Informe de TP de Química Orgánica
Informe de TP de Química Orgánica
Informe de TP de Química Orgánica
Físicas y Químicas”
Comisión: “A”
HIDROCARBUROS
CLASIFICACIÓN HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos principales, alifáticos y
aromáticos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar según los tipos de enlace que
unen entre sí los átomos de carbono. Los hidrocarburos alifáticos pueden
ser acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas; Y, por otro lado, pueden ser cíclicos, que se definen como
hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea como monocíclicos (que tienen
un solo ciclo) o policíclicos (que contienen varios ciclos).
De cadena abierta son:
Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos que carecen de
enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de
tipo simple.
COMPUESTOS ALCANOS
Los alcanos son los componentes principales de los gases para la calefacción (gas
natural y gas licuado de petróleo), de la gasolina, de los combustibles para
aviones, gasóleo, aceite de motor, aceite combustible y “cera” de parafina.
Además de la combustión, los alcanos experimentan pocas reacciones debido a
que no tienen un grupo funcional, que es la parte de la molécula en donde por lo
regular ocurren las reacciones. Estos son la primera clase de hidrocarburos y
presentan enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno.
Como ejemplo de estos compuestos podemos hacer referencia al Metano que se
emplea como combustible y para producir cloruro de hidrógeno, amoníaco,
acetileno y formaldehído.
Ø
CH3-COONa + CaHNaO2 → CH4 + Na2CO3
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco
polares. Se dice que son hidrofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven
en ella.
Los alcanos tienen densidades cercanas a los 0.7 g/ml, comparadas con la
densidad de 1.0 gr/ml del agua. Debido a que los alcanos son menos densos que
el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano (como la gasolina o el aceite)
y agua se separa rápidamente en dos fases; el alcano queda en la parte superior.
COMPUESTOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono - carbono. En
ocasiones a los alquenos se les llama olefinas, un término que se deriva de
gas olifante, que significa “gas formador de aceite”. Debido a que el enlace
doble carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos
funcionales, los alquenos, son intermediarios importantes en la síntesis de
polímeros, medicamentos, pesticidas y otros productos químicos valiosos.
La mayoría de las propiedades físicas de los alquenos son parecidas a las
de los alcanos. Los puntos de ebullición se acercan a los 0 °C. Tienen
densidades de aproximadamente 0.6 o 0.7 g/cm 3. Y también los puntos
de ebullición de los alquenos aumentan ligeramente con la masa
molecular, una mayor ramificación implica una mayor volatilidad y puntos
de ebullición más bajos.
Los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua, pero
solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes
halogenados y éteres
El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se
utiliza para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos
industriales y de consumo.
Este es producido de manera natural pero que también puede ser
obtenido por un proceso químico. A través de deshidratación del etanol
por ácido sulfúrico se produce el alqueno en el laboratorio.
H2SO4 (conc 99%)
C2H5OH ———→ CH2=CH2 + H2O
160°C~170°C
COMPUESTOS ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-
carbono. Los alquinos también se conocen como acetilenos, ya que son
derivados del acetileno, el alquino más simple. La química del enlace triple
carbono-carbono es parecida a la del enlace doble. los alquinos
experimentan casi las mismas reacciones que los alquenos, en especial las
adiciones y las oxidaciones.
Las propiedades físicas de los alquinos son parecidas a las de los alcanos y
alquenos con masas moleculares similares. Los alquinos son relativamente
no polares y casi insolubles en agua. Son muy solubles en la mayoría de los
disolventes orgánicos, incluidos la acetona, éter, cloruro de metileno,
cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores característicos,
algo desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a
temperatura ambiente, al igual que los alcanos y alquenos
correspondientes. De hecho, los puntos de ebullición de los alquinos son
casi iguales a los de los alcanos y alquenos con esqueletos de carbonos
parecidos.
En general se obtienen mediante reacciones de eliminación, el proceso en
si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor. En solución se
requiere la presencia de ácidos fuertes como H2 SO4 y en fase de vapor se
requiere ácido fosfórico y Al2O3.
La adición de agua al carburo de calcio produce acetileno y cal hidratada
(hidróxido de sodio) a temperatura ambiente.
CaC2 + 2 H20 -------→ H — C = C — H + Ca (OH)2
Acetileno cal hidratada
Esta segunda reacción alguna vez sirvió como fuente de luz en las minas
de carbón, hasta que estuvieron disponibles las luces que funcionan con
baterías. Una lampara de minero funciona al permitir que gotee agua
lentamente sobre cierta cantidad de carburo de calcio. Se produce
acetileno, el cual alimenta una pequeña flama en donde arde el gas en el
aire, y se produce una luz amarilla parpadeante. Por desgracia, esta flama
enciende el gas metano que comúnmente se encuentra en las vetas de
carbón y ocasiona explosiones.
REACTIVO DE BAYER
El reactivo de Bayer es una solución alcalina de permanganato de potasio
en solución básica, es un oxidante muy fuerte. La reacción con los enlaces
dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el
color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.
La solución alcalina de KMnO4, de color morado intenso, permite
identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y
adiciona dos grupos hidroxilos, obteniéndose un diol o glicol incoloro. La
oxidación de alquinos con los mismos reactivos en medios neutros es
similar excepto que implica la hidroxilación de los dos enlaces pi del
alquino seguida de la pérdida de dos moléculas de agua para formar el
ácido etano dioico.
CH2=CH2 + KMnO4 → CH3-CHOH-HOCH-CH3 + MnO2 (ppdo marrón o
negro) + KOH
CH≡CH + 2 KMnO4 → HOOC-COOH + 2 MnO2 (ppdo marrón o negro) + 2
KOH
REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens es utilizado para el reconocimiento de los aldehídos.
Está sustituido por una mezcla de nitrato de plata y disolución amoniacal.
Además, es un oxidante que permite identificar alquinos con el enlace
triple en la posición 1, es decir, alquinos terminales, mediante la
formación de un ppdo. amarillo de carburo de plata. Con los alquenos, no
reacciona puesto que no poseen hidrógenos ácidos.
CH≡CH + [Ag(NH3)2]NO3 → CH≡C-Ag ↓ + H +
OBJETIVOS
En esta experiencia se tuvo como objetivo la obtención de etileno por
deshidratación de un alcohol, la obtención de metano por la
descomposición del acetato de sodio con cal sodada, la obtención de
acetileno por adición de agua al carburo de calcio, la caracterización del
compuesto saturado pentano por combustión, Tollens y Bayer, el análisis
de las propiedades físicas y químicas de hidrocarburos obtenidos y, por
último, la determinación de la presencia de combustión completa e
incompleta.
MATERIALES Y REACTIVOS
• Termómetro (mayor a 200°C)
• Pipetas 2ml
• Solvente apolar
• Ampolla de decantación
• Tubo Goess
• Reactivo de Bayer
• Balón de destilación
• Recipiente de Telgopor
• Reactivo de Tollens
• Cristalizador
• Penteno
• Acetato de sodio
• Probeta 50ml
• Agua destilada
• Cal sodada
• Embudo
• Ácido Sulfúrico
• Tubos de ensayo
• Etanol
• Cápsula de porcelana
• Carburo de calcio
PROCEDIMIENTO
Parte A: “Obtención y análisis de Etileno por deshidratación de Etanol”
1- Se midió 10 ml de Etanol en probeta y se pasó de forma directa a un
balón de destilación.
2- Se sujeto el balón al soporte universal con ayuda de una pinza
3- Se midió 15ml de Ácido Sulfúrico (H2SO4) en una probeta y se pasó
de forma directa a una ampolla de decantación.
4- Se colocó la ampolla de decantación en la boca del balón y se sujetó
con una pinza y aro al soporte universal
5- Se preparó en un recipiente de Telgopor un baño de hielo (H2O +
hielo).
6- Se coloco abajo del balón de destilación y se adiciono el ácido de
manera lenta, debido a que la reacción es exotérmica.
7- Se adicionó toda la cantidad de ácido y luego, se dejó reposar 30
minutos.
8- Posteriormente, se remplazó el baño de hielo por un trípode y una
tela metálica (entre ellos quedó un espacio de 2cm).
9- Se comenzó a calentar de manera lenta hasta llegar a una
temperatura entre 160°C y 170°C.
10- Se colocó la manguera lateral del balón en un cristalizador con H2O
destilada.
11- Se rotulo dos tubos de ensayo, a uno se le escribió 2ml de Tollens y
al segundo 2ml de Bayer.
12- Se midió y se colocó a cada uno su correspondiente cantidad de
reactivo
13- Se lleno otro tubo de ensayo con H2O destilada hasta el tope.
14- Cuando comenzó a llegar a cierta temperatura (entre 160°C y 170°C)
liberando gas en balón, se sumergió la manguera en ambos tubos (Tollens
y Bayer)
15- Se invirtió el tubo con agua destilada en el cristalizador y se llenó de
gas
16- Se retiró el tubo (tapado con el dedo) y se le acercó un fósforo
encendido.
Ensayo de solubilidad:
1- Se colocó en dos tubos de ensayo 1ml de Pentano.
2- Al primer tubo se le agregó 1ml de H2O destilada y al segundo 1ml
de Heptano
3- Se agitó y se observó.
Ensayo de combustión:
1- Se colocó 2ml de Pentano en una capsula de porcelana.
2- Se le acercó un fósforo encendido.
3- Se observó y anotó.
Parte C: “Obtención y análisis de Acetileno”
1- Se colocó en el balón de destilación una piedrita de Carburo de
Calcio.
2- Se sujetó el balón a un soporte universal con ayuda de una pinza.
3- Se llenó la ampolla de decantación con H2O destilada.
4- Se colocó la ampolla de decantación en la boca del balón y se sujetó
con una pinza al soporte universal, la manguera del balón se sumergió en
un cristalizador con H2O destilada.
5- Se rotuló dos tubos de ensayo, al primero se le escribió 2ml de
Tollens y al segundo 2ml de Bayer.
6- Se llenó un tercer tubo con H2O destilada hasta el tope.
7- Se adicionó el H2O a la piedra de Carburo de Calcio e
inmediatamente se comenzó a notar la presencia del gas Acetileno.
8- Se sumergió la manguera en cada uno de los tubos.
9- Se invirtió el tubo de ensayo con H2O destilada en el cristalizador y
se llenó de gas.
10- Se retiró el tubo y se le acercó un fósforo encendido.
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Ensayo de solubilidad:
En este ensayo lo que se vio en la parte inferior del primer tubo, el que
contenía 1ml de Pentano y 1ml de H2O destilada fueron unas pequeñas
burbujas, de un color transparente. Mientras que, en el segundo tubo, el
que contenía 1ml de Pentano y 1ml de Heptano se observó una línea
dividiendo ambos reactivos, como si fueran 2 fases. Ambas de un color
transparente.
1ml C5H12 + 1ml H2O destilada 1ml C5H12 + 1ml C7H16
Ensayo de combustión:
En este ensayo al acercar el fósforo a la cápsula de porcelana con 2 ml de
Pentano se observó una intensa llama de más de 15 cm, de color amarillo
en los primeros segundos y luego de color naranja. La combustión duró
unos 3 minutos aproximadamente.
Observaciones en la parte “C”:
En esta parte de la experiencia se observó que, al momento de adicionar
lentamente el agua destilada, la piedra de Carburo de calcio comenzó a
descomponerse/desintegrarse, generando muchas burbujas a su
alrededor y gases. Luego de que generara gas en el cristalizador,
colocamos la manguera en el primer tubo de ensayo (el que contenía 2 ml
de Bayer) este solo burbujeó durante los segundos que tubo la manguera
dentro, luego no se pudo observar ningún cambio. En el segundo tubo (el
que contenía 2ml de Tollens) a los segundos de colocar la manguera se
volvió de color amarillo y se formó una especie de bolita, de color marrón
que quedó en el fondo del tubo. Con respecto al tercer tubo (el que
contenía H2O destilada) al momento de destaparlo junto con un fósforo
encendido cerca de la boca del tubo, se observó una llama muy rápida de
color amarillo y rojo en los extremos, al finalizar la mini explosión se
observó humo de color negro yéndose por el aire.
CaC2 + H20 Ca (OH)2 + C2H2
Bola de destilación con CaC2 Tubo con Tollens
INTERPRETACIONES
Con respecto al reactivo Bayer se rompen los doble enlaces de los
alquenos y se adicionan dos grupos hidroxilos, obteniéndose un diol o
glicol incoloro. La oxidación de alquinos con los mismos reactivos en
medios neutros es similar excepto que implica la hidroxilación de los dos
enlaces pi del alquino seguida de la pérdida de dos moléculas de agua
para formar el ácido etano dioico.
Los alcanos no pueden oxidarse puesto que la solución no puede ser
utilizada para estos compuestos, solo para los insaturados, por lo que no
hubo reacción con dichos alcanos.
Por otro lado, el reactivo de tollens mediante un ppdo. amarillo de
carburo de plata permite identificar alquinos con el enlace triple en la
posición 1, es decir, alquinos terminales los cuales tienen un hidrógeno
débilmente ácido, que en solución acuosa se desprende y da lugar a sales
metálicas insolubles en agua. Ya que con los alcanos y alquenos no
reacciona, por no poseer hidrógenos ácidos, determinamos que los
resultados obtenidos respecto a alcanos, alquenos y alquinos son
correctos.
La química establece que las sustancias se disuelven en una sustancia de
polaridad similar. Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en
disolventes orgánicos poco polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen
el agua), no se disuelven en ella ya que el agua es polar. Lo cual los
resultados de solubilidad obtenidos en la experiencia son correctos.
En la combustión incompleta de hidrocarburos se produce una llama
amarilla o naranja, mientras que en la combustión completa se produce
una llama azul. Los resultados observados hacen referencia a una
combustión incompleta, al producirse cuando hay un suministro
insuficiente e inadecuado de oxidante.
CONCLUSIÓN FINAL
En esta práctica se realizó la obtención de los hidrocarburos etileno,
metano y acetileno. También realizar un análisis de las propiedades físicas
y químicas de los mismos, a través de los métodos de combustión,
solubilidad, reactivo de Tollens y reactivo de Bayer. Por otro lado, se
caracterizó el compuesto pentano por combustión, Tollens y Bayer.
Durante la práctica, para poder obtener los hidrocarburos fue necesario
seguir los pasos, respetar los tiempos y también verificar las temperaturas,
las cuales, se han requerido de los pasos de obtención y análisis,
mencionada en los procedimientos.
Fuimos muy cuidadosos con estos detalles y gracias a ellos pudimos llegar
a los resultados obtenidos. En cuanto a la interpretación, tuvimos que
recurrir a ciertas páginas webs para así poder verificar nuestra
interpretación acertada. También partimos con nuestros conocimientos
acerca de los hidrocarburos; y por último, debido a la práctica, se pudieron
demostrar las propiedades físicas nombradas en el marco teórico.
BIBLIOGRAFIA
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