Escuela de Ciencias Químicas - Facultad de Ciencias

Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia (UPTC)

Yulieth Dayana Casallas Vargas COD. 201722779
Diana Carolina Forero Bustacara COD.201722739

NITRACIÓN DEL TOLUENO, PROTECCIÓN DEL GRUPO AMINO

Y ORIENTACIÓN DE LA REACCIÓN
1. Resumen:
En la presente practica se realizó la nitración del tolueno, utilizando una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico para obtener Nitrotolueno. Este proceso tardo 60 min y en este
periodo se realizaron pruebas de cromatografía para verificar que no hubiera presencia de
tolueno y la formación de productos. Después de este tiempo se detuvo la reacción haciendo
un lavado con éter etílico y agua (para eliminar los ácidos) y haciendo decantación. Esta
mezcla se recristalizo con etanol y a el producto obtenido (solido amarillo) se le realizo la
caracterización con espectro IR, espectro de resonancia de 1H y espectro de resonancia de
13
C.
Observaciones:
Para la síntesis al comienzo ponemos en hielo debajo del vaso con la solución de tolueno que
está calentando para evitar que suba su temperatura de manera descontrolada. Después de
agregar la mezcla (ácido sulfúrico y ácido nítrico) tomamos el tiempo de inicio para ver que
tanto dura la síntesis. Se empiezan a formar los productos o-nitro-tolueno y p-nitro-tolueno
después de 15 min. La mezcla al inicio era transparente y con el calentamento y el baño hielo
torno un color amarillo. Después de una hora no encontramos tolueno, esto quiere decir que
se transforma en nitro tolueno. Después de recristalizar encontramos un sólido amarillo.

2. Mecanismo de la reacción:
 Formación del ion nitronio
– O
O –
H O O
+ +
H O N O H O S O H
H O
+
N
+
O HSO4 N H 2O
O O

 Ataque electrofílico

-Ataque Orto
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
+NO 2 + NO 2
NO 2 NO 2
H C H H H NO 2

+ +
HC CH

. o-nitrotolueno
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-Ataque para

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

+
C

+ +
CH HC
+NO 2
H NO 2 NO 2
H H NO 2 H
NO 2
.
p-nitrotolueno
-Ataque meta

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

+ +
HC CH
NO 2 NO 2 NO 2
+
H CH H H
+NO 2 H NO 2
. m-nitrotolueno

3. Resultados:

PLACA 1 PLACA 2
Tolueno

Precursor

Nitro-tolueno

15 minutos 1 hora
Pudimos observar que al transcurrir 15 minutos encontramos tres manchas correspondientes
al precursor, tolueno y nitro-tolueno que es el compuesto que se está generando, luego al
transcurrir 1 hora pudimos observar que el tolueno se transformó totalmente en nitro- tolueno.
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4.1 RF PLACA 2
RF PRECURSOR= 4/6 = 0.66
RF NITRO-TOLUENO= 1/6 = 0,17
4.2 Rendimiento
Gramos obtenidos en la práctica: 1,6 g sólido
Gramos teóricos: 0.027
Rendimiento: 59%
4.3 Constantes físicas
Punto de fusión: 38,0°C
Índice de refracción:
Color: Amarillo.

4. Espectros:
4.1 FTIR

Análisis
FTIR
1340 cm-1 y 1530 correspondientes a 720 cm-1 flexión =C-H
-NO2 (aromático)
1610 cm-1 correspondientes a la tensión –C=C
De 3000 a 3100 cm-1señales correspondientes
a Tensión =C-H
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4.2 1H

Orto-nitrotolueno
Para-nitrotolueno

Análisis
CH3 Pico Multiplicidad Analisis
NO 2
2,3 Singlete H alifático del o-nitrotolueno
2,6 Singlete H alifático del p-nitrotolueno

CH3 7,1 Doblete H aromático del o-nitrotolueno

7,3 Singlete H aromático del o-nitrotolueno

7,5 Triplete H aromático del o-nitrotolueno

NO 2
7,9 Doblete H aromático del p-nitrotolueno
8,0 Doblete H aromático del p-nitrotolueno

En el espectro se observan dos picos muy marcados en campos altos, los cuales pertenecen a
los hidrogeno del grupo metilo. El pico 2,6 al ser el más alto no indica que pertenece al p-
nitrotolueno que es el que predomina en la mezcla. En la parte de campos bajos del espectro
podemos ver dos grupos de señales pertenecientes a los hidrógenos aromáticos, en este se
puede observar que los que se encuentran en 7,9 y 8,0 pertenecen al p-nitrotolueno ya que
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este solo presenta dos tipos de hidrógenos aromáticos, mientras que el o-nitrotolueno presenta
tres tipos de hidrógenos.
4.3 13C

CH3 CH3 O
+
N
OH
+
+
N
HO O

21.3 y 18.3 C-C

Análisis:
Pico (ppm) Análisis
149.3 Correspondiente al aromático menos sustituida
144.9 Correspondiente al aromático más sustituida
144.5 Correspondiente al aromático más sustituida
134.7 Correspondiente al aromático menos sustituida
133.4 Correspondiente al aromático menos sustituida
132.7 Correspondiente al aromático menos sustituida
129.9 Correspondiente al aromático menos sustituida
126.6 Correspondiente al aromático menos sustituida
124.8 Correspondiente al aromático más sustituida
123.8 Correspondiente al aromático más sustituida
21.3 Correspondiente a carbono alifático –C-C
18.3 Correspondiente a carbono alifático –C-C
Encontramos 10 señales correspondientes al grupo aromatico, unas señales más altas que
están menos sustituidas y unas más pequeñas ya que están menos sustituidas. También
encontramos dos señales correspondientes a carbonos alifáticos.
Además, encontramos 5 señales muy pequeñas que son correspondientes al grupo dinitro
que se alcanzó a formar en pequeñas cantidades.
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5. Conclusiones:
 Se obtuvo nitro- tolueno a partir de tolueno en forma de cristales ligeramente
amarillos.
 Las condiciones de la temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la nitración
del tolueno.
 La caracterización del compuesto obtenido, nos indicó la presencia de una mezcla
entre el orto y el para nitrotolueno.
 Durante la reacción mantuvimos controlada la temperatura a baño de hielo para evitar
que esta se descontrolara gracias a que el tolueno.

Bibliografía:
 S.n. Compuestos aromáticos. Reacciones de sustitución electrófila aromática SEA. Obtenido
de: https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-5.pdf
 Quora (2019). ¿Por qué la nitración de anilina es más rápida que la nitración de tolueno?
Obtenido de: s.quora.com/Por-qué-la-nitración-de-anilina-es-más-rápida-que-la-nitración-
de-tolueno
 s.r. (Abril de 2000). p-nitrotolueno. Obtenido de
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=0932&p_version=2
 S.R. (2020). Cosmos. Obtenido de Cosmos:
https://www.cosmos.com.mx/wiki/nitrotolueno-
dcj0.html#:~:text=Los%20nitrotoluenos%20son%20compuestos%20org%C3%A1nicos,posi
ci%C3%B3n%20orto%2C%20metil%20o%20para.&text=La%20forma%20m%C3%A1s%20r
%C3%A1pida%20de,Nitrotolueno%20sin%20costo%20ni%20compromiso

 Laurella, S. L. (2017). Resonancia magnética nuclear 13C y 1H. En S. L. Laurella, Resonancia

magnética nuclear (pág. 178). Primera edición 2017. Pag 15 al 92