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Guia Alquenos Completa

Química Orgánica (Universidad Autónoma de Santo Domingo)

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Guía – Alquenos y cicloalquenos

1. Los alquenos y los alquinos, son hidrocarburos insaturados de cadena abierta, lineales y ramificados,
que presentan dobles y triples enlaces, respectivamente. De los alquenos escriba:

a) Fórmula general
CnH2n.
b) Nombre que reciben: Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino
más simple que se llama acetileno (etino).

c) Hibridación: es el proceso que consiste en mezclar a través de las energías orbitales atómicos
para obtener orbitales híbridos.

d) Geometría: Se refiere a la disposición tridimensional de los átomos que constituyen una molécula.
Determina muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color,
magnetismo, actividad biológica

e) Ángulo de enlaces: es el ángulo formado por tres átomos enlazados consecutivamente. Para cuatro
átomos unidos consecutivamente en una cadena línea, el ángulo torsional es el ángulo entre el plano
formado por los tres primeros átomos y el plano formado por los tres últimos átomos

g) Ponga ejemplo
Hibridación sp3,Hibridación sp2,Hibridación sp

2. Los alquenos a diferencia de los alcanos, sólo poseen dos radicales, que por el doble enlace, son
alquenilos, estos son: sigma y pi .

3. Hable de la hibridación sp2 y el enlace pi.

Hibridación sp2 :Se define como la combinación de un orbital s y dos orbitales p, para formar 3
orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Enlace pi: Son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace
solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Estos orbitales comparten un plano nodal que
pasa a través de los núcleos involucrados.

4. De los alquenos, indique:

a) Fuente de obtención: Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de
haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes, también se obtienen del petróleo crudo y
mediante la deshidrogenación de los alcanos.

b) Propiedades físicas: son semejantes a la de los alcanos. A la temperatura ambiente, los primeros
términos (eteno, propeno y butenos) son gases; desde los pentenos (C5 H10) hasta los octadecenos
(C18 H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos

5. Explique la nomenclatura IUPAC y común u ordinaria, para los alquenos.- Ponga ejemplos.

Regla 1.Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno.Ej.:
Eteno CH2-CH2 –Etileno
Propeno H2C=CH–CH3- Propileno
But-2-eno CH3−CH = CH−CH3- butileno
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6. ¿Qué son los isómeros de posición? Indique con un ejemplo.

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo
funcional sobre el esqueleto carbonado.ej.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol

7. Los alquenos pueden sintetizarse u obtenerse mediante, reacciones de Deshidrohalogenación de

haluros de alquilo (R-X) y deshidratación de alcoholes (R-OH). Explique estas reacciones y escriba
ejemplos.

Los haluros de alquilo sufren reacciones de eliminación con bases de Brönsted-Lowry. En la formación de
los alquenos se libera una molécula HX (deshidrohalogenación).

8. Investigue, qué son los dienos y polienos. Clasifíquelos y ponga ejemplos, luego aplique la
nomenclatura IUPAC.

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen
esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. El ejemplo más sencillo de una
reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.
Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos,
excepto que se usa la terminación “dieno” con dos números para indicar las posiciones de
ambos dobles enlaces.
Ejemplos: CH2 = CH − CH = CH2 → 1,3 – Butadieno o divinilo.
Los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen al menos tres enlaces
carbono-carbono dobles y simples alterno
Ej: Nistatina.

9. Los alquenos presentan cinco reacciones, las primeras cuatro son de Hidroalogenacion y la quinta de
Halogenacion.

10. Nombre las cinco reacciones de los alquenos y ponga ejemplos.

 Reacción de eliminación:
CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH3-CH2-CH=CH2
 Reacciones de adición electrófila: HCl + NaOH → NaCl + H2O
 reacciones de adicion nucleofilica: R-CN + 2H2O → R-COOH + NH3
 reacción de hidrohalogenación:

11. ¿Qué es la regla de Markovnikov? Es la adicción de un hidrácido halogenado a un alquenos el

hidrogeno se adiciona al carbono del doble enlace que tenga mayor cantidad de hidrogeno y el
halógeno al otro extremo

12. Dos de las reacciones que dan los alquenos, cumplen con esta regla, indique cuáles son.
or ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el
carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una
importante estabilidad.

si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La

estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente,
dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

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13. Hable de los cicloalquenos (Definición y nomenclatura): Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas
cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más
sencillo, de menor número de átomos de carbono, es el ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se
presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles,
cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos adicionales.

Nomenclatura
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos se
asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La dirección de numeración se elige de
manera que la suma de los localizadores de los distintos sustituyentes del anillo de el menor resultado. Ya
que el doble enlace siempre está en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre.

Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como
un derivado metilénico del cicloalqueno correspondiente. El carbono por el cual se unen será el carbono 1
del anillo.

Ejercicio 2
a. Etileno
b. Proleno
c. Butileno
d. Pentileno
e. 1,2 Dimetil penteno
f. 1,2 tetrametil-hexeno
g. 1,metil 4,etil-penteno
h. 2,metil-hexeno

1. Dibuja la fórmula estructural a partir de los nombres de los siguientes alquenos

normales:

a. 3-hexeno

b. 1-noneno

c. Propeno

d. 1-penteno

e. 5-dodecano
f. 4-deceno

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2. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alquenos:

1,etil,3meil-hexeno 4,isobutil,2,metil-hexeno
a) b)
CH,
CH,
CH

CH,
CH, CH
2

CH,
CH

CH.

c)3,etil,1,5,5trimeil,hexaeno d) 9,butil,9 isobtil-noneno

CH — CH,

CH — CH2 — CH,
2

CH, CH, C CH,

I) 6 isobutil,6mertil-noneno
e) 6 etil,3,7dimeil -noneno

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3. Explica por qué es incorrecto cada uno de los siguientes nombres.

Escríbelos correctamente.

a) 2-etiI-propeno porque sería 2-etil –propano y el doble enlaceno cabe

`
b) 3,3-dimetiI-1-propeno sería imposible colocar el doble enlace

c) 3, 3-dimetiI-4-penteno sería imposible colocar el doble enlace

4. Escribe la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de

los nombres indicados:

a. 2, 3-dimetiI-1-buteno
CH3
I
CH2=C-CH-CH3
I
CH3

b. 5-etiI-2, 4, 5-trimetiI-3-hepteno
CH3
I
CH3-CH-CH=C-----C-CH2-CH3
I I I
CH3 CH3 CH2-CH3
c. 4-etiI-3-isopropiI-2-metiI-3-hexeno
CH3
I
CH - CH3
I
CH3 - CH - C = C - CH2 - CH2 - CH3
I I
CH3 CH2
I
CH3
d. 3-etiI-4-isopropiI-6, 6-dimetiI-3-hepteno

CH3
I
CH2 CH3
I I
CH3 - CH2 - C = C - CH2 - C - CH3
I I
CH3 - CH CH3
I
CH3
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e. 4-butiI-5-isopropiI-3, 6-dimetiI-3-octeno
CH3
I
CH2
I
CH2
I
CH2
I CH3
I I
CH3 -CH2 -CH = C-CH-CH2-CH3
I
CH3 - CH
I
CH3
f. 4-sec-butiI-3-ter-butiI-5-isobutiI-7-metiI-2-octeno
CH3
I
- -C-CH3
I
CH3
I CH2-CH - CH3
I
CH3 CH3
CH3-C=-CH-CH-CH-CH2-CH2- CH3
I
-CH-CH2 - CH3
I
CH3

g. 5-etiI-2, 2, 3, 4, 5, 6, 6-heptametiI-3-hepteno
h. 4-sec-butiI-6-ter-butiI-3-isopropiI-2, 7-dimetiI-4-noneno

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i. 7-ter-butiI-4-etiI-9-isopropiI-2,4,10-trimetiI-6-neopentiI-5-propiI-2-undeceno
CH3
Ι
CH2 CH3
Ι Ι
CH3 CH3 CH2 CH3-C-CH3 CH3
₁ ₂Ι ₃ ₄Ι ₅Ι ₆ ₇Ι ₈ ₉ ₁₀Ι ₁₁
CH3 - C = CH - C - CH - CH - CH - CH2 - CH - CH - CH3
Ι Ι Ι
CH2 CH2 CH3-CH-CH3
Ι Ι
CH3 CH3-C-CH3
Ι
CH3

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