Carbohidratos 1

•Se denominan hidratos de carbono por responder

muchos de ellos a la formula empírica:

Cn(H2O)n

1
 Introducción
•Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que
conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados.

Introducción
•Se producen en la fotosíntesis.

Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la

luz solar la energía necesaria para realizar el proceso:

6 CO2 + 6 H2 O

C6(H2O)6 + 6 O2
4

2
 • Atendiendo el número de monómeros se
clasifican como:

Aldosas H−C=O
1.Monosacáridos (1)
2. Disacáridos (2)
Cetosas C=O

3. Oligosacáridos (3-10)
4. Polisacáridos (mayor de 10)

Nota: los monosacáridos pueden tener de 3 a mas

carbonos.
5

3
 GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES

4
 9

Sacarosa, glucosa, dextrosa, fructosa, lactosa, maltosa, galactosa y

Azúcares
trehalosa, tagatosa, sucromalat.
Naturales

Edulcorantes
Calóricos naturales calóricos Miel, jarabe de arce, azúcar de palma o de coco, jarabe de sorgo.

Azúcares
modificados Jarabe de maíz, caramelo, azúcar invertido.
Artificiales
Alcoholes del
azúcar
Sorbitol, xilitol, manitol, isomaltulosa, lactitol, glicerol.

Naturales Luo Han Guo, stevia, taumatina, pentadina, monelina, brazzeína.

Acalóricos
Aspartamo, sucralosa, sacarina, neotamo, acesulfame K, ciclamato,
Artificiales
nehosperidina DC, alitamo, advantamo.

10

10

5
 Poder edulcorante

Lactosa 0.25
Galactosa 0.30
Sorbitol, manitol 0.50-0.60
Glucosa 0.70
Sacarosa 1.00
Xilitol 1.00
Fructosa 1.10-1.30

11

C12H22O11
C12H22O11

C12H19O8Cl3
600 veces mas dulce que sacarosa

12

6
 150 a 200 veces mas dulce que
300 veces mas dulce que sacarosa
sacarosa

Ciclamato
30 a 50 veces mas dulce sacarina
que sacarosa 300 veces mas dulce que sacarosa

13

Tagatosa
1000 veces mas dulce que sacarosa

14

7
15

16

8
 17

17

18

9
19

20

10
 MONOSACARIDOS: Familia de las Aldosas

Aldopentosas
Aldotriosas Aldotetrosas

Aldohexosas

21

21

Familia de las cetosas

Cetopentosas
Cetotetrosas
Cetotriosas

Cetohexosas

22

22

11
 Estereoisomeria de
los azúcares

•Son imágenes reflejas uno

de otro porque presentan
centros asimetricos.

• Se diferencian en la
configuración del centro
quiral mas lejano desde el
grupo carbonilo.

•Cuando el OH se
encuentra a la derecha sera
tipo D, si esta hacia la
izquierda sera tipo L.
23

23

24

24

12
 25

25

26

26

13
 27

27

28

28

14
 Estructura cíclica

Aldehido Alcohol

Alcohol

29

29

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas 30

30

15
 b-D-glucopiranosa a-D-glucopiranosa

31

31

32

32

16
 Proyecciones Estructurales

CH2OH
HO C H
O
H C OH H H OH
O
HO C H
H C OH OH H H
HO
H C
CH 2OH H OH

Estructura en Estructura en Conformación silla

proyección de proyección de
Fischer Haworth

33

33

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O
34

34

17
 35

35

36

36

18
 “La glucosa ocupa un lugar
central en el metabolismo de
plantas, animales y la mayoría
de microorganismos”

37

37

38

38

19
 39

39

Características Generales
• Tiene un relativamente alto potencial energético (es
un buen combustible; -2,840 kJ/mol).
• Puede ser almacenada poliméricamente (como
almidón o glucógeno) en enormes cantidades,
manteniendo una baja osmolaridad citológica.
• Puede ser utilizada por los organismos para
producir energía en condiciones aeróbicas o
anaerobicas
• Es un versátil precursor capaz de proporcionar
intermediarios metabólicos para diversas rutas
biosintéticas (aminoácidos, nucleótidos, coenzimas,
ácidos grasos u otros intermediarios metabólicos).
40

40

20
 41

41

Monosacaridos Derivados

Son aquellos en los cuales una función química (a

veces mas de una) de un monosacarido simple ha
sido sustituida o modificada:

• Amino – azúcares.
• Acido – azúcares.
• Alcohol – azúcares.
• Desoxi – azúcares.
• Ester – azúcares.

42

42

21
 AMINO - AZUCARES

Un grupo – OH ha sido remplazado por un grupo – NH2 (amino).

•Quitina: exoesqueleto de artropodos (glucosamina)
•Acido condroitinsulfurico: tejidos conectivos (galactosamina)

43

43

ACIDO - AZUCARES

Una funcion aldehido (-CHO), o una funcion alcohol terminal

(-OH), o ambas, son remplazadas por un grupo acido
carboxilico (-COOH)

•La vitamina C (acido ascorbico) deriva de un acido-azucar

de 6 carbonos

44

44

22
 45

45

ALCOHOL - AZUCARES

Las funciones aldehidos (-CHO) o cetona (-CO) han sido

reemplazadas por una funcion alcohol (-OH)

•Sorbitol: polialcohol derivado de la glucosa

•Glicerol: polialcohol derivado del gliceraldehido (aldotriosa)

46

46

23
 DESOXI - AZUCARES

Una función hidroxilo (-HO) han sido reemplazada por un

hidrógeno.

Una de los mas importantes es la 2-desoxi-D-ribosa, que forma

parte del DNA de todos los seres vivos.

47

47

ESTER - AZUCARES

Son remplazos de funciones -OH por grupos diversos formándose

un enlace ester -O-.

Las mas importantes son metabolitos intermediarios en la

formación de moleculas energéticas como el ATP; en las que el
reemplo es con grupos fosfóricos -OPO32‾;

48

48

24
 DISACARIDOS:
•2 Monosacaridos unidos entre si.

•SACAROSA: Glucosa – Fructosa

•LACTOSA: Glucosa-Galactosa

•MALTOSA: Glucosa - Glucosa

49

49

Enlace glucosídico

1 4

50

50

25
 El enlace glucosídico puede ser alfa o beta.

51

51

Tipos de enlace
glucosídico alfa
y beta.

52

52

26
 Funciones
La principal función de los disacáridos es
la de servir como reservas energéticas
rápidas en numerosos tejidos.

Ejem:

• Sacarosa en muchos frutos y vegetales.

• Lactosa en las glándulas mamarias.
• Maltosa en la mayoría de cereales.

53

53

54

54

27
 Oligosacáridos

55

55

Funciones

56

56

28
 58
57
Rol de los oligosacaridos en el
reconocimiento y adhesión a la
superficie celular

57

29
 59

59

60

60

30
 61

61

Polisacáridos

• 1. Homopolisacáridos:
un mismo constituyente
en toda la cadena Ej.
Almidón, glucógeno,
celulosa, inulina

• 2. Heteropolisacáridos:
Diferentes componentes
en la cadena ej.
Heparina, ácido
hialurónico, condroitinas.

62

62

31
 Homopolisacáridos

63

63

64

32
 65

65

66

66

33
 67

67

Heteropolisacáridos

68

68

34
 69

69

35