MODULO III

SINTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE PRODUCTOS

David Nisperuza Arenas, José Luis Rojas
INTRODUCCION
La síntesis consiste en la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante
reacciones químicas, se conocen tres diferentes procesos en la síntesis orgánica, siendo la
primera de ellas la incorporación o adición, la degradación también conocida como
eliminación y el reordenamiento. Cheng. (1995).
En el presente informe se presentan dos síntesis, la primera una síntesis de un éster
aromático por medio de la reacción de esterificación Fisher-Speier esta reacción es un tipo
especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido
carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador acido. J. Bishop (1906).
Y segundamente, se presenta la acetilación de la anilina, esta es una reacción de
esterificación, por lo tanto, su principio de reacción s el de una esterificación Fisher. Los
grupos OH son transformados en esteres acéticos o acetatos de anhidrido acético.
RESULTADOS Y DISCUSION
Análisis de la síntesis del acetato de isoamilo
El acetato de isoamilo es un éster producto de la esterificación entre el alcohol isoamílico y
el ácido acético, usando además el acido sulfúrico como sustancia higroscópica que absorbe
el agua formada en la reacción, también puede ser sustituido por ácido fosfórico. Este éster
tiene un olor característico a plátano.

Figura 1. Reacción general síntesis de acetato de isoamilo.

La esterificación de Fischer es un proceso que describe la formación de un ester por medio

de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio acido, generando un
subproducto agua. En este caso el alcohol isoamílico reacciona con el ácido acético en
presencia de ácido sulfúrico.
 Figura 2. Protonación del ácido acético.

La protonación del ácido acético consiste en que el oxígeno recibe el protón para estabilizar
su carga, deshace el doble enlace con el carbonilo aumentando la electrofilia por la falta de
su octeto por ende siendo susceptible a ataques nucleofílicos, en sí, la etapa de generación
de carbocatión.

Figura 3. Ataque nucleofílico del agua.

El aumento en la electrofilia facilita el ataque nucleofílico del alcohol, uniendo ambas

moléculas y dejando con exceso de carga al oxigeno responsable del ataque.

Figura 4. Perdida de un protón.

Para mantener la estabilidad del oxigeno protonado, debe deshacerse del hidrogeno
sobrante, este proceso se favorece al ser influenciado por otra molécula de alcohol presente
en el medio, que actúa como nucleófilo frente a este protón y permita la estabilidad.
Seguidamente la molécula que tomó el protón sobrante queda inevitablemente cargada,
puntualmente el átomo de oxígeno responsable de este ataque, por lo que, para
estabilizarse, es atacado por un grupo hidroxilo de la otra molécula, formando como grupo
saliente, agua. Este intercambio es conocido como el intercambio tetraédrico.
 Figura 5. Ganancia de protón y perdida de agua.

El agua sale fácilmente de la molécula como grupo saliente por su bajo pKa, ósea, una
especie menos básica puesto que se enlazan débilmente al carbono. Una vez el agua sale de
la molécula deja el carbonilo con su octeto incompleto e inestable.

Figura 6. Formación doble enlace C=O

Para una estabilidad se debe formar un doble enlace entre el oxigeno y el carbonilo dando
como resultado el éster protonado.

Figura 7. Formación del acetato de isoamilo.

Finalmente, el ion en solución que quedo del acido sulfúrico usado en un principio se
comporta como nucleófilo, atacando al protón sobrante, por lo que el acido se recupera y el
éster se desprotona, obteniendo el compuesto deseado, el acetato de isoamilo.
Proceso laboratorio y cálculos.
El proceso llevado a cabo en el laboratorio produjo 3,52mL respecto a los 5ml esperados
que, según literatura, debieron haberse producido con el rendimiento registrado de 54%
 CH3CO2H + C5H12O ⇆ C7H14O2 + H2O
Producto real 3,52 ml
% Rendimiento= = × 100=70,3 %
Producto teórico 5 ml
El no haber obtenido los 5ml calculados a partir del rendimiento teórico (54%) se a varios
factores; la pureza de los reactivos usados, reacciones no deseadas entre reactivos, humedad
del ambiente, que se haya calcinado cierta parte por el punto de ebullición, (Khan
Academic, 2014) Otro factor que pudo haber afectado el rendimiento es la etapa de
purificación donde es posible que se haya perdido algo del producto sintetizado. Todo esto
genera una imprecisión a la hora de realizar el cálculo respectivo.
A pesar de todo, es un valor considerado alto, en síntesis, comparado con la literatura, que
son menores a este.
Figura 8. Espectro IR de Acetato de Isoamilo.

La síntesis del compuesto fue satisfactoria ya que se pueden evidenciar las tensiones
características de un éster, las cuales constituyen los enlaces C=O (ubicado en 1750-1800)
y C-O (ubicado en 1000-1300).
Se pueden identificar otras bandas dentro del espectro infrarrojo, tales como la ubicada
cerca de los 3000 cm-1, estas señales registran la presencia de alcanos, el número de
señales y su adición a otras dentro del espectro permite conocer si dentro de la molécula
hay CH3, CH2, o ambos. Si las señales son solo 2, puede ser CH 3 o CH2, mientras que, si
hay 3 o más pueden ser ambos, para confirmar la presencia de alguno de estos se debe de
evaluar la presencia de bandas entre 1475 y 1445, estas bandas confirman la presencia de
estos grupos. Para definir si hay presencia de uno de los 2 o de ambos se debe de evaluar la
presencia de bandas en 2 rangos distintos, uno para cada grupo, en cuanto al CH 3, su rango
va desde 1385 a 1365, y describe la presencia de gem-dimetilos. El CH2 puede ser
identificado si entre730 y 710 hay una señal, esto describiría la presencia de cadenas CH 2
de más de 4 carbonos, sin embargo, no muestra tensiones entre 730 y 710 por lo que se
descarta la presencia de la cadena de mas de 4 carbonos de CH2
Se puede identificar una leve señal entre 3600 y 3200 cm-1, cuya transmitancia resulta
menor a 95%, esta banda puede ser causa de presencia de agua o alcohol en la muestra, ya
que el grupo OH presenta su principal banda en esta área, ahora bien, a la transmitancia ser
tan baja no representa problemas a la horade identificar el compuesto, ya que no llega a
opacar a otras bandas.
Durante la práctica fue determinado el índice de refracción, como parámetro adicional para
verificar si la síntesis del compuesto fue exitosa. El valor obtenido fue 1.4024, en la
literatura se da un rango entre 1.4000 y 1.4040, además que se sabe que la síntesis fue
exitosa ya que tenía el tan característico olor a plátano o banano bastante fuerte y perduro
por semanas.
Análisis de la síntesis de acetanilida.
La acetanilida se sintetiza por acetilación de una amina, a partir de anilina con anhidrido
acético esta fue catalizada por medio acido, usando el acido sulfúrico por motivos
mencionados en la síntesis del acetato de isoamilo. El mecanismo de reacción se divide en
3 etapas.

Figura 9. Primer paso síntesis acetanilida

El primer paso consta en la formación del electrófilo ya que en presencia del acido
sulfúrico el anhidrido tiende a comportarse como una base capaz de recibir protones.

Figura 10. Segundo paso síntesis acetanilida

El segundo paso consta del ataco del anión amida del NH 2 ya que al tener dos electrones
desapareados y una sola carga negativa ataca al carbocatión del anhidrido. La anilina actúa
como nucleófilo y el anhidrido acético como electrófilo.

Figura 11. Ultimo paso síntesis acetanilida

Por último, la anilina al atacar al anhidrido acético deja una carga negativa en el oxigeno
que para estabilizarse ataca a un hidrogeno del NH2 dando la formación de del OH.
Proceso laboratorio y cálculos.
El proceso llevado a cabo en el laboratorio produjo 0.8765g respecto al 1g esperados que,
según literatura, debieron haberse producido con el rendimiento registrado de 85%
Producto real 0.8765 g
% Rendimiento= = × 100=87,7 %
Producto teórico 1g
Las posibles fuentes de error del rendimiento son las ya mencionadas en la síntesis del
acetato de isoamilo además de cosas como la humedad y temperatura, sin embargo, en la
literatura se trabajo con un rendimiento del 85% y obtuvimos un rendimiento del 87,7%
algo mayor a lo esperado. Para comprobar la pureza de la acetanilida se realizó la prueba de
espectroscopia infrarroja.
Figura 12. Espectro IR de la acetanilida
La síntesis del compuesto fue satisfactoria ya que se puede evidenciar las tensiones
características de una amida, las cuales constituyen los enlaces N-H (ubicado en 3350-
3180) y C=O (Ubicado entre 1680-1630)
Se pueden identificar otras bandas dentro del espectro infrarrojo tales como una flexión N-
H cerca de los 1500, también se puede registrar la presencia de un alcano CH 3 cerca de los
1385 a 1365, además, cerca de los 754 -694 hay un meneo de N-H.
Cuando hay una presencia de arillo aromático se presenta una tensión C=C entre los 1600-
1700, banda reflejada en el infrarrojo, también entre los 1480-1500 se presenta otra tensión
C=C. Además, durante la practica fue determinado el índice de refracción como parámetro
adicional para verificar si la síntesis del compuesto fue exitosa. El valor obtenido fue
1.3288, en la literatura se da un rango entre 1,330 y 1,334 lo que nos indica que la síntesis
fue exitosa.

CONCLUSIONES
Se logro sintetizar satisfactoriamente los compuestos propuestos en las dos prácticas, los
cuales conservaron una alta pureza comprobado mediante la prueba de espectrografía
infrarroja e índice de refracción. Los rendimientos obtenidos fueron bastante altos
comparados con la literatura, este pudo verse afectado por factores externos que no
permiten el desarrollo al 100% de la síntesis de los productos, ya que, condiciones como la
humedad del ambiente, o errores de recuperación del producto. Los espectros infrarrojos
son una herramienta útil para identificar la pureza de un compuesto ya que estos nos sirven
para identificar la presencia de los grupos funcionales en la muestra, por medio de la
presencia y ausencia de bandas se puede identificar si el compuesto se sintetizo
correctamente y el índice de refracción es una medida mucho mas exacta ya que este al ser
diferente en cada compuesto puede ser tomado como estándar para comprobar la pureza.
BIBLIOGRAFIA
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368–369. Retrieved 19 January 2016.
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- Fernandez G. (-) “Espectro infrarrojo de amidas”. Química orgánica. Recuperado
de: https://www.quimicaorganica.net/espectro-infrarrojo-amidas.html
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- "Stoichiometry and Balancing Reactions" (Estequiometría y balanceo de
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- Cesar, Q., Nava, A., Aumenta, R., & Ch. (n.d.). REACCIONES POR
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http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pd
- Figuras tomadas de: IPN. (2016). Práctica N° 4. Síntesis de acetato de
isoamilo(Esterificación de Fischer) Retrieved April 29, 2021, from Slideshare.net
website:https://es.slideshare.net/iltaitDes/prctica-n-4-sntesis-de-acetato-de-
isoamiloesterificacin-de-fischer
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