Guía Q1026.2 Dr. Guillermo M.

Chans

GUÍA Q1026.2

Representación molecular

Conversión entre estilos de dibujo

1) Aprobado inicialmente para tratar la psoriasis (un trastorno de la piel) y la
artritis reumatoide, el fármaco tofacitinib se ha descubierto recientemente
que también favorece el crecimiento del cabello y restablece su caída.
Identifica el número de átomos de carbono del tofacitinib y, a continuación,
completa todos los átomos de hidrógeno que faltan y que se infiere están en
la estructura.

Tofacitinib

2) Dibuja todos los atómos de carbono e hidrógeno, así como pares de

electrones libres en los siguientes compuestos:

(a) (b) (c)

Ácido acetilsalicílico Acetaminofén Cafeína

(aspirina) (paracetamol)

1
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3) Escribe la fórmula estructural condensada para cada uno de los siguientes

compuestos:
(a) (b) (c)

4) ¿Cuál es la fórmula molecular de los compuestos del problema anterior?

5) Identifica el número de átomos de carbono e hidrógeno en el siguiente

compuesto:

Estructuras de línea-enlace
6) Dibuja la estructura de línea-enlace para los siguientes compuestos:
(a) (CH3)3C–C(CH3)3
(b) CH3CH2CH(CH3)2
(c) (CH3)2CHCH2OH
(d) CH3CH2CH2OCH3
(e) (CH3CH2)2C=CH2
(f) (CH3CH2)2CHCH2CH2NH2
(g) (CH3CH2CH2)2CHCl
(h) (CH3)2C=CHCH2CH3
(i) (CH3)3CCH2CH2OH
(j) (CH3CH2CH2)3COCH2CH2CH=CHCH2CH2OC(CH2CH3)3

7) Ciertos compuestos alternativos a los combustibles fósiles pueden ser

producidos por microbios. El bisabolano, un ejemplo de biocombustible
renovable, es una alternativa sintética al combustible diesel. Dibuja una
estructura de línea-enlace para el bisabolano:

2
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Bisabolano

8) Dibuja la estructura de línea-enlace para la vitamina A y C:

(a) (b)

Vitamina A Vitamina C

9) Dibuja la estructura de línea-enlace para cada uno de los siguientes

compuestos:
(a) CH2=CHCH2C(CH3)3 (d) CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3
(b) (CH3CH2)2CHCH2CH2OH (e) (CH3CH2)3CBr
(c) CH≡COCH2CH(CH3)2 (f) (CH3)2C=CHCH3

Pares de electrones y carga formal

10) ¿Cuántos pares de electrones libres tiene la estructura de la vitamina C? (ver
problema 8)

11) Un carbeno es un intermediario altamente reactivo en el que un átomo de

carbono tiene un par de electrones libre y ninguna carga formal:

¿Cuántos átomos de hidrógeno están unidos al átomo central de carbono

de arriba?

12) Dibuja la carga formal que falta en cada compuesto a continuación:

2
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(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

13) Dibuja todos los pares de electrones libres en cada átomo de nitrógeno en
las siguientes estructuras. Intenta identificar todos los pares libres sin tener
que contar. Después, cuenta para ver si has acertado.

(a) (b) (c) (d)

(e) (f) (g) (h)

14) Los aminoácidos son compuestos biológicos con la siguiente estructura,

donde el grupo R puede variar. Identifica el número total de pares de
electrones libres presentes en un aminoácido, suponiendo que el grupo R
no contiene ningún átomo con pares libres.

Un aminoácido

15) Cada una de las estructuras siguientes presenta un par de electrones libre.
En cada caso, identifica el tipo de orbital atómico que ocupa el par de
electrones libre.
(a) (b) (c)

2
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Hibridación y geometría
16) Identifica el número de átomos de carbono con hibridación sp3 en el
siguiente compuesto.
(CH3)2C=CHC(CH3)3

17) La melatonina es una hormona animal que se cree que interviene en la

regulación del ciclo del sueño:

Melatonina
La estructura de la melatonina contiene dos átomos de nitrógeno. ¿Cuál es
el estado de hibridación y la geometría de cada átomo de nitrógeno?
Explica tu respuesta.

Estructuras de línea-enlace · Isomería constitucional

18) Dibuja las estructuras de línea-enlace para todos los isómeros
constitucionales de C4H10.

19) Dibuja las estructuras de línea-enlace para todos los isómeros

constitucionales de C5H12.

20) Dibuja las estructuras de línea-enlace para todos los isómeros

constitucionales del siguiente compuesto:
CH3CH2CH(CH3)2

21) Identifica cuáles dos compuestos de los que aparecen a continuación son
isómeros constitucionales:
(a) (b) (c)

22) Considera cada par de compuestos siguientes y determina si el par

representa el mismo compuesto, isómeros constitucionales o compuestos
diferentes que no son isoméros en absoluto.

3
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(a) (b)

(c) (d)

4
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RESPUESTAS

Conversión entre estilos de dibujo

1) Recuerda que cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono.
Por lo tanto, este compuesto tiene 16 átomos de carbono, resaltados a
continuación:

Cada átomo de carbono debe tener 4 enlaces. Por lo tanto, debemos dibujar
suficientes átomos de hidrógeno para que cada átomo de carbono tenga un
total de 4 enlaces. Cualquier átomo de carbono que ya tiene 4 enlaces no tendrá
ningún átomo de hidrógeno:

2)
(a) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono (resaltado),
por lo que este compuesto tiene 9 átomos de carbono. Cada átomo de
carbono tendrá suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente 4
enlaces, como se muestra en la imagen. Cada uno de los átomos de oxígeno
tiene 2 enlaces y ninguna carga formal, por lo que cada átomo de oxígeno
tendrá 2 pares de electrones libres.

5
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(b) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono (resaltados

abajo), por lo que este compuesto tiene 8 átomos de carbono. Cada átomo
de carbono tendrá suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente
4 enlaces. Cada uno de los átomos de oxígeno tiene 2 enlaces y ninguna
carga formal, por lo que cada átomo de oxígeno tendrá 2 pares de electrones
libres. El átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna carga formal, por lo
que debe tener un par de electrones libres.

(c) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono

(resaltados abajo), por lo que este compuesto tiene 8 átomos de carbono.
Cada átomo de carbono tendrá suficientes átomos de hidrógeno para tener
exactamente 4 enlaces. Cada uno de los átomos de oxígeno tiene 2 enlaces
y ninguna carga formal, por lo que cada átomo de oxígeno tendrá 2 pares
de electrones libres. Cada átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna
carga formal, por lo que cada átomo de nitrógeno debe tener un par solitario
de electrones.

3)
(a) En una estructura condensada, los enlaces simples no se dibujan. En su
lugar, se agrupan los átomos, como se muestra aquí:

(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)2

(b) En una estructura condensada, los enlaces simples no son dibujados. En su

lugar, se agrupan los átomos, como se muestra aquí:

6
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(CH3)2CHCH2CH2CH2OH

(c) En una estructura condensada, los enlaces simples no son dibujados. En su

lugar, se agrupan los átomos, como se muestra aquí:

CH3CH2CH=C(CH2CH3)2

4)
(a) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono, por lo que
este compuesto tiene 9 átomos de carbono. Cada átomo de carbono tendrá
suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente 4 enlaces, dando
un total de 20 átomos de hidrógeno. Así, la fórmula molecular es C9H20.

C9H20

(b) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono, por lo que
este compuesto tiene 6 átomos de carbono. Cada átomo de carbono tendrá
suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente 4 enlaces, dando
un total de 14 átomos de hidrógeno. Por lo tanto, la fórmula molecular es
C6H14O.

C6H14O

(c) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono, por lo que
este compuesto tiene 8 átomos de carbono. Cada átomo de carbono tendrá
suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente 4 enlaces, dando
un total de 16 átomos de hidrógeno. Así que la fórmula molecular es C8H16.

C8H16

5) Cada esquina y cada extremo representan un átomo de carbono, por lo que

este compuesto tiene 15 átomos de carbono. Cada átomo de carbono tendrá
suficientes átomos de hidrógeno para tener exactamente 4 enlaces, dando un
total de 18 átomos de hidrógeno.

7
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Estructuras de línea-enlace
6) En cada una de las siguientes estructuras, el esqueleto de carbono se dibuja
en formato de zigzag, en el que los átomos de carbono representan cada
esquina y cada extremo. Los átomos de hidrógeno solo se dibujan si están
conectados a heteroátomos.

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

(g) (h) (i)

(j)

8
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7) El esqueleto de carbono se dibuja en formato de zigzag, en en el que los

átomos de carbono representan cada esquina y cada extremo.

8) En cada una de las siguientes estructuras, cada esquina y extremo representa

un átomo de carbono. Los átomos de hidrógeno solo se dibujan si están
conectados a heteroátomos (como el oxígeno).
(a) (b)

Vitamina A Vitamina C

9)
(a) La estructura condensada (mostrada en el enunciado del problema) indica la
constitución (cómo están conectados los átomos entre sí). En la estructura
de línea-enlace los átomos de hidrógeno no están dibujados (están
implícitos). Cada esquina y cada extremo representa un átomo de carbono,
por lo que el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

CH2=CHCH2C(CH3)3

Estructura Estructura
condensada línea-enlace

(b) La estructura condensada indica cómo los átomos están enlazados entre sí.
En la estructura de línea-enlace, los átomos de hidrógeno no están dibujados
(están implícitos), excepto el hidrógeno unido al átomo de oxígeno (los
átomos de hidrógeno deben dibujarse si están conectados a un
heteroátomo, como el oxígeno). Cada esquina y cada extremo representa un
átomo de carbono, así el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

(CH3CH2)2CHCH2CH2OH

Estructura Estructura
condensada línea-enlace
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(c) La estructura condensada indica cómo los átomos están enlazados entre sí.
En la estructura de línea-enlace, los átomos de hidrógeno no están dibujados
(están implícitos). Cada esquina y cada extremo representa un átomo de
carbono, así el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

CH≡COCH2CH(CH3)2

Estructura Estructura
condensada línea-enlace

(d) La estructura condensada indica cómo los átomos están enlazados entre sí.
En la estructura de línea-enlace, los átomos de hidrógeno no están dibujados
(están implícitos). Cada esquina y cada extremo representa un átomo de
carbono, así el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3

Estructura Estructura
condensada línea-enlace

(e) La estructura condensada indica cómo los átomos están enlazados entre sí.
En la estructura de línea-enlace, los átomos de hidrógeno no están dibujados
(están implícitos). Cada esquina y cada extremo representa un átomo de
carbono, así el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

(CH3CH2)3CBr

Estructura Estructura
condensada línea-enlace

(f) La estructura condensada indica cómo los átomos están enlazados entre sí.
En la estructura de línea-enlace, los átomos de hidrógeno no están dibujados
(están implícitos). Cada esquina y cada extremo representa un átomo de
carbono, así el esqueleto de carbono se muestra más claramente.

(CH3)2C=CHCH3

Estructura Estructura
condensada línea-enlace

10
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Pares de electrones y carga formal

10) Cada átomo de oxígeno tiene 2 enlaces y no tiene carga formal, por lo tanto
cada oxígeno tiene 2 pares solitarios, para un total de 12 pares solitarios.

11) El carbono está en el grupo 4A de la tabla periódica, y por lo tanto debería tener
4 electrones de valencia. En este caso, el átomo central de carbono no tiene
una carga formal.

Por lo tanto, debe presentar el número adecuado de electrones de valencia (4).

Este átomo de carbono ya tiene 2 enlaces (cada uno de los cuales requiere un
electrón de valencia) y un par de electrones libre (que representa 2 electrones),
para un total de 1+1+2=4 electrones de valencia. Este es el número adecuado
de electrones de valencia, lo que significa que este átomo de carbono no tiene
ningún enlace con hidrógeno. Observa que el carbono carece de un octeto, por
lo que no debería sorprender que esta estructura sea altamente reactiva y muy
efímera.

12) Un átomo de oxígeno tendrá una carga negativa si tiene un enlace y 3 pares
libres y tendrá una carga positiva si tiene 3 enlaces y un par libre. Un átomo de
nitrógeno tendrá una carga negativa si tiene 2 enlaces y 2 pares de electrones
libres, y tendrá carga positiva si tiene 4 enlaces y ningún par libre.
(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

11
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13)
(a) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna carga formal,
por lo que debe tener un par libre.

(b) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna carga formal,
por lo que debe tener un par libre.

(c) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna carga formal,
por lo que debe tener un par libre.

(d) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 4 enlaces y una carga positiva, por
lo que no debe tener pares de electrones libres.

(e) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 2 enlaces y una carga negativa,
por lo que debe tener 2 pares de electrones libres.

(f) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces y ninguna carga formal,
por lo que debe tener un par de electrones libre.

(g) En este caso, el átomo de nitrógeno tiene 4 enlaces y una carga positiva, por
lo que no debe tener pares de electrones libres.

12
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(h) Uno de los átomos de nitrógeno tiene 4 enlaces y una carga positiva, por lo
que no debe tener pares solitarios. El otro átomo de nitrógeno tiene 3 enlaces
y ninguna carga formal, por lo que debe tener un par de electrones libre.

14) Uno de los átomos de oxígeno tiene 2 enlaces y ninguna carga formal, por lo
que ese átomo de oxígeno debe tener 2 pares de electrones libres. El otro
átomo de oxígeno tiene un enlace y una carga negativa, por lo que ese oxígeno
debe tener 3 pares libres. El átomo de nitrógeno tiene 4 enlaces y una carga
positiva, por lo que no tiene ningún par libre. Por lo tanto, hay un total de 5
pares libres en esta estructura.

15)
(a) Para que el par solitario participe en la resonancia, debe ocupar un orbital p,
lo que haría que el átomo de nitrógeno sea hibridado sp. Con la hibridación
sp, la geometría del átomo de nitrógeno debe ser lineal, por lo que no se
puede acomodar en un anillo de 6 miembros.

(b) Hay un par libre asociado a la carga negativa y este par libre se deslocaliza
por resonancia (el par libre es alílico). Como tal, el par de electrones libre
debe ocupar un orbital p.

(c) El átomo de nitrógeno tiene un par solitario que está deslocalizado por
resonancia (hay una carga positiva adyacente). Como tal, el par de
electrones libre debe ocupar un orbital p.

13
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Hibridación y geometría
16) Comienza por dibujar una estructura de Lewis, de modo que el enlace de cada
átomo de carbono se muestre más claramente:

(CH3)2C=CHC(CH3)3

Estructura condensada Estructura de Lewis

Observa que 2 de los átomos de carbono comparten un doble enlace. Estos 2

átomos son hibridados sp2. Cada uno de los otros 6 átomos de carbono
presenta 4 enlaces simples, por lo que cada uno de estos 6 átomos de carbono
(resaltados) es hibridado sp3.

17) Cada átomo de nitrógeno tiene un par de electrones libre que está
deslocalizado por resonancia. Para estar deslocalizado vía resonancia, el par
libre debe ocupar un orbital p, y por lo tanto, cada átomo de nitrógeno debe
ser hibridado sp2. Como tal, cada átomo de nitrógeno tiene geometría plana
trigonal.

Estructuras de línea-enlace · Isomería constitucional

18) La fórmula molecular indica que hay 4 átomos de carbono. Recordemos que
los isómeros constitucionales son compuestos que comparten la misma
fórmula molecular, pero difieren en su constitución (la conectividad de los
átomos). Así, buscamos diferentes formas en las que 4 átomos de carbono
pueden estar enlazados entre sí. Los átomos de carbono pueden estar
enlazados de forma lineal (izquierda), o pueden estar enlazados con una
ramificación (derecha).

C4H10 C4H10 14
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Estos dos compuestos son los únicos isómeros constitucionales que tienen la
fórmula molecular C4H10, porque no hay otras formas de conectar 4 átomos de
carbono sin cambiar el número de átomos de hidrógeno. Por ejemplo, si
intentamos enlazar los átomos de carbono en un anillo, encontramos que el
número de átomos de hidrógeno se reduce:

C4H8 C4H8
19) Solo hay 3 isómeros constitucionales con la fórmula molecular C5H12, que se
muestran aquí.

No existen otros isómeros constitucionales con la fórmula molecular C5H12. Las

2 estructuras siguientes NO representan isómeros constitucionales, sino que
son 2 dibujos del mismo compuesto, como puede verse cuando se numeran los
esqueletos de carbono:

En ambos dibujos, la cadena lineal más larga es de cuatro átomos de carbono,

y hay un grupo CH3 unido al segundo átomo de carbono de la cadena. Estos
dos dibujos representan el mismo compuesto. En cambio, podemos ver que en
los 3 isómeros constitucionales con la fórmula molecular C5H12 los átomos de
carbono se enlazan de forma diferente:

20) Recordemos que los isómeros constitucionales son compuestos que

comparten la misma fórmula molecular, pero difieren en su constitución (la
conectividad de los átomos). El enunciado del problema muestra un compuesto
con la fórmula molecular C5H12 y la siguiente estructura:

CH3CH2CH(CH3)2

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Por lo tanto, estamos buscando otros compuestos que también tienen la

fórmula molecular C5H12 pero que están enlazados de forma diferente. Como se
ve en la solución del problema anterior, solo hay dos compuestos de este tipo:

21) Los siguientes dos compuestos son isómeros constitucionales porque

comparten la misma fórmula molecular (C5H12O). El tercer compuesto (que no
se muestra aquí) tiene una fórmula molecular diferente (C4H10O).

22)
(a) Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular (C7H12), pero difieren
en la forma en la que están enlazados sus átomos, o constitución. Por lo
tanto, son isómeros constitucionales.
(b) Estas estructuras tienen la misma fórmula molecular (C7H16), Y tienen la
misma constitución (conectividad de los átomos), por lo que representan el
mismo compuesto.
(c) El primer compuesto tiene la fórmula molecular C5H10 mientras que el
segundo compuesto tiene la fórmula molecular C5H8. Como tal, son
compuestos diferentes que no son isoméros.
(d) Estos compuestos tienen la misma fórmula molecular (C5H8), pero difieren en
la forma en que sus átomos están enlazados. Así que, son isómeros
constitucionales.

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