UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería

Área Académica de Química
Licenciatura en Química
Práctica 2. Solubilidad de los compuestos orgánicos
Introducción a la Química Orgánica
SEM 3° GPO 2
Catedrático: Dr. Erick Alfredo Zúñiga Estrada
Integrantes

De Luna Moreno Katherine Aranza

Castelán Leyva Brandon
Viveros Mejía Ximena Monserrat
Morales Sánchez Cynthia
Trejo Morales Andrea
Silva Bautista María del Carmen
Portillo Stadler Mario Alberto
Martin Ruesga Jair Crispín

Pachuca de Soto, Hidalgo

25 de agosto de 2022
INTRODUCCIÓN

La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad
dada de disolvente a una temperatura específica. Los químicos describen a las sustancias
como solubles, ligeramente solubles o insolubles en términos cualitativos. Se dice que una
sustancia es soluble si se disuelve visiblemente una cantidad suficiente cuando se agrega al
agua. Si no es así, la sustancia se describe como ligeramente soluble o insoluble. Aunque
todos los compuestos iónicos son electrólitos fuertes, no todos tienen la misma solubilidad.

La cantidad de un soluto que se puede disolver en una determinada cantidad de disolvente

depende de muchos factores, como el tipo de soluto, el tipo de disolvente o la temperatura.
La solubilidad puede expresarse en unidades de g/L o en mg/mL.

En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a

estos la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.

El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso de
disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La
solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como
de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el
valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y las
partículas del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua,
hidratación.
OBJETIVOS

Objetivo general.

● Mejorar nuestra habilidad para predecir la solubilidad de una sustancia en un

disolvente determinado mediante la correlación de sus estructuras.

Objetivos específicos.

● Predecir el comportamiento de la solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos

y en disolventes activos.
● Clasificar correctamente diferentes compuestos orgánicos según su grupo funcional
a través de pruebas de solubilidad en disolventes activos.

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

Parte A: Solubilidad de compuestos sólidos.

Se utilizaron 4 tubos de ensayo, los cuales se colocaron 50 mg de antraceno; se enumeran

los tubos de ensayo, posteriormente se agregó 3 ml de H2O, en el primer tubo, 3 ml de MeOH,
en el segundo tubo y después 3 mL de hexano en el tercer tubo.

Pudimos determinar la solubilidad de los compuestos agitando por un corto periodo de

tiempo (30 seg), posteriormente se determinó si la sustancia era soluble o parcialmente
soluble.

Finalmente, para aclarar nuestras dudas, sometimos a baño María aquellos tubos de ensayo
en donde aún quedaba soluto sin disolver en la parte inferior del tubo. De tal modo que si la
sustancia se evaporaba completamente y quedaban residuos (soluto) adheridos a las paredes
del tubo de ensayo, dicho compuesto orgánico de consideraba parcialmente soluble.

Disolvente
Compuesto orgánico H2O MeOH Hexano
sólido (Polaridad alta) (Polaridad (No polar)
intermedia)

Antraceno Insoluble Soluble Parcialmente soluble

 Compuesto orgánico utilizado. De izquierda a derecha.

1) Antraceno + H2O. 2) Antraceno +

MeOH. 3) Antraceno + Hexano.

Parte B: Miscibilidad de diferentes alcoholes.

Se agregó 1 ml de agua a 3 tubos de ensayo, al primero se le agregó 3 gotas de 1-octanol

y se siguió adicionando hasta llegar a 20 gotas.

En el segundo tubo se agregan 3 gotas de 1-butanol y se completa hasta 20 gotas y en el

último se realizó el mismo procedimiento, pero con alcohol metílico.
Para la segunda parte en tres tubos se agregó 1 ml de hexano, en el primero se agregaron
3 gotas de 1- octanol, se agita y se continua agregando gotas hasta llegar a 20.

Se realizó lo mismo con los otros tubos pero con 1-butanol y alcohol metílico.
 Disolvente
Alcoholes
H₂O Hexano
1-Octanol Insoluble Soluble
Parcialmente Parcialmente
1-butanol
soluble soluble
Alcohol
Soluble Soluble
metílico

Parte C: Pares miscibles o inmiscibles

Para este experimento usamos 5 tubos de ensayo etiquetados, 4 de ellos tenían 1 mL de agua
destilada y el quinto 1 mililitro de hexano. Después nos dirigimos a la campana de extracción;
en el tubo 1 agregamos 1 ml de alcohol etílico, en el tubo 2 un mililitro de éter dietílico, en
el tubo 3 un mililitro de cloruro de metileno, en el tubo 4 un mililitro de hexano y en el tubo
5 también un mililitro de cloruro de metileno.

Cuando agregamos ambos disolventes agitamos los tubos de ensayo durante 10 segundos,
para determinar si los dos líquidos son miscibles (forman una sola fase) o inmiscibles (forman
dos fases).
 Pares de disolventes Miscibles Inmiscibles

Agua-alcohol etílico

Agua-éter dietílico

Agua-cloruro de metileno

Agua-hexano

Hexano-cloruro de metileno

Parte D: Solubilidad de ácidos y bases.

Para este experimento se realizaron distintas soluciones las cuales fueron las siguientes,
realizando los cálculos respectivos:

HCI 1M en 25 mL = 2.1mL

0.025 L×1M×36.4579 g/mol×100÷36×1.18 g/mL= 2.1 mL

NaOH 1M en 25 mL = 1.0180 g

0.025 L×1 M×39.9069 g/mol×100÷98=1.0180 g

HCI 6M en 10 mL = 5.1 mL

0.01 L×6 M×36.4579 g/mol×100÷36×1.18 g/mL= 5.1 mL

NaOH 6M en 10 mL = 2.4490 g

0.01 L×6 M×39.9069 g/mol×100÷98=2.4490 g

Una vez hechos los respectivos cálculos, para iniciar se colocó en tres tubos de ensayo
numerados, 30 mg de ácido benzoico de manera que en el tubo No. 1, se colocó 1 mL de
H2O, en el tubo No. 2, 1 mL de una solución 1M de NaOH y en el tubo No. 3, 1 mL de una
solución 1M de HCl.

Posteriormente mezclamos lo contenido en cada tubo con una varilla de vidrio durante 20-
30 segundos. Observando si el ácido benzoico es soluble o insoluble, registrado en la
siguiente tabla (TABLA DE EXPERIMENTO D).

Enseguida tomamos el tubo No. 2 y agregamos gota a gota una solución de HCl 6M hasta
que la mezcla tuviera un pH de 2 (ácido), el cual en efecto se cumplió.

De manera que repetimos el experimento utilizando 4-aminobenzoato de etilo con los

mismos tres disolventes. Posteriormente tomamos el tubo que contenía el 4-aminobenzoato
de etilo y la solución de HCl 1M a la cual le adicionamos una solución de NaOH 6 M hasta
tener pH 10 (básico) el cual se cumplió incluso agregamos unas gotas de más.

Para este experimento se tabularon las observaciones realizadas con respecto a la solubilidad
de los ácidos y bases orgánicas. (EN TABLA DE EXPERIMENTO D).
 pH obtenidos.

TABLA DE EXPERIMENTO D.

Compuesto Tubo 1.Agua Tubo 2. NaOH 1M Tubo 3.HCl

Ácido benzoico Insoluble. Muy soluble Insoluble.

*Al agregar las gotas de la

solución HCl 6 M deja de ser
soluble

4-aminobenzoato Insoluble Insoluble. Soluble.

de etilo
*Al agregar las gotas de la
solución NaOH 6 M deja
de ser soluble.

Es así que explicando un poco lo que pasa en este experimento (D);

El ácido se disolvió en la solución básica porque reaccionaron creando una sal que es soluble
en agua; de mismo modo, la base reaccionó con ácido formando su respectiva sal también
soluble en agua, al agregarle el ácido a la primer solución y la base a la segunda solución se
creó una reacción reversible en la que predomina el reactivo inicial (el ácido benzoico y la
benzocaína) que son insolubles.
DISCUSIÓN.

El objetivo de la práctica es observar la solubilidad de diferentes compuestos en compuestos

orgánicos, también para seleccionar un disolvente adecuado para llevar a cabo la
cristalización. En la primera parte se determinó la solubilidad del antraceno en agua, en
metanol y hexano. En la segunda parte se observó la miscibilidad del octanol, butanol y el
alcohol metílico en agua y hexano. En la parte C se colocaron Agua-alcohol etílico, Agua-
éter dietílico, Agua-cloruro de metileno, Agua-hexano, Hexano-cloruro de metileno para
observar si son miscibles o forman 2 fases. Para la parte D se observó si el ácido benzoico en
agua, hidróxido de sodio y ácido clorhídrico, esto también se realizó sustituyendo al ácido
benzoico por 4-aminobenzoato de etilo

CUESTIONARIO.

1. Defina el concepto de solubilidad y explique el fenómeno.

Es la capacidad de un soluto de disolverse en un disolvente, esto se lleva a cabo al distribuirse

uniformemente en el disolvente.

2. ¿Qué relación existe entre solubilidad y estructura molecular?

Si presenta un momento dipolar mayor a cero se disolverá en disolventes polares y si tiene

un momento dipolar cercano a cero o igual a cero se disolverá en disolventes no polares, el
momento dipolar depende de la estructura molecular, ya que determinará las zonas en las que
puede haber mayor densidad electrónica.

3. Explique los resultados de todas las pruebas que se realizaron en el laboratorio

considerando la polaridad del soluto, la del disolvente y las interacciones intermoleculares
que permiten la solubilidad.

Las moléculas que presentan zonas a las cuales se dirige la densidad electrónica se observó
que se disolvieron en disolventes polares como el agua y no en el hexano que es un disolvente
no polar por ejemplo la Benzofenona. En el caso de los alcoholes presentan un mayor
momento dipolar entre más corta sea su cadena.
4. ¿Qué reacciones suceden cuando un compuesto es soluble en un disolvente activo?
Explíquelo con un ejemplo según cada disolvente activo.

Se forman puentes de hidrógeno por ejemplo la disolución de agua y amoniaco.

5. Escriba las ecuaciones que expliquen las reacciones que se llevaron a cabo en la parte D.

6. Haga una lista de los disolventes orgánicos más importantes y ordénelos según su
polaridad.

De menor a mayor polaridad

● Éter de petróleo
● Hexano
● Tolueno
● Benceno
● Éter
● Tetracloruro de carbono
● Cloroformo
● Cloruro de metileno - diclorometano
● Acetato de etilo
● Acetona
● Etanol
● Metanol
CONCLUSIÓN

En esta práctica observamos la solubilidad que tienen los compuestos orgánicos,

principalmente de sólidos. y la miscibilidad de líquidos. Los compuestos orgánicos en su
mayoría son solubles en disolventes no polares, aunque hay excepciones, dependiendo de las
fuerzas intermoleculares.

Un disolvente polar disolverá compuestos polares o iónicos y un disolvente no polar disolverá

compuestos no polares. La razón de este comportamiento involucra la naturaleza de las
fuerzas de atracción intermoleculares. Para las moléculas polares las fuerzas de interacción
son dipolo-dipolo o interacciones por puente de hidrógeno, mientras que para las moléculas
no polares son fuerzas de van der Waals

Para predecir la solubilidad de una sustancia en un disolvente hay que tener en cuenta las
reglas de solubilidad.

BIBLIOGRAFÍA

● Timberlake, K. (2011). Química. Introducción a la química general, orgánica y

biológica. 10a edición. PEARSON.
● Química. es. (s.f). Solubilidad. Recuperado el 25 de agosto de 2022 de:
https://www.quimica.es/enciclopedia/Solubilidad.html.
● Zuluaga, H. (2017). Introducción a la química orgánica: Programa Editorial
Universidad del Valle.