AÑO DEL BICENTENARIO, DE LA

CONSOLIDACIÓN DE NUESTRA
INDEPENDENCIA, Y DE LA CONMEMORACIÓN
DE LAS HEROICAS BATALLAS DE JUNÍN Y
AYACUCHO

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Tema:
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

Asignatura:
Química orgánica I

Profesor responsable:
Dr. Cesar Augusto Canales Martinez
Sección:
4
Integrantes:
Auccasi Quispe Victor Ryan
Mera Cruz, Jeferson Stalin.
Trujillo Aguero, Max Fernando
Zevallos Palacios, Farid Fernando.

Lima, Perú
2024

1
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

1. INTRODUCCIÓN

La mezcla resultante de una reacción puede contener, además del producto

deseado, producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales y
disolvente. Si el producto deseado se precipita en el medio de reacción, su
aislamiento se simplifica considerablemente, ya que se realiza mediante filtración.
Cuando esto no ocurre, el proceso de aislamiento del compuesto deseado es más
complicado y hay que eliminar previamente restos de ácidos o bases existentes. En
otras ocasiones, el compuesto orgánico que interesa se puede separar de la mezcla
de reacción aprovechando sus propiedades ácido-base. Si la reacción se ha
efectuado en agua, hay que recuperar el producto contenido en la disolución acuosa,
utilizando un disolvente inmiscible con ella. Todas estas operaciones se realizan
empleando la técnica de extracción.

El principal objetivo de este informe de laboratorio es explicar que la técnica de

extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla
sólida o líquida con otros hacia una fase líquida (normalmente un disolvente
orgánico).

El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el

disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial.

2. COMPETENCIAS (OBJETIVOS)

A). Competencia General

● Conocer los fundamentos y aplicaciones de los métodos de
extracción y aislamiento de compuestos orgánicos.
B). Competencias Específicas
● Comprender el concepto de extracción en química orgánica,
incluyendo los principios fundamentales de la distribución de solutos
entre fases inmiscibles.
● Describir y diferenciar los métodos de extracción utilizados en la
separación y purificación de compuestos orgánicos, como la
extracción líquido-líquido, sólido-líquido y sólido-sólido.
● Identificar los factores que influyen en la eficacia de los procesos de
extracción, como la naturaleza química de los compuestos, las
propiedades de los solventes y las condiciones experimentales.
● Aplicar técnicas de extracción de manera segura y eficiente, siguiendo
protocolos adecuados y utilizando equipos y materiales apropiados.
● Interpretar los resultados de los experimentos de extracción y aislamiento, y
relacionarlos con las propiedades estructurales y funcionales de los
compuestos orgánicos estudiados.

2
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

3. MARCO TEÓRICO

La extracción de compuestos orgánicos tiene múltiples aplicaciones en la

elaboración de productos farmacéuticos, industria alimentaria, medicina, cosmética,
e incluso para la realización de técnicas analíticas como cromatografía,
espectroscopia y otras metodologías de laboratorio.

Esta técnica se basa en la diferencia de densidades de los distintos solutos

presentes en la mezcla, y distribuidas en ambas fases acuosa y orgánica, según la
solubilidad relativa que poseen. Su utilización se puede dar para los distintos
estados físicos en los que se encuentre la mezcla, tales como el líquido, en este
estado se realiza más la técnica, sólido y gaseoso. Es por ello que existen diferentes
tipos de extracciones como la extracción líquido-líquido y la extracción sólido-líquido.

I. BASES TEÓRICAS

SOLUBILIDAD
Es la capacidad de una sustancia para mezclarse completamente con otra. Esta
capacidad puede expresarse en diferentes unidades, como porcentaje de soluto,
moles por litro o gramos por litro. Es esencial tener en cuenta que la solubilidad varía
según el solvente y la sustancia, ya que no todas se disuelven de la misma manera
en todos los solventes disponibles.

COEFICIENTES DE PARTICIÓN
Los coeficientes de partición reflejan la solubilidad de un compuesto en las capas
orgánica y acuosa, y, por lo tanto, depende del sistema disolvente utilizado. Por
ejemplo, la morfina tiene una K de aproximadamente 2 en éter de petróleo y agua, y
una K de aproximadamente 0.33 en éter dietílico y agua.(1)

Fig.1 se aprecian las dos fases formadas en el embudo de decantación

3
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

La medida de K menor a la unidad refleja una mayor concentración del compuesto

en la capa orgánica a diferencia de la capa acuosa. Este coeficiente se puede
expresar como:

TIPOS DE EXTRACCIONES

Extracción líquido-líquido
Técnica eficaz para separar diferentes componentes de una mezcla. Su éxito radica
en la disparidad de solubilidad de los componentes en dos solventes distintos. Al
agitar la mezcla con estos solventes inmiscibles, los componentes se distribuyen
entre ellos. A una temperatura fija, la proporción de concentraciones de un
componente en cada solvente permanece constante, lo que se conoce como
coeficiente de distribución o de partición (K = concentración en solvente /
concentración en solvente). La realización de esta técnica se da mediante el uso del
embudo de decantación.(2)

Fig.2 embudos de decantación

Extracción líquido-sólido
Es un procedimiento ampliamente utilizado en las industrias farmacéutica, cosmética
y alimentaria para obtener ingredientes naturales, como saborizantes y
aromatizantes, a partir de materias primas naturales. Consiste en la utilización de
disolventes a diferentes temperaturas, ya sea frío o calientes.

4
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

En este método, la materia prima sólida se coloca en un recipiente especial con un

dispositivo de retención en la parte inferior, conocido como extractor B2, y se extrae
de forma intermitente. La forma de introducir el disolvente en el extractor se puede
dar de varias maneras, tales como:

● Extracción continua mediante lecho de goteo.

● Extracción continua mediante sobreflujo.
● Extracción Soxhlet, donde el recipiente se llena y vacía periódicamente.
Tener en consideración que la selección de disolventes con una densidad menor
que la materia prima ayuda a evitar que esta flote, lo que facilita el proceso.(3)

Las extracciones múltiples

La realización de la repetición del proceso de extracción en la obtención de un
compuesto deseado de una solución, permite la mayor efectividad de conseguir el
compuesto. Aunque en algunas ocasiones una sola extracción puede ser suficiente,
en la mayoría de los casos se requieren varias extracciones para lograr una
separación efectiva. Este enfoque resulta más eficiente que realizar una sola
extracción, ya que maximiza la recuperación del compuesto deseado.

4. MATERIALES

Materiales/Reactivos

Pastillas paracetamol

Fig.3 Pastillas paracetamol

Diclorometano

Fig.4 Diclorometano

Embudo de decantación

5
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

Materiales/Reactivos

Fig.5 Embudo de decantación

Mortero con pilón

Fig.6 Mortero con pilón

Beaker

Fig.7 Beaker

Papel filtro

Fig.8 Papel filtro

Cocina eléctrica

Fig.9 Cocina eléctrica

Embudo

Fig.10 Embudo

6
 Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El objetivo será la extracción del ácido acetilsalicílico contenido en el Paracetamol. Para ello
se coloca en un mortero 3 o 4 tabletas y pulverizarlas, luego se deposita dicho pulverizado
en un Beacker de 250 mL e ir agregando 30 mL hasta que el agua contenga todo el
pulverizado y no quede residuos. Seguidamente disolver y trasvasar la solución obtenida en
un embudo de decantación, adicionar 3 mL de éter etílico y tapar el embudo. Realizar
movimientos circulatorios y apuntando a un lugar donde no haya nadie, abrir la llave para
que salga el gas. Realizar este proceso un par de veces hasta que ya no salga más gas.
Después, se procede a separar las fases la cual será de importancia la fase orgánica, esta
se tiene que separar en un recipiente limpio y seco. Finalmente se dejará reposar a
temperatura ambiente para lograr la evaporación del solvente. Al terminar dicho proceso,
quedará un residuo sólido, casi como perlas, cuya utilidad servirá para una siguiente
práctica.(4)

6. RESULTADOS

Se depositó la fase orgánica en un tubo de ensayo donde se encuentra el principio

activo del paracetamol, que será purificado en la siguiente clase.

Hallando la constante de reparto donde:

- Gramos de soluto usados (x) = 2 gr

- Volumen de la fase orgánica (Vo) = 5mL
- gramos de soluto en la fase acuosa (S) = 0.42 gr
- Volumen de la fase acuosa (Vw) =

Sustituyendo los datos:

7. DISCUSIONES

Según el estudio titulado : The oriented processes for extraction and recovery of
paracetamol compound across different affinity polymer membranes. Parameters
and mechanisms, se utilizaron membranas poliméricas de afinidad que contenían
compuestos lipofílicos como el colato de metilo (MC) y el ácido cólico (CA) como
agentes extractivos para extraer paracetamol de soluciones concentradas. El colato

7
 Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

de metilo y el ácido cólico actúan como agentes extractivos al interactuar con el

paracetamol y facilitar su separación de la solución. Estos compuestos lipofílicos
pueden formar complejos con el paracetamol, lo que ayuda a su extracción
selectiva. El proceso de extracción utilizando membranas poliméricas de afinidad
puede ser una técnica eficaz para separar y concentrar el paracetamol de
soluciones complejas, ofreciendo ventajas en términos de selectividad y eficiencia(5)

8. CONCLUSIONES
● Se ha logrado adquirir un conocimiento sólido y versátil en este campo. Se ha
comprendido la importancia de la extracción y el aislamiento en la química orgánica,
así como su relevancia en la separación y purificación de compuestos.
● Se ha logrado una comprensión profunda del concepto de extracción en química
orgánica, incluyendo los principios fundamentales de la distribución de solutos entre
fases inmiscibles. Esta comprensión es fundamental para abordar de manera
efectiva los procesos de extracción y aislamiento de compuestos orgánicos.
● Se ha podido describir y diferenciar los métodos de extracción utilizados en la
separación y purificación de compuestos orgánicos, como la extracción líquido-
líquido, sólido-líquido y sólido-sólido.
● Se identificaron los factores que influyen en la eficacia de los procesos de
extracción, como la naturaleza química de los compuestos, las propiedades de los
solventes y las condiciones experimentales.
9. CUESTIONARIO

1. Qué precauciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido.

● Utilizar guantes protectores.

● Manipular cuidadosamente el tubo de decantación, ya que los compuestos pueden
ser peligrosos.
● No inhalar ninguno de los compuestos utilizados en la práctica.
● Tratar de no tener contacto directo con el diclorometano, ya que puede ser dañino
para la piel.

2. Qué otras técnicas de compuestos orgánicos se utilizan. Describa cada uno de

los métodos.

Además de los métodos de extracción y aislamiento, existen otras técnicas utilizadas

en la química orgánica para la caracterización, identificación y análisis de compuestos
orgánicos.
❖ Cromatografía
Es una técnica de separación que se basa en la distribución diferencial de los
componentes de una mezcla entre dos fases: una estacionaria y una móvil. Los
principales tipos de cromatografía incluyen la cromatografía de capa fina (TLC),
cromatografía de columna, cromatografía de gases (GC) y cromatografía líquida de
alta resolución (HPLC).(6)

8
 Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

❖ Espectroscopia
Incluye diversas técnicas que utilizan la interacción de la materia con la radiación
electromagnética para obtener información sobre la estructura y composición de los
compuestos. Algunas técnicas comunes son la espectroscopia de absorción UV-
visible, espectroscopia infrarroja (IR), espectroscopia de resonancia magnética
nuclear (RMN) y espectrometría de masas (MS).(7)
❖ Análisis térmico
Se utiliza para estudiar las propiedades térmicas de los compuestos orgánicos,
como el punto de fusión, punto de ebullición y transiciones de fase. Técnicas como
la calorimetría diferencial de barrido (DSC) y termogravimetría (TGA) son comunes
en este campo.(8)
❖ Microscopía
Permite la observación de muestras a nivel microscópico para estudiar su
morfología, estructura y composición. La microscopía óptica y la microscopía
electrónica (SEM y TEM) son ejemplos relevantes en este contexto.(9)
❖ Análisis elemental
Se utiliza para determinar la composición elemental de los compuestos orgánicos,
generalmente carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre, entre otros. La espectroscopia
de emisión atómica y la espectrometría de masas de alta resolución (HRMS) son
técnicas comunes para este propósito.
Cada una de estas técnicas tiene sus propias ventajas y aplicaciones específicas en
la caracterización y análisis de compuestos orgánicos, y su elección depende del
objetivo del estudio y las propiedades de los compuestos de interés.(10)

3. La solubilidad de un compuesto YW es 35G/100mL de CH2Cl2 y 5g/100mL de H2O.

Si tenemos 5G de YW en 100mL de H2O y deseamos extraer con 100mL de CH2Cl2.
¿Cuántos gramos de YW extraemos? ¿Cuántos gramos de YW extraemos si se hace
con dos fracciones sucesivas de 50 mL cada una?

Para el primer caso:

Kd= (35/100) / ( 5/ 100) = 7

7 = (X/100 ) / (5-x/100) x = 4.375g se extraerán.

Para el segundo caso:

En la primera extracción de 50 mL se obtiene:

7= ( 5-x/50) / (x/100) X= 1.1g es lo que queda por lo que se logró extraer 3.9g.

En la segunda extracción:

7= (1.1-x / 50) / ( x/100) X = 0.24g es lo que queda por lo que se logró extraer 0.86g.

Por lo que se extraerán en total 4.76g. (11)

4. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos

porciones de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que
se extraerá si se sabe que su Kd = 4 en éter/agua?

9
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

Primera extracción:

Segunda extracción:

5. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes? De

ejemplos y explique en cada caso.

El coeficiente de reparto en una extracción líquido-líquido es una medida que indica la

distribución de un compuesto entre dos fases inmiscibles, generalmente una fase
acuosa y una fase orgánica. Este coeficiente, representado como K, se define como la
relación entre la concentración del compuesto en la fase orgánica y la concentración en
la fase acuosa. Un valor elevado de este coeficiente indica una mayor extracción del
compuesto deseado en la fase orgánica. (12)(13)

- Extracción de Ácido Acético de Agua a Hexano:

En el caso de la extracción de ácido acético de agua a hexano, se puede evaluar la

eficacia de la extracción ajustando el pH de la fase acuosa a diferentes valores,
como pH 3 o pH 8. Comparar los resultados de la extracción en función del pH
puede ilustrar cómo las condiciones ácidas o básicas afectan la distribución del
ácido acético entre las fases acuosa y orgánica.

- Ácido Subérico entre Éter y Agua:

Si se tienen 5g de ácido subérico disuelto en 100 mL de agua y se extraen con 100

mL de éter, el coeficiente de reparto es 4. En este caso, se puede calcular la
cantidad de ácido subérico que queda en el agua después de una o dos
extracciones sucesivas con 50 mL cada una. La eficacia de la extracción se evalúa
comparando los resultados de una sola extracción versus dos extracciones
sucesivas.

- Naftaleno y Ácido Benzoico:

En un caso práctico común, se separa una mezcla de naftaleno y ácido benzoico

utilizando extracción líquido-líquido. En este caso, el coeficiente de reparto de
ambos compuestos entre el éter etílico y el agua determina la eficacia de la

10
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

extracción. La estrategia de separación se basa en la diferencia de solubilidad de

estos compuestos en los dos disolventes.

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Lisa NicholsButte College. 4.5: Teoría de la Extracción [Internet]. LibreTexts Español.

Libretexts; 2022 [citado el 24 de abril de 2024]. Disponible en:
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T
%C3%A9cnicas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Nichols)/
04%3A_Extracci%C3%B3n/4.05%3A_Teor%C3%ADa_de_la_Extracci%C3%B3n
2. Extracción líquido-líquido [Internet]. Google.com. [citado el 24 de abril de 2024].
Disponible en: https://sites.google.com/view/biofluxupiig/extracci%C3%B3n-l
%C3%ADquido-l%C3%ADquido
3. Extracción sólido/líquido [Internet]. Dedietrich.com. [citado el 24 de abril de 2024].
Disponible en:
https://www.dedietrich.com/es/soluciones-y-productos/extraccion/extraccion-solido/
liquido
4. Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3a Edición. México D.F.: Editorial
Limusa Wiley; 2016.
5. El Atmani EH, Benelyamani A, Mouadili H, Tarhouchi S, Majid S, Touaj K, et al. The
oriented processes for extraction and recovery of paracetamol compound across
different affinity polymer membranes. Parameters and mechanisms. Eur J Pharm
Biopharm [Internet]. 2018;126:201–10. Disponible en:
http://dx.doi.org/10.1016/j.ejpb.2017.06.001
6. Herraez A. Cromatografía [Internet]. Uah.es. [citado el 24 de abril de 2024]. Disponible
en: https://biomodel.uah.es/tecnicas/crom/inicio.htm
7. Espectroscopia [Internet]. Iciq.es. [citado el 24 de abril de 2024]. Disponible en:
http://labvirtual.iciq.es/es/espectroscopia/
8. Técnicas de Análisis Térmico [Internet]. Www.uv.es. [citado el 24 de abril de 2024].
Disponible en: https://www.uv.es/uvweb/instituto-ciencia-materiales-icmuv/es/icmuv/
tecnicas-disponibles/tecnicas-analisis-termico-1285931280699.html
9. Microscopía (artículo) [Internet]. Khan Academy. [citado el 24 de abril de 2024].
Disponible en:
https://es.khanacademy.org/science/biology/structure-of-a-cell/introduction-to-cells/
a/microscopy
10. Análisis Elemental y Térmico [Internet]. SERVICIOS CENTRALES DE APOYO A LA
INVESTIGACIÓN. [citado el 24 de abril de 2024]. Disponible en:
https://www.scai.uma.es/areas/aqcm/AEL/ael.html
11. Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed. McGraw-Hill
Interamericana; 2001.

11
Métodos De Extracción Y Aislamiento De Compuestos Orgánicos

12. Unizar.es. [citado el 26 de abril de 2024]. Disponible en:

https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-laboratorio-
quimico/teoria/Extraccion_teoria.pdf
13. Operaciones B�sicas en el Laboratorio de Qu�mica. Extracci�n. Tipos de
Extracciones [Internet]. Www.ub.edu. [citado el 26 de abril de 2024]. Disponible en:
https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html

12