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Cetonas Modulo y Actividad

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FUNCIÓN CETONA EN, indicando la posición del doble enlace, luego la

Estructura: Las cetonas son compuestos orgánicos ubicación del grupo carbonilo añadiendo la terminación
oxigenados que tienen en su estructura el grupo funcional ONA.
carbonilo (–C=O), pero en este caso no debe estar unido Ejemplo: Nombrar mediante la IUPAC las siguientes
directamente al átomo de hidrógeno. cetonas.

El Grupo Funcional Carbonilo: El grupo funcional


CH3 – CO – CH2 – CH3:
carbonilo es un átomo de carbono unido a un átomo de Su nombre IUPAC será:
oxígeno por un doble enlace. Los átomos vecinos próximos
son o bien dos carbonos, en cuyo caso el compuesto es una 2- Butanona
cetona, o un hidrógeno y un carbono, lo cual da un
aldehído. 5 4 3 2 1
El carbono del carbonilo tiene la forma hibrida sp2 con tres
orbitales híbridos sp2 formando ángulos de 120° y un CH3 – CH – CH2 – CO – CH3
orbital p perpendicular al plano de los orbitales sp 2. El I
orbital p del carbono se traslapa con el orbital p del CH3
oxígeno para formar el doble enlace, este es altamente
polar, el átomo de oxígeno es más electronegativo que el 4 – metil- 2 - pentanona
átomo de carbono, entonces el carbono es (+) y el oxígeno
(-). En general tenemos:
CH3 – CO – CH3 Propanona
O CH3 – CO – CH2 – CH3 2 - butanona
–C CH3 – CO – (CH2)2 – CH3
2 - Pentanona
CH3 – CO – CH2 – CO – CH3
2,4- Pentanodiona
Fórmula general de una cetona:

R CH2 = CH2 – CH2 – CO – CH = CH – CH3


\ 1,5 – Heptadien – 4 - ona
C=O O
/
R’
3,5 – Diimetil – 4 - Octanona
R y R’ = grupos alquilos. CH3 – CH = CH – CO – CH2 – CH2 – CH3
2 – hepten – 4 – ona
Nomenclatura IUPAC o Sistemática de las Cetonas: De
acuerdo a este sistema se sigue los siguientes pasos:
1° PASO: se busca la cadena continua más larga que O
contenga al grupo carbonilo.
2° PASO: Luego son nombrados como derivados del ciclobutanona
alcano progenitor, la terminación “O” del alcano se NOMENCLATURA COMÚN DE CETONAS
cambia por “ONA”. Se nombran los grupos alquilos unidos al grupo carbonilo
3° PASO: Para indicar la posición de los sustituyentes se en orden alfabético y luego adicionar la palabra CETONA.
enumera la cadena elegida de modo que el carbono Ejemplo:
carbonílico reciba el número más bajo posible. CH3 – CO – CH3 Dimetil cetona
4° PASO: Si hubiera más de un grupo cetónico entonces se CH3 – CH2 – CO – CH3 Etilmetilcetona
usaran las terminaciones ODIONA, OTRIONA, CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
OTETRAONA; etc. Dietil cetona
5° PASO: Para los cetonas insaturadas se emplea el sufijo
INSTRUCCIÓN: Nombrar según la IUPAC los siguientes compuestos

1. CH3 – C( CH3)2 – CH2 – CO – CH3

2. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3

3.
CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 – CH3
I
CH3

4. CH3 – CH2 – CO – CH2 –CH2– CH2 – CH3

5. CH3 – CH(CH3 ) – CO – CH(C2H5) – CH2 – C H = CH – CH3

CH3 – CO – CH – CH2 – CO – CH3


6. I
CH3

CH3 – CH – CH = CH – CH – CO – CH3
7. I I
CH3 CH3

8.
CH3 – CH – CH ≡ CH – CH – CO – CH3
I I
CH3 CH3
O 10.
O O
9.

11 O

10. El nombre sistemático de la siguiente cetona es:

CH2 = CH – CH2 – CO – CH = CH – CH3


A) Heptadienona.
B) 1,5 - heptadienona
C) 2,6 – heptadien – 4 - ona.
D) 1,5 – Heptadien – 4 – ona
E) N.A
13.Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico

O O

a) 2, 6 – octanodiona
b) 2 – hexanal – 6 – ona
c) 2 – oxohexanal
d) 2,6 – dioxo heptanona
e) N.A

14.El nombre sistemático de la siguiente cetona es:

CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3


I I
CH3 CH3

a) 4 – dietil – 2 – metil – 3 – butanona.


b) 2 – metil – 4 – etil – 4 – hexanona.
c) 2 – metil 3 – etil – 4 – hexanona.
d) 2 , 4 -- dimetil – 3 – hexanona
e) N.A

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