SAPONIFICACIÓN

Universidad Nacional
del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química
Facultad de Ingeniería Química
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

CICLO REGULAR
TEMA:
 SAPONIFICACIÓN
PROFESORA:
 VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES:
 ANGO TRAVESAÑO FIORELLA TANIA

 CABRERA FERNANDEZ ALDO LEONARDO
 HORQQUE CERNA FIORELLA RUBÍ
 MORENO CAMPOS JORGE JOSEPH
 PRINCIPE CAMPOS JUAN JOSE
BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015
2015-A
Laboratorio de Química Orgánica I
I. INTRODUCCIÓN
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o
el NaOH, los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del
ácido carboxílico.
H2O
R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH
Donde R = cadena hidrocarbonada larga
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la

hidrólisis de las grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El
ácido carboxílico que se produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte y
se convierte en el correspondiente ión carboxilato.
Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos
orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se
puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos
entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.
El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se
desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites
poliinsaturados forman jabones más blandos.
La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta

polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que
se localiza en torno al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se
mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la
cadena hidrocarbonada.
Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y
un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.
2
Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
COO-Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza

hidrofílica
_
COO Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica
La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo

hidrofóbico y el extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente
soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo
iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.
Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las

moléculas de grasa, moléculas poco polares que forman la mayoría de las manchas;
y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en contacto con el agua. De
esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en una
primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de
agua que al ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando
la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes moléculas de jabón,
el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente
hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por la acción del jabón. La
eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por
una acción mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.
Jabón: Sal sódica de un ácido graso
Gota de grasa emulsionada en agua por la acción del jabón.
3
La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia

a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En
agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres.
Este ácido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un
precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con los
aniones de los ácidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto
es el consumo del jabón sin cumplir su misión, además las sales insolubles se
depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los que
están en contacto: tejidos, tuberías, etc.
El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos

(grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso
molecular elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH
Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del

alcohol (glicerina) y la formación de sales de tres moléculas de ácidos grasos
(carboxílicos), que son los jabones.
R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa
│ H2O │
R’-COO-CH + NaOH  CH-OH + R’-COONa
│ │
R’’-COO-CH2 CH2-OH R’’-COONa
Triglicérido glicerina jabones
4
II. OBJETIVOS
5
III. MARCO TEÓRICO
2.1 DEFINICIÓN
La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a

un álcali y agua, da como resultado jabón, un producto usado para limpiar.
La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la
glicerina:
grasa + soda cáustica → jabón + glicerina
Este proceso químico igualmente es utilizado como un parámetro de medición de
la composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de
origen animal o vegetal, denominándose este análisis como Índice de
saponificación; el cual es un método de medida para calcular el peso molecular
promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente este parámetro es
utilizado para determinar el porcentaje de materias insaponificables en los cuerpos
grasos.
Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la
grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y
agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.
2.2 TIPOS DE LÍPIDOS POR SUS CARACTERÍSTICAS DE SAPONIFICACIÓN

2.2.1 Lípidos saponificables
En primer lugar habría que distinguir entre lípido saponificable e insaponificable; a

pesar de que los enlaces son muy similares, existe una diferencia entre
los enlaces covalentes de sus elementos.
Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por

un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se
realiza mediante un enlaceéster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse
fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce
la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se
utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol
llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto
principal.
En el ejemplo de arriba una molécula de un lípido es tratada con dos de hidróxido

de potasio; se obtienen dos moléculas de palmitato de potasio (un jabón) y una
de glicerina.
6
La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es, su

habilidad para suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en
agua pura. La cadena hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de la sal (el jabón), tiene
afinidad por sustancias no polares, tales como las grasas de los alimentos. El
grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la molécula tiene afinidad por el agua.
En la solución de jabón, los iones carbonato rodean a las gotas de grasa: sus

partes no polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los grupos
carbonatos se ordenan sobre la superficie externa. Así, reducidas a volúmenes
muy pequeños, las gotas pueden asociarse con las moléculas de agua y se facilita
la dispersión de la grasa. Estas pequeñas gotas que contienen las partículas no
polares rodeadas de aniones carbonato se denominan micelas. Es la presencia de
estos aniones carboxilato la que hace que las superficies de las micelas estén
cargadas negativamente y se repelan entre sí, impidiendo la coalescencia y
manteniendo la emulsión, es decir la dispersión en gotas muy finas.
Un exceso de ácidos grasos en el jabón hace que éste sea opaco y de

consistencia lechosa.
Cuando se hace un jabón mediante un procedimiento en frío, el jabón saldrá

opaco, aunque hayamos sido muy precisos en la medida de álcalis y aceites, ya
que este proceso rara vez produce el calor suficiente para neutralizar por completo
los ácidos grasos.
El proceso en caliente incorpora el calor de la cocina al calor químico producido

por la saponificación. Este calor añadido une todos los ácidos grasos con el álcali
y como resultado tenemos un jabón transparente y neutro.
La saponificación es una reacción química que produce calor, y cuanto más calor
produzca más completa será la saponificación.
IV. PARTE EXPERIMENTAL
7
MATERIALES Y REACTIVOS:
 Soporte universal
 Mechero
 Tubos de ensayo
 Pipeta
 Vaso precipitado
 Hielo
 1ml CaC l 2
 1ml FeC l 3
 1ml NaOH
 1ml HCl
 Alcohol isobutilico
 1 gramo de NaBr
 2 gotas AgN O3
 2ml de solución KI en cetona
REACCION DE IDENTIFICACION DEL JABON :
IDENTIFICACION DEL JABON CON CaC l 2:

 Colocar una pizca de jabón en un tubo de ensayo
 Agregar 1ml agua destilada al tubo de ensayo, agitar hasta disolver
completamente el jabón.
 Agregar 1ml CaC l 2, agitar el tubo de ensayo.
8
o IDENTIFICACION DEL JABON CON FeC l 3:

 Agregar 1ml FeC l 3 , agitar el tubo de ensayo.
9
IDENTIFICACION DEL JABON CON NaOH:

 Agregar 1ml NaOH , agitar el tubo de ensayo.
10
IDENTIFICACION DEL JABON CON HCl:

 Agregar 1ml HCl, agitar el tubo de ensayo.
11
V. CALCULOS Y RESULTADOS
 REACCION DE IDENTIFICACION DEL JABON :

IDENTIFICACION DEL JABON CON CaC l 2:
Observación:
Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que

disminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl 2
corta el jabón (genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). En
caso de que todavía quede espuma se puede agregar carboxilato de sodio.
12
IDENTIFICACION DEL JABON CON FeC l 3:

Observación:
El hecho de que al reaccionar el jabón con FeCl3 muestre un color oscuro y
burbujas insolubles es porque el FeCl3 se presenta en forma de líquido viscoso de
color café oscuro.
IDENTIFICACION
DEL JABON CON NaOH:
Observación:
13
Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que
aumenta más espuma y no se observó ningún precipitado
IDENTIFICACION DEL JABON CON

HCl:
Observación
Al hacer reaccionar el jabón con el HCl, se produce la hidrólisis del mismo y se

genera un ácido graso (amarronado) insoluble y la respectiva sal de sodio, ya que
el sodio es reemplazado por el protón proveniente del ácido fuerte agregado. Es
por esta razón que los jabones no son efectivos limpiadores en aguas ácidas. En
nuestra experiencia, se pudo apreciar la formación de pequeñas partículas
marrones de precipitado presente en la solución, indicando la reacción positiva en
la producción del ácido graso.
+ ¿+ HCl−→ R−COOH + NaCl ¿
R−CO O−¿ N a ¿
14
VI. CONCLUSIONES
VII. RECOMENDACIONES
VIII. ANEXOS
8.1 BIBLIOGRAFÍA
 Chang, R. 2010. Química. 10ª edición. McGraw-Hill

 Reboiras, M.D. 2006. Química. La ciencia básica. Thomson Eds. Madrid.
 Timberlake, K.C. 2011. Química. Una introducción a la Química General,
Orgánica y Biológica. Ed. Pearson Education, Madrid.
 Vollhardt, K.P.C. and N.E. Schore, 2008 Organic Chemistry: Structure and
Function, 6ª Edición, Ed. W. H. Freeman & Co., New York, 2011. Trad.
castellano 5ª Edición, Ed. Omega, Barcelona.
 Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009.
Trad. Castellano 5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid.
15

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 VIORICA STANCIUC STANCIUC

 ANGO TRAVESAÑO FIORELLA TANIA

BELLAVISTA 03 DE JULIO DEL 2015

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH

Donde R = cadena hidrocarbonada larga

La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la

La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta

Estearato de sodio (C17H35COONa)

Cuerpo hidrofóbico Cabeza

Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica

La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo

Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las

Jabón: Sal sódica de un ácido graso

Gota de grasa emulsionada en agua por la acción del jabón.

La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia

El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos

Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del

R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa

R’-COO-CH + NaOH  CH-OH + R’-COONa

R’’-COO-CH2 CH2-OH R’’-COONa

Triglicérido glicerina jabones

III. MARCO TEÓRICO

La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a

2.2 TIPOS DE LÍPIDOS POR SUS CARACTERÍSTICAS DE SAPONIFICACIÓN

En primer lugar habría que distinguir entre lípido saponificable e insaponificable; a

Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por

En el ejemplo de arriba una molécula de un lípido es tratada con dos de hidróxido

La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es, su

En la solución de jabón, los iones carbonato rodean a las gotas de grasa: sus

Un exceso de ácidos grasos en el jabón hace que éste sea opaco y de

Cuando se hace un jabón mediante un procedimiento en frío, el jabón saldrá

El proceso en caliente incorpora el calor de la cocina al calor químico producido

IV. PARTE EXPERIMENTAL

REACCION DE IDENTIFICACION DEL JABON :

IDENTIFICACION DEL JABON CON CaC l 2:

o IDENTIFICACION DEL JABON CON FeC l 3:

 Colocar una pizca de jabón en un tubo de ensayo

IDENTIFICACION DEL JABON CON NaOH:

IDENTIFICACION DEL JABON CON HCl:

 REACCION DE IDENTIFICACION DEL JABON :

Al agregar CaCl2 al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos que

IDENTIFICACION DEL JABON CON FeC l 3:

IDENTIFICACION DEL JABON CON

Al hacer reaccionar el jabón con el HCl, se produce la hidrólisis del mismo y se

+ ¿+ HCl−→ R−COOH + NaCl ¿

 Chang, R. 2010. Química. 10ª edición. McGraw-Hill

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