Carbohidratos
Carbohidratos
Carbohidratos
Glucosa
Definición
Carbohidratos o hidratos de carbono: Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y la Unión Internacional de Bioquímica y
Biología Molecular (IUBMB) ha recomendado el término carbohidrato, desaconsejando el
de hidratos de carbono, que corresponde al nombre dado a estas moléculas en un
principio, cuando se inician sus estudios y caracterización.
Azúcares: Este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y
los Oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la
sacarosa o azúcar de mesa.
Sacáridos: Es un término que proviene del griego “σάκχαρον” y significa “azúcar”. Se les
dió este nombre debido al sabor ofrecido por los miembros más simples de este grupo de
biomoléculas. Se utiliza como la raíz principal del nombre que reciben los glúcidos según
su composición o tamaño de la molécula: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por
polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa
dulce.
Carbohidratos o glúcidos
Biomoléculas más abundantes en la naturaleza y están presentes en
todos los tipos de células.
Grupo
Polihidroxialdehídos
Carbonilo
Polihidroxicetonas
Gliceraldehído
D-Ribosa
D-Glucosa
Cetosas (Polihidroxicetosas)
Dihidroxicetona
D-Fructosa D-Ribulosa
Simples Monosacáridos
(osas)
Compuestos Disacáridos y
Polisacáridos
Los monosacáridos son glúcidos sencillos, constituidos por una
sola cadena de carbonos. Es decir, están formados por una sola
molécula. Fórmula general (CH2O)n. Generalmente consta de 3,
4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono.
Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de
carbono, y son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados
tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son
llamados hexosas y aquellos que tienen 7 se denominan heptulosas.
Monosacáridos según N° de Átomos de carbono y el grupo funcional:
Monosacáridos según N° de Átomos de carbono y el grupo funcional:
Aldosas
Cetosas
Monosacáridos de mayor interés biológico:
Gliceraldehido Aldotriosa
Intermediarios en la glucólisis
Dihidroxiacetona Cetotriosa
Eritrosa Aldotetrosa
Intermediarios en el ciclo de Calvin
Eritrulosa Cetotetrosa
Glucosa
Aldohexosas
Galactosa Moléculas energéticas
Fructosa Cetohexosa
Carbono asimétrico:
Todos los monosacáridos, a excepción de la dihidroxiacetona,
contienen uno o más carbonos asimétricos (centros quirales)
Enantiómeros
Gliceraldehído
Un solo centro quiral o carbono asimétrico
D- y L- Isómeros:
Anillos de 5 o 6 lados: y
furanos Piranos
Hemiacetales o
Aldehidos o cetonas Alcoholes Hemicetales
Grupo carbonilo Grupo hidroxilo
del monosacárido de ese mismo
monosacárido
Ciclación de una cetohexosa:
Ciclación de una aldohexosa:
Formación del enlace hemiacetálico:
El grupo carbonilo del C1
queda próximo al C5 y entre
ellos reaccionan sus radicales
en una reacción intramolecular
entre un grupo aldehído (el del
C1) y un grupo alcohol (el del
C5), formándose un enlace
hemiacetal. Ambos carbonos
quedarán unidos mediante un
átomo de oxígeno.
El C2 de la cetohexosa y el C1 de la
aldohexosa se denominan
carbonos anoméricos y poseen un
grupo OH llamado hemiacetálico.
Según la posición de este grupo, se
originan dos anómeros (α y β).
Esquema de Haworth y proyección molecular de bolas y
varillas en la que se muestra los carbonos anoméricos y sus
grupos hidroxilo correspondientes en los monosacáridos
α-D-glucopiranósido y β-D-glucopiranósido:
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Enlace O-glucosídico:
Este tipo de uniones entre monosacáridos puede darse de dos formas:
Enlace glicosídico
en la sacarosa
Tipos de enlace O-glucosídico:
α (alfa) y β (beta):
Es importante conocer la configuración α- ó β- que tenga el
carbono anómerico del monosacárido y por ende el enlace
glucosídico formado entre los componentes del disacárido o
polisacárido, porque ésta le confiere ciertas propiedades a la
molécula, incluyendo la digestibilidad.
Azúcar invertido
Maltosa
Enlace α(1→4)
Celobiosa
Enlace β (1→4)
Disacáridos
Maltosa:
Aparece en la malta o cebada germinada y es muy soluble
en agua.
Oligosacáridos:
Trisacáridos:
La rafignosa se encuentra en las legumbres.
Tetrasacáridos:
La esteaquiosa, el más estudiado, se encuentra en las
semillas de soja.
o Homopolisacáridos
o Heteropolisacáridos
Homopolisacáridos
Celulosa
Estructurales Lignina
Polisacáridos
Quitina
• Agar
No • Goma arábiga
nitrogenados • Hemicelulosas
Heteropolisacáridos • Pectinas
Nitrogenados Glicosaminoglicanos
Polisacáridos de reserva energética:
Almidón:
En su forma natural se compone por una mezcla de Amilosa (20%) y
Amilopectina (80%).
α-Amilosa Larga cadena lineal de unidades de D-Maltosa (D-
glucosa), unidas entre sí por enlaces α(1→4). No es soluble en agua,
pero forma micelas hidratadas que le confieren una conformación
helicoidal a la cadena polipeptídica.
Amilosa, glucosas
unidas por enlace α(1→4)
Almidón:
Este se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya
que son la reserva nutritiva de ellos. Aparecen en la papa,
arroz, maíz, y demás cereales.
Glucógeno:
Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la
función de reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los
músculos.