Ejercicios de Sintesis Organica: ) H (Luz

EJERCICIOS DE SINTESIS ORGANICA
1. Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto

o compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales
presentes
CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3
a) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
2. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) CH4 + Cl2 
luz (h)
b) CH2=CH2 + O2 
c) CH2=CHCH3 + HI 
3. Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas:

a) CH3CH2COCH2CH3
b) CH3CH2CHOHCOOH
c) CH3CH2CHNH2CHO

a) CH2=CHCH3 + H2O H SO
2 4
b) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl +

c) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl + H2O +
5. Complete las siguientes reacciones orgánicas:

a) C6H6 + Cl2 AlCl
3
b) CH3CH=CHCH3 + HBr 
c) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4  H2O
1
1. Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:

a) Adición a un alqueno.
b) Sustitución en un alcano.
c) Deshidratación de un alcohol.
2. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) El punto de ebullición del butano es menor que el de 1 -butanol.
b) La molécula CHCl3 posee una geometría tetraédrica con el átomo
de carbono ocupando la posición central.
c) El etano es más soluble en agua que el etanol.

a) CH≡CH + HCl →
b) BrCH2-CH2Br   2 KBr +
KOH / Etanol
c) CH3CH2CH3 + Cl2  HCl + h
4. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C 3H6,

C4H10 y C5H12. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes
afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres presentan reacciones de adición.
c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp3.
5. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CH3CH=CH2 + HBr 
b) CH3CH2CH3 + Cl2  h
c) CH≡CH + H2 
Pt / Pd

1. Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una
combustión:
a) CH3CH=CHCH3 + H2 
b) CH3CH3 + O2 
c) CH4 + Cl2 
h
2
2. Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares
similares. Indique, justificando la respuesta:
a) Cuál tiene mayor punto de fusión.
b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y
escríbala.
3. Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol,
CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes
cuestiones:
a) ¿Son isómeros entre sí?
b) ¿Presenta alguno de ellos isomería óptica?
4. a) Defina serie homóloga.
b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma
serie homóloga de cada uno de los que aparecen a continuación:
CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2.
5. Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:
a) Reacción de adición a un alqueno.
b) Reacción de sustitución en un alcano.
c) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo.
1. 1 Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de
ellos:
a) Serie homóloga.
b) Isomería de cadena.
2. Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2,
CH3CHOHCH3 y CH3CHOHCOOH
a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) ¿Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su
respuesta.
3. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo
son:
H2 SO 4 , calor
a) CH CH CH OH 
3 2 2 H O 2
b) CH CH CH  CH  HI 
3 2 2
c) C6H6 (benceno) + HNO3  

H2 SO 4
+ H2 O
4. Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los
siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros:
a) CH3COCH3
b) CH3CH2CH2CH3
3
c) CH3CHFCOOH
son:
a) CH2 =CH2 + H2 
Catalizador


Luz

b) CH3 CH3 + Cl2


c) CH3 OH + O 2

son:
a) CH4 + Cl2  
Luz
b) CH2=CHCH3 + H2 
Catalizador


KOH

c) CH3CH2CH2Br EtOH
2. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4 ;

C3H8 y C4H10. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes
afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b) Los tres experimentan reacciones de sustitución.
c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.
3. Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de

ellos:
a) Isomería de función.
b) Isomería de posición.
c) Isomería óptica.
4. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son:

a) CH2=CH2 + Br2 
b) CH3CH3 + O2 
AlCl
c) C6H6 (benceno) + Cl2  
3
5. Dados los compuestos orgánicos: CH3CH3; CH3OH y CH2=CHCH3.

a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos.
b) Indique cuáles son hidrocarburos.
4
c) ¿Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal
caso, escriba una.

11.
0 a) Defina carbono asimétrico.
1 b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes
compuestos: CH3CHOHCOOH, CH3CH2NH2 , CH2=CClCH2CH3 ,
CH3CHBrCH2CH3
12. Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión:

0 a) CH3CH2 CH3 + O2 ----->
1 b) CH3C CH + HCl ------->
2 c) CH3CH2 CH3 + H2O ------->
3
13. Dadas las siguientes especies químicas: CH3OH, CH4 y NH3
0 a) Indique el tipo de enlace que existe dentro de cada una.
1 b) Ordénelas, justificando la respuesta, de menor a mayor punto de
fusión.
2 c) Razone si serán solubles en agua.
14. a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-

pentanol (C5H11OH).
0 b) Represente tres isómeros de fórmula molecular C8H18.
15. Considere las siguientes moléculas:

CH3CHOHCH3 CH3COCH3 CH3CONH2 CH3COOCH3
1a) Identifique sus grupos funcionales.
2b) ¿Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción
de eliminación? Escriba la reacción.
16. Complete las siguientes reacciones:

4 a) CH3CH CH2 + HBr ------->
d) b) CH3CH2 CH3 + Cl2  HCl +
h
5 c) CH3CH2 CH CH2 + H2O ------->
17. Para el eteno (CH2=CH2) indique:

0 a) La geometría de la molécula.
1 b) La hibridación que presentan los orbitales de los átomos de
carbono.
5
2 c) Escriba la reacción de combustión ajustada de este compuesto.

1.- Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:
a) La reacción de adición de HBr.
b) La reacción de combustión ajustada.
c) La reacción que produzca el correspondiente alcano.
3.- Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada
uno de los apartados siguientes:
a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO
4.- Razone las siguientes cuestiones:
a) ¿Puede adicionar halógenos un alcano?
b) ¿Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno
los alquenos?
c) ¿Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno?
5.- Para los compuestos benceno (C6H6) y acetileno (C2H2), justifique la
veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones:
a) Ambos tienen la misma fórmula empírica.
b) Poseen la misma fórmula molecular.
c) La composición centesimal de los dos compuestos es la misma.
Masas atómicas: Na = 23; O = 16; H= 1.

1.- Escriba:
a) Un isómero de cadena de CH3CH2CH=CH2
b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3
c) Un isómero de posición de CH3CH2CH2CH2COCH3
2.- Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes
reacciones:
a) CH3CH=CH2 + Cl2 
b) CH3CH=CH2 + HCl 
c) CH3CH=CH2 + O2 
3.- Para los siguientes compuestos: CH3CH3 , CH2=CH2 y CH3CH2OH

6
a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos.
b) Razone cuál será más soluble en agua.
c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición.
4.- Escriba:
a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí.
b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición.
5.- Complete las siguientes reacciones químicas:

a) CH3 CH3 + O2 
b) CH3CHOHCH3 
c) CH  CH + 2Br2 

1.- Dados los compuestos: (CH3)2CHCOOCH3 ; CH3OCH3 ; CH2=CHCHO
a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno.
b) Razone si presentan isomería cis-trans.
c) Justifique si presentan isomería óptica.
2.- Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes
reacciones:
a) CH3 – CH = CH2 + Cl2 
b) CH3 – CH = CH2 + HCl 
c) C6H6 (benceno) + HNO3 

3.- Para el compuesto CH3CH=CHCH3 escriba:
a) La reacción con HBr.
b) La reacción de combustión.
c) Una reacción que produzca CH3CH2CH2CH3
4.- Para cada compuesto, formule:
a) Los isómeros cis-trans de CH3CH2CH=CHCH3
b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3
c) Un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2
5.- Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes

reacciones químicas:
a) CH2 = CH2 + Br2 
b) C6H6 (benceno) + CH3Cl 

catalizador

7

KOH
e tan ol

c) CH2 = CH – CH2 – CH2Cl
1.- Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el
propeno reacciona con:
a) Agua en presencia de ácido sulfúrico.
b) Cloro.
c) Cloruro de hidrógeno
Escriba las reacciones correspondientes.
2.- Dado 1 mol de H≡C-CH2-CH3 escriba el producto principal que se

obtiene en la reacción con:
a) Un mol de H2
b) Dos moles de Br2
c) Un mol de HCl
3.- Dados los compuestos CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3,

indique razonadamente:
a) Los que puedan presentar enlaces de hidrógeno.
b) Los que puedan experimentar reacciones de adición.
c) Los que puedan presentar isomería geométrica.
4.- a) Complete la reacción: 1 mol CH≡CH +1 mol Cl2 →

b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman.
c) ¿Qué tipo de isomería presentan estos compuestos?
5.- Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que

pertenecen:
a) CH3CH3 +O2 →
b) CH3CH2OH (+H2SO4+calor) →
c) C6H6 (benceno) + HNO3 (+H2SO4) →

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1. Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto

2. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

3. Indique los grupos funcionales de las siguientes moléculas:

4. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

b) CH3CH2CH2Cl + KOH  KCl +

5. Complete las siguientes reacciones orgánicas:

1. Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:

2. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

3. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

c) CH3CH2CH3 + Cl2  HCl + h

4. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C 3H6,

5. Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: