Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que estos compuestos tienen una estructura cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados, lo que les da propiedades de resonancia. Describe algunas propiedades físicas y químicas como su insolubilidad en agua y reactividad en reacciones de sustitución. También cubre la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados aromáticos sustituidos y presenta ejemplos de estructuras con sus nombres
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Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que estos compuestos tienen una estructura cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados, lo que les da propiedades de resonancia. Describe algunas propiedades físicas y químicas como su insolubilidad en agua y reactividad en reacciones de sustitución. También cubre la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados aromáticos sustituidos y presenta ejemplos de estructuras con sus nombres
Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que estos compuestos tienen una estructura cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados, lo que les da propiedades de resonancia. Describe algunas propiedades físicas y químicas como su insolubilidad en agua y reactividad en reacciones de sustitución. También cubre la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados aromáticos sustituidos y presenta ejemplos de estructuras con sus nombres
Este documento trata sobre los hidrocarburos aromáticos. Explica que estos compuestos tienen una estructura cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados, lo que les da propiedades de resonancia. Describe algunas propiedades físicas y químicas como su insolubilidad en agua y reactividad en reacciones de sustitución. También cubre la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados aromáticos sustituidos y presenta ejemplos de estructuras con sus nombres
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TALLER 5
NOMBRE: Nathalia Cumbal, Samantha Défaz CURSO Y PARALELO: 3 BGU C FECHA: 21/02/2021
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Función Grupo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
química funcional Estructura del benceno, por 0.5p Aromáticos CnHn lo tanto, es resonante: benceno • Forma cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados. Además, de radicales llamados arilos.
Ejemplo: Etilbenceno
Definición: 0.5p Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos son derivados del benceno que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno y presentan una coplanaridad del anillo (resonancia), esto se debe a que su estructura es molécula cíclica hexagonal con tres enlaces dobles y tres enlaces simples alternados.
PROPIEDADES. Propiedades físicas: (4) 1p 1. Las sustancias se encuentran en estado sólido y líquido, además poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presentan. 2. Son insolubles en agua y solamente son ocupados en disolventes orgánicos como el alcohol, acetona, éter. 3. Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular. 4. Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular, sino también de la estructura.
Propiedades químicas: (4) 1p
1. Nitración: La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el –OH del ácido nítrico que se elimina en forma de agua generando el catión nitronio, NO2.
https://n9.cl/fougj
2. Halogenación: El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.
https://n9.cl/fougj
3. Sulfonación: Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfónico. La
reacción se realiza calentado el hidrocarburo aromático con H2SO4 concentrado con formación de ácido sulfónicos aromatizados. https://n9.cl/fougj
4. Acilación de Friedel-Crafts: Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo, -COR. En general, este se consigue a partir de un cloruro de ácido carboxílico RCOCI en presencia de tricloruro de aluminio.
https://n9.cl/fougj
Métodos de obtención: (4) 1p
1. Síntesis de Wurtz-Fittig: Es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio. 2RX + 2Na → R-R + 2Na⁺X⁻- donde la R es un radical libre y X el halógeno.
https://n9.cl/hpm58
2. Síntesis de Friedel y Crafts: sintetiza productos alquilados, como los alquilbencenos, mediante la reacción de alquenos o haluros de alquilo con hidrocarburos aromáticos.
https://n9.cl/hpm58
3. Deshidrogenación de derivados del ciclohexano: Para obtener anillos aromáticos, es la
deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.
https://n9.cl/8vg8h
4. Deshidrogenación catalítica de etilbenceno: Como catalizador se emplea un sistema de tres
componentes: ZnO-Al2O3-K2CO3. La adición de agua es para disminuir la presión parcial del etilbenceno. Se obtendrá estireno.
https://n9.cl/6s8o
Nomenclatura IUPAC 1p Las normas para el nombramiento de Ejemplos: (2) aromáticos son:
1. Derivados monosustituidos: Estos
se refieren a un benceno que lleva un solo radical, por lo tanto, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno y no se debe colocar el n° de la posición, ya que 1. o – Etilmetilbenceno este radical siempre estará en la 1. CH2 – CH3 2. Derivados disustituidos: Estos son compuestos que presentan dos radicales o sustituyentes, por lo CH3 tanto, para nombrarlos se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico. Se tienen tres posiciones: • Orto (o) – posición 1,2 • Meta (m) – posición 1,3 • Para (p) – posición 1,4
Después de colocar la posición se
nombran los radicales en orden 2. 1 – Bromo – 2,3 – Dimetilbenceno alfabético y se termina con la palabra benceno. CH3 3. Derivados polisustituidos: Presentan más de 3 radicales o sustituyentes. Para ello, la CH3 nomenclatura tiene las siguientes reglas: • El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético. CH3 • La numeración debe continuarse hacia el lado del radical más cercano y en caso de existir dos con la misma distancia, se toma el de menor orden alfabético. • Se escriben el nombre de todos los radicales en orden alfabético junto con su posición y se termina nombrando el último radical con la palabra benceno.
4. Para separar números y los nombres
de los compuestos se utilizan comas y guiones.
5. Si hay 2 o más ramificaciones
iguales, se le añade un prefijo numeral como di, tri, …
6. Las ramificaciones se escriben en
orden alfabético, pero no se toma en cuenta prefijos numerales ni n-, sec-, ter -, …
EJERCICIOS: 1.- Escriba la estructura correcta que corresponda a los siguientes nombres. 2.5p
Quimicas.net. (2015). Ejemplos de Hidrocarburos Aromáticos. https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-
hidrocarburos-aromaticos.html
TEMA 11 QU QUÍ ÍMICA ORG MICA ORGÁ ÁNICA NICA Contenidos. (s.f.). Retrieved December 21, 2021, from https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/53553/mod_resource/content/1/TEMA_11._QUIMICA_ORGANICA/TEMA_ 11_Quimica_organica.pdf
