Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 16 vistas

    Alquinos

    Cargado por

    Geréz Julio
    Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Poseen baja polaridad y son menos densos que el agua, por lo que son insolubles en ella. El triple enlace es corto debido al solapamiento atractivo de tres pares de electrones y al alto carácter "s" de los orbitales híbridos sp. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados para formar carbaniones llamados iones acetiluro.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Alquinos

    Cargado por

    Geréz Julio
    16 vistas39 páginas
    Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Poseen baja polaridad y son menos densos que el agua, por lo que son insolubles en ella. El triple enlace es corto debido al solapamiento atractivo de tres pares de electrones y al alto carácter "s" de los orbitales híbridos sp. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados para formar carbaniones llamados iones acetiluro.

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Poseen baja polaridad y son menos densos que el agua, por lo que son insolubles en ella. El triple enlace es corto debido al solapamiento atractivo de tres pares de electrones y al alto carácter "s" de los orbitales híbridos sp. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados para formar carbaniones llamados iones acetiluro.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    16 vistas39 páginas

    Alquinos

    Cargado por

    Geréz Julio
    Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Poseen baja polaridad y son menos densos que el agua, por lo que son insolubles en ella. El triple enlace es corto debido al solapamiento atractivo de tres pares de electrones y al alto carácter "s" de los orbitales híbridos sp. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados para formar carbaniones llamados iones acetiluro.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    de 39

    ALQUINOS

    ALQUINOS
    • Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas
    contienen al menos un triple enlace carbono-
    carbono, característica distintiva de su estructura.
    • Los alquinos de cadena abierta tienen la fórmula
    molecular CnH2n-2 y presentan un grado mayor de
    instauración al de los alquenos
    • Son compuestos de baja polaridad, similares en
    sus propiedades físicas a los alcanos y
    alquenos.
    • Son menos densos que el agua e insolubles en
    ella y solubles en sustancias de baja polaridad
    como tetra cloruro de carbono,éter, benceno.

    2
    ESTRUCTURA DE ORBITALES DEL
    ACETILENO
    HIBRIDACION DE ORBITALES (Sp)
    MAPAS DE ENERGÍA

    Distribución de la densidad
    Nube pi electrónica
    ROTACIÓN RESTRINGIDA del TRIPLE
    ENLACE

    No forman isómeros conformacionales ni geométricos


    ISOMEROS de los ALQUINOS
    Poseen isomeria estructural
    NOMENCLATURA
    ALQUINOS TERMINALES O INTERNOS

    Existen dos tipos de alquinos: TERMINALES E INTERNOS.


    Los alquinos internos tienen carbonos unidos a ambos lados
    de los átomos de carbono que poseen enlace triple.
    Los alquinos terminales se encuentra al final de una cadena y
    mayor reactividad porque el hidrógeno acetilénico es ácido.
    CARACTERISTICAS DEL TRIPLE ENLACE
    EN LOS ALQUINOS

    El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento


    atractivo de tres pares de electrones enlazantes y al alto
    carácter s de los orbitales híbridos sp.

    La distancia del enlace carbono-carbono disminuye a medida que


    el carácter s de los orbitales híbridos aumenta.
    Un orbital sp3 tiene un carácter s del 25 %
    un orbital sp2 tiene un carácter s del 33%
    un orbital sp tiene un carácter s del 50 por ciento.
    La variación de electronegatividad de los carbonos es función del
    carácter S de cada hibridación (sp; sp2 ;sp3)
    Acidez de alquinos terminales

    En los alquinos terminales, el H unido al C con hibridación


    Sp(digonal) es relativamente ácido

    comparación de acidez con otros compuestos


    Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy
    fuerte (amiduro de sodio), para formar carbaniones conocidos como iones
    acetiluro (iones alquinuro).
    El ión hidróxido y los iones alcóxido no son bases lo suficientemente
    fuertes para desprotonar a los alquinos.
    Los alquinos internos no tienen protones acetilénicos, por lo que no
    reaccionan en estas condiciones(no forman acetiluros)

    Reacción de obtención de acetiluro de


    sodio
    ACETILUROS METÁLICOS
    PROPIEDADES FÍSICAS
    HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE LOS
    ALQUINOS

    Se pueden añadir dos moléculas de hidrógeno a través del triple


    enlace para formar el correspondiente alcano. Se tiene que utilizar
    un catalizador como Pd, Pt o Ni para que se produzca la reacción.
    En estas condiciones el alquino se reducirá completamente; el
    alcano como intermedio no puede estar aislado.
    HIDROGENACION TOTAL O PARCIAL
    ADICIÓN DE BROMURO DE HIDRÓGENO

    Mecanismo:
    Estructura carbocatión vinilo
    ADICIÓN DE CLORURO DE HIDRÓGENO
    PERFIL DE ENERGÍA DE LA HALOGENACIÓN DE
    ALQUINOS
    ADICIÓN DE REACTIVO SIMÉTRICO (BR2, CL2)

    R H
    CCl4
    R C CH + Br Br C C + Br
    Br

    se producen sucesivamente dos intermediarios cíclicos que


    hacen imposible la entrada de un segundo bromuro por el
    mismo lado.
    R H Br H
    C C + Br C C
    Br R Br

    Br H Br H
    CCl4
    C C + Br Br C C + Br
    Br
    Br
    R Br R

    Br H
    Br H
    CCl4 C C
    C C + Br Br
    Br R
    Br Br Br
    R
    ADICIÓN de HIDRÁCIDOS
    en Alquinos Terminales
    HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
    REACCIONES DE HIDRATACIÓN
    TAUTOMERÍA CETO - ENOL
    CATÁLISIS BÁSICA
    CATÁLISIS ÁCIDA
    OXIDACIÓN DE ALQUINOS

    La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas

    La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base)


    provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos
    OXIDACIÓN DE ALQUINOS
    Oxidación con KMnO4.
    Formación de alcoholes
    acetilénicos

    33
    SÍNTESIS DE ALQUINOS
    Los acetiluros metálicos son considerados
    compuestos organometálicos importantes porque
    nos permiten convertir alquinos pequeños en otros
    más grandes

    +
    H3C CH2 C CH + NaNH 2 H3C CH2 C C- Na + NH3

    1-butino

    SN2
    - +
    H3C CH2 C C Na + CH3CH2 Br H3C CH2 C C CH3CH2 + NaBr

    HC C Li + CH3CH2Br HC C CH2CH3 + LiBr


    Etinil-litio 1-Butino
    CH3CH2C C Li + CH3Br CH3CH2C C CH3 + LiBr
    1-Butin-1-il-litio 2-Pentino
    PARTIENDO DE HALUROS DE
    ALQUILO
    Uno de los mejores métodos para la síntesis de
    alquinos sustituidos es un ataque nucleofílico
    por un ión acetiluro a un haluro de alquilo no
    impedido

    El alquino desprotonado, denominado acetiluro,


    es un nucleófilo fuerte que puede realizar
    fácilmente reacciones de adición y sustitución.
    Ejercicio
    APLICACIONES DE LOS ALQUINOS

    También podría gustarte