El documento describe diferentes tipos de compuestos aromáticos, incluyendo azaanulenos de tipos I-IIIb y sistemas bicíclicos. Explica la regla de Hückel, que establece que un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones. Además, señala que Winstein extendió esta regla indicando que se pueden eliminar partes del esqueleto sin afectar la aromaticidad.
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El documento describe diferentes tipos de compuestos aromáticos, incluyendo azaanulenos de tipos I-IIIb y sistemas bicíclicos. Explica la regla de Hückel, que establece que un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones. Además, señala que Winstein extendió esta regla indicando que se pueden eliminar partes del esqueleto sin afectar la aromaticidad.
El documento describe diferentes tipos de compuestos aromáticos, incluyendo azaanulenos de tipos I-IIIb y sistemas bicíclicos. Explica la regla de Hückel, que establece que un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones. Además, señala que Winstein extendió esta regla indicando que se pueden eliminar partes del esqueleto sin afectar la aromaticidad.
El documento describe diferentes tipos de compuestos aromáticos, incluyendo azaanulenos de tipos I-IIIb y sistemas bicíclicos. Explica la regla de Hückel, que establece que un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones. Además, señala que Winstein extendió esta regla indicando que se pueden eliminar partes del esqueleto sin afectar la aromaticidad.
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2.
Azaanulenos de tipo I 3. Azaanulenos de tipo II 4. Porfirinas 5. Azaanulenos de tipo IIIa 6. Azaanulenos de tipo IIIb 7. Sistemas bicíclicos SABER MÁS
I. INTRODUCCIÓN
La química se diferencia de la física (no es una pura extensión de la física) en el uso de
nociones generales y difusas que tienen un núcleo duro y claro y un envoltorio blando y discutible.
Quizás la noción que mejor ilustra esta afirmación es la de aromaticidad. El centro lo ocupa el benceno: paradigma de compuesto aromático, cumple todos los requisitos y en muchas escalas de aromaticidad tiene el índice 100 (es 100% aromático). Pero a medida que nos alejamos de él, algunos criterios se cumplen y otros no, el orden de aromaticidad decreciente tiene mucho desorden y es necesario introducir nociones nuevas.
1. Regla de Hückel
Consideraciones mecanocuánticas llevaron a Hückel, en momento de inspiración genial, a la
conclusión siguiente: un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones . Por ejemplo:
3 Monociclos n = 0, 2π Aromático catión ciclopropenilo
4π No aromático
n = 1, 6π Aromático catión tropilio
8π No aromático ciclooctatetraeno
Monociclos
Anuleno[10] (Vogel)
n = 2, 10 π Aromático
= –
Dianión del Anión del ciclononatetraenilo ciclooctatrienilo
H H n = 3, 14 π Aromático H H
Anuleno[14] (Vogel) Anuleno[14] (Sondheimer)
4 H H H n=4 18 π Anuleno[18] (Sondheimer) H H H
Dianión del anuleno[16] 18 π =
Biciclos
n=2 – + 10 π
Naftaleno Azuleno
Winstein hizo una audaz extrapolación de la regla de Hückel: se pueden suprimir partes del esqueleto sin suprimir el carácter aromático del compuesto:
