Hidrocarburos

Hidrocarburos
Unidad 2
Química Orgánica General – 116005M
Hidrocarburos
Alcanos
Química Orgánica General - Hidrocarburos 2

Hidrocarburos
Nomenclatura de alcanos
• Fórmula general: CnH2n+2

• Se encuentra en todo, desde el gas natural hasta el petróleo.
• Los alcanos más pequeños tienen puntos de ebullición (p.e.) muy bajos,
por lo tanto, son gases.
CH4 C2H6 C3H8

p.e. -160oC -89oC -42oC

Hidrocarburos
Nombres y formulas de los 10 primeros alcanos

Hidrocarburos
Butano: C4H10
C H 3C H 2C H 2C H 3 n-butano
C H3
C H 3C H C H 3 iso -butano
Los isómeros constitucionales son compuestos con la misma
fórmula molecular pero los carbonos están conectados de
manera diferente.
Hidrocarburos
Nomenclatura de alcanos Pentanos: C5H12

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 n-pentano
CH 3
CH 3CHCH 2CH 3 iso-pentano
CH 3
CH 3CCH 3 neo-pentano
CH 3
Hidrocarburos
• Regla 1: Encuentre la cadena continua más larga de átomos de

carbono y use el nombre de esta cadena como el nombre base del
compuesto.
• Regla 2: Numera la cadena más larga, comenzando con el final de

la cadena más cercana a un sustituyente.
• Regla 3: Nombra los grupos unidos a la cadena más larga como Etil-
grupos alquilo. Indique la ubicación de cada grupo alquilo por el
número del átomo de carbono de la cadena principal al que está propil-
unido.
secbutil-
• Regla 4: Escriba los grupos de alquilos en orden alfabético

independientemente de su posición en la cadena.
butil- terbutil-
isopropil-

Hidrocarburos
Ejercicios
a. Cloruro de isobutilo
b. Bromuro de isopropilo
c. 2-clorobutano
d. Yoduro de terbutilo
e. Fluoruro de propilo

Hidrocarburos

Hidrocarburos
Propiedades de los alcanos
A medida que aumenta el número de carbonos en un alcano, el punto de

ebullición aumentará debido a la mayor superficie y al aumento de las
atracciones de van der Waals.
Punto de ebullición (°C)
Número de carbonos

Hidrocarburos
Propiedades de los alcanos
• Los puntos de fusión aumentan a medida que aumenta la cadena de

carbono.
• Los alcanos con un número par de carbonos tienen puntos de fusión más
altos que aquellos con un número impar de carbonos.
• Los alcanos ramificados tienen puntos de fusión más altos que los alcanos
no ramificados.
Punto de fusión (°C)
Número de carbonos

Conformación de los alcanos
Proyecciones Newman: La proyección de Newman es la mejor manera

de juzgar la estabilidad de las diferentes conformaciones de una molécula.
Escalonada
Eclipsada
12
Conformación de los alcanos - etano

Conformación de los alcanos - propano
Las conformaciones escalonadas de propano son más bajas en energía que las
conformaciones eclipsadas, ya que el grupo metilo ocupa más espacio que un hidrógeno.

Conformación de los alcanos - butano

Nomenclatura y conformación de cicloalcanos
Nomenclatura:
Propiedades: No polares, relativamente inertes, el punto de ebullición y el punto de

fusión dependen del peso molecular.
Ejercicios:

Isómeros geométricos
CH3
Mismo lado: cis-
cis-1,2-dimetilciclohexano
CH3
CH3
Lado opuesto: trans-
CH2CH3 trans-1-etil-2-metilciclohexano
17
Química Orgánica General - Hidrocarburos
Conformación tipo silla:

Conformación tipo bote:

Trans-1,3-dimetilciclohexano
Ambas conformaciones tienen un grupo metilo axial y otro

ecuatorial por lo que tienen la misma energía.

Cis-1,3-dimetilciclohexano
• Cis-1,3-dimetilciclohexano puede tener ambos grupos metilo en posiciones

axiales o ambos en posiciones ecuatoriales.
• La conformación con ambos grupos metilo siendo ecuatorial es más estable.

¿Cuál es más estable?
22
Pregunta de estudio
Cual es la definición de:
-Isómeros estructurales o constitucionales

-Estereoisómeros
-Isómeros configuracionales
-Conformeros
-Diferencia entre conformación y configuración
Realice ejemplos
23
Reacciones de los alcanos
Oxidación y combustión:
El uso más importante de los alcanos es como combustible. Con el exceso de
oxígeno, los alcanos se queman para formar dióxido de carbono y agua.
Las reacciones son exotérmicas.
Calor
Metano
Calor
Butano
24
Halogenación de alcanos:
Cuando una mezcla de un gas alcano y cloro se almacena a bajas temperaturas
en la oscuridad, no se produce ninguna reacción. Sin embargo, a la luz solar o
altas temperaturas, se produce una reacción exotérmica.
Uno o más átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados por átomos de
cloro.
Luz o
Calor
Luz o
Calor
Luz o
Calor
25
Mecanismo de Halogenación de alcanos:

Luz o
Iniciación
Calor
Radical
Propagación alquilo
Terminación
26
En resumen:
Combustión:
Halogenación:
Luz o
Calor
27
Alquenos y Alquinos
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-

carbono se llaman alquenos; aquellos con un triple enlace
carbono-carbono son alquinos
Catálisis
Alqueno
Alcano
Catálisis
Alquino
28
Alquenos y alquinos
Se dice que los dobles enlaces se acumulan cuando están uno al lado del
otro. Cuando los enlaces múltiples se alternan con enlaces simples, se llaman
conjugados. Cuando más de un solo enlace se interpone entre múltiples
enlaces, estos últimos son aislados o no conjugados.
Acumulado Conjugado Aislado
• Un sinónimo antiguo pero todavía utilizado para alquenos es olefinas.

• Los alquinos también se llaman acetilenos, por el primer miembro de la serie.
29
Alquenos
Ejemplos de algunos alquenos:

El α-Pineno es un terpeno.
Se encuentra en los aceites
esenciales.
Ej: el pino, el romero o
de Cannabis
Tratamiento de ansiedad; los

síntomas de abstinencia del
alcohol; espasmos musculares.
Betacaroteno y otros
pigmentos rojos, naranjas y
amarillos llamados
carotenoides se consideran
antioxidantes. Aportan el 50%
de la vitamina A
30
Alquenos
R-Limoneno S-Limoneno
31
Alquenos
Nomenclatura:
La cadena principal: 4 carbonos 5 carbonos
La numeración:
32
Alquenos
Ejercicios de nomenclatura:
33
Alquenos y alquinos
Nombres comunes:
etileno acetileno propileno

eteno etino propeno
vinilo cloruro de vinilo

etenilo cloroeteno
alilo cloruro de alilo

2-propenilo 3-cloropropeno
34
Alquenos y alquinos
35
Alquenos: Isómeros cis y trans
Cis y Trans:
Debido a que la rotación en los dobles enlaces carbono-carbono está

restringida, el isomerismo cis-trans (isomerismo geométrico) es posible en
alquenos sustituidos adecuadamente.
Por ejemplo, el 1,2-dicloroeteno existe en dos formas diferentes:
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
36
Alquenos: Isómeros cis y trans
Cis y Trans:
Los isómeros geométricos de los alquenos pueden interconvertirse si se

suministra suficiente energía para romper el enlace pi y permitir la rotación
sobre el enlace sigma restante, algo más fuerte.
La energía requerida puede tomar la forma de luz o calor.
37
Reacciones de los alquenos
Adición de halógenos:
• El halógeno se disuelve en algún disolvente inerte como el tri- o

tetraclorometano, y luego esta solución se agrega gota a gota al alqueno.
• La reacción es casi instantánea, incluso a temperatura ambiente o por
debajo.
• No se requiere luz ni calor.
38
Adición de agua:
• Se requiere un catalizador ácido porque la molécula de agua neutra no es

lo suficientemente ácida como para proporcionar protones para iniciar la
reacción.
• La hidratación se utiliza industrialmente y ocasionalmente en el
laboratorio para sintetizar alcoholes a partir de alqueno.
39
Adición de ácidos:
• Una variedad de ácidos se suman al doble enlace de los alquenos.

• El ion hidrógeno (o protón) se suma a un carbono del doble enlace, y el
resto del ácido se conecta al otro carbono.
40
Ejercicio:
• Escriba la reacción de la adición de agua para el propeno.
propeno
41
¿Por qué?
no observado
no observado
no observado
42
Regla de Markovnikov
Observe que los reactivos son todos polares, con un extremo positivo y
un extremo negativo. Después de estudiar una serie de tales
reacciones de adición, el químico ruso Vladimir Markovnikov formuló
la siguiente regla hace más de 100 años:
Cuando un reactivo no simétrico se suma a un alqueno no

simétrico, la parte electropositiva del reactivo se une al
carbono del doble enlace que tiene el mayor número de
átomos de hidrógeno unidos a él.
Ejercicio:
• Escriba la reacción de la adición de agua para el 2-metil-2-hexeno.
43
Mecanismo
El doble enlace carbono-carbono, debido a sus electrones pi, es un nucleófilo. El

protón (H+) es el electrófilo. A medida que el protón se acerca al enlace pi, los dos
electrones pi se utilizan para formar un enlace sigma entre el protón y uno de los dos
átomos de carbono. Debido a que este enlace utiliza ambos electrones pi, el otro
carbono adquiere una carga positiva, produciendo un carbocatión.
Los carbocationes son extremadamente reactivos porque solo hay seis electrones (en
lugar de los ocho) alrededor del carbono cargado positivamente. El carbocatión
reacciona rápidamente con alguna especie que pueden suministrarle dos electrones,
un nucleófilo.
44
Mecanismo
45
Reacción de polimerización
Estabilidad de carbocationes
Terciario Secundario Primario Metilo

Más estable Menos estable
46
Adición de hidrógeno
Hidrogenación catalítica
Catalizador Catalizador
47
Adición en sistemas conjugados
Reacción de 1,3-butadieno con HBr
adición 1,2
3-bromo-1-buteno
1,3-butadieno
adición 1,4
1-bromo-2-buteno
48
Adición en sistemas conjugados
Explicación mediante el mecanismo:
49
Reacción de Diels-Alder
Reacción entre un alqueno y un dieno conjugado:
Nuevo enlace s
Nuevo enlace p
Nuevo
enlace s
1,3-butadieno etileno ciclohexeno
50
Adición con radicales libres - Polietileno
Reacción de polimerización
Etileno Polietileno
51
Reacciones de alquenos
Gran reactividad
52
Reacciones de alquinos
Reacciones de adición de alquinos
etino trans-1,2-dibromoeteno 1,1,2,2-tetrabromoetano
2-butino cis-2-buteno
53
Acidez de los alquinos
Reacciones de adición de alquinos
Un átomo de hidrógeno en
un carbono triplemente
unido es débilmente ácido
y puede ser eliminado por
una base muy fuerte.
incrementa la acidez
amida de sodio
54
Compuestos aromáticos
Reacciones de compuestos con benceno

(diferentes a las reacciones con alquenos)
benceno bromobenceno
benceno clorobenceno
Friedrich August Kekulé
55
Nomenclatura
Benceno tolueno cumeno estireno fenol
anisol benzaldehído acetofenona ácido benzoico anilina
56
Nomenclatura - monosustituidos
bromobenceno clorobenceno nitrobenceno etilbenceno propilbenceno
Nomenclatura - disustituidos
1,2- orto
1,3- meta
1,4- para
57
Ejemplos de nomenclatura – disustituidos:
o-bromoclorobenceno p-cloroestireno o-etilanilina

m-nitrotolueno m-clorofenol
Ejemplos de nomenclatura – trisustituidos:
1,2,4-trimetilbenceno 3,5-diclorotolueno 2,4,6-trinitrotolueno

58
Reacciones de sustitución electrofílica aromática:
Cloración
Alquilación
Bromación
Alquilación
Nitración
Acilación
Sulfonación
59
Mecanismo de sustitución
Benceno
Ejemplo de nitración del benceno
Química Orgánica General - Hidrocarburos nitrobenceno60

61
Directores orto, para y Directores meta
62
Directores orto, para y Directores meta
63

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etileno acetileno propileno

vinilo cloruro de vinilo

alilo cloruro de alilo

Debido a que la rotación en los dobles enlaces carbono-carbono está

Los isómeros geométricos de los alquenos pueden interconvertirse si se

• El halógeno se disuelve en algún disolvente inerte como el tri- o

• Se requiere un catalizador ácido porque la molécula de agua neutra no es

• Una variedad de ácidos se suman al doble enlace de los alquenos.

• Escriba la reacción de la adición de agua para el propeno.

Cuando un reactivo no simétrico se suma a un alqueno no

• Escriba la reacción de la adición de agua para el 2-metil-2-hexeno.

El doble enlace carbono-carbono, debido a sus electrones pi, es un nucleófilo. El

Terciario Secundario Primario Metilo

Reacción de 1,3-butadieno con HBr

Explicación mediante el mecanismo: