Reacciones de Los Alcanos

Reacciones de los alcanos
Antiguamente se conocían los alcanos con el nombre de parafinas (sin afinidad

suficiente) para describir la poca reactividad quimica de estos hidrocarburos con
relación a los demás compuestos orgánicos.
La más importante reacción de los alcanos es la combustion
a) La combustión, la cual es un proceso rápido de oxidación, transformando a
los alcanos en bióxido de carbono y agua, son reacciones que desprenden
energía. veamos
CNH2N +2
C3H8 + O2 ------------ CO2 + H20 + energía.
CH4 + 02 ------------ CO2 + H20 + energía
b) Halogenación. Los alcanos reaccionan con los halógenos, ( X = F2, Cl2, Br2, I2)
Formando halogenuro de alquilo. R = radical o sea formaran RX + el
hidrácido correspondiente.
CH3 –CH2—CH3 + Cl2 (Cl-Cl) ------------- CH3 –CH2—CH2-Cl + HCl
Reacciones de los alquenos:

Las reacciones características de los alquenos es la de adición electrofílica,
o sea que es la adición de reactivos ácidos.
a) Adición de hidrogeno: con la adición de hidrogeno se produce el alcano
correspondiente al romperse el doble enlace
CH2= CH2 + H2 ----------- CH3—CH3 SE PRODUCE UN ALCANO
ALQUENO
CH2=CH-CH3 + H2 -------- CH3-CH2-CH3 propano

1-propeno
b) Adición de halógenos (X2 = Cl2, Br2, I2, F2). Los halógenos se adicionar
rompiendo el doble enlace.
X
│
R-CH=CH2 + X2---------- R-CH--CH2
│
X
Cl
│
CH2=CH-CH3 + Cl2 ------------- CH2—CH--CH3
│
Cl
c) Hidrohalogenaciòn: HX= HCl, HBr, HI, HF, en la adición de hidrácido se

forma el haluro orgánico correspondiente.
R-CH=CH2 + HX ---------- R-CH-CH3

│
X
1) CH2=CH-CH3 + HCl ---------------- CH3--CH-CH3 2-cloro propano

│
Cl
2) CH3-CH=CH -CH3 + HBr ------- CH3-CH—CH2 -CH3 2,bromo butano

│
Br
En esta reacción se produce se cumple La regla de Markovnikov en la
cual el hidrogeno se introduce en el carbono que posee el doble enlace
que tiene más hidrogeno, dando un producto más estable.
d) Hidratación de alquenos: La adición de agua, hidratación, todas las

reacciones en que se añade agua es una hidratación, formando el alcohol
correspondiente.
R-CH=CH2 + H2O ------- R-CH-CH3 alcohol secundario

│
OH
a) CH2=CH-CH3 + H2O ---------------- CH3--CH--CH3 2-propanol

│
OH
b) CH3-CH=CH -CH3 + H2O --------------- CH2-CH—CH2 -CH3 2-butanol

│
OH
e) Oxidación de alquenos: En este proceso se produce dioles o glicoles.
En esta reacción de oxidación ocurre con el reactivo KMnO 4,
Permanganato de potasio, esta síntesis es la más importante para producir
glicoles (dioles)
R-CH=CH2 + KMnO4 --------- R-CH--CH2 diol

│ │
OH OH
1) CH2= CH2 + KMnO4 ----------- CH2-- CH2 etanodiol + MnO2

│ │
OH OH
2) CH2=CH-CH3 + KMnO4 --------- CH2--CH--CH3 + MnO2

│ │ Propilenglicol
OH OH (1,2 propanodiol)
Reacciones de los alquinos:

El alquino más sencillo es el acetileno, CH≡CH el cual se puede obtener a partir de
Carburo de Calcio, CaC2 haciéndolo reaccionar con agua.
acetileno
CaC2 + H2O ---------------- CH≡CH + Ca(OH)2 cal muerta o Hidróxido de calcio
El carburo de calcio se puede obtener a partir del Carbono: haciéndolo reaccionar
con cal viva u oxido de calcio, CaO
1) Obtención del Carburo de Calcio
C + CaO ------------ CaC2 + O2
2) Hidrogenación de alquinos: Con la hidrogenación se obtiene el alqueno

correspondiente.
CH≡ CH + H2 ---------- CH2= CH2 Eteno Como puede notar este alqueno se
puede seguir hidrogenando, obteniéndose el alcano, veamos.
CH2= CH2 + H2 -------- CH3—CH3 Etano
Ejercicio: A partir del Carburo de Calcio obtenga los compuestos siguientes:

a) Etino b) Eteno c) Etano, d) Etanol, e) Dicloroetano, f) Bromo etano
g) Etanodiol
Aplicando en cada caso las anteriores reacciones,
a) CaC2 + H2O ---------------- CH≡CH + Ca(OH)2
b) CH≡ CH + H2 ---------- CH2= CH2 Eteno
c) CH2= CH2 + H2 -------- CH3—CH3 Etano
d) CH2= CH2 + H2O ------- CH3 -- CH2-OH etanol
e) CH2= CH2 + Cl2---------- CH2-- CH2 Dicloroetano

│ │
Cl Cl
f) CH2= CH2 + HBr ------------ CH3—CH2 -Br Bromoetano
g) g) CH2= CH2 + KMnO4 ---------- CH2-- CH2 etanodiol

│ │
OH OH
2-* Con los conocimientos adquiridos previamente: Partiendo del Carbono, C

obtenga los siguientes compuestos:
a) Carburo de Calcio, b) Acetileno (Etino) c) eteno d) etano, e) etanol,
f) dicloroetano, g) Bromo etano h) etanodiol

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Reacciones de los alcanos

Antiguamente se conocían los alcanos con el nombre de parafinas (sin afinidad

CH4 + 02 ------------ CO2 + H20 + energía

CH3 –CH2—CH3 + Cl2 (Cl-Cl) ------------- CH3 –CH2—CH2-Cl + HCl

Reacciones de los alquenos:

CH2=CH-CH3 + H2 -------- CH3-CH2-CH3 propano

c) Hidrohalogenaciòn: HX= HCl, HBr, HI, HF, en la adición de hidrácido se

R-CH=CH2 + HX ---------- R-CH-CH3

1) CH2=CH-CH3 + HCl ---------------- CH3--CH-CH3 2-cloro propano

2) CH3-CH=CH -CH3 + HBr ------- CH3-CH—CH2 -CH3 2,bromo butano

d) Hidratación de alquenos: La adición de agua, hidratación, todas las

R-CH=CH2 + H2O ------- R-CH-CH3 alcohol secundario

a) CH2=CH-CH3 + H2O ---------------- CH3--CH--CH3 2-propanol

b) CH3-CH=CH -CH3 + H2O --------------- CH2-CH—CH2 -CH3 2-butanol

R-CH=CH2 + KMnO4 --------- R-CH--CH2 diol

1) CH2= CH2 + KMnO4 ----------- CH2-- CH2 etanodiol + MnO2

2) CH2=CH-CH3 + KMnO4 --------- CH2--CH--CH3 + MnO2

Reacciones de los alquinos:

C + CaO ------------ CaC2 + O2

2) Hidrogenación de alquinos: Con la hidrogenación se obtiene el alqueno

CH2= CH2 + H2 -------- CH3—CH3 Etano

Ejercicio: A partir del Carburo de Calcio obtenga los compuestos siguientes:

a) CaC2 + H2O ---------------- CH≡CH + Ca(OH)2

b) CH≡ CH + H2 ---------- CH2= CH2 Eteno

c) CH2= CH2 + H2 -------- CH3—CH3 Etano

d) CH2= CH2 + H2O ------- CH3 -- CH2-OH etanol

e) CH2= CH2 + Cl2---------- CH2-- CH2 Dicloroetano

g) g) CH2= CH2 + KMnO4 ---------- CH2-- CH2 etanodiol

2-* Con los conocimientos adquiridos previamente: Partiendo del Carbono, C

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