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Orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA
ISOMERÍA

ISÓMEROS

pueden ser

ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS

GEOMÉTRICOS
DE CADENA ÓPTICOS
(CIS/TRANS)

DE FUNCIÓN ENANTIÓMEROS (R,S)

DE POSICIÓN DIASTEROISÓMEROS

DEFINICIONES
MEZCLA RACÉMICA: mezcla formada por los enantiómeros R y S al 50% de cada uno. Es ópticamente
inactiva.
ENANTIÓMERO: isómeros que son imágenes especulares el uno del otro. No son superponibles.
DIASTEROISÓMERO: todos aquellos estereoisómeros que no son enantiómeros entre sí. Se da, por ejemplo,
en compuestos con más de un carbono asimétrico.
Ejemplos:
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1. Formula y nombra los posibles isómeros cis/trans de los siguientes compuestos: a). pent-2-eno; b). 1,1-
dicloropropeno; c). 1-isopropil-2-metilciclohexano; d). 2-clorohex-2-eno.

Primero formularemos los compuestos y, a continuación, estudiaremos su isomería:

a). CH3CH = CHCH2CH3

b). CHCl2CH = CH2

No hay isomería cis/trans (o Z/E), ya que uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes
iguales.

c).

No hay isomería cis/trans ya que no hay doble enlace.

d). CH3CCl = CHCH2CH2CH3

2. Representa y nombra todos los isómeros de C4H8O.

CH3-CH2-CH2-CHO butanal o butiraldehído


CH3-CH(CHO)-CH3 o CH3-CH(CH3)-CHO 2-metilpropanal: es un isómero de cadena con respecto al butanal
(no de posición, porque el grupo CHO sigue estando en la posición 1).
CH3-CO-CH2-CH3 butanona: es un isómero de función con respecto a los dos anteriores, porque cambia
el grupo funcional (de aldehído a cetona).

NOTA: Habría un cuarto isómero: CH3-C(OH)=CH-CH3, but-2-en-2-ol, que es un isómero de función


con respecto a los anteriores, y que, a su vez, puede existir como isómeros geométricos:
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3. Dibuja las representaciones de la siguientes molécula: cis-1-clorobut-2-eno


CH2ClCH = CHCH3

4. Señala los carbonos asimétricos de: a). 2,3-diclorobutano; b). propan-2-ol; c). 1,1-dibromobutan-2-ona;
d). 4-aminopentan-2-ol.
Los carbonos asimétricos son aquellos que tienen los cuatros sustituyentes distintos. Los marcamos con un
“*”
a). 2,3-diclorobutano

b). propan-2-ol. No tiene:

c). 1,1-dibromobutan-2-ona. No tiene:

d). 4-aminopentan-2-ol.

5. ¿Qué tipo de isomería espacial presentan los siguientes compuestos?: a). 2-cloropentano; b). propan-2-
amina; c). 2-metilpent-2-eno; d). 3,4-dimetilhex-3-eno.

Primero formularemos los compuestos


a). 2-cloropentano: CH3CHClCH2CH2CH3

Tiene un carbono asimétrico, por lo que presenta isomería óptica.

b). propan-2-amina: CH3CHNH2CH3. No presenta ningún tipo de isomería.


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c). 2-metilpent-2-eno: CH3C(CH3) = CHCH2CH3

Uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes iguales, por
lo que no presenta isomería cis/trans.

d). 3,4-dimetilhex-3-eno: CH3CH2C(CH3) = C(CH3)CH2CH3


Presenta isomería cis/trans:

6. ¿Qué es una mezcla racémica?


Una mezcla racémica o racemato es una mezcla en la cual dos compuestos químicos con actividad óptica, que
guardan entre sí la relación de imágenes especulares, se encuentran en proporciones equivalentes. Es decir, los
estereoisómeros L y D están presentes en la misma proporción (50%). La mezcla es ópticamente inactiva.

7. Dadas las siguientes parejas de moléculas orgánicas, indica cuáles son isómeros entre sí y dí de qué tipo:
a). 2-metilpropano y butano; b). Eteno y etino; c). Ciclobutano y but-1-eno; d). Propan-1-ol y etilmetil
éter; e). Butan-2-ona y ácido butanoico; f). Propanoato de etilo y ácido pentanoico.

a). 2-metilpropano y butano

Ambos presentan la misma fórmula molecular C4H10, por lo que


son isómeros estructurales, conccretamente de cadema. El 2-metil
propano es un alcano ramificado y el butano, lineal.

b). Eteno y etino

El eteno tiene como fórmula molecular C2H4 y el tieno C2H2, por lo que al no tener
la misma fórmula molecular no son isómeros.

c). Ciclobutano y but-1-eno


Las fórmulas moleculares de ambos compuestos son C4H8, por
lo que son isómeros estructurales, de función, ya que uno es un
alcano y el otro un alqueno.

d). Propan-1-ol y etilmetil éter


Propan-1-ol: CH3CH2CH2OH: C3H8O
Etilmetil éter: CH3-O-CH2CH3: C3H8O
Tienen la misma fórmula molecular. Son isómeros estructurales de función: misma formula molecular y
distintos grupos funcionales.
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e). Butan-2-ona y ácido butanoico


Las fórmlas moleculares: butan-2-ona C4H8O y ácido
butanoico C4H8O2.
No son isómeros entre sí, ya que no poseen la misma fórmula
molecular.

f). Propanoato de etilo y ácido pentanoico.


Propanoato de etilo: CH3CH2COOCH2CH3, fórmula molecular: C5H10O2
Ácido pentanoico: CH3CH2CH2CH2COOH, fórmula molecular: C5H10O2

Tienen la misma fórmula molecular. Son isómeros estructurales de función: misma formula molecular y
distintos grupos funcionales, uno rs un éster y el otro un ácido carboxílico.

8. De los compuestos orgánicos que se nombran a continuación, indica cuál o cuáles presentan isomería
óptica: a). 1-cloroetanol; b). but-2-eno; c). 1,2diyodoeteno; d). pentan-2-ol; e). ácido 2-aminopropanoico.

Tendrán isomería óptica los compuestos que tengan carbonos asimétricos, es decir, aquellos que tengan los
cuatros sustituyentes distintos. Los marcamos con un “*”
a). 1-cloroetanol
Si presenta isomería óptica, ya que tiene un C asimétrico.

b). but-2-eno
No presenta isomería óptica, pero sí geométrica cis/trans.

c). 1,2diyodoeteno
No presenta isomería óptica, pero sí geométrica cis/trans.

d). pentan-2-ol
Si presenta isomería óptica, ya que tiene un C asimétrico.

e). ácido 2-aminopropanoico

Si presenta isomería óptica, ya que tiene un C asimétrico.


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9. Dados los siguientes compuestos orgánicos, indica cuáles presentan isomería geométrica: a). 1,1-
dibromoteno; b). 1,2-dibromoeteno; c). 2,3-dimetilbut-2-eno; d). 2,2-difenilbut-2-eno.

a). 1,1-dibromoteno
Los dos carbonos que forman el doble enlace tienen los dos sustituyentes iguales, por
lo que no presenta isomería geométrica.

b). 1,2-dibromoeteno

c). 2,3-dimetilbut-2-eno
Los dos carbonos que forman el doble enlace tienen los dos sustituyentes
iguales, por lo que no presenta isomería geométrica.

d). 2,2-difenilbut-2-eno.

10. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el tipo y subtipo
de isomería que presentan entre sí: a). metilciclohexano y eticlciclopentano; b). 3-metilpent-1-eno y 4-
metilpent-1-eno; c). 2,2-dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano; d). butan-1-ol y butan-2-ol; e). etil propil
éter y metil butil éter; f). propanoato de metilo y acetato de etilo; g). propanamida y N-metilacetamida;
h). propan-1-amina y N-metiletanamina; i). ácido propanoico y acetato de metilo; j). butanal y butanona;
k). isopropanol y etil metil éter; l). butanona y but-2-en-2-ol; m). but-2-eno y ciclobutano; n). cis-1,2-
dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano; ñ). trans-hex-3-eno y cis-hex-3-eno.
a).

Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.

b). 3-metilpent-1-eno: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 4-metilpent-1-eno: CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3


Isomería estructural de cadena porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado, sin que se
vea afectada la posición del grupo funcional o su tipo.
c). 2,2-dimetilhexano: CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH3

3-etil-2-metilpentano: CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.
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d). butan-1-ol: CH3-CH2-CH2-CH2OH butan-2-ol: CH3-CH2-CHOH-CH3


Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

e). etil propil éter: CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3


butil metil éter: CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3
Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

f). propanoato de metilo: CH3-CH2-COO-CH3 acetato de etilo: CH3-COO-CH2-CH3


Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

g). propanamida: CH3-CH2-CO-NH2 N-metilacetamida: CH3-CO-NH-CH3


Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de amida primaria a amida
secundaria)

h). propan-1-amina: CH3-CH2-CH2-NH2 N-metiletanamina: CH3-CH2-NH-CH3


Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de amina primaria a amina
secundaria)

i). ácido propanoico: CH3-CH2-COOH acetato de metilo: CH3-COO-CH3


Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de ácido carboxílico a éster)

j). butanal: CH3-CH2-CH2-CHO butanona: CH3-CO-CH2-CH3


Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de aldehído a cetona)

k). isopropanol: CH3-CHOH-CH3 etil metil éter: CH3-CH2-O-CH3

Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de alcohol a éter)

l). butanona: CH3-CO-CH2-CH3 but-2-en-2-ol: CH3-C(OH)=CH-CH3


Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de cetona a enol)

m).

Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de alqueno a cicloalcano)
n).

Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque cambia la disposición en el espacio de los
sustituyentes en un cicloalcano

ñ).

Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque cambia la disposición en el espacio de los
sustituyentes en un alqueno.
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11. Explique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos:
a). CH3-CH(CH2-CH3)2 y CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
b). CH3-CH2-CH2-COOH y CH3-CH(COOH)-CH3
c). CH3-CH2-CH2-CH2OH y CH3-CH2-CH(OH)-CH3
d). CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2
e). CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2-NH
f). CH3-CH2OH y CH3-O-CH3
g). CH3-CO-CH3 y CH3-C(OH)=CH2
h). i).

j). k).

l). m).

n).

a). CH3-CH(CH2-CH3)2 y CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.
b). CH3-CH2-CH2-COOH y CH3-CH(COOH)-CH3
Isomería estructural de cadena (NO ES DE POSICIÓN, porque el grupo COOH define la posición 1).

CH3-CH2-CH2-COOH es el ácido butanoico


CH3-CH(COOH)-CH3 es lo mismo que CH3-CH(CH3)-COOH (ácido 2-metilpropanoico)

c). CH3-CH2-CH2-CH2OH y CH3-CH2-CH(OH)-CH3


Sí es isomería estructural de posición.
CH3-CH2-CH2-CH2OH es el butan-1-ol CH3-CH2-CH(OH)-CH3 es el butan-2-ol
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d). CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2


Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

e). CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2-NH2


Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 es la butan-1-amina CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 es la butan-2-amina

f). CH3-CH2OH y CH3-O-CH3

Isomería estructural de función, porque cambia el grupo funcional (de alcohol a éter).

g). CH3-CO-CH3 y CH3-C(OH)=CH2


Isomería estructural de función, porque cambia el grupo funcional (de cetona a enol).
h).
Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque
cambia la disposición espacial de los sustituyentes en
un alqueno.

i).
Isomería espacial geométrica, porque cambia la
disposición espacial de los sustituyentes en un alqueno.
(NOTA: Al haber tres sustituyentes distintos, la notación
cis-trans ya no es útil, debería utilizarse la nomenclatura
Z-E)

j).

Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque cambia la


disposición espacial de los sustituyentes en un cicloalcano
(NOTA: no es isomería óptica porque no son imágenes
especulares)

k).

Isomería espacial óptica (son enantiómeros), porque son


imágenes especulares no superponibles (debido a la presencia de
dos carbonos quirales). (NOTA: no es isomería geométrica
porque ambos son cis)

l).

Isomería espacial óptica (son enantiómeros), porque son


imágenes especulares no superponibles (debido a la
presencia de un carbono quiral)
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m).
Isomería espacial óptica (son enantiómeros), porque son
imágenes especulares no superponibles (debido a la
presencia de un carbono quiral)

n).

Isomería espacial óptica (son


enantiómeros), porque son imágenes
especulares no superponibles (debido a la
presencia de un carbono quiral)

12. Formule y nombre los posibles isómeros de un compuesto con fórmula molecular C2H6O y explique
qué tipo de isomería presentan entre sí:
Sólo hay dos isómeros posibles:
CH3-CH2OH etanol y CH3-O-CH3 dimetil éter
Son isómeros estructurales de función porque cambia el grupo funcional (de alcohol a éter).

13. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos e indique justificadamente si
pueden presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica, óptica, ambos tipos, o ninguno).
a). pent-3-en-1-ol b). but-3-en-1-ol c). 2-clorobutano
d). butano-2,3-diol e). 4-cloropent-2-eno f). 2-cloropropano
g). 2.3-diclorobut-2-eno h). prop-2-en-1-ol (alcohol alílico) i). 1,2-diclorociclohexano

a). pent-3-en-1-ol: CH2OH-CH2-CH=CH-CH3


No puede presentar isomería óptica porque no posee ningún carbono asimétrico o carbono quiral(con los
cuatro sustituyentes diferentes)
Sí puede presentar isomería geométrica, porque posee un doble enlace en el que cada uno de los carbonos
está unido a dos sustituyentes diferentes

b). but-3-en-1-ol: CH2OH-CH2-CH=CH2


No puede presentar isomería óptica porque no posee ningún carbono asimétrico
Tampoco puede presentar isomería geométrica, porque uno de los carbonos del doble enlace está unido a
dos sustituyentes iguales.

c). 2-clorobutano: CH3-CH2-CHCl-CH3


Sí puede presentar isomería óptica, pues el carbono 2 es asimétrico
No puede presentar isomería geométrica, porque no tiene un doble enlace ni es un cicloalcano.

d). butano-2,3-diol: CH3-CHOH-CHOH-CH3


Sí puede presentar isomería óptica, pues tiene dos carbonos asimétricos (C2 y C3).
No puede presentar isomería geométrica porque no tiene un doble enlace ni es un cicloalcano.
(NOTA: este compuesto puede presentar diastereoisómeros debido a la presencia de dos centrosquirales)
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e). 4-cloropent-2-eno: CH3-CHCl-CH=CH-CH3


Sí puede presentar isomería óptica, pues tiene un carbono asimétrico (el C4)
También puede presentar isomería geométrica, pues tiene un doble enlace en el que cada uno delos
carbonos está unido a dos sustituyentes diferentes

f). 2-cloropropano: CH3-CHCl-CH3


No puede presentar isomería óptica, pues no tiene ningún carbono asimétrico
No puede presentar isomería geométrica, porque no tiene un doble enlace ni es un cicloalcano

g). 2.3-diclorobut-2-eno: CH3-CCl=CCl-CH3


No puede presentar isomería óptica, pues no posee ningún carbono asimétrico.
Sí puede presentar isomería geométrica, pues tiene un doble enlace en el que cada uno de los carbonos
está unido a dos sustituyentes diferentes.
h). prop-2-en-1-ol (alcohol alílico): CH2OH-CH=CH2
No puede presentar isomería óptica porque no posee ningún carbono asimétrico
Tampoco puede presentar isomería geométrica, porque uno de los carbonos del doble enlace está unido a
dos sustituyentes iguales.

i). 1,2-diclorociclohexano:

Sí puede presentar isomería óptica, pues tiene dos carbonos asimétricos


También puede presentar isomería geométrica, pues es un cicloalcano en el que
dos átomos de carbono tienen dos sustituyentes diferentes

A continuación, se aclaran los dos tipos de isomería que puede presentar este compuesto:
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14. Dados los siguientes compuestos: CH3CH2CH=CH2; CH3CH2CHO; CH3OCH3; CH3CH=CHCH3;


CH3CH2OH; CH3COCH3. Indique:
a) Los que son isómeros de posición.
b) Los que presentan isomería geométrica.
c) Los que son isómeros de función.

a) Los isómeros de posición se dan en aquellos compuestos que presentan el mismo grupo funcional pero la
posición de este en la molécula es distinta. Por tanto: CH3CH2CH=CH2 y CH3CH=CHCH3.

b) Los isómeros geométricos se dan en aquellos compuestos que incluyen enlaces que no tienen libertad de
doble giro, como los dobles enlaces, y cada uno de los carbonos de ese enlace debetener dos sustituyentes
distintos, denominando isómero cis al que presenta los dos sustituyentes similares en el mismo lado de ese
enlace, e isómero trans al que los presenta en posicionesopuestas. Por tanto: CH3CH=CHCH3.

c) Los isómeros de función se dan en aquellos compuestos que presentan distintos grupos funcionales. Por
tanto: CH3CH2OH y CH3OCH3; CH3CH2CHO y CH3COCH3.

15. Escriba la fórmula desarrollada de:


a). Dos compuestos que tengan la misma fórmula empírica.
b). Un alqueno que no presente isomería geométrica.
c). Un alcohol que presente isomería óptica.

16. Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (ácido pent-2-enoico), escriba:


a). La fórmula de un isómero que contenga la función cetona.
b). La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans.
c). La fórmula de un isómero de cadena de este ácido.

a). CH3CH2COCOCH3
b).

c). CH3CH2C(CH3)=CHCOOH
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17. a). Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de CH3CH=CHCH3
b). Escriba un isómero de función de CH3CH2CHO
c). Razone si el compuesto CH3CH2CHOHCH3 presenta isomería óptica.

a).

Cis Trans
b). CH3COCH3
c). Si presenta isomería óptica ya que el carbono unido a la función alcohol está unido a cuatro sustituyentes
distinto y será asimétrico.

18. ¿Qué tipo de isomería presentan cada una de las siguientes parejas de compuestos?
a). El butanal y el 2-metilpropanal.
b). El etilpropiléter y el pentan-1-ol.
c). La pentan-3-ona y la pentan-2-ona.

a). CH3CH2CH2CHO y (CH3)2CH2CHO: Cadena. La estructura de la cadena es diferente.

b). CH3CH2OCH2CH2CH3 y CH3CH2CH2CH2CH2OH: Función. Tienen grupos funcionales distintos (éter y


alcohol)

c). CH3CH2COCH2CH3 y CH3CH2CH2COCH3: Posición. Tienen el mismo grupo funcional, aunque en una
posición diferente.

19. (2016) Para el compuesto CH3CH2CH2COCH3 escriba:


a). Un isómero de posición.
b). Un isómero de función.
c). Un isómero de cadena.
a). CH3CH2COCH2CH3
b). CH3CH2CH2CH2CHO
c). CH3CH(CH3)COCH3

20. De los siguientes compuestos CH 3CHClCH 2OH, ClCH 2CH 2CH 2OH , ClCH 2CH 2COCH 3
a). Justifique qué compuesto puede presentar isomería óptica.
b). Indique qué compuestos son isómeros de posición.
c). Indique qué compuesto es isómero funcional del ClCH 2CH 2CH 2CHO.
2016. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). El 3CH C*HClCH OH , ya que tiene un carbono asimétrico


b). Isómeros
2
de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional. En nuestro caso el ClCH 2CH 2CH 2OH y el CH 3CHClCH 2OH.
c). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular,poseen
grupos funcionales diferentes. En nuestro caso es el ClCH 2CH 2COCH3
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21. a) Formule dos isómeros del CH3CH2CH2CH2CHO.


b). Justifique si el CH3CHBrCH2CH3 presenta isomería óptica.
c). Justifique si existe isomería geométrica en el compuesto CH3CHClCCl=CH2.
2017. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH3CH2COCH2CH3: Isomería de función; CH3CH(CH3)CH2CHO: Isomería de cadena. (Hay más


posibilidades que éstas.

b). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando
lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. El 2-bromobutano tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono
asimétrico.

c). No tiene isomería geométrica, ya que, a pesar de tener doble enlace, uno de los carbonos del doble enlace
tiene los mismos sustituyentes.

22. Para el compuesto CH3-CH2-CHOH-CH3 escriba:


a). Un isómero de posición.
b). Un isómero de función.
c). Un isómero de cadena.
2018. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la
posición que ocupa el grupo funcional.

b). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.

c). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

23. Empleando compuestos de 4 átomos de carbono, represente:


a). Dos hidrocarburos que sean isómeros de cadena entre sí.
b). Dos hidrocarburos que sean isómeros cis-trans.
c). Un alcohol que desvíe el plano de la luz polarizada.
2018. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). CH3CH 2CH 2CH3 butano y CH3CH(CH3 )CH3 2-metilpropano


b). El CH 3CH = CHCH 3 tiene isomería geométrica.

c). CH3CH2C*HOHCH3. El Butan-2-ol tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico. El C(2) está
unido a cuatro sustituyentes distintos por lo que será un carbono asimétrico.
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24. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:


a). El aldehído que es isómero del propen-2-ol (CH2=COH-CH3).
b). Un alqueno de 4 átomos de carbono que no presente isomería cis-trans.
c). Un compuesto con dos carbonos quirales
2018. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

25. Represente:
a). Un isómero de cadena de CH3-CH2-CH2-CH3.
b). Un isómero de posición de CH3-CHOH-CH3.
c). Un isómero de función de CH3-CH2-CH2-CHO.
2019. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

b). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional.

c). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.

26. Dibuje un isómero de cada uno de los siguientes compuestos, indicando el tipo de isomería
que presenta.
a). CH3-CO-CH3.
b). CH3-CH2-CH2-CH3.
c). CH3-CHF-COOH.
2019. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Propanal:CH3CH2CHO. Isómero de función.


b). Metilpropano: CH3CH(CH3) CH3. Isómero de cadena.
c). Ácido 3-fluor propanoico: CH2FCH2COOH. Isómero de posición.
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27. Para el compuesto CH3-CH2-CH2-COCH3, escriba:


a). Un isómero de función.
b). Un isómero de cadena.
c). Un isómero de posición.
2019. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.

b). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los


átomos de carbono.

c). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional.

28. Para el compuesto CH2=CH−CH2−CH2OH, escriba la fórmula de:


a). Un isómero que contenga el grupo carbonilo.
b). Un isómero que presente isomería óptica.
c). Un isómero que presente isomería geométrica.
2021. JUNIO. EJERCICIO B6

a). El butanal: CH3CH2CH2CHO


b). El But-3-en-2-ol: CH2=CH−C*HOH−CH3
c). El But-2-en-1-ol: CH3CH2 = CHCH2OH

29. Dados los compuestos: CH3CH(OH)COOH, CH2=CHCH2OH y CH3CH=CHOH, justifique:


a). Cuál o cuáles presentan isomería óptica.
b). Cuáles son isómeros entre sí.
c). Cuál o cuáles presentan isomería geométrica.
2022. JUNIO. B4

Los compuestos son:


CH3CH(OH)COOH →C3 H6 O3 CH 2 = CHCH 2OH →C 3 H 6 O CH3CH = CHOH → C 3H 6O
a). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando lugar
a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro sustituyentes del
carbono asimétrico. El único que tiene carbono asimétrico y, por lo tanto, isomería óptica es: CH3 C*H(OH)COOH.

b). El CH 2 = CHCH 2OH y el CH 3CH = CHOH son isómeros de posición , ya que tienen la misma fórmula
molecular C3H 6O , pero varia la posición del doble enlace.

c). Un compuesto etilénico presenta isomería geométrica o cis-trans, cuando los dos átomos quesoportan el doble
enlace presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada uno de ellos. El único que cumple esto es el CH 3CH =
CHOH.
Página 17 de 41

30. a) Escriba dos compuestos isómeros de fórmula molecular C2H6O.


b). Formule el alcano con menor número de átomos de carbono que presente isomería óptica.
c). Considerando las moléculas de etano (C2H6) y eteno (C2H4), justifique cuál de ellas tiene el
enlace carbono-carbono de menor longitud.
2022. JULIO. EJERCICIO B6

a). El etanol: CH3CH2OH y el dimetil éter: CH3OCH3, son isómeros de función ya que tienen la misma
fórmula molecular C2H6O y distinto grupo funcional.

b). Presentan isomería óptica los compuestos orgánicos que tienen un carbono asimétrico. Carbono
asimétrico es aquel átomo de carbono que está unido a 4 sustituyentes distintos.

c). La longitud del enlace carbono-carbono es mayor cuanto menor es el orden de enlace (simple > doble >
triple). Luego, en nuestro caso el de mayor longitud de enlace carbono-carbono es el etano.

31. a). Formule un hidrocarburo cíclico isómero de CH 3 CH = CH CH 3 .


b). Escriba la estructura de dos hidrocarburos aromáticos isómeros de fórmula molecular
C 8 H 10 .

c). Escriba la fórmula de un alcohol isómero de CH 3CH 2OCH 3 .


2023. JUNIO. B6

a).

b).

c). El propan-1-ol : CH3 CH2 CH2OH ó el propan-2-ol: CH3 CHOH CH3


Página 18 de 41

REACCIONES
32. Teniendo en cuenta el tipo de reacción indicado en cada caso, escriba los productosmayoritarios
esperados para las siguientes reacciones orgánicas:
a). CH3-CH2-CH2Br + KOH

b). CH3-CH=CH-CH3 + Br2

c). CH3-CH2-CHOH-CH3

d). CH3-CH2-CH2OH

e). CH3-CH2-COOH + CH3-CHOH-CH2-CH3


f).

g). CH3-C≡C-C(CH3)3 + 2 I2
h). CH3-CHI-CH(CH3)2 + KOH

i). 2 CH(CH3)2-CH2OH

j). CH3-CO-CH3

k).CH3CH2CH2I+KCN

l). CH3-C≡C-CH3 + 2 H2

m). C(CH3)3-CHOH-CH3

n).

ñ). CH3-CH2-CH2OH + HBr


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o). CH3-COO-CH2-CH3
p). CH3-COO-CH2-CH3 + 5 O2
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33. Escriba las siguientes reacciones, a partir de butan-1-ol (no olvide indicar los subproductos de reacción,
cuando los haya):

a). Reacción de combustión (ajustada).

b). Reacción de eliminación (deshidratación promovida por medio ácido, a 180ºC).


c). Reacción de condensación con otra molécula de butan-1-ol, promovida por medio ácido.
d). Reacción de sustitución nucleófila por reacción con HBr.

e). Reacción de oxidación con KMnO4 en medio ácido (indicando sólo los productos orgánicos).

f). Reacción de condensación con ácido fórmico (HCOOH).

34. Indique si las siguientes reacciones orgánicas son una sustitución, adición, eliminación, condensacióno
reacción redox (en este último caso, especifique si se trata de una combustión, oxidación o reducción):
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35. Ponga un ejemplo concreto de los siguientes tipos de reacciones orgánicas: a). Sustitución; b). Adición;
c). Eliminación; d). Condensación; e). Oxidación; f). Reducción.
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36. Dada la siguiente transformación química: HC≡CCH 2CH3 + x A


→ BJustifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o
falsas:
a). Cuando x = 2 y A = Cl2 el producto B presenta isomería geométrica.
b). Cuando x = 1 y A = H2 el producto B presenta isomería geométrica.
c). Cuando x = 1 y A = Br2 el producto B presenta isomería geométrica.

a). HC≡CCH2CH3 + 2 Cl2 → Cl2CH – CCl2CH2CH3. FALSO

b). HC≡CCH2CH3 + H2 → CH2 = CHCH2CH3. FALSO

c). HC≡CCH2CH3 + Br2 → CHBr = CBr – CH2CH3. VERDADERO

37. Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a). CH3- CH2 – COOH → CH3 – CH2 – COOCH3
b). CH2= CH – CH2Cl → CH3 – CH2 – CH2Cl
c). CH2= CH – CH2Cl → ClCH2 – CHCl – CH2Cl

a). CH3- CH2 – COOH + CH3OH → CH3 – CH2 – COOCH3


b). CH2= CH – CH2Cl + H2 → CH3 – CH2 – CH2Cl
c). CH2= CH – CH2Cl + Cl2 → ClCH2 – CHCl – CH2Cl

38. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

39. a). Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a CH3CH2CH=CH2.


b). Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano.
c). Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno.

a). CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CHCl─CH3


b). CH3CH2CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
c). CH3C(CH3)=CH2 + Cl2 → CH3CCl(CH3)─CH2Cl
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40. Dados los siguientes compuestos: CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elija el más adecuado para
cada caso (justifique la respuesta):
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería
óptica.
b). La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de CO2.
c). El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
a).

b). Para que se formen 6 moles de CO2 a partir de 2 moles de compuesto, debemos disponer de 6
moles de átomos de C
2 CH3−CH=CH2 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
3
c). CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3 – C*HBr – CH2Br (El C marcado va unido a 4 sustituyentes distintos y
esecompuesto presenta isomería óptica).
CH3−CH=CH−CH3 + Br2 → CH3 – CHBr – CHBr – CH3 que no presenta isomería óptica.

41. Dado el siguiente compuesto CH3−CH2−CHOH−CH3, diga justificando la respuesta si las


siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a). El compuesto reacciona con H2SO4 concentrado para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto no presenta isomería óptica.
c). El compuesto adiciona H2 para dar CH3−CH2−CH2−CH3

a). Verdadero: CH3−CH2−CHOH−CH3 + H2SO4 → CH3 – CH = CH – CH3


b). Falso ya que tiene un carbono asimétrico CH3−CH2−C*HOH−CH3
c). Falso ya que no hay un doble o un triple enlace.

42. Sea la transformación química A + Br2 → C. Si reacciona 1 mol de Br2, indique justificando la
respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a). Cuando A es 1 mol de HC≡C−CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
b). Cuando A es 1 mol de CH2=CH−CH3 el producto C presenta isomería geométrica.
c). Cuando A es 0,5 mol de HC≡C−CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.

a). HC≡C−CH3 + Br2 → HBrC = CBr – CH3. FALSO ya que si la presenta.


b). CH2=CH−CH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH3. FALSO ya que se pierde el doble enlace y no hay
libregiro.
c). ½ HC≡C−CH3 + Br2 → ½ CHBr2 – CBr2 – CH3. VERDADERO ya que se pierde el doble enlace y
nohay libre giro.

43. Dado el compuesto HOCH2CH2CH2CH=CH2


a). Escriba la reacción de adición de Br2.
b). Escriba la reacción de combustión ajustada.
c). Escriba la reacción de deshidratación con H2SO4 concentrado.

a). HOCH2CH2CH2CH=CH2 + Br2 → HOCH2CH2CH2CHBr-CH2Br


b).HOCH2CH2CH2CH=CH2 + 7 O2 → 5 CO2 + 5 H2O
c). HOCH2CH2CH2CH=CH2 + H2SO4 → CH2 = CHCH2CH=CH2 + H2O
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44. (2016) De los siguientes compuestos: CH3CHClCH2OH; ClCH2CH2CH2OH; ClCH2CH2COCH3


a). Justifique cuáles presentan isomería óptica.
b). Indique qué compuestos son isómeros de posición.
c). Indique qué compuesto es isómero funcional de ClCH2CH2CH2CHO

a). CH3C*HClCH2OH (C* va unido a cuatro sustituyentes distintos).

b). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional. En nuestro caso el CH3CHClCH2OH y el ClCH2CH2CH2OH (2-cloropropan-1-ol
y 3 cloro-propan-1-ol).

c) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes. En nuestro caso es el ClCH2CH2COCH3. (Ambos responden a la fórmula
molecular C4H7OCl, pero son un aldehído y una cetona)

45. (2016) Dado el compuesto CH2=CHCH2CH3 justifique si las siguientes afirmaciones son
verdaderas o falsas:
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.

a). Falsa. El compuesto que se obtiene no presenta isomería geométrica ya que no hay un doble
enlace.

CH 2  CH  CH 2  CH 3 + H 2 O/ H 2SO 4 
CH 3  CHOH  CH 2  CH 3

b). Falsa. El compuesto que se obtiene si presenta isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico.

c). Falso. El compuesto resultante es un alcano.

46. (2016) Para el compuesto A de formula CH3CH2CH2CH2CH3 escriba:


a). La reacción de combustión A ajustada.
b). Una reacción que por hidrogenación catalítica de lugar a A.
c). La reacción fotoquímica de 1 mol de A en presencia de 1 mol de Cl2.
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47. Complete las siguientes reacciones e indique de que tipo son:


a). CH3−CH=CH2 + H2O (catalizado por H2SO4) →
b). CH3−CH2−CH3 + Cl2 (en presencia de luz ultravioleta ) → + HCl
c). CH3−CH=CH2 + H2 (catalizador) →
2017. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Reacción de adición:

CH3−CH=CH2 + H2O (catalizado por H2SO4) → CH3 – CHOH – CH3


b). Reacción de sustitución:

CH3−CH2−CH3 + Cl2 (en presencia de luz ultravioleta ) → CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
c). Reacción de adición:

CH3−CH=CH2 + H2 (catalizador) → CH3 – CH2 – CH3

48. Para el compuesto A de fórmula CH3CH2CH2CH2CH3 escriba:


a). La reacción de combustión completa de A.
b). Un compuesto que por hidrogenación catalítica de lugar a A.
c). La reacción fotoquímica de 1 mol de A en presencia de 1 mol de Cl2.
2017. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O


b). CH3CH2CH=CH2CH3 + H2 → CH3CH2CH2CH2CH3

ℎ𝑣
c). CH3CH2CH2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2CH2CH2Cl + HCl

49. Escriba las siguientes reacciones completas para el etanol (CH3CH2OH):


a). Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico.
b). Sustitución del OH del etanol por un halogenuro.
c). Combustión del etanol.
2017. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

𝐻2 𝑆04
a). CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O

b). CH3CH2OH + HX (cualquier X, F, Cl, Br, I) → CH3CH2X + H2O

c). CH3CH2OH + O2 → 2 CO2 + 3 H2O

50. Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando la reacción a que hace
referencia:
a). El triple enlace de un alquino puede incorporar hidrógeno y obtenerse un alcano.
b). La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.
c). La nitración del benceno produce un aminoderivado.
2017. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Verdadera:

b). Falsa:
Página 26 de 41

c). Falsa:

51. Dados los siguientes compuestos, CH3-CH=CH2 y CH3-CH=CH-CH3, elija el más adecuado paracada
caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:
a). El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería
óptica.
b). La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de CO2.
c). El compuesto reacciona con HBr para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica
2018. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH3-CH=CH-CH3 + H2O → CH3 – *CHOH – CH2 – CH3


El C(2) está unido a cuatro sustituyentes distintos por lo que será un carbono asimétrico.

b).

Vemos que sólo el propeno produce 6 moles de CO2 por combustión

c).

Vemos que sólo el propeno da un compuesto que no tiene isomería geométrica. El but-2-eno daría un compuesto
con isomería geométrica al tener un carbono asimétrico (cuatro sustituyentes diferentes).

52. Para el compuesto CH2=CH-CH2-CH2-CH3, escriba:


a). La reacción ajustada de combustión.
b). La reacción con bromuro de hidrógeno (HBr) que da lugar al producto mayoritario.
c). Una reacción que produzca un hidrocarburo saturado.
2018. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + 15/2 O2 → 5 CO2 + 5 H2O

b). CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + HBr → CH3 – CHBr – CH2 – CH2 – CH3


c). CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2 (Pt) → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
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53. Dados los siguientes reactivos HI, I2, H2/catalizador, NaOH y H2O/H2SO4, ¿cuál de ellos sería el
adecuado para obtener CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 en cada caso? Escriba la reacción
correspondiente:
a). A partir de CH2=CH-CH2-CH2-CH3
b). A partir de CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3
c). A partir de CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3
2018. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O/H2SO4 → CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

b). CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3 + NaOH/ → CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

c). CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3 + H2/cat. → CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

54. a) Escriba la reacción de adición de bromuro de hidrógeno (HBr) al propeno (CH3-CH=CH2).


b). Escriba y ajuste la reacción de combustión del butano (CH3CH2CH2CH3).
c). Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular (Cl2) reacciona con el
metilpropeno, CH2=C(CH3)-CH3, e indique el tipo de reacción que tiene lugar.
2018. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBr─CH3

b). CH3CH2CH2CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

c). CH2=C(CH3) – CH3 + Cl2 → CH2Cl – CCl(CH3) – CH3 : Reacción de adicción al doble enlace.

55. Complete las siguientes reacciones orgánicas, indicando el tipo de reacción:


𝒉𝝂
a). CH3CH2CH3 + Br2 → ........... + .............
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 , 𝚫
b) ..................... → CH3CH=CHCH3 + ……….
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
c). C6H6 (benceno) + HNO3 → .......... + H2O

2018. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

𝒉𝝂
a). CH3CH2CH3 + Br2 → CH3CH2CH2Br + HBr Reacción de sustitución.
𝐻2 𝑆𝑂4 , Δ
b). CH3CH2CHOHCH3 → CH3CH=CHCH3 + H2O Reacción de eliminación.
𝐻2 𝑆𝑂4
c). C6H6 (benceno) + HNO3 → C6H5 – NO2 + H2 O Reacción de sustitución
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56. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:


a). La regla de Markovnikov predice qué compuesto mayoritario se forma en las reacciones de
eliminación.
b). Un alquino puede adicionar halógenos.
c). Un compuesto que desvía el plano de la luz polarizada presenta isomería geométrica.
2019. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Falso. La regla de Markovnikov predice qué compuesto mayoritario se forma en las reacciones de adición,
y nos dice que en general, la adición de un reactivo del tipo HX a un doble/triple enlace da lugar a un producto
mayoritario en el que el hidrógeno del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor
número de átomos de hidrógeno.
b). Verdadero. Se trata de una reacción de adición a un enlace múltiple originando un producto con mayor
grado de saturación.

Si adiciona 2 moles de halógeno, entonces se transforma en un alcano, por ejemplo:

c). Falso. Un compuesto que desvía el plano de la luz polarizada es porque tiene un carbonoasimétrico y
presenta isomería óptica. La isomería geométrica se presenta en loa alquenos que poseen dos grupos
diferentes en el extremo de la cadena.

57. Complete las siguientes reacciones e indique a que tipo pertenecen:

2019. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Reacción de adición al doble enlace:

b). Reacción de combustión:

c). Reacción de deshidratación de alcoholes:


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58. Escriba la fórmula del compuesto que se obtiene mayoritariamente e indique el tipo dereacción.
a). Al calentar CH3CH2CH2OH en presencia de ácido.
b). CH3CH2CH=CH2 + HBr
c). CH3COOH + CH3OH en presencia de ácido.
2020. RESERVA 1. EJERCICIO B6

a). Reacción de deshidratación de alcoholes:

b). Reacción de adición al doble enlace. Aplicamos la Regla de Markovnikov:

c). Reacción de esterificación:

59. Dado el compuesto CH3CH=CHCH3 justifique, utilizando las reacciones correspondientes, si las
siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a). El compuesto reacciona con H2O en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.
2020. RESERVA 2. EJERCICIO B6

a). Falsa. Da un compuesto que presenta isomería óptica.

b). Verdadera. Ta que presenta un carbono asimétrico:

c). Falsa. Da un alcano.

60. Dado el compuesto CH2=CHCH2CH3, justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas ofalsas:
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.
2021. RESERVA 2. EJERCICIO B6

a). Falsa. La reacción que tiene lugar es:

el compuesto que se obtiene (Butan-2-ol) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta isomería geométrica.
b). Falsa. La reacción que tiene lugar es:

Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.


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c). Falsa. La reacción que tiene lugar es:

Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.

61. Complete las siguientes reacciones, indicando de qué tipo son:


a). CH2=CH2 + Br2 →
b). C6H6 (benceno) + Cl2 →
c). CH3CHClCH3 + (Etanol/KOH) →
2021. RESERVA 1. EJERCICIO B4

62. Indique el producto o productos que se obtendrían:


a). Al tratar CH3CH2CH=CH2 con una disolución acuosa de H2SO4.
b). Al exponer a la radiación ultravioleta una mezcla gaseosa de Cl2 y CH3CH2CH3.
c). Al calentar una mezcla de CH3OH y CH3COOH en presencia de un catalizador ácido.
2022. RESERVA 2. EJERCICIO B6

63.
Página 31 de 41

CUESTIONES VARIAS

64. Escriba la fórmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo funcional
que presentan.
a) CH3CH2CHO
b) CH3CH2CONH2
c) CH3CH2COOCH2CH3

65. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:


a). Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación sp2.
b). Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp.
c). Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación sp3.
a). CH3- CH = CH - CH2OH
b). CH ≡ C - CHO
c). CH2 = CH - COOH

66. Dados los compuestos orgánicos: CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, indique razonadamente:
a). El que puede formar enlaces de hidrógeno.
b). Los que pueden experimentar reacciones de adición.
c). El que presenta isomería geométrica.

a). Puede formar enlaces de hidrógeno CH3OH ya que se necesita un átomo de hidrógeno unido a unelemento
muy electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N).
b). Pueden experimentar reacciones de adición los compuestos CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, ya que
presentan enlaces múltiples.

c). Puede presentar isomería geométrica CH3CH=CHCH3 :

Cis Trans
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67. Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:


a). Una amina secundaria de cuatro carbonos con un átomo de nitrógeno unido a un carbono con
hibridación sp3 y que contenga átomos con hibridación sp2.
b). Un éter de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp.
c). El isómero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos.

68. Sean las fórmulas CH3CHClCH2CH2OH y CH3CH=CHCH3. Indique, razonadamente:


a). La que corresponda a dos compuestos que desvían en sentido contrario el plano de
polarización de la luz polarizada.
b). La que corresponda a dos isómeros geométricos.
c). La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno.

a). Para que presenten isomería óptica y desvíen, por tanto, el plano de polarización de la luz en
sentido opuesto debe un carbono asimétrico (aquel que va unido a cuatro sustituyentes distintos)
Por tanto: CH3C*HClCH2CH2OH

b).Los isómeros geométricos se dan en aquellos compuestos que incluyen enlaces que no tienen
libertad de doble giro, como los dobles enlaces, y cada uno de los carbonos de ese enlace
debe tener dos sustituyentes distintos, denominando isómero cis al que presenta los dos
sustituyentes similares en el mismo lado de ese enlace, e isómero trans al que los presenta en
posiciones opuestas. Por tanto: CH3CH=CHCH3.

c). Para formar enlace de hidrógeno se necesita un átomo de hidrógeno unido a un elemento muy
electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N). Por tanto: CH3CHClCH2CH2O-H
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69. Dado el compuesto CH3CH2CH=CH2:


a). Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno.
b). Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno.
c). Escriba el compuesto resultante de la reacción de hidrogenación en presencia de un catalizador.

a). El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un átomo
pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman dipolos con la carga
parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro átomo. La atracción
electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el enlace o puente de hidrógeno.
Luego, en este caso no se forman enlaces de hidrógeno.

b).
CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3

Hemos aplicado la Regla de Markonikow:“cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno asimétrico,


el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos que portan el doble
enlace, y el halógeno entra en el otro”.

c).

70. Dado el siguiente compuesto CH3CH2CHOHCH3:


a). Justifique si presenta o no isomería óptica.
b). Escriba la estructura de un isómero de posición y otro de función.
c). Escriba el alqueno a partir del cual se obtendría el alcohol inicial mediante una reacción
deadición.

a). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (4
sustituyentes diferentes), dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la
distribución espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico. El Butan- 2-ol, tiene un carbono
asimétrico, por lo tanto, tiene isomería óptica.

b). Dos compuestos son isómeros de posición cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno
un grupo característico en distinto carbono de la cadena carbonada.

Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno una
función distinta.

c). Se obtiene a partir del But-1-eno:


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71. Dadas las moléculas C2H6, C2H2, C2H4, razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o
falsas:
a). En la molécula C2H4 los dos átomos de carbono presentan hibridación sp3.
a). La molécula C2H6 puede dar reacciones de sustitución
b). La molécula de C2H2 es lineal.
2017. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Falso. H2C = CH2. Como los dos átomos de carbono van unidos por un doble enlace, la hibridación
será sp2, formando un enlace σ(sp2 – sp2) y un enlace π (p – p) entre los dos átomos de carbono y dos
enlaces σ (sp2 – s) entre cada carbono y los dos átomos de hidrógeno.
b). Verdadero. Se puede sustituir un átomo de hidrógeno por sustitución radicalaria por un átomo de
halógeno.
ℎ𝑣

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl


c). Verdadero. H – C ≡ C – H. Los átomos de carbono presentan hibridación sp por lo que el ángulo de
enlace es de 180º.

72. Indique:
a). Un alcohol secundario quiral de cuatro átomos de carbono.
b). Dos isómeros geométricos de fórmula molecular C5H10.
c). Una amina secundaria de cuatro átomos de carbono.
2017. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Butan-2-ol: CH3CH2C*HOHCH3

b). El pent-2-eno presenta isomería geométrica:

c). Hay varias posibilidades: (CH3CH2)2NH (CH3CH2CH2)NH(CH3) (CH3)2CHNH(CH3)

73. Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:


a). Cuando un grupo hidroxilo (- OH) está unido a un carbono saturado, el compuesto resultante es
un éster.
b). El dimetiléter (H3C-O-CH3) y el etanol (CH3 CH2OH) son isómeros de función.
c). La siguiente reacción orgánica: R–CH2Br + NaOH →R–CH2OH + NaBr, es una reacción de
eliminación.
2017. RESERVA 3. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). Falso. Cuando un grupo hidroxilo (-OH) está unido a un carbono saturado el compuestoresultante es
un alcohol. (Un éster procede de la condensación de un ácido con un alcohol.)
b). Verdadero, se trata de un éter y un alcohol, es decir, distintos grupos funcionales, pero ambos
compuestos tienen idéntica fórmula molecular (C2H6O), son isómeros de función.
c). Falso, es una reacción de sustitución. (En una reacción de eliminación dos sustituyentes de la
molécula se eliminan formándose un doble enlace).
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74. Sean los siguientes compuestos: CH3COOCH3, CH3CH2CONH2, CH3CH(CH3)COCH3 y


CH3CH(OH)CHO
a). Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b). Justifique si alguno posee actividad óptica.
c). ¿Alguno presenta un carbono terciario? Razone la respuesta
2018. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). CH3COOCH3 Función ester: R – COOR’

CH3CH2CONH2 Función amida: R – CONH2

CH3CH(CH3)COCH3 Función cetona: R – CO – R’

CH3CH(OH)CHO: Función alcohol R – OH y función aldehído: R – CHO


b). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando
lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. El 2-hidroxipropanal tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono
asimétrico.
CH3C*H(OH)CHO: El C(2) está unido a cuatro sustituyentes distintos por lo que será un carbono asimétrico.

c). Un carbono terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene un hidrógeno. La 3-
metilbutan-2-ona ( CH 3CH(CH 3 )COCH 3 ).

75. Dados los compuestos CH3CH2-O-CH2CH3, CH2=CHCHOHCH3, CH3CHOHCH3 y CH3CH2COCH3,


conteste razonadamente:
a). Cuál o cuáles presentan un carbono quiral.
b). Cuáles son isómeros entre sí.
c). Cuáles darían un alqueno como producto de una reacción de eliminación.
2019. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B

a). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (quiral),
dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. El único que tiene un carbono quiral es: CH2=CHC*HOHCH3.

b). El CH2=CHCHOHCH3 y el CH3CH2COCH3 son isómeros de función, ya que tienen la misma fórmula
molecular C4H8O y distinto grupo funcional.

c). Los compuestos que dan un alqueno mediante una reacción de eliminación son:

76. Dados los siguientes compuestos orgánicos, A (CH3-CH2-CH2-OH) y B (CH3-CH2-O-CH3), explique:


a). Si son o no isómeros.
b). Cuál de ellos es insoluble en agua.
c). Cuál de ellos reacciona en presencia de H2SO4 y calor. Escriba la reacción.
2019. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Si. Son isómeros de función (alcohol el A y éter el B) ambos responden a la fórmula molecular C3H8O.

b). El B es insoluble en agua ya que es un compuesto apolar. El A es soluble en agua, ya que el grupo alcohol
OH es muy polar y formará enlaces de hidrógeno con las moléculas, también polares, de agua, quedando disuelto
en ella.

c).
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77. Dados los compuestos orgánico A: CH3-CH2-OH y B: CH3-CH2-CH3.


a). Justifique cuál tiene mayor punto de fusión.
b). Escriba la ecuación de obtención del compuesto A partiendo de eteno (CH2=CH2).
c). Escriba la reacción de cloración del compuesto B.
2019. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Tiene mayor punto de fusión el compuesto A porque presenta enlaces de hidrógeno al estar unido un
átomo de hidrógeno a un elemento muy electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N), además de estar
presentes fuerzas intermoleculares de Van der Waals (al igual que en B).

b).

c).

78. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4, C3H8 y C4H10. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a). Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b). Los tres experimentan reacciones de adición.
c). Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.
2019. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A

a). Falsa. Pertenecen a la misma serie homóloga C3H8 y C4H10 (alcanos) mientras que C2H4 es un
alqueno.
b). Falsa. Para que experimente una reacción de adición debe haber un enlace múltiple que solotiene
C2H4.
c). Verdadera. Al tener un doble enlace, C2H4 presenta hibridación sp2 mientras que los otros dos
presentarán hibridación sp3.

79. Dado el compuesto CH3CHOHCH2CH2CH3


a). Justifique si tiene un isómero de cadena.
b). Escriba su reacción de deshidratación.
c). Razone si presenta isomería óptica.
2020. JUNIO. B6

a). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

b). Según la regla de Saytzeff, el doble enlace se forma mayoritariamente con el carbono que tenga menos
hidrógenos:

c). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (4
sustituyentes diferentes), dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución
espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico.
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80. Para el compuesto CH3CH=CH2.


a). Justifique si presenta isomería geométrica.
b). Escriba la reacción que tiene lugar con HBr.
c). Indique la hibridación que presenta cada átomo de carbono.
2020. RESERVA 3. EJERCICIO B6

a). El CH3CH = CH2 no tiene isomería geométrica, ya que uno de los carbonos del doble
enlace tiene los mismos sustituyentes.
b). Reacción de adición al doble enlace. Aplicamos la regla de Markovnikov.

c). sp3, sp2, sp2.

81. Escriba la fórmula de un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones:


a). Un alcohol de cuatro átomos de carbono que presente isomería óptica.
b). Un alqueno de cuatro átomos de carbono que presente isomería geométrica.
c). Un compuesto que por deshidratación produzca CH2=CHCH2CH3.
2020. RESERVA 4. EJERCICIO B4

a). El Butan-2-ol: CH3CH2C*HOHCH3


b). El But-2-eno: CH3CH = CHCH3

c). El Butan-1-ol

82. Para el compuesto CH3CH(CH3)CH=CH2


a). Justifique si presenta isomería geométrica.
b). Representa la fórmula de un isómero de cadena.
c). Escriba la reacción de combustión ajustada.
2020. SEPTIEMBRE. B4

a). El 3 metilbut-1-eno no tiene isomería geométrica, ya que un carbono del doble enlace está unido a dos átomos
de hidrógeno.

b). Podría ser, por ejemplo, el Pent-1-eno: CH3CH2CH2CH = CH2

c). CH3CH(CH3)CH=CH2+15/2 O2 →5 CO2 + 5 H2O


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83. Dados los reactivos: H2/cat; HCl y H2O/H2SO4, elija, escribiendo la reacción correspondiente, aquellos
que partiendo de CH3CH=CHCH3 permitan obtener un compuesto A, siendo A:
a). Un compuesto monoclorado.
b). Un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno.
c). Un compuesto que no tiene isomería óptica.
2021. RESERVA 4 EJERCICIO B4

84. Dados los siguientes compuestos orgánicos A: CH3−CH2−OH; B: CH3−CH2−CH3


a). Justifique cuál es más soluble en agua.
b). ¿Cómo se puede obtener el compuesto A a partir de CH2=CH2?
c). Escriba la reacción de cloración del compuesto B.
2021. RESERVA 3. EJERCICIO B6

a). Es más soluble en agua el etanol (A) ya que es un compuesto polar.


b).

c).

85. Dados los siguientes compuestos orgánicos A: CH3−CH2−CH2−OH; B: CH3−CH2−O−CH3


a). Justifique si son isómeros.
b). Justifique cuál de ellos es más soluble en agua.
c). Indique cuál de ellos reacciona con H2SO4/calor y escriba la reacción.
2021. JULIO. EJERCICIO B6

a). Si son isómeros, ya que tienen la misma fórmula molecular C 3H 8O y son sustancias diferentes.
Son isómeros de función. A es un alcohol y B es un éter.

b). El A es una sustancia polar, luego es más soluble en agua que el B.

c). Deshidratación de un alcohol


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86. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:


a). CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 →
𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓
b). CH3-CH2OH + H2SO4 →
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
c). C6H6 (benceno) + HNO3 →

2022. RESERVA 3. EJERCICIO B6

a). CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O (Reacción de combustión)


𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
b). CH3-CH2OH + H2SO4 → CH2 = CH2 +H2O (Reacción de eliminación)
𝐻2 𝑆𝑂4
c). C6H6 (benceno) + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (Reacción de sustitución electrófila)

87. Dado el compuesto A, CH2=C(CH3)2, escriba:


a). Un isómero de A que presente isomería geométrica.
b). El producto de la reacción entre A y agua en presencia de ácido.
c). Un cicloalcano isómero de A.
2022. RESERVA 4 EJERCICIO B4

a). El but-2-eno:

b).

c).

88. Dados los siguientes compuestos: CH3COCH2OH; CH3CH2CHO; CH2=CHCOOH; CH2OHCH2CH2OH


a). ¿Cuál es un isómero de CH3CH2COOH? Indique qué tipo de isomería presenta.
b). Justifique si alguno de los compuestos podría producir un alcano por hidrogenación.
c). Escriba un isómero de la molécula CH2OHCH2CH2OH que presente actividad óptica.
2022. RESERVA 1. EJERCICIO B6

a). CH3COCH2 OH →C3 H6 O2 CH3CH2CHO →C3H6 O CH2 = CHCOOH →C3 H4O 2


CH2 OHCH2CH2 OH →C3 H8 O2 .

Un isómero es el CH3COCH2OH . Es un isómero de función.


b). No hay ninguno que por hidrogenación dé lugar a un alcano. El único compuesto que presentadoble
enlace por hidrogenación daría un ácido.
c). El CH2OH C*HOH CH 3 .
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89. Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:


a). Un hidrocarburo está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno.
2
b). Un carbono quiral tiene que presentar una hibridación sp .
c). La combustión de un alqueno produce un alcohol.
2023. RESERVA 1. EJERCICIO B4

a). Falsa. Los hidrocarburos sólo están constituidos por carbono e hidrógeno.
b). Falsa. Un carbono quiral es aquel que está unido a 4 sustituyentes distintos, por los tanto, la hibridación que
presenta es sp 3 .
c). Falsa. La combustión de un alqueno produce CO2 y H 2O .

90. Considere los siguientes tipos de compuestos orgánicos: éteres, alcoholes, cetonas, aminas y ácidos
carboxílicos.
a). Justifique cuál o cuáles formarán enlaces de hidrógeno en estado líquido entre moléculas del mismo
tipo.
b). ¿Cuál o cuáles pueden dar lugar a alquenos por deshidratación? Escriba un ejemplo de esta reacción.
c). ¿Cuál o cuáles presentan un grupo carbonilo en su estructura?
2023. RESERVA 2. EJERCICIO B4

a). El enlace de hidrógeno se da cuando el átomo de hidrógeno está unido a un átomo electronegativo pequeño,
es decir, F, H y O. Por lo tanto, si en el compuesto hay enlaces H →O ; H →F ; H →N , habrá enlaces de
hidrógeno.
En nuestro caso, habrá enlaces de hidrógeno en: alcoholes, aminas y ácidos carboxílicos

b). Los alcoholes dan alquenos por deshidratación:

c). El grupo carbonilo C = O lo presentan las cetonas y los aldehídos.

91. Dado el compuesto CH 2 = CH CH 2 CH3 , escriba:

a). La reacción con HCl.


b). Un isómero de posición.
c). La reacción de combustión ajustada.
2023. RESERVA 3. EJERCICIO B6
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92. Teniendo en cuenta el compuesto CH3CH = CHOCH3


a). Indique la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono
b). Escriba el producto de la reacción de ese compuesto con H 2 , indicando el tipo de compuesto que se
obtiene.
c). Escriba un producto de la reacción de ese compuesto con HCl, justificando si el producto obtenido
puede presentar isomería óptica.
2023. RESERVA 4. EJERCICIO B6

a). sp3; sp2; sp2; sp3

b). CH3CH = CHOCH3 + H2 → CH3CH2CHOHCH3 Se obtiene el butan-2-ol

c). CH3CH = CHOCH3 + HCl → CH3CH2CClOHCH3

Si tiene isomería óptica, ya que presenta un carbono asimétrico (Carbono con 4 sustituyentes distintos)
CH3CH2C*ClOHCH3

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