Síntesis Del Ácido Cinámico

SÍNTESIS DEL ÁCIDO CINÁMICO
1 Juan José Zapata Puentes

Universidad del Quindío, Facultad de ciencias básicas: programa de Química
1
juanj.zapatap@uqvirtual.edu.co
__________________________________________________________________________________________
Abstract: The synthesis of cinnamic acid was performed in the laboratory practice, starting from benzaldehyde and
malonic acid through the Knoevenagel condensation. After obtaining the dry compound, its melting point was
measured, and its IR analysis was conducted.
Keyword’s: Knoevenagel, condensation, benzaldehyde, malonic acid.
Resumen: La síntesis del ácido cinámico se llevó a cabo dentro de la práctica de laboratorio, el cual se obtuvo
partiendo del benzaldehído y del ácido malónico, a partir de la condensación de Knoevenagel, y al obtener el
compuesto seco, se tomó su punto de fusión para su respectivo análisis.
Palabras claves: Knoevenagel, condensación, benzaldehído, ácido malónico
Introducción: Esta síntesis implica la condensación de Knoevenagel, donde se combinan el benzaldehído y el

ácido malónico para formar el ácido cinámico. Durante la reacción, el ácido malónico dona un enolato, el cual
reacciona con el grupo carbonilo del benzaldehído para producir un beta-cetoéster. La obtención de este producto
seco se evalúa mediante la medición del punto de fusión.
Metodología.
La síntesis del ácido cinámico se lleva a cabo mediante la condensación de Knoevenagel, empleando 0.012 g
anilina, 5 gotas de benzaldehído, 0.25 gramos de ácido malónico y 0.5 mL de piridina como reactivos. La mezcla
se calienta a reflujo durante 90 minutos para asegurar una conversión completa. Luego, se deja enfriar y se acidifica
con 1.0 mL de ácido clorhídrico diluido para obtener el ácido cinámico en forma de precipitado. Se realiza la
filtración del precipitado, seguida de un lavado con 2 a 3 mL de agua, y finalmente se seca el producto en un
desecador. El ácido cinámico obtenido se caracteriza mediante la técnica del análisis de punto de fusión.
Resultados y discusión:
Al realizar todos los procedimientos descritos con anterioridad en la práctica de laboratorio llevada a cabo, se
efectuaron los siguientes cálculos estequiométricos para obtener la cantidad en moles del ácido malónico:
Pureza: 99%
PM: 104.06 g/mol
99 𝑔 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2

0.250 𝑔 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 × × = 2.4 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
100 𝑔 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 104.06 𝑔 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
El anterior procedimiento mostró que dentro de 0.250 g de ácido malónico (CH2(COOH)2), se encontraban 2.4 x
10-3 moles, este mismo calculo se realizó para encontrar las moles dentro de 0.1 mL de benzaldehído:
Pureza: 98%
Densidad: 1.04 g/mL
PM:106.12 g/mol.
1.04 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 98 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
0.1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6 𝑂 × × × = 9.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
1 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻6 𝑂 100 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂 106.12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂
Al obtener las moles de los precursores utilizados, se prosiguió a calcular cuál era el reactivo límite y el reactivo en
exceso:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
2.4 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 × = 2.4 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2

9.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 × = 9.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
Masa teórica del ácido cinamico.

A través de los cálculos realizados, se mostró que el reactivo límite dentro de esta reacción fue el benzaldehído y
el reactivo en exceso el ácido malónico en donde, a partir del límite, se encontraron los gramos teóricos
obtenidos del ácido cinámico en la reacción:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2 148.16 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂2
9.6 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 × × = 0.142 𝑔 𝐶9 𝐻8 𝑂2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂2
Porcentaje de rendimiento.
Al obtener los gramos teóricos de ácido cinámico, se comparó con los gramos experimentales (0.139 gramos) y se
obtuvo el porcentaje de rendimiento del compuesto:
𝑊𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑊𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.127 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100% = 89.43%
0.142 𝑔
A través del anterior calculo se puede deducir que la práctica se realizó de buena manera, ya que se obtuvo el
compuesto deseado con un porcentaje de rendimiento mayor a 75%.
El resultado del punto de fusión (132.1°C- 135.8 °C) se obtuvo en un rango teórico, lo que significa que la muestra
no se encontraba contaminada.
Conclusión
Se obtuvo el producto deseado, el cual fue el ácido o-acetilsalicílico dicho producto de alto porcentaje de
rendimiento, el cual fue de 89.43 % y con un punto de fusión de 132°C – 135°C.
Referencias.
(1) Carl Roth. (2022, 11 abril). Ficha de datos de seguridad: anilina.
https://www.carlroth.com/medias/SDB9846ESES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3Vya
XR5RGF0YXNoZWV0c3wzNzk3NzR8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5
RGF0YXNoZWV0cy9oNzMvaDZmLzkwNjg4MjI0OTUyNjIucGRmfGNjMmNkYjI0
NzQwYTQ0Y2I3ZjZiNjYwMDNlM2UwMjllZTkzYjE2ZGIwZTI1MTA1OGU0ZGVm ODhkNDIwZGFiNTY [4]
(2) Carl Roth. (2020, 30 enero). Ficha de datos de seguridad: Benzaldehído.
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RGF0YXNoZWV0cy9oYjcvaDVhLzg5NzQ0MDA0NTQ2ODYucGRmfGI5ZGUwMz
E2OWFkMjdmNzk1NjE1ZjkwOTA1YzJiMjFiYjFmZmQ5ZDRkYzZjMDY4YWM3Nz FhN2FkYmNhYTkxY2M
(3) Carl Roth. (2022a, enero 20). Ficha de datos de seguridad: Ácido malónico.
XR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjE3Mzh8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5 RGF0YXNoZWV0cy9
(4) Carl Roth. (2021, 10 octubre). Ficha de datos de seguridad: Piridina.
https://www.carlroth.com/medias/SDBCP07ESES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3Vya
XR5RGF0YXNoZWV0c3wyODcxNjl8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5R
GF0YXNoZWV0cy9oYzYvaGQ4LzkwNDg3ODY3MzEwMzgucGRmfDI2Y2ExNTE0 ODJiZmQ5MjQ5NzAwZmJmNT
(5) Carl Roth. (2021a, mayo 5). Ficha de datos de seguridad: Ácido clorhídrico.
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5RGF0YXNoZWV0cy9oOGYvaGFjLzkwMjY4MTg4MDE2OTQucGRmfDA3Njg5Zjl
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ANEXO. CUESTIONARIO.
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
Anilina. (1)
- Evitar su liberación al medio ambiente.
- Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
- En caso de contacto con la piel: Lavar con abundante agua y jabón.
- En caso de inhalación: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la
respiración.
- En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes
de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado. - En caso de
exposición manifiesta o presunta: Consultar a un médico.
Benzaldehído. (2)
- No comer, beber ni fumar durante su utilización.
Ácido malónico. (3)

- Llevar guantes/gafas de protección.
-En caso de ingestión: llamar a un centro de toxicología/médico si la persona se encuentra mal.
- En caso de contacto con los ojos: enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes
de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
Piridina. (4)
- Mantener alejado de llama abierta o superficies calientes. No fumar.
- Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
- Llevar guantes/gafas de protección.
- En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua.
- En caso de inhalación: transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la
respiración.
de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
Ácido clorhídrico. (5)

- Llevar guantes/ropa de protección/equipo de protección para los ojos/la cara/los oídos.
- En caso de contacto con la piel (o el pelo): quitar inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con
agua [o ducharse].
- En caso de inhalación: transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la
respiración.
de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado. - Llamar a un centro
de toxicología/médico/... Si la persona se encuentra mal.
2. Proponga desconexión y síntesis del ácido trans-cinámico. Para la síntesis parta de benzaldehído, éster
malónico y medio de reacción apropiado.
Análisis:
Síntesis:
3. Desconecte y sintetice el ácido 2-pentenoico. Para la síntesis parta desde éster malónico y compuesto
carbonilo correspondiente.
Análisis:
Síntesis:

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1 Juan José Zapata Puentes

Keyword’s: Knoevenagel, condensation, benzaldehyde, malonic acid.

Palabras claves: Knoevenagel, condensación, benzaldehído, ácido malónico

Introducción: Esta síntesis implica la condensación de Knoevenagel, donde se combinan el benzaldehído y el

PM: 104.06 g/mol

99 𝑔 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻2 (𝐶𝑂𝑂𝐻)2

Masa teórica del ácido cinamico.

Ácido malónico. (3)

Ácido clorhídrico. (5)

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