El documento presenta información sobre alcoholes y fenoles para la asignatura de Química Orgánica de la Facultad de Agronomía de la Universidad Nacional del Centro del Perú. Se describen las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, incluyendo la formación de enlaces de hidrógeno. También se explican métodos de síntesis como la hidrólisis de ésteres y la hidratación de alquenos, así como reacciones como la oxidación y reducción. Finalmente, se pide desarrollar e
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El documento presenta información sobre alcoholes y fenoles para la asignatura de Química Orgánica de la Facultad de Agronomía de la Universidad Nacional del Centro del Perú. Se describen las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, incluyendo la formación de enlaces de hidrógeno. También se explican métodos de síntesis como la hidrólisis de ésteres y la hidratación de alquenos, así como reacciones como la oxidación y reducción. Finalmente, se pide desarrollar e
El documento presenta información sobre alcoholes y fenoles para la asignatura de Química Orgánica de la Facultad de Agronomía de la Universidad Nacional del Centro del Perú. Se describen las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, incluyendo la formación de enlaces de hidrógeno. También se explican métodos de síntesis como la hidrólisis de ésteres y la hidratación de alquenos, así como reacciones como la oxidación y reducción. Finalmente, se pide desarrollar e
El documento presenta información sobre alcoholes y fenoles para la asignatura de Química Orgánica de la Facultad de Agronomía de la Universidad Nacional del Centro del Perú. Se describen las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, incluyendo la formación de enlaces de hidrógeno. También se explican métodos de síntesis como la hidrólisis de ésteres y la hidratación de alquenos, así como reacciones como la oxidación y reducción. Finalmente, se pide desarrollar e
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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL
PERÚ FACU LTAD DE AGRO N OMÍA
QUÍMICA ORGÁNICA
SEMANA 6: ALCOHOLES Y FENOLES
DOCENTE: Mg. STEFANY DEYSE OLORTICO SOTO
Huancayo - Perú 2023 - II ➢El estudiante reconocerá los alcoholes y fenoles. ➢El estudiante realizará correctamente la nomenclatura e identificará las propiedades y reacciones de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES
➢ La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua.
➢ El oxígeno tiene hibridación sp3 con dos pares de electrones no enlazantes. ➢ La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares. ➢ Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno, estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra. ➢ La elevada polaridad del enlace oxígeno-hidrógeno produce fuertes interacciones entre moléculas, denominadas puentes de hidrógeno. Estas interacciones explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de ebullición elevados. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES
➢ La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno
pueda ser arrancado por bases.
Basicidad de los alcoholes
➢ Los pares solitarios del oxígeno permiten a los alcoholes comportarse como bases. ➢ La protonación del grupo -OH permite su conversión en agua, buen grupo saliente, permitiendo realizar mecanismos de tipo SN2y SN1 •El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. •También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. ETANOL •El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) •La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación METANOL de resinas y plásticos. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. SÍNTESIS DE ALCOHOLES
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2).
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.
Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el
nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones, generando alquenos.
Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua. HIDROLISIS DE ESTERES
La reacción de haloalcanos secundarios con acetatos
produce un éster que por hidrólisis deja libre el alcohol. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratación. Esta reacción puede realizarse con ácido sulfúrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. También es posible hidratar un alqueno Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reducción con borohidruro de sodio en medio básico, reacción conocida como oximercuriación desmercuriación. TIPOS DE REACCIONES DE LOS ALCOHOLES.
Los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar
alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reducción para producir alcanos. Se pueden utilizar para elaborar ésteres y éteres. El OH no es un buen grupo saliente, pero la reacción del alcohol con cloruro de tosilo forma un éster tosilato que es un buen grupo saliente. OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN En química orgánica el aumento del número de enlaces con el oxígeno se considera una oxidación. • Los alcanos se pueden oxidar a alcoholes (1 enlace con el oxígeno) y éstos a su vez se pueden oxidar a aldehídos o cetonas (2 enlaces con el oxígeno). • Los aldehídos se pueden oxidar con posterioridad al ácido carboxílico (3 enlaces con el oxígeno). • Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar. • La reducción del número de enlaces con el oxígeno o la reducción del número de enlaces carbono-carbono es una reacción de reducción. ➢ Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos: A. 3-clorociclohexanol B. isopentanol C. 2-en-1-propanol o alcohol alílico D. 1-ciclohexiletanol E. 2-etilciclopropanol F. 1-feniletanol G. isopropanol H. alcohol neopentílico ➢ Realizar la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos: ¡
