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Reporte 8 - Reacciones de Condensación (Síntesis de Dibenzalacetona o Rojo para o Dicinamalacetona)

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Bioquímica Diagnóstica.

Química Orgánica II

Equipo: 5

Reporte 8: Reacciones de Condensación (Síntesis de


Dibenzalacetona o Rojo para o Dicinamalacetona)

Profesores:

● Pablo Iván Mendoza Sánchez


● Bernardo Francisco Torres
Grupo: 2202 A/C

Integrantes:

● Chavez Zepeda Guadalupe

Ciclo escolar: 2023-II


1. Objetivo General:
● Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y
una cetona alifática en presencia de una base.
● Efectuar una condensación aldólica cruzada.

1.1. Objetivos Particulares:


● Determinar el porcentaje de rendimiento de la dibenzalacetona obtenida
mediante la condensación aldólica para la verificación de la eficiencia del
método empleado en el laboratorio.
● Analizar el proceso de condensación de Claisen- Schmidt.
● Comprender el concepto de condensación aldólica cruzada.

2.
3. Observaciones y resultados:

Resultado:
Estado Físico: Color:

Teórico: Sólido Amarillo

Experimental: Sólido Amarillo

4. Análisis de resultados:

La síntesis para obtener la dicinamalacetona comienza con una reacción


ácido-base entre un grupo hidroxilo y un hidrógeno α, produciendo al ion enolato,
este mismo realiza una adición nucleofílica al grupo carbonilo del cinamaldehído,
dejando al oxígeno con carga negativa, posteriormente el oxígeno cargado
negativamente se enlaza con un hidrógeno del ambiente, produciendo un grupo
alcohol, gracias a presencia de OH es posible realizar una segunda
desprotonación a la molécula, de esta manera se obtiene un carbanión
secundario.
El alcohol desprotona el agua y gracias al par de electrones libres del carbanión,
es posible desplazar al grupo saliente (agua), estabilizando la molécula.
En una segunda parte del experimento llevado a cabo en esta práctica, se
desprotona la molécula gracias a una reacción ácido-base con el grupo hidroxilo,
generando un carbanión y este mismo ataca a una segunda molécula de
cinamaldehído al realizar una adición nucleofílica, la adición provoca que se genere
un alcóxido y gracias al medio se obtiene el grupo alcohol, finalmente, otro grupo
hidroxilo desprotona a la molécula, formando un carbanión, el alcohol toma
un protón del ambiente y gracias al carbanión es posible desplazar al grupo saliente
(agua), gracias a esto es posible obtener a la dicinamalacetona.

5. Tratamiento de residuos:

6. Conclusiones:

Dados los resultados de la práctica no logramos cumplir con el objetivo principal de


la práctica el cual era sintetizar dicinamalacetona, pero si logramos comprender el
mecanismo de reacción de cómo es que se llega a esta síntesis.

7. Referencias:
● PROPIEDADES FÍSICAS DIBENZALACETONA. (n.d.). Scribd.
https://es.scribd.com/doc/305034661/PROPIEDADES-FISICAS-DIBENZALACETO
NA
● De Química. (2023, January 30). ▷ Condensación Claisen-Schmidt: cetonas
α,β-insaturadas | De Química. De Química.
https://www.dequimica.info/reaccion-claisen-schmidt/
● colaboradores de Wikipedia. (2021b, November 9). Condensación de Claisen.
Wikipedia, La Enciclopedia Libre.
https://es.wikipedia.org/wiki/Condensaci%C3%B3n_de_Claisen
● Bolívar, G. (2020, February 11). Dibenzalacetona: propiedades, mecanismo de
reacción, usos, riesgos. Lifeder. https://www.lifeder.com/dibenzalacetona

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