QUÍMICA ORGÁNICA

I. EL ÁTOMO DE CARBONO Y LA QUÍMICA ORGÁNICA:

La denominación de química orgánica tiene su razón histórica, ya que la fuente original de los compuestos
correspondientes a esta disciplina fueron los animales y las plantas. Se pensó que los productos químicos producidos
por los organismos y de ellos aislados, eran muy diferentes de los otros productos químicos, en que se quería para su
formación alguna propiedad excepcional de la materia viva, esto es, “fuerza vital”.
De acuerdo a lo dicho, desde el año 1700 los químicos lograron aislar de las plantas y animales mucos compuestos que
no encuentran en los seres inanimados, así como otros, tales como el agua y el cloruro de sodio que existen en dichos
materiales.
Con el transcurrir de los años, se llegó hasta a considerar en la “teoría vitalista”, la que más tarde fue desechada debido
a que numerosos experimentos demostraron que los compuestos orgánicos se podían preparar a partir de materiales
inorgánicos. Uno de los primeros experimentos de este tipo fue llevado a cabo por Friedrich Wohler (de la universidad
de Berlín) en 1 828 que convirtió un compuesto orgánico debido a su presencia en la orina una. La reacción es la
siguiente:
NH 4 OCN calor CO (NH 2 ) 2
Cianato de amonio urea o carbodiamida

Hoy en la química orgánica se estudian, muchos compuestos no hallados el organismo, al igual que, muchos de ellos,
son tóxicos para los organismos vivos. No obstante, muchas substancias tienen rasgos estructurales que los compuestos
en que los organismos vivos usan, transforman o producen.
La química orgánica moderna se llama la química de los compuestos del carbono, definición basada en el hecho de que
el elemento carbono es el elemento clave en las estructuras estudiadas. El papel del carbono como columna vertebral de
todas las substancias orgánicas está determinado por la estructura del átomo de carbono y la naturaleza de su enlace
consigo mismo o a otros átomos.
En la actualidad, se estima que los compuestos que contienen carbono, constituyen más del 90% de todos los
compuestos conocidos. Sólo este hecho justifica su estudio intenso, además que su importancia en nuestra vida
cotidiana es otra justificación para estudiar su comportamiento. La mayoría de los alimentos, medicamentos y tejidos,
detergentes, perfumes, plásticos, lociones, etc. Son compuestos del carbono.

II. ÁTOMO DE CARBONO

1. Concepto: El carbono es un elemento químico ubicado en el grupo IVA de la Tabla Periódica, familia de los
Carbonoides, presenta 2 constantes.

Número atómico Z=6 6 protones en el núcleo

6 electrones en la nube electrónica

• El Carbono presenta 3 isótopos en la naturaleza:

12
6 C− 13
6 C− 14
6 C
• Configuración del carbono:

[ C ] = 1 s2, 2 s2 , 2 p2

n1 = 2 e- n2 = 4 e-

2. Propiedades del Átomo de Carbono: El átomo de carbono presenta 2 tipos de propiedades que son:
• Propiedades Físicas
• Propiedades Químicas VARIEDADES DEL CARBONO

A. PROPIEDADES FÍSICAS: Cristalino * diamante

• Es sólido * grafito

• Es incoloro 1) NATURALES
* antracita

• Es inodoro Amorfo
* hulla
* lignito
• Es insípido * turba
• Punto de fusión: 3727° C
• Peso atómico: 12,011 g/at-g * Carbón de madera

• Es insoluble en H2O 2) ARTIFICIALES Amorfo * Negro de humo

* Carbón de retorta
• Es soluble con ciertos metales formando los compuestos denominados * Coque
carburos.

El carbono en la naturaleza se presenta de 3 formas diferentes: como diamante, como grafito y como carbón de
piedra.

1. Diamante:
• Es el carbono más puro de la naturaleza su pureza es de 99%
• Se encuentra en la naturaleza en forma de un sólido cristalino, y sus átomos de carbono están enlazados
mediante fuertes enlaces covalentes.

1
 • El diamante es considerado el cuerpo más duro de la naturaleza, por ésta razón puede rayar y cortar a
cualquier otra sustancia.
• Escala Mohs Tiene # 10. El más duro.
• El diamante se considera un mal conductor de electricidad.
• Mal conductor de la electricidad porque no tiene electrones libres.
• Existen 2 clases de diamantes el diamante transparente incoloro que refleja y refracta la luz este tipo de
diamante es utilizado como joya. El otro tipo de diamante el sólido opaco, coloreado, es utilizado para cortar
metales como cuchillo en los tornos.
• El diamante es un cuerpo diáfano.
• Tiene un índice de refracción alto = 2.41 y Densidad = 3.5
• Cristaliza en el sistema cúbico

2. Grafito:
• Se considera carbono pero con un menos grado de pureza, es un sólido cristalino, blando de color gris oscuro
posee brillo metálico.
• Buen conductor de corriente.
• Se utiliza como electrodos, en las pilas eléctricas y en las celdas galvánicas.
• Se le conoce como plomo negro o PLOMBAGINA, y se le utiliza en la fabricación de lápices y pilas secas.
• Su superficie es fácil de rayar.
• La superficie del grafito es fácilmente atacada por los ácidos.
• El índice de refracción es bajo.
• Su sistema de cristalización es hexagonal.
• Presenta alta capacidad de exfoliación.

3. Carbón de Piedra: El carbón es otra forma de presentación del carbono en la naturaleza, los carbonos pueden
ser de 2 tipos: carbón natural, carbón artificial.
• A las variedades naturales amorfas del carbono se les denomina carbón mineral o de piedra. En nuestro país
generalmente se le denomina así a la hulla.
• Estas variedades provienen de la fosilización de vegetales a través del tiempo en el interior del subsuelo.
Estas variedades se diferencian unas de otras en su edad geológica de formación, mayor es el contenido de
carbono que almacenan a través del tiempo, y es mayor el poder calorífico que desprenden cuando se les
combustiona.

a. Carbón Natural: Es aquel que ha sido producido por la propia naturaleza, este carbón es procedente de un
proceso de “carbonización”, consiste en que los restos de los grandes animales y de las enormes plantas
fueron sumergidas al interior de la Tierra por efectos del cataclismos y terremotos y ésta materia orgánica
fue sometida a grandes temperaturas y grandes presiones formándose después de miles de años el carbón de
piedra.
La naturaleza puede formar 4 tipos diferentes de carbón:
• Antracita: 98 % C.
• Hulla: 80 % C.
• Lignito: 70 % C.
• Turba: 60 % C.

LA HULLA:
- Es el carbón que corrientemente se les conoce como carbón de piedra.
- Resulta de la descomposición lenta de la materia vegetal.
- Tiene aspecto negro brillante. CARBON MINERAL DE PIEDRA
- Contiene 75 a 90% de carbono.
% Carbono Poder Calorífico
- Es el más abundante de los carbones.
- Existen dos variedades de hulla: grasas y secas. ANTRACITA 85% a 95% 7000 a 8500 Kcal

- Se usa como combustibles en la calefacción industrial.

HULLA 75% a 85% 6000 a 7000 Kcal
- Se usa en la obtención de amoníaco y alquitrán.
LIGNITO 65% a 75% 4000 a 6000 Kcal

TURBA 55% a 65% 4000 < Kcal

Tiempo

El Carbón actualmente se la utiliza como combustible.

NOTA.- Se llama poder calorífico a la propiedad que tiene un combustible para producir energía. Se
mide en cal/gramo.
b. Carbón Artificial: Es aquel tipo de carbón que ha sido producido por la mano del hombre mediante un
proceso determinado, se conoce 5 tipos de carbón artificial:
 Coque: Es aquel carbón que queda como residuo sólido en la destilación de la urea en ausencia del aire.

Hulla + O2 → CK + CO

2
 • Variedad del carbono que proviene de la combustión incompleta de la hulla y se le utiliza en la
metalurgia, siderurgia y fundición.
• Se le denomina carbón siderúrgico debido a que es el carbón ideal para la industria debido a las sgtes.
razones:
- Sólido poroso - liviano
- Arde con poca llama
- Alto poder calorífico
 Carbón animal: Es aquel que ha sido producido de la carbonización de los huesos de los animales en
ausencia de el aire, constituido este carbón por un 10% de carbono.
 Carbón vegetal: Es aquel carbón que se obtiene de la combustión de la madera que está presente en los
troncos de los árboles, este tipo de carbón presenta propiedades absorbentes y por ésta razón se utiliza
como absorbedor de gases.
Madera + O2 → cenizas + CO2 + H2O
 
Oxígeno Carbón
insuficiente de Madera

 Negro de Humo: “Se le llama Hollín”. Este carbón se obtiene de la combustión incompleta de sustancias
orgánicas, es decir esta combustión se efectúa con una deficiencia de oxígeno.
Ejm.: CH4 + O2 → C5 + H2O(6)
Metano Hollín
Materias resinosas + O2 → CNH + CO + H2O
  
oxígeno Polvos Humo
insuficiente
El negro de humo, se utiliza para la fabricación de tinta china, para fabricación del papel carbón, betún
para calzado, para la fabricación de cinta de máquina e impresora.
 Carbón de Retorta: Es aquel tipo de carbón que queda incrustado en las paredes de los hornos cuando
se realiza la destilación de la Hulla, este es un carbón muy duro y buen conductor de la electricidad, por
ésta razón se le utiliza para la fabricación de electrodos: buen conductor del calor.
• Alquitrán de la Hulla
- Este por destilación fraccionada da: benceno, tolueno y xileno
- Aceite fenólico constituido por fenol naftaleno
- Aceite constituido por cresota.
- Aceite de antracenos.

B. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO:

COVALENCIA TETRAVALENCIA

PROPIEDADES DEL ÁTOMO CARBONO

AUTOSATURACIÓN HIBRIDACIÓN

Nota:
después de ver el video propiedades químicas del átomo de carbono https://www.youtube.com/watch?v=TJoWj9af6Dg
completa en los recuadros cada propiedad con tus propias palabras.
Nota: Defina con sus propias palabras después de ver el video propiedades químicas del átomo de carbono
https://www.you
tube.com/watch
ENLACE SIMPLE
?v=TJoWj9af6
Dg.

3
x o | |
Representaci x C x o C o - C - C -
ón Simbólica - - -
x o | |
 ENLACE DOBLE

x o | |
Representación
Simbólica x C xx o C o
o - C -- C -
- - -
-

ENLACE TRIPLE

Representació x o
x C x
x
o C
o
o -- C --
-- C -
n Simbólica -- -

CADENAS CARBONADAS
¿Qué es una cadena carbonada?
Se entiende por cadena carbonada a la unión de dos o más carbonos mediante enlaces (simples, dobles o triples).
Las cadenas carbonadas pueden ser Abiertas, Ramificadas o Cerradas.

Nota: Explica y representa las clases de cadenas carbonadas después de ver el video propiedades químicas del
átomo de carbono https://www.youtube.com/watch?v=TJoWj9af6Dg.

CADENA ABIERTA

EJEMPLOS

| |
-- C -- -- C -- --
C -- -- C -- C -- C --
| | | |
--
|

EJEMPLOS

CADENA RAMIFICADA | | | | | |
-- C -- C -- C -- C -- C -- C --
| | | | | |
-- C -- -- C --
| |
C
|
2
4
+

3
2
 EJEMPLOS

CADENA CERRADA | | C |
|
-- C - C - - C C -
- -
| | | |
-- C - C -- - C -- C -
- -
| | | |

Completa el siguiente cuadro

Nº DE Nº DE
ENLACES HIDRÓGE
TIPOS DE
CARBONO
DESCRIPCIÓN CON NOS AL EJEMPLOS
OTROS QUE ESTÁ
CARBONOS UNIDO
PRIMA

La define también como aquel que en un C -- C

hidrocarburo tiene uno de sus electrones de 1 3
RIO

valencia enlazado a otro átomo de carbono.

SECUNDA

C
La define también como aquel que enlaza dos de
2 2 C -- C
sus electrones de valencia con uno o dos carbonos
RIO

--
TERCIARIO

C C
Se define también como aquel que enlaza 3 de sus
--
electrones de valencia con uno, dos o tres átomos 3 1 | |
de carbono C -- C
--
RNARIO

C
CUATE

Es decir sus cuatro electrones de valencia están

4 0 C C
unidos también con 2, 3 o 4 átomos de carbono

1. Establezca la diferencia entre

COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS

5
 2. Completa el siguiente cuadro con respecto a los tipos de formulas en “Química Orgánica”

TIPOS DE CONCEPTOS EJEMPLOS

FÓRMULAS

H H H H H H

| | | | | |
FÓRMULA Es aquella que expresa como están H -- C -- C -- C -- C -- C -- C -- H
DESARROLLA distribuidos todos los átomos, así
DA como todos los enlaces | | | | | |
H H H H H H

HEXANO

Es aquella que expresa que átomos

FÓRMULA CH3 -- CH2 -- CH2
-- CH2 -- CH2 -- CH3
y cuantos se unen a cada uno de los
SEMIDESARR
carbonos que forman el esqueleto
OLLADA
de la molécula. HEXANO

Agrupa carbonos e hidrógenos para CH3 -- (CH2)4 CH3

FÓRMULA -- HEXANO
reducir el esqueleto de la cadena
CONDENSADA
carbonada

Es la que expresa los elementos y

FÓRMULA C6H14 HEXANO
los números de átomos que
GLOBAL
contiene una molécula.

PROBLEMAS PROPUESTOS
1º Representa las siguientes cadenas carbonadas y completa la tetravalencia:

CADENA 8C CON ENLACES

SIMPLES

2º De acuerdo a la estructura química:

CADENA 9C CON ENLACES DOBLES

CONSECUTIVOS Y OTRA ALTERNADA

3º Sí tenemos la siguiente estructura química:

Nº de H Nº de C
CH3 P 15 05
S 04 02
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH3 T 01 01
C 00 01
CH3 CH3

Nº de H Nº de C
P
S
T
C

6
 Nº de H Nº de C
P
S
T
C

Nº de H Nº de C
P
CH3 -- CH -- CH2 -- CH -- CH2 -- CH -- CH3
S
| | | T
CH3 CH2 CH3
C
|
CH3

FUNCIONES ORGÁNICAS
Tenemos
T
e HIDROCARBUROS F. OXIGENADAS T NITROGENADAS
n e
e n
T
m H. SATURADOS ALCOHOL e AMINA
e
m m
Tenemos n
o m
e
s ALDEHIDO o
ALCANOS m AMIDA
m s
o
s
CETONA
H. INSATURADOS NITRILO
Tenemos

ALQUINOS ÁCIDOS
AMINOÁCIDOS

ALQUENOS ÉTER

ÉSTER

SAL ORGÁNICA

Actividades de extensión
Cuanto aprendí
01. La característica que no corresponde a los compuestos orgánicos es:
a) Son moléculas b) Contener carbono c) Solo se producen en los seres vivos
d) Sus enlaces son covalentes e) Pueden contener H, O, N, P, S

02. El primer compuesto orgánico sintetizado en laboratorio fue:

a) NH3 b) (NH4)2C03 c) CH3COCH3 d) H2C03 e) NH2CONH2

03. El número de electrones de su nivel de valencia que un átomo puede compartir es:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

04. Cuando el carbono está hibridado en sp3 no puede forman enlace:

a) simple b) Signo c) Pi d) Covalente e) Polar
05. El número de enlaces sigma que un átomo de carbonos hibridado en sp2 puede formar es:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

06. El número de enlaces sigma presente en la molécula es: CH3 - CH - CH = CH - CH3

│
CH3
a) 1 b) 5 c) 14 d) 17 e) 18

7
07. El número de enlaces sigma en la molécula es:

a) 4 b) 8 c) 10 d) 12 e) N.a.

08. Uno de los estados alotrópicos cristalizados del carbono es:

a) Carbonanto de calcio b) Perita c) Petróleo d) Diamante e) N.a.

09. La teoría Vitalista la desechó Wholer al obtener _______________________ a partir de sustancia inorgánicas
a) urea b) Calcia c) Metano d) Cianato de amonio e) N.a.

10. Propiedad que permite a los átomos de carbono unirse entre sí:
a) Hidridación b) Autosaturación c) Tetravalencia d) Covalencia e) N.a.

Ejercicios propuestos
01. Referido al Carbono, señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
( ) Es un no metal, sólido, insípido, inodoro é incoloro.
( ) Forma parte de todos los compuestos orgánicos, donde actúa como tetravalente negativo.
( ) Su molécula es muy compleja y los átomos dentro de ella se unen mediante enlaces covalentes.
( ) Su punto de fusión es 3727°C, prácticamente infusible.
( ) Es insoluble en H2O.

a) VVFFF b) VVVFF c) VVVVV d) VFFFF e) N.a.

02. Señalar la proposición incorrecta:

a) El carbono es inatacable por los ácidos.
b) Se disuelve sin modificarse en algunos metales fundidos como el Calcio, Fierro, Aluminio, etc. con los que forma
compuestos denominados CARBUROS.
c) El carbono presenta seis isótopos.
d) Son isótopos radiactivos el C-10, C-11 y C-14.
e) Ninguna de las anteriores.

03. Por sus propiedades el C-14 es el isótopo radiactivo más importante del carbono, señalar lo incorrecto:
a) Se le obtiene bombardeando B-11 con partículas alfa
b) Por transmutación del N-14 con neutrones se obtiene C-14.
c) Su vida radiactiva es 5100 años.
d) El C-14 a lo largo de su vida radiactiva emite constantemente radiaciones Beta (ß).
e) N.a.

04. Referido al carbón activado señale lo (V) o lo (F) de las siguientes proposiciones:
( ) Es el carbón de madera, al cual se le han eliminado los hidrocarburos.
( ) Se le utiliza en la adsorción de gases, puede absorber gases de peso molecular elevado.
( ) Se le utiliza para deodorizar y decolorar.
( ) Se le utiliza en la fabricación de máscaras protectoras contra gases tóxicos.

a) VFFV b) VVVF c) VVFV d) VVVV e) N.a.

05. Fué maestro de Frederick Wöhler, a quien le indicó que jamás podría realizarse la obtención artificial, en laboratorio de
los compuestos químicos que se formaban en los organismos vivos, porque se requería como indispensable, la "fuerza
vital".
a) Adolfo Von Baeyer b) Justovon Liebig c) Juan Jacobo Berzelius
d) Luis Pasteur e) Hermann Kolbe

06. A Wöhler se le considera el padre de la "Química Orgánica Sintética", junto con la úrea obtuvo otro compuesto orgánico,
cuyo nombre es:
a) tolueno b) benceno c) oxalato de amonio d) ác. oxálico e) cumeno

07. Indique el número de variedades naturales de carbono:

( ) Antracita ( ) Lignito ( ) Negro de humo
( ) Carbón de madera ( ) Turba ( ) Coque

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

08. Variedad natural de carbono que contiene entre el 45% y 65% de carbono y que al combustionar 1Kg de ella se obtiene
una cantidad inferior a 4000 Kcal:
a) Coque b) Negro de Humo c) Turba d) Hulla e) Lignito.
09. ¿ Qué es el grafito del Diamante?.
a) isótopos b) isóbaros c) isótono d) alótropos e) isómeros.
10. Referido al Diamante, indicar lo falso:
a) Es el carbono más puro que se conoce
b) Sus átomos se unen mediante enlaces covalentes.
c) Es generalmente incoloro
d) Cristaliza en el sistema hexagonal
e) Su densidad es 3,5 g/cm3 y su índice de refracción es 2,41.

8
11. Indique el número de enlaces sigma y Phí que existen en el siguiente compuesto:

CH3 - (CH2)3 - C  CH

a) 12s y 1p b) 12s y 2p c) 10s y 2p d) 4s y 2p e) N.a.

12. Hallar E en:

E=P-S-T+C
Donde: P, S, T y C indica el nº de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el
compuesto:
CH3 - C(CH3)2 - (CH2)3 - C(CH3)3

a) 1 b) -3 c) 5 d) 7 e) N.a.

13. Indique la pareja incorrecta:

a) Enlace simple: sp3 - sp3 b) Enlace sigma: sp3 - sp3 c) Doble enlace: sp2 - sp2
d) Triple enlace: sp2 - sp2 e) Enlace sigma: s - sp3

14. Referido al carbono señale lo (V) o lo (F) de las sgtes. proposiciones:

( ) Es soluble con ciertos metales fundidos, como el aluminio, con el que forma el carburo de aluminio Al4C3, capaz de
rayar al Diamante.
( ) Su densidad es 2,26 g/cm3
( ) Constituye el 0,09 % de la corteza terrestre.

a) VVF b) VFF c) VVV d) FVV e) FFF

15. Hallar el valor de "R" en la siguiente expresión:

R=A-B+C- D
Donde:
A = # de enlaces sigma B = # de enlaces phí
C = # de carbono primarios D = # de carbonos terciarios.

en:
CH(CH3)2 - C(C2H5)2 - C(CH3)3

a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.a.

Linkografía:
• http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/NM2/RQ2O102.pdf

• http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/31829/mod_resource/content/0/Estructura_propied
ades_y_reactividad_de_los_hidrocarburos_presentes_en_la_naturaleza/HIDROCARBUROS_INSATURADO
S-parteI-2007-2.pdf

• http://www3.gobiernodecanarias.org/medusa/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/DIR-Q/Organica-
2/estereoquimica/teoriaestereoisomeria.htm

• Ciclo biogeoquímico del carbono. https://www.youtube.com/watch?v=u6dhBw_f7Oc