Orgánica
Orgánica
Orgánica
QUÍMICA ORGÁNICA
ISOMERÍA
ISÓMEROS
pueden ser
ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS
GEOMÉTRICOS
DE CADENA ÓPTICOS
(CIS/TRANS)
DE POSICIÓN DIASTEROISÓMEROS
DEFINICIONES
MEZCLA RACÉMICA: mezcla formada por los enantiómeros R y S al 50% de cada uno. Es ópticamente
inactiva.
ENANTIÓMERO: isómeros que son imágenes especulares el uno del otro. No son superponibles.
DIASTEROISÓMERO: todos aquellos estereoisómeros que no son enantiómeros entre sí. Se da, por ejemplo,
en compuestos con más de un carbono asimétrico.
Ejemplos:
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1. Formula y nombra los posibles isómeros cis/trans de los siguientes compuestos: a). pent-2-eno; b). 1,1-
dicloropropeno; c). 1-isopropil-2-metilciclohexano; d). 2-clorohex-2-eno.
No hay isomería cis/trans (o Z/E), ya que uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes
iguales.
c).
4. Señala los carbonos asimétricos de: a). 2,3-diclorobutano; b). propan-2-ol; c). 1,1-dibromobutan-2-ona;
d). 4-aminopentan-2-ol.
Los carbonos asimétricos son aquellos que tienen los cuatros sustituyentes distintos. Los marcamos con un
“*”
a). 2,3-diclorobutano
d). 4-aminopentan-2-ol.
5. ¿Qué tipo de isomería espacial presentan los siguientes compuestos?: a). 2-cloropentano; b). propan-2-
amina; c). 2-metilpent-2-eno; d). 3,4-dimetilhex-3-eno.
Uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes iguales, por
lo que no presenta isomería cis/trans.
7. Dadas las siguientes parejas de moléculas orgánicas, indica cuáles son isómeros entre sí y dí de qué tipo:
a). 2-metilpropano y butano; b). Eteno y etino; c). Ciclobutano y but-1-eno; d). Propan-1-ol y etilmetil
éter; e). Butan-2-ona y ácido butanoico; f). Propanoato de etilo y ácido pentanoico.
El eteno tiene como fórmula molecular C2H4 y el tieno C2H2, por lo que al no tener
la misma fórmula molecular no son isómeros.
Tienen la misma fórmula molecular. Son isómeros estructurales de función: misma formula molecular y
distintos grupos funcionales, uno rs un éster y el otro un ácido carboxílico.
8. De los compuestos orgánicos que se nombran a continuación, indica cuál o cuáles presentan isomería
óptica: a). 1-cloroetanol; b). but-2-eno; c). 1,2diyodoeteno; d). pentan-2-ol; e). ácido 2-aminopropanoico.
Tendrán isomería óptica los compuestos que tengan carbonos asimétricos, es decir, aquellos que tengan los
cuatros sustituyentes distintos. Los marcamos con un “*”
a). 1-cloroetanol
Si presenta isomería óptica, ya que tiene un C asimétrico.
b). but-2-eno
No presenta isomería óptica, pero sí geométrica cis/trans.
c). 1,2diyodoeteno
No presenta isomería óptica, pero sí geométrica cis/trans.
d). pentan-2-ol
Si presenta isomería óptica, ya que tiene un C asimétrico.
9. Dados los siguientes compuestos orgánicos, indica cuáles presentan isomería geométrica: a). 1,1-
dibromoteno; b). 1,2-dibromoeteno; c). 2,3-dimetilbut-2-eno; d). 2,2-difenilbut-2-eno.
a). 1,1-dibromoteno
Los dos carbonos que forman el doble enlace tienen los dos sustituyentes iguales, por
lo que no presenta isomería geométrica.
b). 1,2-dibromoeteno
c). 2,3-dimetilbut-2-eno
Los dos carbonos que forman el doble enlace tienen los dos sustituyentes
iguales, por lo que no presenta isomería geométrica.
d). 2,2-difenilbut-2-eno.
10. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos y explique el tipo y subtipo
de isomería que presentan entre sí: a). metilciclohexano y eticlciclopentano; b). 3-metilpent-1-eno y 4-
metilpent-1-eno; c). 2,2-dimetilhexano y 3-etil-2-metilpentano; d). butan-1-ol y butan-2-ol; e). etil propil
éter y metil butil éter; f). propanoato de metilo y acetato de etilo; g). propanamida y N-metilacetamida;
h). propan-1-amina y N-metiletanamina; i). ácido propanoico y acetato de metilo; j). butanal y butanona;
k). isopropanol y etil metil éter; l). butanona y but-2-en-2-ol; m). but-2-eno y ciclobutano; n). cis-1,2-
dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano; ñ). trans-hex-3-eno y cis-hex-3-eno.
a).
Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.
3-etil-2-metilpentano: CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3
Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.
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Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de alcohol a éter)
m).
Isomería estructural de función, porque el grupo funcional cambia (de alqueno a cicloalcano)
n).
Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque cambia la disposición en el espacio de los
sustituyentes en un cicloalcano
ñ).
Isomería espacial geométrica (cis-trans o Z/E), porque cambia la disposición en el espacio de los
sustituyentes en un alqueno.
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11. Explique qué tipo y subtipo de isomería presentan los siguientes pares de compuestos:
a). CH3-CH(CH2-CH3)2 y CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
b). CH3-CH2-CH2-COOH y CH3-CH(COOH)-CH3
c). CH3-CH2-CH2-CH2OH y CH3-CH2-CH(OH)-CH3
d). CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2
e). CH3-CH(NH2)-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2-NH
f). CH3-CH2OH y CH3-O-CH3
g). CH3-CO-CH3 y CH3-C(OH)=CH2
h). i).
j). k).
l). m).
n).
Isomería estructural de cadena, porque sólo cambia la disposición del esqueleto carbonado.
b). CH3-CH2-CH2-COOH y CH3-CH(COOH)-CH3
Isomería estructural de cadena (NO ES DE POSICIÓN, porque el grupo COOH define la posición 1).
Isomería estructural de función, porque cambia el grupo funcional (de alcohol a éter).
i).
Isomería espacial geométrica, porque cambia la
disposición espacial de los sustituyentes en un alqueno.
(NOTA: Al haber tres sustituyentes distintos, la notación
cis-trans ya no es útil, debería utilizarse la nomenclatura
Z-E)
j).
k).
l).
m).
Isomería espacial óptica (son enantiómeros), porque son
imágenes especulares no superponibles (debido a la
presencia de un carbono quiral)
n).
12. Formule y nombre los posibles isómeros de un compuesto con fórmula molecular C2H6O y explique
qué tipo de isomería presentan entre sí:
Sólo hay dos isómeros posibles:
CH3-CH2OH etanol y CH3-O-CH3 dimetil éter
Son isómeros estructurales de función porque cambia el grupo funcional (de alcohol a éter).
13. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos e indique justificadamente si
pueden presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica, óptica, ambos tipos, o ninguno).
a). pent-3-en-1-ol b). but-3-en-1-ol c). 2-clorobutano
d). butano-2,3-diol e). 4-cloropent-2-eno f). 2-cloropropano
g). 2.3-diclorobut-2-eno h). prop-2-en-1-ol (alcohol alílico) i). 1,2-diclorociclohexano
i). 1,2-diclorociclohexano:
A continuación, se aclaran los dos tipos de isomería que puede presentar este compuesto:
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a) Los isómeros de posición se dan en aquellos compuestos que presentan el mismo grupo funcional pero la
posición de este en la molécula es distinta. Por tanto: CH3CH2CH=CH2 y CH3CH=CHCH3.
b) Los isómeros geométricos se dan en aquellos compuestos que incluyen enlaces que no tienen libertad de
doble giro, como los dobles enlaces, y cada uno de los carbonos de ese enlace debetener dos sustituyentes
distintos, denominando isómero cis al que presenta los dos sustituyentes similares en el mismo lado de ese
enlace, e isómero trans al que los presenta en posicionesopuestas. Por tanto: CH3CH=CHCH3.
c) Los isómeros de función se dan en aquellos compuestos que presentan distintos grupos funcionales. Por
tanto: CH3CH2OH y CH3OCH3; CH3CH2CHO y CH3COCH3.
a). CH3CH2COCOCH3
b).
c). CH3CH2C(CH3)=CHCOOH
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17. a). Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de CH3CH=CHCH3
b). Escriba un isómero de función de CH3CH2CHO
c). Razone si el compuesto CH3CH2CHOHCH3 presenta isomería óptica.
a).
Cis Trans
b). CH3COCH3
c). Si presenta isomería óptica ya que el carbono unido a la función alcohol está unido a cuatro sustituyentes
distinto y será asimétrico.
18. ¿Qué tipo de isomería presentan cada una de las siguientes parejas de compuestos?
a). El butanal y el 2-metilpropanal.
b). El etilpropiléter y el pentan-1-ol.
c). La pentan-3-ona y la pentan-2-ona.
c). CH3CH2COCH2CH3 y CH3CH2CH2COCH3: Posición. Tienen el mismo grupo funcional, aunque en una
posición diferente.
20. De los siguientes compuestos CH 3CHClCH 2OH, ClCH 2CH 2CH 2OH , ClCH 2CH 2COCH 3
a). Justifique qué compuesto puede presentar isomería óptica.
b). Indique qué compuestos son isómeros de posición.
c). Indique qué compuesto es isómero funcional del ClCH 2CH 2CH 2CHO.
2016. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
b). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando
lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. El 2-bromobutano tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono
asimétrico.
c). No tiene isomería geométrica, ya que, a pesar de tener doble enlace, uno de los carbonos del doble enlace
tiene los mismos sustituyentes.
a). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la
posición que ocupa el grupo funcional.
b). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.
c). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.
c). CH3CH2C*HOHCH3. El Butan-2-ol tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico. El C(2) está
unido a cuatro sustituyentes distintos por lo que será un carbono asimétrico.
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25. Represente:
a). Un isómero de cadena de CH3-CH2-CH2-CH3.
b). Un isómero de posición de CH3-CHOH-CH3.
c). Un isómero de función de CH3-CH2-CH2-CHO.
2019. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.
b). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional.
c). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.
26. Dibuje un isómero de cada uno de los siguientes compuestos, indicando el tipo de isomería
que presenta.
a). CH3-CO-CH3.
b). CH3-CH2-CH2-CH3.
c). CH3-CHF-COOH.
2019. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a). Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos
funcionales diferentes.
c). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional.
b). El CH 2 = CHCH 2OH y el CH 3CH = CHOH son isómeros de posición , ya que tienen la misma fórmula
molecular C3H 6O , pero varia la posición del doble enlace.
c). Un compuesto etilénico presenta isomería geométrica o cis-trans, cuando los dos átomos quesoportan el doble
enlace presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada uno de ellos. El único que cumple esto es el CH 3CH =
CHOH.
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a). El etanol: CH3CH2OH y el dimetil éter: CH3OCH3, son isómeros de función ya que tienen la misma
fórmula molecular C2H6O y distinto grupo funcional.
b). Presentan isomería óptica los compuestos orgánicos que tienen un carbono asimétrico. Carbono
asimétrico es aquel átomo de carbono que está unido a 4 sustituyentes distintos.
c). La longitud del enlace carbono-carbono es mayor cuanto menor es el orden de enlace (simple > doble >
triple). Luego, en nuestro caso el de mayor longitud de enlace carbono-carbono es el etano.
a).
b).
REACCIONES
32. Teniendo en cuenta el tipo de reacción indicado en cada caso, escriba los productosmayoritarios
esperados para las siguientes reacciones orgánicas:
a). CH3-CH2-CH2Br + KOH
c). CH3-CH2-CHOH-CH3
d). CH3-CH2-CH2OH
g). CH3-C≡C-C(CH3)3 + 2 I2
h). CH3-CHI-CH(CH3)2 + KOH
i). 2 CH(CH3)2-CH2OH
j). CH3-CO-CH3
k).CH3CH2CH2I+KCN
l). CH3-C≡C-CH3 + 2 H2
m). C(CH3)3-CHOH-CH3
n).
o). CH3-COO-CH2-CH3
p). CH3-COO-CH2-CH3 + 5 O2
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33. Escriba las siguientes reacciones, a partir de butan-1-ol (no olvide indicar los subproductos de reacción,
cuando los haya):
e). Reacción de oxidación con KMnO4 en medio ácido (indicando sólo los productos orgánicos).
34. Indique si las siguientes reacciones orgánicas son una sustitución, adición, eliminación, condensacióno
reacción redox (en este último caso, especifique si se trata de una combustión, oxidación o reducción):
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35. Ponga un ejemplo concreto de los siguientes tipos de reacciones orgánicas: a). Sustitución; b). Adición;
c). Eliminación; d). Condensación; e). Oxidación; f). Reducción.
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37. Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones:
a). CH3- CH2 – COOH → CH3 – CH2 – COOCH3
b). CH2= CH – CH2Cl → CH3 – CH2 – CH2Cl
c). CH2= CH – CH2Cl → ClCH2 – CHCl – CH2Cl
40. Dados los siguientes compuestos: CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elija el más adecuado para
cada caso (justifique la respuesta):
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería
óptica.
b). La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de CO2.
c). El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
a).
b). Para que se formen 6 moles de CO2 a partir de 2 moles de compuesto, debemos disponer de 6
moles de átomos de C
2 CH3−CH=CH2 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
3
c). CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3 – C*HBr – CH2Br (El C marcado va unido a 4 sustituyentes distintos y
esecompuesto presenta isomería óptica).
CH3−CH=CH−CH3 + Br2 → CH3 – CHBr – CHBr – CH3 que no presenta isomería óptica.
42. Sea la transformación química A + Br2 → C. Si reacciona 1 mol de Br2, indique justificando la
respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a). Cuando A es 1 mol de HC≡C−CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
b). Cuando A es 1 mol de CH2=CH−CH3 el producto C presenta isomería geométrica.
c). Cuando A es 0,5 mol de HC≡C−CH3 el producto C no presenta isomería geométrica.
b). Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición
que ocupa el grupo funcional. En nuestro caso el CH3CHClCH2OH y el ClCH2CH2CH2OH (2-cloropropan-1-ol
y 3 cloro-propan-1-ol).
c) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen
grupos funcionales diferentes. En nuestro caso es el ClCH2CH2COCH3. (Ambos responden a la fórmula
molecular C4H7OCl, pero son un aldehído y una cetona)
45. (2016) Dado el compuesto CH2=CHCH2CH3 justifique si las siguientes afirmaciones son
verdaderas o falsas:
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.
a). Falsa. El compuesto que se obtiene no presenta isomería geométrica ya que no hay un doble
enlace.
CH 2 CH CH 2 CH 3 + H 2 O/ H 2SO 4
CH 3 CHOH CH 2 CH 3
b). Falsa. El compuesto que se obtiene si presenta isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico.
CH3−CH2−CH3 + Cl2 (en presencia de luz ultravioleta ) → CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
c). Reacción de adición:
ℎ𝑣
c). CH3CH2CH2CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2CH2CH2Cl + HCl
𝐻2 𝑆04
a). CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
50. Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando la reacción a que hace
referencia:
a). El triple enlace de un alquino puede incorporar hidrógeno y obtenerse un alcano.
b). La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.
c). La nitración del benceno produce un aminoderivado.
2017. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a). Verdadera:
b). Falsa:
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c). Falsa:
51. Dados los siguientes compuestos, CH3-CH=CH2 y CH3-CH=CH-CH3, elija el más adecuado paracada
caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:
a). El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería
óptica.
b). La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de CO2.
c). El compuesto reacciona con HBr para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica
2018. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
b).
c).
Vemos que sólo el propeno da un compuesto que no tiene isomería geométrica. El but-2-eno daría un compuesto
con isomería geométrica al tener un carbono asimétrico (cuatro sustituyentes diferentes).
53. Dados los siguientes reactivos HI, I2, H2/catalizador, NaOH y H2O/H2SO4, ¿cuál de ellos sería el
adecuado para obtener CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 en cada caso? Escriba la reacción
correspondiente:
a). A partir de CH2=CH-CH2-CH2-CH3
b). A partir de CH3-CH2-CH2-CH(I)-CH3
c). A partir de CH3-CH=CH-CH(OH)-CH3
2018. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
c). CH2=C(CH3) – CH3 + Cl2 → CH2Cl – CCl(CH3) – CH3 : Reacción de adicción al doble enlace.
𝒉𝝂
a). CH3CH2CH3 + Br2 → CH3CH2CH2Br + HBr Reacción de sustitución.
𝐻2 𝑆𝑂4 , Δ
b). CH3CH2CHOHCH3 → CH3CH=CHCH3 + H2O Reacción de eliminación.
𝐻2 𝑆𝑂4
c). C6H6 (benceno) + HNO3 → C6H5 – NO2 + H2 O Reacción de sustitución
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a). Falso. La regla de Markovnikov predice qué compuesto mayoritario se forma en las reacciones de adición,
y nos dice que en general, la adición de un reactivo del tipo HX a un doble/triple enlace da lugar a un producto
mayoritario en el que el hidrógeno del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor
número de átomos de hidrógeno.
b). Verdadero. Se trata de una reacción de adición a un enlace múltiple originando un producto con mayor
grado de saturación.
c). Falso. Un compuesto que desvía el plano de la luz polarizada es porque tiene un carbonoasimétrico y
presenta isomería óptica. La isomería geométrica se presenta en loa alquenos que poseen dos grupos
diferentes en el extremo de la cadena.
58. Escriba la fórmula del compuesto que se obtiene mayoritariamente e indique el tipo dereacción.
a). Al calentar CH3CH2CH2OH en presencia de ácido.
b). CH3CH2CH=CH2 + HBr
c). CH3COOH + CH3OH en presencia de ácido.
2020. RESERVA 1. EJERCICIO B6
59. Dado el compuesto CH3CH=CHCH3 justifique, utilizando las reacciones correspondientes, si las
siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a). El compuesto reacciona con H2O en medio ácido para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.
2020. RESERVA 2. EJERCICIO B6
60. Dado el compuesto CH2=CHCH2CH3, justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas ofalsas:
a). El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar dos compuestos isómeros geométricos.
b). El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica.
c). El compuesto reacciona con H2 para dar un alquino.
2021. RESERVA 2. EJERCICIO B6
el compuesto que se obtiene (Butan-2-ol) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta isomería geométrica.
b). Falsa. La reacción que tiene lugar es:
63.
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CUESTIONES VARIAS
64. Escriba la fórmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo funcional
que presentan.
a) CH3CH2CHO
b) CH3CH2CONH2
c) CH3CH2COOCH2CH3
66. Dados los compuestos orgánicos: CH3OH, CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, indique razonadamente:
a). El que puede formar enlaces de hidrógeno.
b). Los que pueden experimentar reacciones de adición.
c). El que presenta isomería geométrica.
a). Puede formar enlaces de hidrógeno CH3OH ya que se necesita un átomo de hidrógeno unido a unelemento
muy electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N).
b). Pueden experimentar reacciones de adición los compuestos CH3CH=CH2 y CH3CH=CHCH3, ya que
presentan enlaces múltiples.
Cis Trans
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a). Para que presenten isomería óptica y desvíen, por tanto, el plano de polarización de la luz en
sentido opuesto debe un carbono asimétrico (aquel que va unido a cuatro sustituyentes distintos)
Por tanto: CH3C*HClCH2CH2OH
b).Los isómeros geométricos se dan en aquellos compuestos que incluyen enlaces que no tienen
libertad de doble giro, como los dobles enlaces, y cada uno de los carbonos de ese enlace
debe tener dos sustituyentes distintos, denominando isómero cis al que presenta los dos
sustituyentes similares en el mismo lado de ese enlace, e isómero trans al que los presenta en
posiciones opuestas. Por tanto: CH3CH=CHCH3.
c). Para formar enlace de hidrógeno se necesita un átomo de hidrógeno unido a un elemento muy
electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N). Por tanto: CH3CHClCH2CH2O-H
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a). El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un átomo
pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman dipolos con la carga
parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro átomo. La atracción
electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el enlace o puente de hidrógeno.
Luego, en este caso no se forman enlaces de hidrógeno.
b).
CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3
c).
a). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (4
sustituyentes diferentes), dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la
distribución espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico. El Butan- 2-ol, tiene un carbono
asimétrico, por lo tanto, tiene isomería óptica.
b). Dos compuestos son isómeros de posición cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno
un grupo característico en distinto carbono de la cadena carbonada.
Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno una
función distinta.
71. Dadas las moléculas C2H6, C2H2, C2H4, razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o
falsas:
a). En la molécula C2H4 los dos átomos de carbono presentan hibridación sp3.
a). La molécula C2H6 puede dar reacciones de sustitución
b). La molécula de C2H2 es lineal.
2017. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a). Falso. H2C = CH2. Como los dos átomos de carbono van unidos por un doble enlace, la hibridación
será sp2, formando un enlace σ(sp2 – sp2) y un enlace π (p – p) entre los dos átomos de carbono y dos
enlaces σ (sp2 – s) entre cada carbono y los dos átomos de hidrógeno.
b). Verdadero. Se puede sustituir un átomo de hidrógeno por sustitución radicalaria por un átomo de
halógeno.
ℎ𝑣
72. Indique:
a). Un alcohol secundario quiral de cuatro átomos de carbono.
b). Dos isómeros geométricos de fórmula molecular C5H10.
c). Una amina secundaria de cuatro átomos de carbono.
2017. RESERVA 2. EJERCICIO 4. OPCIÓN B
a). Falso. Cuando un grupo hidroxilo (-OH) está unido a un carbono saturado el compuestoresultante es
un alcohol. (Un éster procede de la condensación de un ácido con un alcohol.)
b). Verdadero, se trata de un éter y un alcohol, es decir, distintos grupos funcionales, pero ambos
compuestos tienen idéntica fórmula molecular (C2H6O), son isómeros de función.
c). Falso, es una reacción de sustitución. (En una reacción de eliminación dos sustituyentes de la
molécula se eliminan formándose un doble enlace).
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c). Un carbono terciario es aquel que se encuentra unido a 3 átomos de carbono y contiene un hidrógeno. La 3-
metilbutan-2-ona ( CH 3CH(CH 3 )COCH 3 ).
a). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (quiral),
dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro
sustituyentes del carbono asimétrico. El único que tiene un carbono quiral es: CH2=CHC*HOHCH3.
b). El CH2=CHCHOHCH3 y el CH3CH2COCH3 son isómeros de función, ya que tienen la misma fórmula
molecular C4H8O y distinto grupo funcional.
c). Los compuestos que dan un alqueno mediante una reacción de eliminación son:
a). Si. Son isómeros de función (alcohol el A y éter el B) ambos responden a la fórmula molecular C3H8O.
b). El B es insoluble en agua ya que es un compuesto apolar. El A es soluble en agua, ya que el grupo alcohol
OH es muy polar y formará enlaces de hidrógeno con las moléculas, también polares, de agua, quedando disuelto
en ella.
c).
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a). Tiene mayor punto de fusión el compuesto A porque presenta enlaces de hidrógeno al estar unido un
átomo de hidrógeno a un elemento muy electronegativo y de pequeño tamaño (F, O, N), además de estar
presentes fuerzas intermoleculares de Van der Waals (al igual que en B).
b).
c).
78. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4, C3H8 y C4H10. Razone si son
verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a). Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.
b). Los tres experimentan reacciones de adición.
c). Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp2.
2019. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A
a). Falsa. Pertenecen a la misma serie homóloga C3H8 y C4H10 (alcanos) mientras que C2H4 es un
alqueno.
b). Falsa. Para que experimente una reacción de adición debe haber un enlace múltiple que solotiene
C2H4.
c). Verdadera. Al tener un doble enlace, C2H4 presenta hibridación sp2 mientras que los otros dos
presentarán hibridación sp3.
a). Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.
b). Según la regla de Saytzeff, el doble enlace se forma mayoritariamente con el carbono que tenga menos
hidrógenos:
c). La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (4
sustituyentes diferentes), dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución
espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico.
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a). El CH3CH = CH2 no tiene isomería geométrica, ya que uno de los carbonos del doble
enlace tiene los mismos sustituyentes.
b). Reacción de adición al doble enlace. Aplicamos la regla de Markovnikov.
c). El Butan-1-ol
a). El 3 metilbut-1-eno no tiene isomería geométrica, ya que un carbono del doble enlace está unido a dos átomos
de hidrógeno.
83. Dados los reactivos: H2/cat; HCl y H2O/H2SO4, elija, escribiendo la reacción correspondiente, aquellos
que partiendo de CH3CH=CHCH3 permitan obtener un compuesto A, siendo A:
a). Un compuesto monoclorado.
b). Un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno.
c). Un compuesto que no tiene isomería óptica.
2021. RESERVA 4 EJERCICIO B4
c).
a). Si son isómeros, ya que tienen la misma fórmula molecular C 3H 8O y son sustancias diferentes.
Son isómeros de función. A es un alcohol y B es un éter.
a). El but-2-eno:
b).
c).
a). Falsa. Los hidrocarburos sólo están constituidos por carbono e hidrógeno.
b). Falsa. Un carbono quiral es aquel que está unido a 4 sustituyentes distintos, por los tanto, la hibridación que
presenta es sp 3 .
c). Falsa. La combustión de un alqueno produce CO2 y H 2O .
90. Considere los siguientes tipos de compuestos orgánicos: éteres, alcoholes, cetonas, aminas y ácidos
carboxílicos.
a). Justifique cuál o cuáles formarán enlaces de hidrógeno en estado líquido entre moléculas del mismo
tipo.
b). ¿Cuál o cuáles pueden dar lugar a alquenos por deshidratación? Escriba un ejemplo de esta reacción.
c). ¿Cuál o cuáles presentan un grupo carbonilo en su estructura?
2023. RESERVA 2. EJERCICIO B4
a). El enlace de hidrógeno se da cuando el átomo de hidrógeno está unido a un átomo electronegativo pequeño,
es decir, F, H y O. Por lo tanto, si en el compuesto hay enlaces H →O ; H →F ; H →N , habrá enlaces de
hidrógeno.
En nuestro caso, habrá enlaces de hidrógeno en: alcoholes, aminas y ácidos carboxílicos
Si tiene isomería óptica, ya que presenta un carbono asimétrico (Carbono con 4 sustituyentes distintos)
CH3CH2C*ClOHCH3