1 Estructura y Enlaces

QUÍMICA ORGÁNICA I
INGENIERÍA QUÍMICA
INTRODUCCIÓN
ESTRUCTURA Y ENLACES
Profesor: Sergio Laurella

Curso 2023
BIBLIOGRAFÍA GENERAL
•QUÍMICA ORGÁNICA - John McMurry.
•QUÍMICA ORGÁNICA – LeRoy Wade
•QUÍMICA ORGÁNICA- Robert Morrison y Robert Boyd.
• Cualquier otro texto de QUÍMICA ORGÁNICA Básica
2
La Química Orgánica es la parte de la Química
que estudia los Compuestos de Carbono
Todos los compuestos

Más del 95% de las
responsables de la vida
sustancias químicas
(ácidos nucleicos, proteínas,
conocidas son
enzimas, hormonas, azúcares,
compuestos del carbono
lípidos, vitaminas, etc.) son
sustancias orgánicas.
La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy
importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus
productos. 3
4
NUESTROS PRINCIPALES
OBJETIVOS
 Relacionar la estructura de una molécula orgánica con sus
propiedades físicas.
 Estudiar las reacciones químicas que pueden

experimentar dichas moléculas.
 Conocer a fondo las propiedades (físicas y químicas ) de

las sustancias orgánicas más relevantes en la industria
química.
5
ORÍGENES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
 Las bases de la Química Orgánica datan de mediados del
siglo XVIII, cuando la química evolucionó del arte de la
alquimia hasta convertirse en una ciencia moderna.
 Se los llamaba compuestos “orgánicos” porque se creía

que solamente eran producidos por organismos vivos
(teoría de la fuerza vital).
 En 1828 Friedrich Wöhler refutó esta idea cuando

convirtió la sal inorgánica cianato de amonio en urea.
6
 En 1861 August Kekulé definió a la química orgánica
como “la química de los compuestos del carbono”.
Hoy día se sigue utilizando esta definición, y se
excluyen: CO2, CO, HCN, H2CO3, Na2CO3, etc.
 Además de C los compuestos orgánicos tienen H y otros

elementos como O, N, S, P o halógenos (heteroátomos).
 Ejemplos de compuestos orgánicos:
7
 ¿Por qué una rama especial de la Química para los
compuestos de carbono?
Los grupos funcionales determinan la reactividad
de las moléculas orgánicas.
8
REPRESENTACIÓN DE ESTRUCTURAS
 Estructuras de Lewis: Una forma simple para

indicar los enlaces covalentes en una molécula.
 Los electrones de valencia de un átomo se representan
con puntos: un punto por cada electrón.
 La molécula resulta estable cuando todos sus átomos
adquieren la configuración de gas noble: un octeto (o 2
e- en el caso del H).
 Existen estructuras de Lewis que no cumplen la regla
del octeto.
 Existen estructuras de Lewis para especies cargadas.
9
REPRESENTACIÓN DE ESTRUCTURAS
 Estructuras Kekulé (o desarrolladas): Los
electrones que forman enlaces se representan con una
línea entre los átomos y los electrones no compartidos
generalmente no se dibujan:
 Estructuras condensadas: se omiten los enlaces y se

listan los átomos enlazados a un C particular (H, N, O, S
o halógenos) empleando subíndices para indicar el Nº de
tales átomos:
10
Estructuras de esqueleto:
 Se asume que hay un átomo de C en la intersección de
dos líneas (enlaces) y al final de cada línea.
 No se muestran los H unidos a C.
 Se muestran todos los átomos diferentes al C y al H.
O
OH
isopentano 2-metil-2-buteno 2-pentanona etanol
O
NH2
OH
ciclohexano benceno ácido acético isopropilamina
11
Las diferentes estructuras de Lewis de los átomos
principales de las moléculas orgánicas, dependiendo de la
estructura en la que estén involucrados, son:
REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL
 Las líneas sencillas representan enlaces
en el plano del papel, la cuña sólida
representa un enlace que sale del plano
hacia adelante y la cuña punteada
representa un enlace que sale del plano
del papel, pero hacia atrás.
 Modelo molecular de bolas y varillas.
 Modelo molecular compacto: muestra el

volumen ocupado por cada átomo.
 Mapas de potencial electrostático:

utilizan colores para mostrar
distribuciones de carga. Rojo: rico en e-; 13
azul: pobre en e-
FORMACIÓN DEL ENLACE COVALENTE
 Teoría del enlace de valencia: el enlace se forma

cuando un orbital ocupado por 1e- se traslapa con un
orbital ocupado por 1e- del otro átomo. Los e- quedan
apareados y son atraídos por los núcleos de ambos
átomos.
 Teoría del orbital molecular: la formación del

enlace se debe a una combinación matemática de
orbitales atómicos (función de onda) que forman
orbitales moleculares.
14
GEOMETRÍA MOLECULAR
15
HIBRIDACIÓN
Consideraciones:
 En el proceso de hibridación se produce la combinación
lineal de funciones de onda de orbitales atómicos del mismo
nivel.
 El número de orbitales híbridos que resulta del proceso de
hibridación es igual al número de orbitales atómicos que se
combinan.
 Los orbitales híbridos “s” confieren “abultamiento” al
orbital híbrido, mientras que, los orbitales “p” confieren
direccionalidad.
 A mayor carácter “s” del orbital híbrido, el núcleo del átomo
retiene más densidad electrónica en sus alrededores
formando así enlaces más fuertes, más cortos, y de mayor
ángulo de enlace.
16
Cuando un átomo experimenta hibridación:
 los orbitales híbridos pueden superponerse mejor;
 la hibridación permite ángulos de enlace más amplios, con

lo que se minimiza la repulsión entre pares de electrones y
se obtiene mayor estabilidad.
 mediante hibridación de orbitales atómicos se puede

explicar la geometría de la molécula.
17
GEOMETRÍA MOLECULAR E HIBRIDACIÓN
18
HIBRIDACIÓN, LONGITUD Y FUERZA DE ENLACE
19
RESONANCIA
 Decimos que una especie presenta RESONANCIA cuando
existe más de una estructura de Lewis correcta.
 La resonancia causa distribución de cargas parciales.

 Deben existir electrones conjugados en la molécula.
20
 Los pares de electrones conjugados interactúan.
Las estructuras resonantes de una molécula o ión
difieren en la ubicación de sus electrones π y pares
libres, pero no en la conectividad de los átomos.
Resonancia en el cloroeteno
(cloruro de vinilo)
Resonancia en el
ión carbonato
La estructura de la molécula (o ión) será una mezcla, un

21
híbrido de todas esas estructuras posibles.
 No todas las formas resonantes son equivalentes.
 Difieren en la ubicación del doble enlace y de la carga.
 ¿Cómo saber qué estructura contribuye más al híbrido

de resonancia? Para ello se establecen los siguientes
lineamientos: 22
REGLAS PARA LAS FORMAS DE RESONANCIA
 Las formas de resonancia solo difieren en la colocación de sus
electrones p o no compartidos.
 Cuando las formas resonantes no son equivalentes, la
estructura real del híbrido es más parecida a la más estable:
1. Aquella en la que todos los átomos tienen el octeto completo
2. Aquella en la que no existe separación de carga (es más
importante que la que tiene separación de carga).
3. Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga
es más estable aquella que tiene las cargas más alejadas.
4. En caso de estructuras con cargas, será más estable la
estructura que posea carga (-) sobre átomos electronegativos
y/o carga (+) en átomos menos electronegativos.
23
POLARIDAD DE LAS MOLÉCULAS
 La geometría de una molécula y la polaridad de sus
enlaces determinan la distribución de las densidades de
cargas en las moléculas.
 La diferente electronegatividad de los átomos que
constituyen las moléculas orgánicas, y las interacciones
secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición de
efectos de polarización.
 La polaridad de las moléculas se puede expresar como
momento dipolar (m). La unidad es el Debye, (D) y es
igual al producto de la magnitud de las cargas parciales
(d), por la distancia (d) que las separa:
24
ENLACE IÓNICO VS ENLACE COVALENTE
IÓNICO COVALENTE
COVALENTE POLAR
TIPO DE ENLACE Y ELECTRONEGATIDAD
NO POLAR POLAR
 Los dipolos de enlaces y los
momentos dipolares son
cantidades vectoriales, es
decir tienen magnitud,
dirección y sentido.
 El momento dipolar global de
una molécula poliatómica es
la suma de sus dipolos de
enlace.
 La polaridad de las moléculas
sencillas se puede determinar
representando con vectores a
los enlaces polares (tener en
cuenta pares de e- no
compartidos).
 Una molécula puede tener
enlaces polares y sin embargo
no ser polar (por ejemplo, CO2 27
o CCl4)
EL NÚMERO DE OXIDACIÓN
 En las sustancias inorgánicas, cada elemento tiene por lo

general un único estado de oxidación. En las moléculas
orgánicas no suele ser así.
 La polaridad de los enlaces permite definir el número de

oxidación de los diferentes átomos en una molécula.
 Este concepto es útil para clasificar reacciones según

sean redox (con cambio en el número de oxidación) o no
redox.
 Atención: No confundir número de oxidación con carga

(formal). 28

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QUÍMICA ORGÁNICA I

Profesor: Sergio Laurella

•QUÍMICA ORGÁNICA - John McMurry.

•QUÍMICA ORGÁNICA – LeRoy Wade

•QUÍMICA ORGÁNICA- Robert Morrison y Robert Boyd.

• Cualquier otro texto de QUÍMICA ORGÁNICA Básica

Todos los compuestos

La industria química (fármacos, polímeros,

 Estudiar las reacciones químicas que pueden

 Conocer a fondo las propiedades (físicas y químicas ) de

 Se los llamaba compuestos “orgánicos” porque se creía

 En 1828 Friedrich Wöhler refutó esta idea cuando

 Además de C los compuestos orgánicos tienen H y otros

 Ejemplos de compuestos orgánicos:

 Estructuras de Lewis: Una forma simple para

 Estructuras condensadas: se omiten los enlaces y se

isopentano 2-metil-2-buteno 2-pentanona etanol

 Modelo molecular de bolas y varillas.

 Modelo molecular compacto: muestra el

 Mapas de potencial electrostático:

 Teoría del enlace de valencia: el enlace se forma

 Teoría del orbital molecular: la formación del

 los orbitales híbridos pueden superponerse mejor;

 la hibridación permite ángulos de enlace más amplios, con

 mediante hibridación de orbitales atómicos se puede

 La resonancia causa distribución de cargas parciales.

La estructura de la molécula (o ión) será una mezcla, un

 Difieren en la ubicación del doble enlace y de la carga.

 ¿Cómo saber qué estructura contribuye más al híbrido

 En las sustancias inorgánicas, cada elemento tiene por lo

 La polaridad de los enlaces permite definir el número de

 Este concepto es útil para clasificar reacciones según

 Atención: No confundir número de oxidación con carga

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