C2 del 2º monosacárido.

Glicosídico  porque el 1er monosacárido es glucosa.

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4. Oligosacáridos de interés biológico.

Los oligosacáridos más comunes son los disacáridos (formados por dos monosacáridos), a menudo
se usan en las plantas para almacenar energía por corto tiempo, los más comunes en la naturaleza
son: la Sacarosa, la Maltosa y la Lactosa.

jdhfjahfaj

En su estructura la sacarosa presenta 2 unidades de monosacárido que son la α glucosa y β

fructosa unidos por enlaces α 1,2 glicosídico (se establece entre el C1 de la glucosa y el C2 de la
fructosa). La importancia de la sacarosa radica en que cumple función nutritiva, ya que constituye el
azúcar de mesa, un alimento básico en la dieta humana y no es un azúcar reductor.

Lactosa: de origen animal, es el azúcar de la leche, producida por los mamíferos. Así, por ejemplo,
la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.

En su estructura la lactosa presenta 2 unidades de monosacáridos que son la α glucosa y la β

galactosa unidos por enlaces β 1,4 galactosídico (se establece entre el C1 de la glucosa y el C4 de la
galactosa). La importancia de la lactosa en que cumple también como la sacarosa función nutritiva,
ya que es uno de los componentes de la leche. Constituye el principal alimento en la leche de los
lactantes en los mamíferos.

5. POLISACÁRIDOS
Son macromoléculas que están formadas por un elevado número de monosacáridos (pueden ser
miles de unidades unidas por enlaces glicosídicos).
Los polisacáridos se clasifican según su función en:

 Polisacáridos de Reserva o de Energía: como el almidón y glucógeno.

 Polisacáridos Estructurales: como la quitina o celulosa, que es el compuesto orgánico más
abundante en la biosfera.

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POLISACÁRIDOS DE RESERVA O DE ENERGÍA: ALMIDÓN Y GLUCÓGENO.

Es un polisacárido de reserva de energía de origen vegetal. Son reservas nutricionales presente en
granos como el arroz, trigo, maíz, etc… Más de la mitad de los carbohidratos digeridos por el hombre
en su alimentación, son de almidón.

Estructura: en su estructura la molécula de almidón presenta una forma Helicoidal. La molécula

esta formada solo por unidades de α glucosa y presenta 2 fracciones estructurales: la amilosa y la
amilopectina.

La amilosa tiene estructura en forma lineal, donde las unidades de α glucosa se unen solo por
enlaces α 1, 4 glicosídico, en cambio la amilopectina tiene estructura en forma ramificada donde las
unidades de α glucosa se unen por enlaces α 1, 4 glicosídico en las partes lineales de la estructura y
enlaces α 1, 6 glicosídico en los puntos donde la estructura se ramifica. Las ramificaciones en el
almidón se dan cada 25 a 30 residuos de glucosa.

Amilosa

Amilopectina

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Tanto la amilosa como la amilopectina se compactan por las uniones α 1, 4 dándole a la molécula de
almidón una forma helicoidal.

Función: el almidón tiene la función de ser una forma de Reserva de Energía de los Vegetales
(cuando hay exceso de la fuente de energía primaria que es la glucosa, ésta se reserva o se
almacena en las plantas en forma de almidón).

GLUCÓGENO
Es un polisacárido de reserva de energía de origen animal, presente principalmente en el hígado y
músculo.

Estructura: es similar a la estructura del almidón ya que también la molécula de glucógeno presenta
forma Helicoidal, con la diferencia que solo presenta una sola fracción estructural. Al igual que el
almidón la molécula de glucógeno también esta formado solo por unidades de α glucosa unidas por
enlaces α 1, 4 glicosídico en las partes lineales y enlaces α 1, 6 glicosídico en los puntos donde la
estructura se ramifica. Las ramificaciones en el glucógeno son cada 8-12 residuos de glucosa, por lo
que la molécula de glucógeno es más ramificada que la del almidón.

Función: el glucógeno tiene la

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función de ser una forma de Reserva de Energía de los Animales (cuando hay exceso de la fuente
de energía primaria que es la glucosa, ésta se reserva o se almacena en los animales en forma de
glucógeno)

POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA

Es un polisacárido estructural de origen vegetal, se presenta en la pared celular que rodea a las
células vegetales. Constituye el compuesto orgánico mas abundante de la biosfera (contiene más de
la mitad de todo el carbono orgánico que existe).

Estructura: la molécula de celulosa tiene una estructura en forma lineal, formada solo por unidades
de β glucosa, unidos por enlaces β 1,4 glicosídico. En la estructura cada β glucosa rota 180 ° con
respecto a la siguiente para formar asó cadenas lineales bien rígidas. A su vez muchas cadenas
lineales pueden unirse (lado a lado) para formar Microfibrillas de Celulosa muy estables y rígidas, lo
que le confiere a la pared celular de las células vegetales el sostén y rigidez que esta estructura
proporciona a los organismos vegetales.

Otros
polis
acáridos estructurales son:

-Pectina, presente también en la pared celular.

No todos los polisacáridos que se encuentran en los organismos están formados por unidades de
glucosa. Algunos como la Quitina, por ejemplo, es un polímero estructural no ramificado del
aminoazúcar N-acetil glucosamina, unido por enlaces glicosídicos ß (1--›4) que hace parte del
exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de muchos hongos.

Figura 9. Polímero estructura del aminoazúcar n-acetil-D-Glucosamina

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III. BIBLIOGRAFÍA:
TEXTO BÁSICO:
 Mathews C. K. y Van Holde, K. E. 2013. Bioquímica. Cuarta Edición. McGraw-Hill
Interamericana., Madrid.
 H. Robert Horton, 2008. Principios de Bioquímica. Cuarta Edición. PEARSON EDUCACION.
México.

TEXTOS COMPLEMENTARIOS:
 Lehninger A. L. 2009. Principios de Bioquímica. Quinta Edición. Barcelona, España. Ediciones Omega S.A.
 Conn E.E y Stumpf, P.K. 1990. Bioquímica Fundamental. Tercera Edición. México, D.F. México. EditorialLimusa, S.A.
 Roberts, E.D.P. y De Roberts EMF, 1995. Biología Celular y Molecular. Undécima Edición. Barcelona, España.
Editorial "El Ateneo" S.A.
 Díaz J.C. y Hicks J.J. 1995. Bioquímica. Segunda Edición. México, D.F. México. Interamericana McGraw-Hill.
 Herrera E. 1993. Elementos de Bioquímica. México, D.F., México. Editorial Interamericana. Mc.Graw - Hill.
 Robert K. Murray, 2013 Bioquímica Ilustrada. 29ª edición. McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES,
S.A. de C.V.

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