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Programa QU 2403 I 2023

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Programa del curso QU-2403

Química Orgánica
I parte: Aspectos relativos al plan de estudios
1 Datos generales

Nombre del curso: Química Orgánica

Código: QU-2403

Tipo de curso: Teórico.

Electivo o no: No.

Nº de créditos: 3

Nº horas de clase por semana: 4

Nº horas extraclase por semana: 5

% de las áreas curriculares: No aplica.

Ubicación en el plan de estudios: I Semestre.

Requisitos: QU-1107 y QU-1104

Correquisitos: QU-2404 Laboratorio Química Orgánica


CM – 3401 Materiales Poliméricos.
El curso es requisito de: IB – 3601 Bioquímica
IB – 3602 Laboratorio de Bioquímica.
Asistencia: Libre.
Puede ser presentado por suficiencia, cuando así fue
Suficiencia:
establecido por el Consejo de la Escuela respectiva.
El curso está susceptible a reconocimiento interuniversitario,
Posibilidad de reconocimiento:
cuando para esto existe un acuerdo respectivo.
2018 – 2020. Aprobado Consejo de Escuela de Química S.O.
Vigencia del programa:
03-2014, artículo 3.3.

2 Descripción Este curso es parte del plan de estudios de la carrera de Ingeniería en Biotecnología e
general Ingeniería en Materiales.
Aunque el curso es de asistencia libre, se recomienda al estudiante su presencia y
participación activa en las lecciones, con el propósito de dar continuidad al proceso
de enseñanza-aprendizaje. El curso, se enfocará en los conceptos básicos de la
Química Orgánica, discutiendo con detalle la naturaleza de los compuestos orgánicos
basados en esqueletos carbonados, el comportamiento fisicoquímico de las sustancias
y la forma en que pueden identificarse los diferentes compuestos orgánicos. Formará
el pilar del conocimiento requerido para cursos posteriores que incluyan los procesos
bioquímicos del metabolismo primario y secundario, polímeros y caracterización de
materiales.

3 Objetivos El objetivo de este curso es proporcionar a los estudiantes de Ingeniería en


Biotecnología e Ingeniería en Materiales, los fundamentos necesarios para su
formación dentro del área de Química Orgánica, que les capacite para entender a nivel
molecular, el comportamiento fisicoquímico de los compuestos orgánicos, la forma en
que pueden identificarse dichos compuestos y su relación con algunos procesos
biológicos e industriales.

4 Contenidos A continuación, se muestran los temas que se desarrollaran el curso, la numeración no


corresponde con el cronograma del curso.

Tema 1: Introducción a la Química Orgánica

Breve repaso del curso de Química Básica II. Los siguientes temas serán responsabilidad
del estudiante: Definición de Química Orgánica. Propiedades periódicas de los
elementos. Modelo atómico. Orbitales atómicos. Orbitales Moleculares. Hibridación del
carbono. Hibridación de átomos distintos del carbono. Polaridad de enlace. Cargas
formales. Momento dipolar.

Historia de la química orgánica. Concepto e identificación de la resonancia.


Características Ácido-Base de las moléculas orgánicas, pKa, pKb. Diferentes formas de
representación las moléculas orgánicas.

Tema 2: Grupos Funcionales y nomenclatura.

Naturaleza, estructura, propiedades y reglas generales de nomenclatura de: alcanos,


halogenuros, alquenos, alquinos, aromáticos, alcoholes, tioles, éteres, epóxidos, aminas,
aldehídos, cetonas, ésteres, amidas, cloruros de acilo, ácidos carboxílicos.

Tema 3: Instrumentación en Química Orgánica

Espectrometría de masas: Fragmentación, isótopos, fórmulas moleculares y patrones de

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fragmentación. Espectroscopía UV-vis: Usos, interpretación. Espectroscopía IR: Bandas,
forma e interpretación.

Espectroscopía RMN: Posiciones relativas, valores característicos, anisotropía,


desdoblamiento, multiplicidad, interpretación.

Tema 4: Isomería

Isómeros constitucionales. Estereoisómeros. Isómeros conformacionales Isómeros


configuracionales. Isómeros ópticos. Isómeros geométricos. Compuestos meso.
Enantiómeros. Diasterómeros

Tema 5: Reacciones en Química Orgánica.

Perfil de reacción. Factores termodinámicos. Postulado de Hammond. Intermediarios.


Velocidad de reacción. Control cinético y control. Termodinámico. Clases de
mecanismos (homolíticos y heterolíticos) Tipos de reacciones (sustitución, eliminación,
adición, condensación, pericíclicas, radicalarias) Sustitución nucleofílica (SN1, SN2,
disolventes, competencias, grupos salientes) Eliminación (E1, E2, regioselectividad,
oxidación de alquenos) Adición a alquenos, radicalarias, cicloadiciones, reducciones.
Sustitución electrofílica aromática. Adición nucleofílica y sustitución de carbonilos.

Tema 6: Biomoléculas.

Carbohidratos: Definición, clasificación, propiedades químicas, monosacáridos,


polisacáridos. Lípidos: Definición, clasificación, propiedades químicas, lípidos
importantes. Proteínas: Definición, clasificación, propiedades químicas, enzimas. Ácidos
nucleicos Vitaminas Metabolismo: Ciclo de Krebs. Glicólisis. β-oxidación. Ciclo de
Calvin Esquema Z de la fotosíntesis.

II parte: Aspectos operativos

5 metodología de El proceso enseñanza-aprendizaje se dará en forma activa, haciendo énfasis en el


enseñanza y método inductivo, trabajos en grupos y con el apoyo del libro de texto y otros
aprendizaje materiales adicionales.

Se recomienda al estudiante emplear las horas de consulta y las tutorías, para aclarar
dudas y resolver ejercicios que se dejen de tarea.

6 evaluación
Exámenes comprensivos (40 %), se realizarán en las siguientes fechas

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 EC1. SEMANA 8 ( 20 %) 27 de marzo de 1.00 a 4:00 pm
 EC2. SEMANA 17 ( 20 %) 9 de junio 8 a 11 am
En estos exámenes se evaluará la materia analizada en las lecciones, hasta 8 días
antes del examen. El detalle de cada tema se adjunta en el cronograma respectiva
Los exámenes son presenciales, se realizarán en las aulas que se indicaran
posteriormente, el estudiante solo podrá hacer uso de la bitácora que desarrollara
semana a semana.
En caso de faltar a alguno de estos exámenes por causas tipificadas en el
reglamento de enseñanza y aprendizaje, podrá recuperarlo el día 12 de junio
durante la mañana.
Para aprobar el curso es indispensable realizar ambos exámenes comprensivos.

Proyectos especiales (20 %)


 Proyecto 1. ESPECTROSCOPIA. ( 10 %) SEMANA 10

El proyecto 1 consiste en un análisis de una sustancia incógnita


 Proyecto 2. CARBOHIDRATOS, LIPIDOS, AMINOACIDOS ( 10 %)
SEMANA 16
Bitácora 10 %
Examen FINAL ( 30 %) SEMANA 18 jueves 16 de junio 8 a 11 am
Examen de reposición semana 19 martes 20 de junio a las 8 a 11 am

DETALLE DE CADA EVALUACIÓN


Complementar con el cronograma y las rúbricas que se anexaran el primer día de
clases

7 Bibliografía Libros de texto oficiales:

1. Carey, F. A.; Guiliano, R. M. Química Orgánica. Novena edición. Mc Graw Hill,


2014.

2. Wade, L.G. “Química Orgánica” 5º edición, Pearson-Prentice-Hall: Madrid,


2004.

Libros de texto recomendados para consulta:

1. Yurkanis Bruice, P. "Química Orgánica" 5º Edición, Pearson- Prentice Hall:


México, 2006.

2. Hart, H.; Hart, D.J.; Craine, L.E. "Química Orgánica". 9° Edición. McGraw-Hill:
México, 1995.

3. McMurry, J. “Fundamentals of Organic Chemistry”. 9º Edición, Brooks/Cole

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Publishing Co: U.S.A., 2015.

4. Fessenden, R.J.; Fessenden, J.S. “Química Orgánica”. 2º Edición. Editorial


Iberoamericana. México. 1982.

5. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.; Vyvyan, J.A. “Introduction to


spectroscopy”. 4a Edición. Wadsworth Publishing Co.: USA. 2008.

6. Silverstein, R.M.; Bassler, G.C.; Morril, T.C. “Spectrometric identification of


organic compounds” 4º Edición, John Wiley & sons: New York, 1980.

8 Profesores Dra. Silvia M. Soto Córdoba


Oficina 14, Escuela de Química
Teléfono: 2550-2229; 2550-9294
Correo: ssoto@tec.ac.cr
Horario del curso: martes y jueves de 5:00 a 7:00 pm
Consulta: Martes de 10 a 12 am

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