Tarea 3-Alquenos, Alquinos, Dienos e Hidrocarburos Aromáticos

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE SANTIAGO
“UTESA”
TEORÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA
TAREA 3
Presentado por:
Devis Urbaez
Matricula: 2176-783
Profesor:
Angel Alburquerque
UNIDAD 3.
ALQUENOS, ALQUINOS, HIDROCARBUROS AROMATICOS

No. 1. Define e identifica los cinco primeros alquenos según su fórmula
estructural y desarrollada, y nombra cada uno de ellos.
Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan,
en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre
proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se caracterizan
por presentar una hibridación sp2, los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la
unión entre los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y
otro tipo pi (π) como se muestra en la Figura.
Eteno.
Compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante
un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la Industria
Química. Se halla de forma natural en las plantas. Conocido también como etileno, La
molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el
mismo plano.
Propeno.
También llamado Propileno, es un Alqueno formado por 3 átomos de carbono y 6

átomos de hidrógeno, su fórmula global es C3H6. Es un homólogo del etileno, presenta
el doble enlace como grupo funcional.
➢ Buteno.
Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en síntesis química. Alqueno formado por
4 átomos de carbono y 8 átomos de hidrógeno. Nombre de los isómeros de olefina con
la fórmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno). Fue encontrado por primera vez
en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas
➢ Penteno
Es un alqueno con fórmula molecular C5H10.
➢ Hexeno
también hex-1-enoes un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es

un alqueno que está clasificado en la industria como una olefina superior y una alfa-
olefina, el último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa
(primaria), dotando el compuesto con mayor reactividad y propiedades químicas por lo
tanto útiles.
El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un

líquido incoloro.
Nomenclatura. Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los alquenos
según la IUPAC con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del
sufijo “eno” que se utiliza para indicar la presencia de un doble enlace; su fórmula
general es CnH2n. Los alquenos más comunes se muestran en la figura.
ACTIVIDAD No.2. Escribelas fórmulas de los cinco primeros alquinos
usando su fórmula general y nombra cada uno de ellos.
Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con moléculas lineales que
presentan una hibridación sp formando 180° entre sus enlaces; la unión entre los
carbonos se caracteriza por estar formado por un enlace tipo sigma (σ) y dos enlaces pi
(π) como se ilustra en la Figura 4.1; su fórmula general es CnH2n-2. La molécula más
simple de los alquinos es el etino o mejor conocido comúnmente como acetileno, el
cual contiene dos átomos de carbono y al sustituirse en la formula general da como
resultado C2H2(2)-2 = C2H2.
En la figura se indica la fórmula molecular, la fórmula desarrollada y la fórmula

semidesarrollada de los alquinos más comunes.
ACTIVIDAD No3. Investiga y resume sobre las propiedades físicas de
los alquenos.
Propiedades físicas de los alquenos
Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
• Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden

ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
• Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
• Son menos densos que el agua.
• Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría

de cada molécula alrededor del doble enlace.
• Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la

polaridad del enlace.
• Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos

correspondientes.
ACTIVIDAD No.4. Explica la diferencia entre “el enlace pi y el enlace

sigma”y coloca un ejemplo de cada uno.
En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace químico

covalente, incluso más fuerte que el enlace pi, el cual forma el doble enlace. ... Dado
que los enlaces sigma son el tipo más fuerte de enlace covalente, los electrones en
estos enlaces son denominados algunas veces como electrones sigma.
ACTIVIDAD No.5. Redacta una breve diferencia de los hidrocarburos alifáticos
no saturados y las causas por las cuales presentan enlaces doble y triple carbono—
carbono respectivamente en sus estructuras y explicar debido a que a los alquenos
se les da el nombre de olefinas.
Un hidrocarburo metaloide insaturado

Es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a
otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace
doble o triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces)
y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.
Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser
saturadas o insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-
carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de
hidrógeno que puede llegar a acomodar. Los acilglicéridos con cadenas saturadas, se
denominan grasas.
Están en estado sólido a temperatura ambiente, y son producidas por los animales.
Por el contrario, si las cadenas son insaturadas (existe un doble enlace carbono-
carbono) o más; esa insaturación provoca un cambio en la conformación estérica
bastante importante debido a la rigidez del doble enlace que produce que las
moléculas no puedan estar en contacto de la misma manera que si fueran saturadas.
Esta falta de contacto hace que no puedan establecerse las mismas fuerzas
intermoleculares, y al haber menos atracción entre las mismas, están en estado líquido
a temperatura ambiente.
Estos acilglicéridos se denominan aceites, y son solamente fabricados por las plantas.
Antiguamente se les denominaba olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
ACTIVIDAD No.6. Explica el tipo de hibridación de los alcanos y alquenos, escribe
ejemplo en cada caso.
Alcano:
Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que
los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación
del orbital 2s y los orbitales 2p.
Los alcanos en la vida cotidiana
Algunos de los principales usos de los alcanos son:
• Cloroformo (triclorometano). Los vapores de esta sustancia solían usarse como

anestésicos, pero luego se prohibieron porque se descubrió que dañan órganos vitales,
como el hígado y los riñones. En la actualidad se utiliza al triclorometano como
disolvente y refrigerante.
Alqueno:
Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen

una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo
cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana.
ACTIVIDAD No.9. Explica la nomenclatura química de la IUPAC para nombrar

los alcanos y alquenos.
Alcanos:
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal
del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido

por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual
derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo
que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo

localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar
el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan
por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma
distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos
para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque
se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando

por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de
la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga
dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente.
Veamos un ejemplo:
Nomenclatura Alquenos:
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -
eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace,
puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
ACTIVIDAD No.10. Explica y da ejemplos sobre la isomería de los

alquenos.
Isomeria geometrica de los alquenos
Los alquenos poseen dos sustituyentes iguales sobre uno o ambos carbonos que soportan el
enlace doble, no poseen isomería geométrica. Los polienos presentan dos isómeros geométricos
(enlaces dobles).
SÓMEROS DE LOS ALQUINOS Tienen isomería de tipo estructural, ya que geométrica no

son porque son de tipo lineal.
ACTIVIDAD No.11. Representar mediante ecuación las reacciones de combustión y de adición

de haluro de hidrógeno.
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y les
permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las
reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble
enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen
también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
Reacción de Wohl-Ziegler
La reacción de Wohl-Ziegler es una bromación alílica se lleva a cabo en presencia de N-

bromosuccinimida (NBS).
ACTIVIDAD No.13. Explica las propiedades físicas y químicas de los Alquinos y la

naturaleza del enlace triple
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco
solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo,
los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
ACTIVIDAD No. 15 Investiga los siguientes conceptos:

a) Uso industrial de los alquenos
El uso más importante de los alquenos es la elaboración de plásticos. El alqueno de

mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para
obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes
eléctricos.
b) Enlace doble
Un doble enlace en química es un enlace covalente entre dos átomos que implica cuatro
electrones de enlace en lugar de dos en un enlace simple. ... Existen muchos dobles
enlaces entre dos elementos diferentes: por ejemplo, en un grupo carbonilo entre un
átomo de carbono y un átomo de oxígeno.
c) Enlace triple
Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso
de los orbitales p forma un enlace pi.
d) Cicloalquenos
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o
más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de átomos de
carbono, es el ciclopropeno.
e) Radical libre
Los radicales libres son moléculas inestables elaboradas durante el metabolismo normal de las
células (cambios químicos que ocurren en una célula). Los radicales libres se pueden acumular
en las células y dañar otras moléculas. El daño puede aumentar el riesgo de padecer de cáncer y
otras enfermedades.

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ALQUENOS, ALQUINOS, HIDROCARBUROS AROMATICOS

También llamado Propileno, es un Alqueno formado por 3 átomos de carbono y 6

Es un alqueno con fórmula molecular C5H10.

también hex-1-enoes un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es

El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un

En la figura se indica la fórmula molecular, la fórmula desarrollada y la fórmula

Propiedades físicas de los alquenos

Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:

• Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden

• Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.

• Son menos densos que el agua.

• Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría

• Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la

• Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos

ACTIVIDAD No.4. Explica la diferencia entre “el enlace pi y el enlace

En química, el enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte de enlace químico

Un hidrocarburo metaloide insaturado

Los alcanos en la vida cotidiana

Algunos de los principales usos de los alcanos son:

• Cloroformo (triclorometano). Los vapores de esta sustancia solían usarse como

Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen

ACTIVIDAD No.9. Explica la nomenclatura química de la IUPAC para nombrar

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

ACTIVIDAD No.10. Explica y da ejemplos sobre la isomería de los

SÓMEROS DE LOS ALQUINOS Tienen isomería de tipo estructural, ya que geométrica no

ACTIVIDAD No.11. Representar mediante ecuación las reacciones de combustión y de adición

La reacción de Wohl-Ziegler es una bromación alílica se lleva a cabo en presencia de N-

ACTIVIDAD No.13. Explica las propiedades físicas y químicas de los Alquinos y la

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