UNIDAD 2: ALDEHÍDOS Y CETONAS

PRESENTA:
MC. Jesús Alberto Coronado Reyes

Morelia, Michoacán, Enero-Junio 2020

ALDEHIDOS
ALDEHÍDOS
Ø Formula general: R-CHO.
Ø Puntos de ebullición superiores a sus correspondientes
alcanos pero inferior a los alcoholes ya que hay puentes de
hidrógeno intermoleculares.
Ø A temperatura ambiente (25 °C):
a) De 1 a 2 C´s (gas).
b) De 3 a 11 C´s (líquidos)
c) De 11 C´s en adelante son solidos
CURIOSIDADES…
Ø Tienen olores peculiares (de 8 a 14 C´s) :
a) Los aldehídos pequeños tienen olor fuerte.
b) Los aldehídos más grandes tienen olores más agradables.
EJEMPLOS…

Cinamaldehído Formaldehido
(Canela) (Auto nuevo)
Vainillina

Nonanal (Rosas)
Geranial (Limón)
NOMENCLATURA (cadenas sencillas)

COMÚN IUPAC
En algunos caso es nombrarlo de forma sencilla de la 1. Identificar la cantidad de carbonos de la cadena
siguiente manera: principal.
1. Identificar la cantidad de carbonos de la cadena 2. Identificar el prefijo correspondiente a la cadena
principal. de carbonos. Ejemplo Metan, etan, propan, etc.
2. Identificar el prefijo correspondiente a la 3. Agregar inmediato el sufijo AL
cadena de carbonos. Ejemplo Metan, etan,
propan, etc.
3. Agregar inmediato el sufijo ALDEHÍDO.

Heptanaldehído Heptanal
EJEMPLOS
Nota: como se podrán dar cuenta en estos compuesto no se pone
la posición del grupo carbonilo… ¿por qué Roy?... ¿por qué
Sam?...

Pentanaldehído
Tridecanaldehído Tridecanal Pentanal
Valeraldehído

Butiraldehído Butanal Acetaldehído Etanal

COMÚN IUPAC
1. Identificar la cadena carbonada base. 1. Identificar la cadena carbonada base.
2. Identificar los sustituyentes.
2. Identificar el tipo y la posición de los
3. Indicar la posición con símbolo griego de los
sustituyentes con la configuración ISO, SEC, TERC Y sustituyentes comenzando el conteo por el
NEO según sea el caso y lo sea posible donde no será grupo formilo.
necesario si es una configuración iso terminal. 3. Comenzar a redactar el nombre en orden
4. Ordenar alfabéticamente. alfabético comenzando con los sustituyentes.
5. Terminar el nombre del aldehído con base a la cadena 4. Terminar el nombre siguiendo lo pasos 1,2 y 3
carbonada más grande como en el paso 1, 2 y 3 de la vistos en los aldehídos sencillos.
diapositiva anterior.

Isoheptanaldehído 5-metilhexanal
ALFABETO GRIEGO
EJEMPLOS

Ɛ-etiloctanaldehído 5-etiloctanal ᵟ-ciclohexil-ᵦ, ᵧ- 4-ciclohexil-2,3-

ᵧ-isopropil-ᵟ,ᵑdimetilnonaldehído 4,7-dimetil-3-(propan-2-il)nonanal
NOMENCLATURA (dobles ligaduras)

IUPAC
1. Identificar la cadena carbonada base (la más larga).
2. Identificar el tipo y la posición (con numero) de los sustituyentes comenzando el conteo por el grupo formilo.
3. Identificar la posición (con numero) de las dobles ligaduras.
4. Comenzar a redactar el nombre en orden alfabético comenzando con los sustituyentes. Primero va la posición con
numero y después, separando con guion, el nombre del sustituyente.
5. Terminar el nombre siguiendo lo pasos 1,2 y 3 vistos en los aldehídos sencillos pero antes de terminar con el
sufijo AL indicar la posición de las dobles ligaduras y la palabra EN para dobles ligaduras o IN para triples
ligaduras.

4-(butan-2-il)-5-metilocta-2,6-dienal
EJEMPLOS

9-bromo-13-etilideno-3-metilhexadeca-4,6-dien-11-inal

5-ciclopentil-4-metilhepta-2,6-dein-al
NOMENCLATURA (cíclicos)
De aquí
comienza el
conteo
2
1
3

5 4
IUPAC
1. Nombrar a los sustituyentes y a la estructura cíclica como un HIDROCARBURO, esto implica que se
tomara como estructura carbonada base la estructura clica.
2. La ubicación de los sustituyentes se hará comenzando el conteo al carbono donde este el grupo formilo.
3. Escribir la posición y tipo de sustituyentes en orden alfabético.
4. Al final del nombre agregar el sufijo CARBALDEHÍDO ya que así se llaman estos compuestos.

3-etil-2metilciclopentanocarbaldehído
EJEMPLOS

6
1 5
2 4
3 5-(butan-2-il)-2-cloro-etil-6-metilciclohexanocarbaldehído

2 4
5
1 3
7-cloro-4-etil-5-fluor-2,9-dimetilciclodecanocarbaldehído 9 7 6
10 8
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos tienen prioridad)

ALCOHOLES
1

IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo FORMILO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a
segundo termino.
3. Comenzar con escribir el nombre del compuesto en orden alfabético y comenzando con los
sustituyentes. Para el caso de los alcoholes agregar la palabra HIDROXI.
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación AL.

4-hidroxi-5-metilheptanal
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos tienen prioridad)

AMINAS
1

IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo FORMILO pero sin incluir el grupo AMINO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo
termino.
3. Comenzar con escribir el nombre del compuesto en orden alfabético y comenzando con los sustituyentes. Para el
caso de los alcoholes agregar la palabra AMINO. Para este caso dentro de paréntesis o corchetes colocar los
sustituyentes que estén unidos al grupo amino recordando colocar el sufijo IL para indicar que son sustituyentes)
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación AL.

4-(etilamino)-2-metilbutanal
Posición donde esta el grupo amino
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos tienen prioridad)

1
ETERES
IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo FORMILO pero sin incluir al OXÍGENO DEL
ÉTER.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo
termino.
3. Comenzar con escribir el nombre del compuesto en orden alfabético y comenzando con los sustituyentes. Para el
caso de los éteres agregar la palabra OXI ya que se tomarán como derivados alcóxidos. Terminar el nombre
con la cadena carbonada grande y la terminación AL.

4-etil-6-(2-metilpropoxi)hexanal
Posición donde esta el oxigeno del éter
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos NO TIENEN prioridad)

1 ACIDOS
CARBOXÍLICOS
IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo CARBOXILO Y FORMILO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo
termino.
3. Comenzar con escribir la palabra ÁCIDO y después en orden alfabético cada uno de los sustituyentes. Como este
es un compuesto con el grupo formilo como segundo grupo se indicará como una oxigenación colocando la
palabra OXO para ello.
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación OICO.

Ácido 4-etil-5-metil-7-oxoheptanoico
Posición donde esta el oxígeno del aldehído
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos NO TIENEN prioridad)

1 HALOGENUROS
DE ÁCIDO
IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo CARBOXILO Y EL HALOGENURO DE ÁCIDO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo termino.
3. Comenzar con escribir la PALABRA RAÍZ DEL HALOGENO con terminación URO y después en orden alfabético cada uno
de los sustituyentes. Como este es un compuesto con el grupo formilo como segundo grupo se indicará como una
oxigenación colocando la palabra OXO para ello.
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación OILO.

Cloruro de 4,5-dimetil-11-oxo-8-(propan-2-il)undecanoilo
Posición donde esta el oxígeno del aldehído
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos NO TIENEN prioridad)

1 1 AMIDA
IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo AMIDA Y FORMILO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo termino. Los
sustituyentes del nitrógeno serán indicados en el nombre con la letra N y serán aquellos que sean las cadenas carbonadas más
cortas.
3. Comenzar el nombre con escribir en orden alfabético cada uno de los sustituyentes tanto de la cadena carbonada base así como
los sustituyentes unidos al nitrógeno. Como este es un compuesto con el grupo formilo como segundo grupo se indicará
como una oxigenación colocando la palabra OXO para ello.
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación AMIDA.

N-etil-N-metil-5-oxopentanamida
Posición donde esta el oxígeno del aldehído
NOMENCLATURA (Grupos en donde
los aldehídos NO TIENEN prioridad)

1 NITRILOS

IUPAC
1. Ubicar la cadena carbonada más grande donde incluya el grupo NITRILO Y FORMILO.
2. Identificar tipo y posición (con numero) de los sustituyentes incluyendo el grupo funcional que pasa a segundo termino.
3. Comenzar el nombre en orden alfabético de cada uno de los sustituyentes ya sean del nitrógeno o unidos a la cadena carbonada
grande. Como este es un compuesto con el grupo formilo como segundo grupo se indicará como una oxigenación colocando
la palabra OXO para ello.
4. Terminar el nombre con la cadena carbonada grande y la terminación NITRILO.

3-etil-6-metil-10-oxodeca-4,7-dienonitrilo
Posición donde esta el oxígeno del aldehído
 SINTÉSIS
Oxidación de Reacción de
alcoholes 1rios Reimer-Tiemann

Oxidación de Reducción de
Metilbencenos Haluros de ácido