Investigación 6

Un estudio de la reacción de saponificación del aceite de oliva

Sección A. Introducción

Aquí, en Grecia, un arte tradicional que se ha transmitido por generaciones es el de la fabricación de

jabón a partir de aceite de oliva. Este proceso se basa en calentar aceite de oliva con cenizas de
madera las que contienen hidróxido de potasio. Esta reacción básica de hidróxido de potasio o
hidróxido de sodio con aceite de oliva constituye también la base de las preparaciones de
laboratorio de jabón de aceite de oliva.

El aceite de oliva es un aceite vegetal natural y se compone principalmente de triglicéridos. También

contiene pequeñas cantidades de ácidos grasos libres, glicerina y otros compuestos. Las estructuras
generales de los principales componentes son1
HO
OH

OH Glicerina

HO CH3 Ácido graso libre

O

H3C
O O
CH3
O Un triglicérido

O
H3C
O

La composición química de un triglicérido como el que se puede hallar en el aceite de oliva se

describe en función de las tres cadenas de ácidos grasos que forman el triglicérido. Un ácido graso
tiene la fórmula general: CH3(CH2)nCOOH. Estos tres ácidos grasos pueden no ser los mismos.
Puede haber pequeñas variaciones en el número de átomos de carbono de la cadena principal y
también pueden contener dobles enlaces C=C (insaturación). En el aceite de oliva, los principales
ácidos grasos constituyentes de los triglicéridos son los siguientes1

1
Olive Oil Source, http://www.oliveoilsource.com/page/chemical-characteristics. Último acceso20-9-2012

Material de ayuda al profesor de Química 1

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Ácido graso Fórmula molecular Masa Composición % en

molar triglicéridos de
(gmol-1) aceite de oliva
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 282,5 55 - 83%
Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 280,4 3,5 - 21
linoleico
Ácido CH3(CH2)14COOH 256,4 7,5 - 20%
palmítico
Ácido CH3(CH2)16COOH 284,5 0,5 - 5%
esteárico
Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 278,4 0 - 1,5%
linolénico

El triglicérido más común en el aceite de oliva es el trioleato de glicerilo con tres cadenas de ácido
oleico y cuya fórmula general es

[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5

En los cálculos de % de rendimiento de este informe supondré que todas las cadenas son de ácido
oleico. Puesto que las masas molares (excepto para el ácido palmítico) son similares, es razonable
hacer esta suposición y considero que no modificará de manera significativa los rendimientos
calculados.

La transformación de un triglicérido en jabón es conocida como “reacción de saponificación”. La

reacción puede llevarse a cabo tanto con hidróxido de sodio como con hidróxido de potasio que
hidrolizan el trioleato para formar oleato (u oleato de sodio) y glicerina.

La reacción de saponificación del triglicérido principal, el ácido oleico, en el aceite de oliva es la

siguiente
- +
[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5 + 3MOH  3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO M + CH2(OH)CH(OH)CH2OH

Ácido oleico hidróxido sal de oleato glicerina

M es K o Na

Los oleatos de sodio y de potasio (u otras sales de potasio o sodio de un ácido graso) son
compuestos que actúan como jabones.

El propósito de este estudio fue sintetizar jabones basados en oleato de potasio y oleato de sodio
y comparar sus características y propiedades para ver en qué medida el cambio de sal de potasio a
la de sodio afecta estas propiedades.

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Sección B. Metodología

Existen muchas descripciones de métodos simples de laboratorio para producir jabón a partir de
aceite de oliva234. Se basan en calentar aceite de oliva en presencia de una solución concentrada de
hidróxido de potasio o hidróxido de sodio. Puesto que el aceite de oliva no se mezcla con agua, el
disolvente usado para esta reacción es principalmente el etanol, que es un buen disolvente del
aceite de oliva y el hidróxido de potasio. No es tan buen disolvente del hidróxido de sodio, y por eso
se añade algo de agua para ayudar a la disolución de dicho hidróxido.

A partir de mis lecturas, los tres métodos más comunes son

(i) Calentar aceite de oliva con hidróxido de potasio en etanol y a continuación evaporar el
etanol para formar directamente el jabón oleato de potasio.
(ii) Calentar aceite de oliva con hidróxido de sodio en etanol y agua, y a continuación evaporar el
etanol y el agua para formar directamente el jabón oleato de sodio.
(iii) Calentar aceite de oliva con hidróxido de potasio en etanol y a continuación precipitar en una
solución saturada de cloruro de sodio para formar oleato de sodio que se puede separar por
filtración.
En mi estudio comparé los jabones de potasio y sodio preparados por los métodos (i) y (iii)

Materiales
 Aceite de oliva virgen extra (Marca Spa)
 Lentejas de hidróxido de potasio
 Cloruro de sodio en polvo
 Etanol (95%)
 Tubo refrigerante con reflujo
 Agitador magnético con manta calefactora y agarradera
 Balanza de precisión (± 0,01g)
 Erlenmeyer de 500 cm3
 Matraz aforado de 200 cm3
 Probeta de 100 cm3
 Probeta de 200 cm3
 2 vasos de precipitados (500cm3)
 5 vasos de precipitados (200cm3)
 1 pipeta graduada (25cm3)
 6 Erlenmeyers (250cm3)
 5 embudos de vidrio
 6 cajas de Petri
 Termómetro
 Varilla de vidrio para agitar

2
Preparation and Properties of Soap,
http://www.seattlecentral.edu/faculty/ptran/bastyr/Summer%2006/organic/Organic%20Exp/Experiment4Pre
paration%20and%20properties%20of%20a%20soap1.pdf, último acceso 20-9-2012

3
Making Soaps and Detergents, http://www.nuffieldfoundation.org/practical-chemistry/making-soaps-and-
detergents, último acceso 20-9-2012
4
Organic Chemistry Laboratory Procedures, Richard Wheet, Department Of Chemical Technology,
Texas State Technical College, 2011, p. 41-43, http://Www.Chemtech.Org/Cn/Cn2123/Organic_Lab_Book.Pdf

Material de ayuda al profesor de Química 3

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 Espátula
 Papeles de filtro
 Cronómetro
 Sensor de temperatura
 Bloque de latón con un orificio para el sensor de temperatura

Procedimiento

Parte I: Síntesis de los jabones

1. Se vierte el aceite de oliva contenido en una probeta de 100 cm3 en un Erlenmeyer de 500
cm3 previamente tarado, y se pesa con una balanza de precisión.
2. Se pesan 50 gramos de lentejas de hidróxido de potasio (en gran exceso) con la balanza de
precisión y se vierten en un Erlenmeyer de 250 cm3. Se añaden 150 cm3 de etanol, el
contenido se calienta ligeramente y se agita sobre el agitador magnético hasta que las
lentejas se hayan disuelto.
3. Se pesan y rotulan cinco cajas de Petri para usar más tarde. También se prepararon cinco
vasos de precipitados de 200 cm3 con 100 cm3 de solución saturada de cloruro de sodio. Esta
se hizo añadiendo 100 cm3 de agua destilada y cloruro de sodio con una espátula agitando
hasta que no se disolviera más.
4. La solución de hidróxido de potasio se colocó en un matraz aforado de 200 cm 3 y se
completó cuidadosamente hasta el enrase con más etanol.
5. El Erlenmeyer que contenía el aceite de oliva se colocó sobre el agitador magnético con
manta calefactora y se introdujo el agitador. Se instaló el tubo refrigerante en la boca del
frasco para que se produjera el reflujo.
6. Se calentó y agitó el aceite durante unos minutos sobre la manta calefactora .
7. Se quitó el tubo refrigerante con reflujo y se añadieron rápidamente los 200 cm3 de solución
de hidróxido de potasio. Se colocó el tubo refrigerante con reflujo nuevamente en posición y
se puso en marcha el cronómetro.
8. Luego de 10 minutos se retiró el tubo refrigerante por un instante y se usó una pipeta
graduada para sacar dos tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción. Una tanda se colocó en
una caja de Petri, la otra se añadió a un vaso con cloruro saturado, y se agitó rápidamente
con una espátula.
9. La reacción continuó y se repitió el proceso de tomar dos tandas de la mezcla de reacción
cada diez minutos hasta haber completado cincuenta minutos. Luego se apagó la manta
calefactora y se detuvo la reacción.
10. Las cajas de Petri con las mezclas de reacción disueltas en etanol (que deberían ser el
producto oleato de potasio) se colocaron en una campana de extracción durante dos días
para que se secaran.
11. Se filtró el sólido blanco (que debería ser oleato de sodio) que flotaba sobre la superficie de
los cinco vasos que contenían la solución de cloruro de sodio usando papeles de filtro
previamente pesados. Los vasos se lavaron con agua destilada y también se filtraron . Los
papeles de filtro se secaron durante dos días.
12. Luego de transcurridos dos días se pesaron los papeles de filtro y las cajas de Petri, y se
registraron los resultados . Para controlar que el secado fuera completo, se repitió la pesada
después de transcurrido un día más e inmediatamente antes de realizar los ensayos de
espuma.

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Parte II: Caracterización de los jabones

1. Se registraron las observaciones de color y textura de los jabones.

2. Se midió y registró el rendimiento de las tandas de jabón.
3. Se determinó la acción espumante pesando 0,5 g de jabón en una probeta de 200 cm3. Se
añadieron 50 cm3 de agua destilada y se disolvió el jabón mediante agitación suave con una
varilla de vidrio. Se registró la facilidad de disolución del jabón en agua.
4. Se invirtió la probeta rápidamente cinco veces para provocar espuma. Se registró el volumen
inicial de espuma.
5. En algunas tandas se determinó la estabilidad de la espuma midiendo la altura de la espuma
a lo largo del tiempo.
6. Se intentó registrar la temperatura de fusión de los jabones colocando pequeñas láminas de
cada uno de los tipos de jabón al mismo tiempo en un aparato de latón para la
determinación de punto de fusión con sensor de temperatura (usado habitualmente para
experimentos de física). El aparato se calentó sobre una manta calefactora y se observó el
comportamiento de fusión.

Sección D. Datos brutos

Parte I: Reacción de saponificación

Masa de aceite de oliva usada: 91,94 g (± 0,01g) [Volumen de aceite de oliva: 100 cm3]
Masa de hidróxido de potasio: 50,64 g (± 0,01g)
Volumen de solución de hidróxido de potasio/etanol: 200 cm3 (± 0,1cm3)
Temperatura de reflujo: 85 ºC

Observaciones cualitativas

El color marrón claro transparente del aceite de oliva se transformó rápidamente en marrón más
oscuro a medida que se calentaba con la solución de hidróxido de potasio en etanol.

Cuando se añadió el hidróxido de potasio y el recipiente de reacción estaba aún calentándose a

reflujo, un sólido ceroso marrón claro se depositó inmediatamente sobre las superficies frías del
recipiente y el condensador. Este se disolvió una vez que el etanol comenzó a llegar a dichas
superficies.

La extracción de las tandas de reacción de 15 cm3 fue aproximada porque el sólido ceroso se
solidificaba dentro de la pipeta graduada y oscurecía la visibilidad del nivel del líquido y la lectura de
la escala.

Cuando las tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción se vertieron en las cajas de Petri, se enfriaron
inmediatamente formando un sólido ceroso marrón intermedio.

Cuando las tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción se vertieron en los recipientes con cloruro de
sodio y se agitaron, se formó un precipitado sólido pulverulento color crema claro que flotó sobre la
superficie de la solución de cloruro de sodio.

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Rendimiento en masa de los jabones

Tabla 1: La masa producida de jabón de potasio que se dejó secar en las cajas de Petri.

Tiempo de Masa de la caja Masa de la caja Masa de la Rendimiento

reacción de Petri vacía (± de Petri + Jabón caja de Petri + en masa de
(± 0,1mins) 0,01g) de potasio Jabón de jabón de
después de 2 potasio potasio
días después de 3 (± 0,02g)*
(± 0,01g) días
(± 0,01g)

Tanda 1 10,0 34,37 41,57 41,53 6,16

Tanda 2 20,0 35,80 42,20 42,20 6,40
Tanda 3 30,0 35,49 42,09 42,07 6,58
Tanda 4 40,0 36,47 41,81 41,79 5,32
Tanda 5 50,0 37,90 43,94 43,92 6,02

Tabla 2: La masa producida del jabón de sodio que se dejó a secar en el papel de filtro.

Tiempo de Masa del papel Masa del papel Masa del Rendimiento en
reacción de filtro vacío (± de filtro + Jabón papel de filtro masa del jabón
(± 0,1mins) 0,01g) de sodio + Jabón de de sodio
después de 2 sodio después (± 0,02g)
días (± 0,01g) de 3 días (±
0,01g)

Tanda 1 10,0 1,54 6,70 6,63 5,09

Tanda 2 20,0 1,51 6,15 6,14 4,63
Tanda 3 30,0 1,49 6,43 6,39 4,90
Tanda 4 40,0 1,48 6,68 6,64 5,16
Tanda 5 50,0 1,51 6,91 6,81 5,30

Parte II: Caracterización de los productos jabonosos

Determinación de la temperatura de fusión

La temperatura de fusión no se pudo determinar porque las muestras de ambos jabones de sodio y
de potasio permanecieron sólidas al llegar a la temperatura máxima del sensor de 210oC. El jabón de
potasio a esta temperatura no mostraba modificación alguna mientras que el jabón de sodio
comenzó a ponerse marrón oscuro a 190oC.

Estudio de la acción espumante

(i) Muestras de jabón de potasio

Ensayo 1:
Muestra de jabón: Jabón de potasio, tanda 1 (ver Tabla 1)
Masa de jabón usado: 0,51g

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Ensayo 2:
Muestra de jabón: Jabón de potasio, tanda 5 (ver Tabla 1)
Masa de jabón usada: 0,53g

Tabla 3: Datos de la acción espumante de los jabones de sal de potasio

Ensayo 1: Jabón de potasio, tanda 1 Jabón de potasio, tanda 5
Tiempo Volumen Lectura Volumen Tiempo Volumen Volumen Volumen
(± 0,1 leído en del de la (± 0,1min) leído en leído en de la
min) la parte volumen espuma la parte la base espuma
superior en la (± 1cm3) superior de la (± 1cm3)
de la base de de la espuma
espuma la espuma (± 5cm3)
(± 5cm3) espuma (± 5cm3)
(± 1cm3)
0 150 46 104 0 170 47 123
3 140 46 94 3 155 47 108
6 130 46 84 6 145 47 98
9 130 47 83 9 135 47 88
12 120 47 73 12 125 47 78
15 115 47 68 15 120 48 72
18 110 47 63 18 115 48 67
21 105 47 58 21 115 48 67
24 100 48 52 24 110 48 62
27 100 48 52 27 110 48 62
30 95 48 47 30 105 48 57
33 95 48 47 33 100 48 52
36 90 48 42 36 100 49 51
39 90 48 42 39 100 49 51
42 90 48 42 42 95 49 46
45 85 48 37 45 95 49 46

(ii) Muestras de jabón de sodio

Ensayo 1:
Muestra de jabón: Jabón de sodio, tanda 1 (ver Tabla 2)
Masa de jabón usada: 0,52g

Ensayo 2:
Muestra de jabón: Jabón de sodio, tanda 5 (ver Tabla 2)
Masa de jabón usada: 0,51g

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Tabla 4: Acción espumante de los jabones de sal de sodio

Ensayo 1: Jabón de sodio, tanda 1 Jabón de sodio, tanda 5
Tiempo Volumen Lectura Tiempo Volumen Lectura Volumen
(± 01min) leído en del Volumen (± 0,1min) leído en del de la
la parte volumen de la la parte volumen espuma
superior en la espuma superior en la (± 1cm3)
de la base de de la base de
espuma la (± 1cm3) espuma la
(± 5cm3) espuma (± 5cm3) espuma
(± 1cm3)
(± 1cm3)
0 100 47 53 0 85 48 37
3 95 47 48 3 85 48 37
6 95 47 48 6 80 48 32
9 95 47 48 9 80 48 32
12 90 47 43 12 80 48 32
15 90 47 43 15 75 48 27
18 90 47 43 18 75 48 27
21 85 48 37 21 75 48 27
24 85 48 37 24 75 48 27
27 80 48 32 27 70 48 22
30 80 48 32 30 70 49 21
33 75 48 27 33 70 49 21
36 75 48 27 36 70 49 21
39 75 48 27 39 70 49 21
42 70 48 22 42 65 49 16
45 70 48 22 45 65 49 16

Observaciones cualitativas

Solubilidad: En comparación, el jabón de potasio era mucho más soluble en agua que el jabón de
sodio. El jabón de sodio necesitó cerca de 15 minutos para disolverse completamente en agua a
temperatura ambiente mientras que el jabón de potasio se disolvió completamente en casi un
minuto.

Aspecto de la espuma: El jabón de potasio mostró burbujas más grandes, especialmente en la parte
superior de la espuma. Las burbujas grandes estallaban con mucha facilidad, lo que hizo que el
volumen de las primeras espumas disminuyera más rápidamente. La espuma del jabón de sodio era
más densa con burbujas más pequeñas.

Sección E. Discusión de los resultados

(a) El rendimiento de la reacción de saponificación:

Si suponemos que todos los ácidos grasos del aceite de oliva son oleicos, es decir que el aceite de
oliva es trioleato de glicerilo, entonces podemos calcular el rendimiento % del oleato de potasio y el
de sodio formados basándonos en la ecuación de reacción

Material de ayuda al profesor de Química 8

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- +
[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5 + 3MOH  3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO M + CH2(OH)CH(OH)CH2OH

que muestra que un mol de trioleato de glicerina forma tres moles de la sal metálica del ácido graso.

Masa molar del trioleato de glicerina = 885,4 gmol-1 (5)

Masa molar del oleato de potasio = 320,6 gmol-1 (6)
Masa molar del oleato de sodio = 304,4 gmol-1 (7)

Masa inicial de aceite de oliva en los 300 cm3 de mezcla de reacción = 91,94 g (±0,1g = ±0,1%)
Masa inicial de aceite de oliva en los 15 cm3 de la mezcla de reacción = 91,94 × (15 ÷ 300) = 4,60g (±
0,1%)
Moles de aceite de oliva en los 15 cm3 de mezcla de reacción = 4,60 ÷ 885,4 = 0,00520 (± 0,1%)

Moles máximos de oleato de potasio o de sodio formados en los 15 cm 3 de mezcla de reacción

= 0,00520 × 3
= 0,0156 (± 0,1%)
Por lo tanto, el rendimiento máximo en masa del oleato de potasio = 0,0156 × 320,6
= 5,00g (± 0,1%)

Por lo tanto, el rendimiento máximo en masa del oleato de sodio n = 0,0156 × 304,4
= 4,75g (± 0,1%)

Podemos usar este rendimiento teórico máximo para calcular los rendimientos %, porque %
rendimiento = (Rendimiento experimental ÷ Máximo rendimiento teórico) × 100

Tabla 5: Rendimientos porcentuales de jabones de potasio y de sodio

Jabón de potasio Jabón de sodio

Tiempo de Rendimiento Rendimiento Tiempo de Rendimiento Rendimiento

reacción en masa % reacción en masa %
(± 0,1mins) (± 0,02g) (± 0,1mins) (± 0,02g)
10 6,16 123% 10 5,09 107%
20 6,40 128% 20 4,63 97%
30 6,58 132% 30 4,90 103%
40 5,32 106% 40 5,16 109%
50 6,02 120% 50 5,30 112%

5
http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/t7140pis.Par.0001.Fil
e.tmp/t7140pis.pdf, último acceso 30-9-2012

6
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/60420?lang=en&region=GR, último acceso 30-9-2012
7
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/o7501?lang=en&region=GR, último acceso 30-9-2012

Material de ayuda al profesor de Química 9

 Investigación 6

Gráfico 1: Rendimiento % v tiempo de reacción para la reacción de saponificación

Los rendimientos de las reacciones de saponificación indicaron que la reacción se completó en los
primeros 10 minutos en ambos casos puesto que el rendimiento alcanzó el máximo valor a los 10
minutos como se ve en las tablas 1, 2 y 5 y el gráfico anterior. Cualquier variación hacia arriba o
hacia abajo de cada tanda se explica por la incertidumbre de la lectura de la tanda de 15 cm 3 debido
a la solidificación del sólido ceroso en la pipeta graduada que oscurecía el nivel del líquido cuando se
extrajo la mezcla del recipiente de reacción. El hecho de que el rendimiento en masa permaneciera
constante asegura que podemos confiar en que el jabón producido es el producto final y no una
mezcla de aceite de oliva sin reaccionar y los jabones de potasio o sodio.

Existen otras dos tendencias interesantes que destacar. Una es que el rendimiento % del jabón de
potasio es significativamente mayor, en promedio, que el del jabón de sodio y, en segundo lugar, su
rendimiento es bastante mayor al 100%. ¿Cómo puede ser posible?

Un factor a excluir cuando se trata de explicar los elevados rendimientos es que las muestras estén
aún húmedas con etanol o agua. Las pesé después de secarlas dos veces y las dos lecturas eran lo
suficientemente cercanas como para afirmar que se había evaporado muy poco disolvente. Además,
las muestras estaban secas al tacto.

Los rendimientos de jabón de sodio estuvieron solo un poco por encima de 100% y esto se puede
explicar por el hecho de que un poco de cloruro de sodio de la etapa de precipitación quedó
atrapado en el jabón. El aspecto pulverulento granuloso del jabón de sodio indica que puede haber
habido algo de cloruro de sodio mezclado. Otro producto de la reacción fue también la glicerina y es
posible que haya quedado algo de hidróxido de potasio sin reaccionar. Sin embargo, estas posibles
impurezas deberían haber quedado en la fase acuosa durante la precipitación y no deberían estar
presentes en grandes cantidades en el jabón seco del papel de filtro.

El jabón de potasio se recuperó después de evaporar el disolvente y el jabón podría contener

además de oleato de potasio, hidróxido de sodio sin reaccionar y la glicerina producida en la
reacción de saponificación. La presencia de glicerina podría explicar la textura cerosa del jabón de
potasio en contraposición con el tacto pulverulento del jabón de sodio.

Material de ayuda al profesor de Química 10

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(b) Características de los jabones sintetizados

Al cambiar el ion del metal alcalino en el oleato se produjo una variación significativa en la
naturaleza del jabón.

Se observó cualitativamente el comportamiento en función del calentamiento. Calenté las muestras

una al lado de la otra hasta 210oC. Ninguna se fundió, pero el jabón de sodio mostró un
oscurecimiento significativo como si estuviese chamuscado. El aspecto del jabón de potasio
permaneció inalterado y al parecer más estable al calentamiento.

La solubilidad en agua a temperatura ambiente también pareció significativamente diferente: el

jabón de potasio fue el que se disolvió más rápidamente en el agua. Esto se pudo deber al ion
metálico diferente presente en el oleato o pudo deberse a la diferente naturaleza física del jabón. El
jabón de potasio pareció ser más blando que los gránulos de jabón de sodio que eran más duros.

La acción espumante fue también significativamente diferente como se muestra abajo en el gráfico 2.

Gráfico 2: Acción espumante de los jabones

Vemos en el gráfico que la acción espumante del jabón de potasio es mayor, y presenta mayor
volumen inicial de espuma. Mis observaciones indican que se debió a la formación de burbujas más
grandes en el jabón de potasio en lugar de mayor cantidad de burbujas del mismo tamaño en la
parte superior de ambos tipos de jabón. Debido a que las burbujas eran más grandes, y las burbujas
más grandes son menos estables y explotan primero, el volumen de espuma se reduce inicialmente
más rápido en el jabón de potasio.

Nuevamente, es difícil saber si la diferente acción espumante se debió a la naturaleza química

diferente del oleato de potasio en comparación con la del oleato de sodio, o si se debió a los
diferentes métodos de síntesis, es decir, si se debió a que los dos jabones contenían impurezas

Material de ayuda al profesor de Química 11

 Investigación 6

distintas tales como glicerina e hidróxido de potasio residual en los jabones de potasio frente a la
impureza de cloruro de sodio en el jabón de sodio. Es verosímil que el cambio del catión metálico
provoque un efecto significativo porque las diferentes densidades de carga de los cationes sodio y
potasio provoquen diferentes atracciones electrostáticas en la espuma. Sin embargo, las distintas
impurezas como el cloruro de sodio frente a la glicerina pueden afectar también a las burbujas de
jabón y por eso resulta difícil tomar una decisión.

Conclusión

Las principales conclusiones que se desprenden de este estudio son las siguientes

(i) La reacción de saponificación es rápida a la temperatura de reflujo. Aunque los métodos de

trabajo que leí han indicado que se debe hacer reaccionar por lo menos 20 minutos, la
reacción, de acuerdo con el rendimiento, se completó a los 10 minutos.

(ii) El rendimiento de producción de los jabones fue muy elevado lo que muestra que la
reacción de saponificación es muy eficiente. El hecho de que el jabón basado en oleato de
potasio tuviera un elevado rendimiento por encima del 100% se explica por la presencia de
otras sustancias como la glicerina que también se produce durante la reacción de
saponificación y el hidróxido de sodio sin reaccionar. La etapa de precipitación del jabón
basado en oleato de sodio implica que la glicerina y el hidróxido de potasio no debieron
estar presentes en cantidades elevadas, hecho que explica el rendimiento más razonable
cercano al 100%. Pudo quedar algo de cloruro de sodio de la etapa de precipitación.

(iii) El jabón basado en oleato de potasio presentó mejor estabilidad al calor y se disolvió más
fácilmente en agua que el jabón basado en oleato de sodio. No sé si esto se debe a los
diferentes iones metálicos o a que las diferentes impurezas que se encontraban presentes,
según el aislamiento del jabón se haya hecho por evaporación o precipitación, pueden
haber sido las que causaran los distintos efectos.

(iv) El jabón de oleato de potasio tenía una acción espumante mayor que el jabón basado en
oleato de sodio. Esto se pudo deber a que las diferentes densidades de carga de los
cationes sodio y potasio pueden haber provocado diferentes atracciones electrostáticas en
la espuma. Sin embargo, la presencia de las diferentes impurezas, según el aislamiento del
jabón se haya hecho por evaporación o precipitación, pueden haber sido las que causaran
los distintos efectos.

Evaluación

Las conclusiones de este estudio no son muy seguras debido a la naturaleza simple de la
metodología y se pudieron producir algunos errores aleatorios importantes a causa del
procedimiento empleado.

El gran error aleatorio se produjo probablemente cuando se extrajeron las tandas de 15 cm 3 de

la mezcla de reacción. Fue difícil usar la pipeta graduada porque el jabón sólido precipitó dentro
de ella, la bloqueó y oscureció las lecturas. Esto hizo que los % calculados fueran inciertos
aunque, debido a que repetí las lecturas, podemos ver la tendencia general de los % de
rendimiento y llegar a la conclusión válida de que los rendimientos son muy elevados y que el
rendimiento del jabón de potasio es mayor que el del jabón de sodio.

El otro gran error aleatorio se produjo en la lectura del volumen de espuma puesto que las
burbujas pudieron pegarse a las paredes de la probeta y originar una lectura aparentemente

Material de ayuda al profesor de Química 12

 Investigación 6

mayor. En este caso, si una o dos de esas burbujas explotan, el volumen parecería caer
repentinamente. Esto sería un problema significativo si esta investigación buscara detalles sobre
la estabilidad de la espuma, pero para la comparación de la acción espumante de los jabones de
sodio y potasio creo que estos datos son suficientemente claros como para afirmar que el jabón
de potasio tiene mayor acción espumante que el jabón de sodio.

Los ensayos de solubilidad y temperatura de fusión fueron muy rápidos y las conclusiones aquí
no son muy sólidas. Es preciso investigar más para extraer conclusiones en estas áreas.

El mayor defecto de esta metodología fue el hecho de que los jabones de potasio y de sodio no
se aislaron de la misma forma y debido a esto pueden contener otros compuestos distintos del
oleato, como glicerina, hidróxido de potasio y cloruro de sodio. Esto significó que la diferente
acción espumante y comportamiento de solubilidad se pudo haber debido a las diferentes
impurezas y no a la diferencia entre el oleato de potasio y el oleato de sodio.

Si tuviera tiempo para mejorar y ampliar la investigación haría lo siguiente:

(i) Sintetizaría el jabón de sodio por reflujo de aceite de oliva con hidróxido de sodio disuelto
en una mezcla etanol/agua. Recogería el jabón y dejaría que se evapore el disolvente en una
caja de Petri como en el caso del jabón de potasio. Esto significaría que las impurezas serían
similares y la comparación del comportamiento de los jabones sería un ensayo más riguroso.
Esta es la mejora más importante.

(ii) Llevaría a cabo más ensayos sistemáticos de solubilidad como añadir el jabón al agua con
agitación moderada en el agitador magnético y mediría la velocidad de disolución y la
cantidad máxima disuelta.

(iii) Es difícil realizar una medición exitosa de las temperaturas de fusión de los jabones porque
no tenemos un termómetro que llegue a la temperatura necesaria. Los valores de
temperaturas de fusión publicados son: oleato de potasio = 235-240oC8 y oleato de sodio =
232-235oC9. Si pudiera encontrar un sensor de temperatura que llegase a valores más altos,
repetiría las medidas porque me daría la confirmación de que los jabones están compuestos
principalmente por las sales de oleato si los puntos de fusión son cercanos a los valores
publicados.

(iv) Repetiría con más cuidado la medición de la acción espumante varias veces para cada
muestra de jabón y usaría una probeta más grande (tenemos una de 500 cm3 en el colegio) y
agitaría durante un tiempo determinado a una velocidad determinada con el agitador
magnético. Esto daría resultados más reproducibles de los ensayos de espuma.

8
http://www.chemical-buyers.com/cas-143/143-18-0.html, último acceso 3-10-2012
9
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB6726306.htm, último acceso 3-10-2012

Material de ayuda al profesor de Química 13

 Investigación 6 (con comentarios)

Un estudio de la reacción de saponificación del aceite de oliva

Sección A. Introducción

Aquí, en Grecia, un arte tradicional que se ha transmitido por generaciones es el de la fabricación de

jabón a partir de aceite de oliva. Este proceso se basa en calentar aceite de oliva con cenizas de
madera las que contienen hidróxido de potasio. Esta reacción básica de hidróxido de potasio o
hidróxido de sodio con aceite de oliva constituye también la base de las preparaciones de
laboratorio de jabón de aceite de oliva. CP El alumno parece tener una
justificación personal para el tema elegido.
El aceite de oliva es un aceite vegetal natural y se compone principalmente de triglicéridos. También
contiene pequeñas cantidades de ácidos grasos libres, glicerina y otros compuestos. Las estructuras
generales de los principales componentes son1

HO
OH

OH Glicerina

HO CH3 Ácido graso libre

O

H3C
O O
CH3
O Un triglicérido

O
H3C
O

La composición química de un triglicérido como el que se puede hallar en el aceite de oliva se

describe en función de las tres cadenas de ácidos grasos que forman el triglicérido. Un ácido graso
tiene la fórmula general: CH3(CH2)nCOOH. Estos tres ácidos grasos pueden no ser los mismos.
Puede haber pequeñas variaciones en el número de átomos de carbono de la cadena principal y
también pueden contener dobles enlaces C=C (insaturación). En el aceite de oliva, los principales
ácidos grasos constituyentes de los triglicéridos son los siguientes 1

1
Olive Oil Source, http://www.oliveoilsource.com/page/chemical-characteristics. Último acceso20-9-2012

Material de ayuda al profesor de Química 1

 Investigación 6 (con comentarios)

Ácido graso Fórmula molecular Masa Composición % en

molar triglicéridos de
(gmol-1) aceite de oliva
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 282,5 55 - 83%
Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 280,4 3,5 - 21
linoleico
Ácido CH3(CH2)14COOH 256,4 7,5 - 20%
palmítico
Ácido CH3(CH2)16COOH 284,5 0,5 - 5%
esteárico
Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 278,4 0 - 1,5%
linolénico

El triglicérido más común en el aceite de oliva es el trioleato de glicerilo con tres cadenas de ácido
oleico y cuya fórmula general es

[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5 C Prueba de notación específica

adecuada de la asignatura.
En los cálculos de % de rendimiento de este informe supondré que todas las cadenas son de ácido
oleico. Puesto que las masas molares (excepto para el ácido palmítico) son similares, es razonable EV Reconocimiento de posible limitación
del análisis.
hacer esta suposición y considero que no modificará de manera significativa los rendimientos
calculados.

La transformación de un triglicérido en jabón es conocida como “reacción de saponificación”. La

reacción puede llevarse a cabo tanto con hidróxido de sodio como con hidróxido de potasio que
hidrolizan el trioleato para formar oleato (u oleato de sodio) y glicerina.

La reacción de saponificación del triglicérido principal, el ácido oleico, en el aceite de oliva es la

siguiente
- +
[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5 + 3MOH  3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO M + CH2(OH)CH(OH)CH2OH

Ácido oleico hidróxido sal de oleato glicerina

M es K o Na

Los oleatos de sodio y de potasio (u otras sales de potasio o sodio de un ácido graso) son
compuestos que actúan como jabones. EX El contexto científico se describe de
forma adecuada.

El propósito de este estudio fue sintetizar jabones basados en oleato de potasio y oleato de sodio
y comparar sus características y propiedades para ver en qué medida el cambio de sal de potasio a
la de sodio afecta estas propiedades. EX La pregunta de investigación está
centrada y es clara. No se redacta como
pregunta, pero podría fácilmente haberse
redactado como tal. El punto clave es que
el alumno ha centrado el propósito y
desconoce el resultado.

Material de ayuda al profesor de Química 2

 Investigación 6 (con comentarios)

Sección B. Metodología

Existen muchas descripciones de métodos simples de laboratorio para producir jabón a partir de
aceite de oliva234. Se basan en calentar aceite de oliva en presencia de una solución concentrada de
hidróxido de potasio o hidróxido de sodio. Puesto que el aceite de oliva no se mezcla con agua, el
disolvente usado para esta reacción es principalmente el etanol, que es un buen disolvente del
aceite de oliva y el hidróxido de potasio. No es tan buen disolvente del hidróxido de sodio, y por eso
se añade algo de agua para ayudar a la disolución de dicho hidróxido. EX Pruebas del reconocimiento de la
relevancia de los factores que afectan la
obtención de datos.
A partir de mis lecturas, los tres métodos más comunes son

(i) Calentar aceite de oliva con hidróxido de potasio en etanol y a continuación evaporar el
etanol para formar directamente el jabón oleato de potasio.
(ii) Calentar aceite de oliva con hidróxido de sodio en etanol y agua, y a continuación evaporar el
etanol y el agua para formar directamente el jabón oleato de sodio.
(iii) Calentar aceite de oliva con hidróxido de potasio en etanol y a continuación precipitar en una
solución saturada de cloruro de sodio para formar oleato de sodio que se puede separar por
filtración.
En mi estudio comparé los jabones de potasio y sodio preparados por los métodos (i) y (iii) EX El alumno ha considerado
diferentes alternativas al desarrollar la
metodología.

Materiales C La metodología proporciona detalles

suficientes para que otros puedan
 Aceite de oliva virgen extra (Marca Spa) repetir fácilmente esta investigación.
 Lentejas de hidróxido de potasio
 Cloruro de sodio en polvo
 Etanol (95%)
 Tubo refrigerante con reflujo
 Agitador magnético con manta calefactora y agarradera
 Balanza de precisión (± 0,01g)
 Erlenmeyer de 500 cm3
 Matraz aforado de 200 cm3
 Probeta de 100 cm3
 Probeta de 200 cm3
 2 vasos de precipitados (500cm3)
 5 vasos de precipitados (200cm3)
 1 pipeta graduada (25cm3)
 6 Erlenmeyers (250cm3)
 5 embudos de vidrio
 6 cajas de Petri
 Termómetro
 Varilla de vidrio para agitar

2
Preparation and Properties of Soap,
http://www.seattlecentral.edu/faculty/ptran/bastyr/Summer%2006/organic/Organic%20Exp/Experiment4Pre
paration%20and%20properties%20of%20a%20soap1.pdf, último acceso 20-9-2012

3
Making Soaps and Detergents, http://www.nuffieldfoundation.org/practical-chemistry/making-soaps-and-
detergents, último acceso 20-9-2012
4
Organic Chemistry Laboratory Procedures, Richard Wheet, Department Of Chemical Technology,
Texas State Technical College, 2011, p. 41-43, http://Www.Chemtech.Org/Cn/Cn2123/Organic_Lab_Book.Pdf

Material de ayuda al profesor de Química 3

 Investigación 6 (con comentarios)

 Espátula
 Papeles de filtro
 Cronómetro
 Sensor de temperatura
 Bloque de latón con un orificio para el sensor de temperatura

Procedimiento

Parte I: Síntesis de los jabones

1. Se vierte el aceite de oliva contenido en una probeta de 100 cm 3 en un Erlenmeyer de 500

cm3 previamente tarado, y se pesa con una balanza de precisión.
2. Se pesan 50 gramos de lentejas de hidróxido de potasio (en gran exceso) con la balanza de
precisión y se vierten en un Erlenmeyer de 250 cm3. Se añaden 150 cm3 de etanol, el
contenido se calienta ligeramente y se agita sobre el agitador magnético hasta que las
lentejas se hayan disuelto.
3. Se pesan y rotulan cinco cajas de Petri para usar más tarde. También se prepararon cinco EX Se han llevado a cabo múltiples
ensayos para asegurarse de que hay
vasos de precipitados de 200 cm3 con 100 cm3 de solución saturada de cloruro de sodio. Esta
suficientes datos pertinentes como para
se hizo añadiendo 100 cm3 de agua destilada y cloruro de sodio con una espátula agitando extraer una conclusión.
hasta que no se disolviera más.
4. La solución de hidróxido de potasio se colocó en un matraz aforado de 200 cm3 y se
completó cuidadosamente hasta el enrase con más etanol.
5. El Erlenmeyer que contenía el aceite de oliva se colocó sobre el agitador magnético con
manta calefactora y se introdujo el agitador. Se instaló el tubo refrigerante en la boca del
frasco para que se produjera el reflujo.
6. Se calentó y agitó el aceite durante unos minutos sobre la manta calefactora .
7. Se quitó el tubo refrigerante con reflujo y se añadieron rápidamente los 200 cm3 de solución
de hidróxido de potasio. Se colocó el tubo refrigerante con reflujo nuevamente en posición y EX Aquí se somete a reflujo una solución
de álcali concentrada. Debió haber
se puso en marcha el cronómetro.
incluido algo de información sobre
8. Luego de 10 minutos se retiró el tubo refrigerante por un instante y se usó una pipeta aspectos relativos a la seguridad.
graduada para sacar dos tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción. Una tanda se colocó en
una caja de Petri, la otra se añadió a un vaso con cloruro saturado, y se agitó rápidamente
con una espátula. EX La sal sódica se produjo por
precipitación, mientras que la sal potásica
9. La reacción continuó y se repitió el proceso de tomar dos tandas de la mezcla de reacción
no. Esto demuestra falta de control de
cada diez minutos hasta haber completado cincuenta minutos. Luego se apagó la manta una variable.
calefactora y se detuvo la reacción. EX El alumno parece perder el enfoque
10. Las cajas de Petri con las mezclas de reacción disueltas en etanol (que deberían ser el sobre la síntesis y la caracterización de
producto oleato de potasio) se colocaron en una campana de extracción durante dos días los jabones, y en su lugar se centra en la
cinética de la saponificación.
para que se secaran.
11. Se filtró el sólido blanco (que debería ser oleato de sodio) que flotaba sobre la superficie de
los cinco vasos que contenían la solución de cloruro de sodio usando papeles de filtro
previamente pesados. Los vasos se lavaron con agua destilada y también se filtraron . Los
papeles de filtro se secaron durante dos días.
12. Luego de transcurridos dos días se pesaron los papeles de filtro y las cajas de Petri, y se
registraron los resultados . Para controlar que el secado fuera completo, se repitió la pesada
después de transcurrido un día más e inmediatamente antes de realizar los ensayos de
espuma.

Material de ayuda al profesor de Química 4

 Investigación 6 (con comentarios)

Parte II: Caracterización de los jabones EX El alumno completa el diseño

examinando diferentes propiedades.

1. Se registraron las observaciones de color y textura de los jabones.

EX Se establecen claramente las
2. Se midió y registró el rendimiento de las tandas de jabón. propiedades sometidas a consideración.
3. Se determinó la acción espumante pesando 0,5 g de jabón en una probeta de 200 cm3. Se
añadieron 50 cm3 de agua destilada y se disolvió el jabón mediante agitación suave con una
varilla de vidrio. Se registró la facilidad de disolución del jabón en agua.
4. Se invirtió la probeta rápidamente cinco veces para provocar espuma. Se registró el volumen EX El método muestra claro
reconocimiento del efecto de las
inicial de espuma.
variables sobre los datos obtenidos.
5. En algunas tandas se determinó la estabilidad de la espuma midiendo la altura de la espuma
a lo largo del tiempo.
6. Se intentó registrar la temperatura de fusión de los jabones colocando pequeñas láminas de
cada uno de los tipos de jabón al mismo tiempo en un aparato de latón para la
determinación de punto de fusión con sensor de temperatura (usado habitualmente para CP El alumno improvisa procedimientos.
El desarrollo de la metodología demuestra
experimentos de física). El aparato se calentó sobre una manta calefactora y se observó el
que el alumno aborda el tema con
comportamiento de fusión. iniciativa.

Sección D. Datos brutos

Parte I: Reacción de saponificación

Masa de aceite de oliva usada: 91,94 g (± 0,01g) [Volumen de aceite de oliva: 100 cm3] A Se informa acerca de los datos
cuantitativos pertinentes.
Masa de hidróxido de potasio: 50,64 g (± 0,01g)
Volumen de solución de hidróxido de potasio/etanol: 200 cm3 (± 0,1cm3)
Temperatura de reflujo: 85 ºC

Observaciones cualitativas A Se informa acerca de los datos

cualitativos pertinentes.

El color marrón claro transparente del aceite de oliva se transformó rápidamente en marrón más
oscuro a medida que se calentaba con la solución de hidróxido de potasio en etanol.

Cuando se añadió el hidróxido de potasio y el recipiente de reacción estaba aún calentándose a

reflujo, un sólido ceroso marrón claro se depositó inmediatamente sobre las superficies frías del
recipiente y el condensador. Este se disolvió una vez que el etanol comenzó a llegar a dichas
superficies.

La extracción de las tandas de reacción de 15 cm3 fue aproximada porque el sólido ceroso se
solidificaba dentro de la pipeta graduada y oscurecía la visibilidad del nivel del líquido y la lectura de
la escala.

Cuando las tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción se vertieron en las cajas de Petri, se enfriaron
inmediatamente formando un sólido ceroso marrón intermedio.

Cuando las tandas de 15 cm3 de la mezcla de reacción se vertieron en los recipientes con cloruro de
sodio y se agitaron, se formó un precipitado sólido pulverulento color crema claro que flotó sobre la
superficie de la solución de cloruro de sodio.

Material de ayuda al profesor de Química 5

 Investigación 6 (con comentarios)

Rendimiento en masa de los jabones A Se ha obtenido suficiente cantidad de

datos cuantitativos pertinentes que
permiten el análisis completo.
Tabla 1: La masa producida de jabón de potasio que se dejó secar en las cajas de Petri.

Tiempo de Masa de la caja Masa de la caja Masa de la Rendimiento

reacción de Petri vacía (± de Petri + Jabón caja de Petri + en masa de
(± 0,1mins) 0,01g) de potasio Jabón de jabón de C El alumno demuestra una
apreciación de los decimales.
después de 2 potasio potasio
días después de 3 (± 0,02g)*
(± 0,01g) días
(± 0,01g) A Se ha informado correctamente acerca
de las incertidumbres.

Tanda 1 10,0 34,37 41,57 41,53 6,16

Tanda 2 20,0 35,80 42,20 42,20 6,40
Tanda 3 30,0 35,49 42,09 42,07 6,58
Tanda 4 40,0 36,47 41,81 41,79 5,32
Tanda 5 50,0 37,90 43,94 43,92 6,02

Tabla 2: La masa producida del jabón de sodio que se dejó a secar en el papel de filtro.

Tiempo de Masa del papel Masa del papel Masa del Rendimiento en
reacción de filtro vacío (± de filtro + Jabón papel de filtro masa del jabón
(± 0,1mins) 0,01g) de sodio + Jabón de de sodio
después de 2 sodio después (± 0,02g)
días (± 0,01g) de 3 días (±
0,01g)

Tanda 1 10,0 1,54 6,70 6,63 5,09

Tanda 2 20,0 1,51 6,15 6,14 4,63
Tanda 3 30,0 1,49 6,43 6,39 4,90
Tanda 4 40,0 1,48 6,68 6,64 5,16
Tanda 5 50,0 1,51 6,91 6,81 5,30

Parte II: Caracterización de los productos jabonosos

Determinación de la temperatura de fusión

La temperatura de fusión no se pudo determinar porque las muestras de ambos jabones de sodio y
de potasio permanecieron sólidas al llegar a la temperatura máxima del sensor de 210oC. El jabón de
potasio a esta temperatura no mostraba modificación alguna mientras que el jabón de sodio
comenzó a ponerse marrón oscuro a 190oC. A Esto se cuantifica de manera
deficiente.

Estudio de la acción espumante

(i) Muestras de jabón de potasio

Ensayo 1:
Muestra de jabón: Jabón de potasio, tanda 1 (ver Tabla 1)
Masa de jabón usado: 0,51g

Material de ayuda al profesor de Química 6

 Investigación 6 (con comentarios)

Ensayo 2:
Muestra de jabón: Jabón de potasio, tanda 5 (ver Tabla 1)
Masa de jabón usada: 0,53g

Tabla 3: Datos de la acción espumante de los jabones de sal de potasio A Se han obtenido bastantes datos
cuantitativos que pueden respaldar un
Ensayo 1: Jabón de potasio, tanda 1 Jabón de potasio, tanda 5 análisis completo.
Tiempo Volumen Lectura Volumen Tiempo Volumen Volumen Volumen
(± 0,1 leído en del de la (± 0,1min) leído en leído en de la
min) la parte volumen espuma la parte la base espuma
superior en la (± 1cm3) superior de la (± 1cm3)
de la base de de la espuma
espuma la espuma (± 5cm3)
(± 5cm3) espuma (± 5cm3)
3
(± 1cm )
0 150 46 104 0 170 47 123
3 140 46 94 3 155 47 108
6 130 46 84 6 145 47 98
9 130 47 83 9 135 47 88
12 120 47 73 12 125 47 78
15 115 47 68 15 120 48 72
18 110 47 63 18 115 48 67
21 105 47 58 21 115 48 67
24 100 48 52 24 110 48 62
27 100 48 52 27 110 48 62
30 95 48 47 30 105 48 57
33 95 48 47 33 100 48 52
36 90 48 42 36 100 49 51
39 90 48 42 39 100 49 51
42 90 48 42 42 95 49 46
45 85 48 37 45 95 49 46

(ii) Muestras de jabón de sodio

Ensayo 1:
Muestra de jabón: Jabón de sodio, tanda 1 (ver Tabla 2)
Masa de jabón usada: 0,52g

Ensayo 2:
Muestra de jabón: Jabón de sodio, tanda 5 (ver Tabla 2)
Masa de jabón usada: 0,51g

Material de ayuda al profesor de Química 7

 Investigación 6 (con comentarios)

Tabla 4: Acción espumante de los jabones de sal de sodio

Ensayo 1: Jabón de sodio, tanda 1 Jabón de sodio, tanda 5
Tiempo Volumen Lectura del Tiempo Volumen Lectura Volumen
(± 01min) leído en volumen Volumen (± 0,1min) leído en del de la
la parte en la base de la la parte volumen espuma
superior de la espuma superior en la (± 1cm3)
de la espuma de la base de
espuma (± 1cm3) espuma la
(± 5cm3) (± 1cm3) (± 5cm3) espuma C El alumno presta debida atención a las
cifras significativas.
(± 1cm3)
0 100 47 53 0 85 48 37
3 95 47 48 3 85 48 37
6 95 47 48 6 80 48 32
9 95 47 48 9 80 48 32
12 90 47 43 12 80 48 32
15 90 47 43 15 75 48 27
18 90 47 43 18 75 48 27
21 85 48 37 21 75 48 27
24 85 48 37 24 75 48 27
27 80 48 32 27 70 48 22
30 80 48 32 30 70 49 21
33 75 48 27 33 70 49 21
36 75 48 27 36 70 49 21
39 75 48 27 39 70 49 21
42 70 48 22 42 65 49 16
45 70 48 22 45 65 49 16

Observaciones cualitativas A Se registran datos cualitativos.

Solubilidad: En comparación, el jabón de potasio era mucho más soluble en agua que el jabón de
sodio. El jabón de sodio necesitó cerca de 15 minutos para disolverse completamente en agua a
temperatura ambiente mientras que el jabón de potasio se disolvió completamente en casi un
minuto. A Esto no está bien cuantificado.

Aspecto de la espuma: El jabón de potasio mostró burbujas más grandes, especialmente en la parte
superior de la espuma. Las burbujas grandes estallaban con mucha facilidad, lo que hizo que el
volumen de las primeras espumas disminuyera más rápidamente. La espuma del jabón de sodio era
más densa con burbujas más pequeñas.

Sección E. Discusión de los resultados

(a) El rendimiento de la reacción de saponificación:

Si suponemos que todos los ácidos grasos del aceite de oliva son oleicos, es decir que el aceite de
oliva es trioleato de glicerilo, entonces podemos calcular el rendimiento % del oleato de potasio y el
de sodio formados basándonos en la ecuación de reacción
- +
[CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO]3C3H5 + 3MOH  3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO M + CH2(OH)CH(OH)CH2OH

Material de ayuda al profesor de Química 8

 Investigación 6 (con comentarios)

que muestra que un mol de trioleato de glicerina forma tres moles de la sal metálica del ácido graso.

Masa molar del trioleato de glicerina = 885,4 gmol-1 (5)

Masa molar del oleato de potasio = 320,6 gmol-1 (6)
Masa molar del oleato de sodio = 304,4 gmol-1 (7)

Masa inicial de aceite de oliva en los 300 cm3 de mezcla de reacción = 91,94 g (±0,1g = ±0,1%) C El procesamiento es fácil de
comprender.
Masa inicial de aceite de oliva en los 15 cm3 de la mezcla de reacción = 91,94 × (15 ÷ 300) = 4,60g (±
0,1%)
Moles de aceite de oliva en los 15 cm3 de mezcla de reacción = 4,60 ÷ 885,4 = 0,00520 (± 0,1%) C Usa correctamente la notación
científica específica.

Moles máximos de oleato de potasio o de sodio formados en los 15 cm3 de mezcla de reacción
= 0,00520 × 3
= 0,0156 (± 0,1%) C El alumno demuestra una
apreciación de las incertidumbres.
Por lo tanto, el rendimiento máximo en masa del oleato de potasio = 0,0156 × 320,6
= 5,00g (± 0,1%)
A Prueba de que se tienen en cuenta las
incertidumbres.
Por lo tanto, el rendimiento máximo en masa del oleato de sodio n = 0,0156 × 304,4
C Las cifras significativas reciben
= 4,75g (± 0,1%) debida atención.
A Este es un método válido para
Podemos usar este rendimiento teórico máximo para calcular los rendimientos %, porque % analizar datos.
rendimiento = (Rendimiento experimental ÷ Máximo rendimiento teórico) × 100 A El alumno compara resultados con
valores teóricos.
Tabla 5: Rendimientos porcentuales de jabones de potasio y de sodio C Las tablas no presentan
Jabón de potasio Jabón de sodio ambigüedades.

Tiempo de Rendimiento Rendimiento Tiempo de Rendimiento Rendimiento

reacción en masa % reacción en masa %
(± 0,1mins) (± 0,02g) (± 0,1mins) (± 0,02g)
10 6,16 123% 10 5,09 107%
20 6,40 128% 20 4,63 97%
30 6,58 132% 30 4,90 103%
40 5,32 106% 40 5,16 109%
50 6,02 120% 50 5,30 112%

5
http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/1/t7140pis.Par.0001.Fil
e.tmp/t7140pis.pdf, último acceso 30-9-2012

6
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/60420?lang=en&region=GR, último acceso 30-9-2012
7
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/o7501?lang=en&region=GR, último acceso 30-9-2012

Material de ayuda al profesor de Química 9

 Investigación 6 (con comentarios)

Gráfico 1: Rendimiento % v tiempo de reacción para la reacción de saponificación

A Pruebas de análisis gráfico adecuado

Rendimiento % v Tiempo de reacción para el análisis de los datos obtenidos.

% Yield Potassium
Rendimiento Soap
% de jabón % Yield Sodium
Rendimiento % deSoap
jabón de sodio
de potasio
140
120
Rendimiento %

100
80
60
40
20
0
0 10 20 30 40 50 60
Tiempo de reacción (min)

Los rendimientos de las reacciones de saponificación indicaron que la reacción se completó en los C Pruebas de uso de la terminología
específica de la asignatura.
primeros 10 minutos en ambos casos puesto que el rendimiento alcanzó el máximo valor a los 10
minutos como se ve en las tablas 1, 2 y 5 y el gráfico anterior. Cualquier variación hacia arriba o
hacia abajo de cada tanda se explica por la incertidumbre de la lectura de la tanda de 15 cm 3 debido
a la solidificación del sólido ceroso en la pipeta graduada que oscurecía el nivel del líquido cuando se
extrajo la mezcla del recipiente de reacción. El hecho de que el rendimiento en masa permaneciera
constante asegura que podemos confiar en que el jabón producido es el producto final y no una
mezcla de aceite de oliva sin reaccionar y los jabones de potasio o sodio. A El alumno interpreta correctamente
los datos procesados.

Existen otras dos tendencias interesantes que destacar. Una es que el rendimiento % del jabón de
potasio es significativamente mayor, en promedio, que el del jabón de sodio y, en segundo lugar, su
rendimiento es bastante mayor al 100%. ¿Cómo puede ser posible?

Un factor a excluir cuando se trata de explicar los elevados rendimientos es que las muestras estén
aún húmedas con etanol o agua. Las pesé después de secarlas dos veces y las dos lecturas eran lo
suficientemente cercanas como para afirmar que se había evaporado muy poco disolvente. Además,
las muestras estaban secas al tacto.

Los rendimientos de jabón de sodio estuvieron solo un poco por encima de 100% y esto se puede
explicar por el hecho de que un poco de cloruro de sodio de la etapa de precipitación quedó
atrapado en el jabón. El aspecto pulverulento granuloso del jabón de sodio indica que puede haber A El alumno interpreta bien los
datos.
habido algo de cloruro de sodio mezclado. Otro producto de la reacción fue también la glicerina y es
posible que haya quedado algo de hidróxido de potasio sin reaccionar. Sin embargo, estas posibles
impurezas deberían haber quedado en la fase acuosa durante la precipitación y no deberían estar
presentes en grandes cantidades en el jabón seco del papel de filtro.

El jabón de potasio se recuperó después de evaporar el disolvente y el jabón podría contener

además de oleato de potasio, hidróxido de sodio sin reaccionar y la glicerina producida en la
reacción de saponificación. La presencia de glicerina podría explicar la textura cerosa del jabón de
potasio en contraposición con el tacto pulverulento del jabón de sodio.

Material de ayuda al profesor de Química 10

 Investigación 6 (con comentarios)

(b) Características de los jabones sintetizados

Al cambiar el ion del metal alcalino en el oleato se produjo una variación significativa en la
naturaleza del jabón.

Se observó cualitativamente el comportamiento en función del calentamiento. Calenté las muestras

una al lado de la otra hasta 210oC. Ninguna se fundió, pero el jabón de sodio mostró un
oscurecimiento significativo como si estuviese chamuscado. El aspecto del jabón de potasio
permaneció inalterado y al parecer más estable al calentamiento. A Se registran datos cualitativos.

La solubilidad en agua a temperatura ambiente también pareció significativamente diferente: el

jabón de potasio fue el que se disolvió más rápidamente en el agua. Esto se pudo deber al ion
metálico diferente presente en el oleato o pudo deberse a la diferente naturaleza física del jabón. El
jabón de potasio pareció ser más blando que los gránulos de jabón de sodio que eran más duros. A El alumno interpreta bien los
datos.

La acción espumante fue también significativamente diferente como se muestra abajo en el gráfico 2.

Gráfico 2: Acción espumante de los jabones C Los gráficos son inequívocos.

A Más pruebas de un análisis gráfico bien

realizado que es adecuado para el
procesamiento de estos datos.

A Las líneas son de mejor ajuste.

Vemos en el gráfico que la acción espumante del jabón de potasio es mayor, y presenta mayor
volumen inicial de espuma. Mis observaciones indican que se debió a la formación de burbujas más
grandes en el jabón de potasio en lugar de mayor cantidad de burbujas del mismo tamaño en la
parte superior de ambos tipos de jabón. Debido a que las burbujas eran más grandes, y las burbujas
más grandes son menos estables y explotan primero, el volumen de espuma se reduce inicialmente
más rápido en el jabón de potasio.

Nuevamente, es difícil saber si la diferente acción espumante se debió a la naturaleza química

diferente del oleato de potasio en comparación con la del oleato de sodio, o si se debió a los
diferentes métodos de síntesis, es decir, si se debió a que los dos jabones contenían impurezas

Material de ayuda al profesor de Química 11

 Investigación 6 (con comentarios)

distintas tales como glicerina e hidróxido de potasio residual en los jabones de potasio frente a la
impureza de cloruro de sodio en el jabón de sodio. Es verosímil que el cambio del catión metálico C Pruebas de uso de la terminología
específica de la asignatura.
provoque un efecto significativo porque las diferentes densidades de carga de los cationes sodio y
potasio provoquen diferentes atracciones electrostáticas en la espuma. Sin embargo, las distintas
impurezas como el cloruro de sodio frente a la glicerina pueden afectar también a las burbujas de
jabón y por eso resulta difícil tomar una decisión.

Conclusión

Las principales conclusiones que se desprenden de este estudio son las siguientes

(i) La reacción de saponificación es rápida a la temperatura de reflujo. Aunque los métodos de

trabajo que leí han indicado que se debe hacer reaccionar por lo menos 20 minutos, la
reacción, de acuerdo con el rendimiento, se completó a los 10 minutos.

(ii) El rendimiento de producción de los jabones fue muy elevado lo que muestra que la
reacción de saponificación es muy eficiente. El hecho de que el jabón basado en oleato de
potasio tuviera un elevado rendimiento por encima del 100% se explica por la presencia de
otras sustancias como la glicerina que también se produce durante la reacción de
saponificación y el hidróxido de sodio sin reaccionar. La etapa de precipitación del jabón C Pruebas de uso de la terminología
específica de la asignatura.
basado en oleato de sodio implica que la glicerina y el hidróxido de potasio no debieron
estar presentes en cantidades elevadas, hecho que explica el rendimiento más razonable
cercano al 100%. Pudo quedar algo de cloruro de sodio de la etapa de precipitación. A Las conclusiones se basan en el análisis
correcto de los datos, tanto brutos como
procesados.
(iii) El jabón basado en oleato de potasio presentó mejor estabilidad al calor y se disolvió más
fácilmente en agua que el jabón basado en oleato de sodio. No sé si esto se debe a los
diferentes iones metálicos o a que las diferentes impurezas que se encontraban presentes,
según el aislamiento del jabón se haya hecho por evaporación o precipitación, pueden
haber sido las que causaran los distintos efectos. E El alumno demuestra comprender las
implicaciones de sus conclusiones.

(iv) El jabón de oleato de potasio tenía una acción espumante mayor que el jabón basado en
oleato de sodio. Esto se pudo deber a que las diferentes densidades de carga de los
cationes sodio y potasio pueden haber provocado diferentes atracciones electrostáticas en
la espuma. Sin embargo, la presencia de las diferentes impurezas, según el aislamiento del
jabón se haya hecho por evaporación o precipitación, pueden haber sido las que causaran
los distintos efectos. A Las conclusiones remiten a la pregunta
de investigación y proporcionan
explicaciones válidas.
Evaluación

Las conclusiones de este estudio no son muy seguras debido a la naturaleza simple de la
metodología y se pudieron producir algunos errores aleatorios importantes a causa del
procedimiento empleado.

El gran error aleatorio se produjo probablemente cuando se extrajeron las tandas de 15 cm 3 de

la mezcla de reacción. Fue difícil usar la pipeta graduada porque el jabón sólido precipitó dentro
de ella, la bloqueó y oscureció las lecturas. Esto hizo que los % calculados fueran inciertos
aunque, debido a que repetí las lecturas, podemos ver la tendencia general de los % de
rendimiento y llegar a la conclusión válida de que los rendimientos son muy elevados y que el
rendimiento del jabón de potasio es mayor que el del jabón de sodio. EV Hay pruebas de reconocimiento de
limitaciones y probables fuentes de error
en la metodología.
El otro gran error aleatorio se produjo en la lectura del volumen de espuma puesto que las
burbujas pudieron pegarse a las paredes de la probeta y originar una lectura aparentemente

Material de ayuda al profesor de Química 12

 Investigación 6 (con comentarios)

mayor. En este caso, si una o dos de esas burbujas explotan, el volumen parecería caer
repentinamente. Esto sería un problema significativo si esta investigación buscara detalles sobre
la estabilidad de la espuma, pero para la comparación de la acción espumante de los jabones de EV La fiabilidad de los datos recibe debida
atención.
sodio y potasio creo que estos datos son suficientemente claros como para afirmar que el jabón
de potasio tiene mayor acción espumante que el jabón de sodio. EV Buena consideración de las probables
fuentes de error en la metodología.

Los ensayos de solubilidad y temperatura de fusión fueron muy rápidos y las conclusiones aquí
no son muy sólidas. Es preciso investigar más para extraer conclusiones en estas áreas. EV Se tiene en cuenta la fiabilidad de
los datos.

El mayor defecto de esta metodología fue el hecho de que los jabones de potasio y de sodio no
se aislaron de la misma forma y debido a esto pueden contener otros compuestos distintos del
oleato, como glicerina, hidróxido de potasio y cloruro de sodio. Esto significó que la diferente EV Buena comprensión de un
problema metodólogico clave.
acción espumante y comportamiento de solubilidad se pudo haber debido a las diferentes
impurezas y no a la diferencia entre el oleato de potasio y el oleato de sodio.
EV Buena consideración del efecto de
los errores sobre los datos obtenidos.
Si tuviera tiempo para mejorar y ampliar la investigación haría lo siguiente:
EV El alumno sugiere modificaciones
(i) Sintetizaría el jabón de sodio por reflujo de aceite de oliva con hidróxido de sodio disuelto pertinentes y factibles.
en una mezcla etanol/agua. Recogería el jabón y dejaría que se evapore el disolvente en una
caja de Petri como en el caso del jabón de potasio. Esto significaría que las impurezas serían
similares y la comparación del comportamiento de los jabones sería un ensayo más riguroso.
Esta es la mejora más importante.

(ii) Llevaría a cabo más ensayos sistemáticos de solubilidad como añadir el jabón al agua con
agitación moderada en el agitador magnético y mediría la velocidad de disolución y la
cantidad máxima disuelta.

(iii) Es difícil realizar una medición exitosa de las temperaturas de fusión de los jabones porque
no tenemos un termómetro que llegue a la temperatura necesaria. Los valores de
temperaturas de fusión publicados son: oleato de potasio = 235-240oC8 y oleato de sodio =
232-235oC9. Si pudiera encontrar un sensor de temperatura que llegase a valores más altos,
repetiría las medidas porque me daría la confirmación de que los jabones están compuestos
principalmente por las sales de oleato si los puntos de fusión son cercanos a los valores
publicados.

(iv) Repetiría con más cuidado la medición de la acción espumante varias veces para cada
muestra de jabón y usaría una probeta más grande (tenemos una de 500 cm3 en el colegio) y
agitaría durante un tiempo determinado a una velocidad determinada con el agitador
magnético. Esto daría resultados más reproducibles de los ensayos de espuma.

8
http://www.chemical-buyers.com/cas-143/143-18-0.html, último acceso 3-10-2012
9
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB6726306.htm, último acceso 3-10-2012

Material de ayuda al profesor de Química 13

Investigación 6: Un estudio de la reacción
de saponificación del aceite de oliva
Para ver las distintas partes de este ejemplo, utilice los iconos al costado de la pantalla.
Nota: En los comentarios de los ejemplos se utilizan las mismas abreviaciones que en los
formularios de los profesores.
Investigación 6: Comentarios del moderador
Compromiso Exploración Análisis Evaluación Comunicación Total
personal x/6 x/6 x/6 x/4 x/24
x/2
2 4 4 5 4 19

Compromiso personal
Puntos Descriptor
2 • La justificación aportada para elegir la pregunta de
investigación y/o el tema que se investiga
demuestra interés, curiosidad o importancia de índole
personal.
• Hay pruebas que demuestran una iniciativa y un aporte
de índole personal en el diseño, la implementación o la
presentación de la investigación.
Puntos otorgados por el Comentario del moderador
moderador El alumno está evidentemente motivado por la fabricación
2 tradicional de jabón en su país, y siempre es interesante ver una
investigación basada en la cultura local. El cuidado desarrollo
de la metodología incluye aportes de índole personal. El alumno
muestra que su interés se mantiene durante todo el proceso por
la gran cantidad de datos obtenidos y su análisis.

Exploración
Puntos Descriptor
1-2 • El informe muestra pruebas de una conciencia limitada
acerca de las importantes cuestiones de seguridad,
éticas o ambientales que son pertinentes para la
metodología de la investigación.
3-4 • La metodología de la investigación es, en su mayor
parte, adecuada para abordar la pregunta de
investigación, pero tiene limitaciones, ya que considera
solo algunos de los factores importantes que pueden
influir en la pertinencia, la fiabilidad y la suficiencia de
los datos obtenidos.
5-6 • Se identifica el tema de la investigación y se describe
con claridad una pregunta de investigación pertinente y
totalmente bien centrada.
• La información de referencia que se proporciona para la
investigación es totalmente adecuada y pertinente, y
mejora la comprensión del contexto de la investigación.
 Puntos otorgados por el Comentario del moderador
moderador El alumno trata un tema interesante y el enunciado de
4 investigación es claro y centrado. No se redacta como pregunta,
pero podría fácilmente haberse redactado como tal. El punto
clave es que el alumno ha centrado el propósito y desconoce el
resultado. El enunciado de investigación podría haberse
mejorado mencionando propiedades específicas que considerar,
pero debido a que el enfoque de la evaluación es holístico y
este aspecto se aclara más adelante en la investigación, se ha
otorgado la puntuación correspondiente. Hay información de
referencia pertinente sobre la composición del aceite de oliva y
la reacción de saponificación.
El alumno compara diferentes metodologías posibles y elige
una que muestra conocimiento del efecto de las variables
pertinentes sobre los datos obtenidos, y que permite obtener
una cantidad suficiente de datos como para extraer una
conclusión válida. Sin embargo, existe una limitación, porque
la sal de sodio se produce por precipitación mientras que la sal
de potasio no. Otro aspecto débil es que la investigación no se
mantiene centrada, y el hincapié varía de la síntesis y
caracterización de los jabones hacia la cinética de la reacción de
saponificación.
Faltan las consideraciones de seguridad requeridas para el uso
del reflujo y el álcali concentrado.

Análisis
Puntos Descriptor
3-4 • El informe incluye datos brutos cuantitativos y
cualitativos pertinentes pero incompletos que podrían
respaldar una conclusión simple o parcialmente válida
con respecto a la pregunta de investigación.
• El informe muestra pruebas de que el efecto de la
incertidumbre de las mediciones en el análisis se toma en
consideración de manera limitada.
5-6 • Se realiza un procesamiento adecuado y suficiente de
datos con la precisión necesaria como para permitir
extraer una conclusión con respecto a la pregunta de
investigación que sea completamente coherente con los
datos experimentales.
• El informe muestra pruebas de que el efecto de la
incertidumbre de las mediciones en el análisis se toma en
consideración de manera completa y adecuada.
• Los datos procesados se interpretan correctamente, de tal
forma que se puede deducir una conclusión
completamente válida y detallada de la pregunta de
investigación.
Puntos otorgados por el Comentario del moderador
moderador El alumno ha obtenido datos cualitativos y cuantitativos. Se
4 omitieron las incertidumbres en la temperatura y la masa de
 jabón, pero esto no se considera una omisión grave puesto que el
resto de los datos las incluyen correctamente. Se obtienen
suficientes datos brutos para determinar el rendimiento
porcentual y la acción espumante de los jabones. Aunque la
conclusión es válida y detallada de acuerdo con los datos
presentados, la incapacidad de recoger datos para el ensayo del
punto de fusión y solubilidad y los aspectos metodológicos
asociados con algunos de los otros ensayos hacen que la
conclusión sea algo limitada en relación con la pregunta de
investigación. El alumno realiza cálculos para hallar los
rendimientos; sin embargo, debería haber procesado las
incertidumbres al calcularlas. Se incluyen gráficos correctos en
los que se usan líneas de mejor ajuste. La interpretación de los
resultados es válida y proporciona respuestas razonables a la
pregunta de investigación.
La puntuación final se encuentra en el límite entre 4 y 5. Dado
que el alcance del análisis era muy simple se consideró que la
puntuación inferior era la más apropiada.

Evaluación
Puntos Descriptor
3-4 • Se describe una conclusión que realiza cierta
comparación pertinente con el contexto científico
aceptado.
5-6 • Se describe y se justifica una conclusión detallada que
es totalmente pertinente para la pregunta de investigación
y que cuenta con el respaldo absoluto de los datos que se
presentan.
• Los puntos fuertes y débiles de la investigación, como las
limitaciones de los datos y las fuentes de error,
se discuten y demuestran una clara comprensión de
las cuestiones metodológicas implicadas en el
establecimiento de la conclusión.
• El alumno ha discutido sugerencias realistas y relevantes
para la mejora y la ampliación de la investigación.
Puntos otorgados por el Comentario del moderador
moderador Las conclusiones producidas son coherentes con los datos y
5 abordan la pregunta de investigación.
El alumno trata de proporcionar explicaciones válidas
relacionadas con la información teórica de referencia pertinente.
Dado que el enfoque de este informe es personal y local, es
improbable que el contexto científico se pueda evaluar a este
nivel. El alumno demuestra comprensión de las limitaciones de
sus datos y del efecto de la metodología sobre la fiabilidad de
estos (por ejemplo, los diferentes métodos de separar los jabones
de sodio y de potasio).
El alumno sugiere mejoras pertinentes y factibles, y muestra una
sinceridad admirable al reconocer puntos que no pueden
 explicarse. Se sugieren algunas ampliaciones pertinentes y
viables.

Comunicación
Puntos Descriptor
3-4 • El informe es claro y está bien estructurado: la
información necesaria acerca del objetivo, el proceso y
los resultados se presenta de manera coherente.
• El informe es pertinente y conciso, lo cual facilita una
rápida comprensión del objetivo, el proceso y los
resultados de la investigación.
• El uso de convenciones y terminología específicas de la
asignatura es adecuado y correcto. Los errores que
pueda haber no obstaculizan la comprensión.
Puntos otorgados por el Comentario del moderador
moderador La investigación se ha estructurado de acuerdo con una
4 secuencia lógica. La cobertura de la metodología incluye
descripciones adecuadas de materiales y procedimientos; estos
últimos separados en etapas para facilitar su comprensión. Los
cálculos se muestran correctamente. El material se pudo haber
enriquecido mostrando el cálculo de las incertidumbres
relativas, pero esto no le resta valor al trabajo en general. El
análisis gráfico está presentado adecuadamente, lo que facilita
la comprensión clara del procesamiento.
No hay comentarios superfluos y el informe es fácil de
comprender. Se ajusta al requisito de 12 páginas.
La terminología específica de la asignatura se usa a lo largo del
informe, que se presenta en un lenguaje formal del nivel
esperado. Las tablas y gráficos no presentan ambigüedades. Las
notaciones se usan coherentemente en todo el informe.