Practica 1

UNIVERSITAD TÉCNICA DE ORURO
FACULTAD NACIONAL DE INGENIERIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PRÁCTICA Nº1 (TEMAS 1-4)

Docente : Dra. Herrera Córdova Jacqueline
Auxiliar : Univ. Heredia Encinas Mayra Elizabeth
Materia : QUIMICA ORGÁNICA
Paralelo :C
Fecha de entrega: PRIMER PARCIAL
ENTREGA
• La fecha y hora de entrega se notificarán con anticipación, sin embargo, una vez publicada
la práctica el estudiante ya debe empezar a hacerla para así resolver sus dudas con
anticipación
• Enviar en un solo documento en formato PDF, tomar en cuenta:
➢ Orientación vertical
➢ Cada hoja debe tener: nombre completo y numeración
➢ Tomar fotografías claras
• El correo al que deben enviar es: qmc1200c@gmail.com
REVISIÓN:
• Las prácticas deben estar hechas de forma individual. Si se registra copia el ejercicio ó
práctica entero/a queda anulado
• Por cada minuto de retraso en el envío se restará 1 punto a su calificación
• Su calificación será enviada a su correo
NOTA:
• ESCRIBIR TODO EL RAZONAMIENTO EMPLEADO PARA QUE LA PREGUNTA TENGA LA
PUNTUACIÓN COMPLETA
• DEBEN ESTAR ESCRITOS POR LO MENOS TODOS LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
FORMADOS Y LOS CENTROS QUIRALES SEÑALADOS
• REMARCAR LAS RESPUESTAS
NIVEL 1
1. Dibuje las estructuras de Lewis y determine la carga formal de:

a) Ion amiduro
b) [𝐻2 𝐶 = 𝑂𝐻]+
c) Un carbeno
2. Determine la geometría molecular del átomo central y el grado de polaridad:
a) t-butanol
b) dimetil eter
c) Diclorometano
3. Los siguientes compuestos:
a) Isopentano
b) 2,2,3-trimetilbutano
c) 2,4-dimetil pentano
Se someten a una reacción de halogenación con cloro en presencia de luz, para cada uno: i)
Determine la composición de los productos, ii) Señale los centros quirales existentes en los
reactivos y productos, iii) Nombrar los productos obtenidos, (Usar R-S cuando corresponda)
4. Nombrar y formular según corresponda. Para los isómeros geométricos utilizar cis-trans y R-S
para los enantiómeros
a)
b)
c)
d) Espirociclo [3.3]
e) Biciclo [5.4.2]
f) Biciclo [4.2.0]
H2C CH2 Br H2C CH2 Br
C C
H H
Br
g) I) H3C II) Br CH3
Cl CH3
H3C Cl
C C C C
Cl 3 CH Cl
CH3
h)
5. I) Identifique que relación tienen las siguientes estructuras: enantiómeros, diasterómeros,
isómeros de constitución o dos moléculas del mismo compuesto.
a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S-3R)-2,3-dibromohexano
H3C Br H3C H
H CH3
C C C C
H Br
b) Br CH3 H Br
Br Br
c)
H3C CH3 CH3
d) H3C
6. Escribir la estructura de todos los isómeros de formula C5H12Br, además de nombrar y
determinar su actividad óptica
NIVEL 2
1. 15 L de una mezcla de etano y propano, requieren para su combustión completa 60 L de oxígeno

con un rendimiento del 75%. Calcular la proporción de los dos gases en la mezcla.
2. Determinar el volumen de CH , que se puede obtener a partir de 200 g de acetato de sodio (41%
4
de pureza) y 120 g de cal soldada. A) En condiciones normales B) Recogido sobre agua a 17°C y
600 mmHg (PvH O=14.53mmHg)
2
3. El ácido L-tartárico tiene una rotación específica de 12°. Determinar la composición de una
mezcla de isómeros ópticos del ácido tartárico si esta tiene una rotación de 9°
4. Calcular la concentración molar de una solución de (+) 2-butanol, que fue colocada en un tubo
polarímetro de 150mm, observándose una rotación de 90°, sabiendo que la rotación específica
es +13.5°
5. Cuando el (R) 2-bromobutanoópticamente puro se calienta con agua, el producto resultante es
del 2-butanol. La reacción forma el doble de (S) 2-butanol que de (R) 2-butanol. Calcule el exceso
enantiomérico y la rotación específica esperada para el producto
6. Se disuelve una muestra de 0.0560 g de ácido acético en la cantidad suficiente de agua para
preparar 50 mL de disolución. Calcule las concentraciones de H+, CH3COOH Y CH3COO- en el
equilibrio. (Ka para el ácido acético es 1.8*10-5)
NIVEL 3
1. Encuentre A,B,C…..H (En las reacciones de halogenación debe utilizar el producto obtenido en
mayor proporción)
B
Na
C
h CH3 CH3
h Br 2 H3C CH2 CH3 A + H H3C CH CH2 CH CH3
Br 2
D
Na
AlBr3 + HBr
h ( 1 ) Li
E F G H
Cl 2 ( 2 ) CuI
2. Con mayor rendimiento y único sustrato orgánico. Realizar las siguientes síntesis:
A partir de Pasar A
Ácido acético neopentano
Yoduro de etilo 3-metilpentano
Propileno mesohexano
Etano Bromuro de t-hexilo
3. Un hidrocarburo saturado A cuya densidad de vapor respecto al hidrógeno es 43, y que es

ópticamente inactivo, se obtuvo tratando con yoduro de etilo el magnesiano de un yoduro de
alquilo B, ópticamente activo ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
4. M es un hidrocarburo de composición 85.71%C y 14.19%H, se somete a hidrogenación catalítica
formando N. N al halogenarse con bromo en presencia de luz forma dos productos (ambos
ópticamente inactivos), el producto obtenido en mayor proporción reacciona con sodio, de
dicha reacción se separa un producto de formula C8H18.
Con los datos proporcionados identifique M y N, completando todas las reacciones
5. X es un hidrocarburo que puede sintetizarse con sodio a partir del halogenuro ópticamente
activo de uno de los isómeros del pentano, se sabe que se trata de aquel isómero que forma
solo tres productos de halogenación.
A) Con la información brindada identifique al compuesto X
B) ¿Cómo prepararía X empleando la síntesis de Kolbe?
C) Proponga un método para preparar X utilizando la síntesis de Corey-House partiendo
de etano y propano
D) ¿El compuesto X tendrá un estereoisómero? Si es así, ¿qué relación tendrían?
6. Se tienen dos isómeros de formula C4H8 (A y B), solo uno presenta isomería geométrica y se
someten a hidrogenación catalítica obteniendo dos productos (E y F) respectivamente, estos
últimos reaccionan con bromo con las condiciones necesarias. Se selecciona al producto
principal de A y al producto ópticamente inactivo de F para que reaccionen entre si mediante la
síntesis de Corey-House.
A) Identifique A, B, E y F, además determine
B) ¿Qué producto se formará de la última reacción?
…………………………………….
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PRÁCTICA Nº1 (TEMAS 1-4)

1. Dibuje las estructuras de Lewis y determine la carga formal de:

1. 15 L de una mezcla de etano y propano, requieren para su combustión completa 60 L de oxígeno

3. Un hidrocarburo saturado A cuya densidad de vapor respecto al hidrógeno es 43, y que es

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