SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca

Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

1

PRACTICA No.7
SNTESIS DEL CIDO SULFANILICO
I- Objetivo:
Preparar cido sulfanilico a partir de la anilina, purificar y comprobar la ausencia de anilina
aplicando pruebas de solubilidad en medio bsico, adems estimar el grado de pureza del
producto mediante la detencin de su punto de fusin.

II- Fundamento:
Rx general:
N H
2
+
OH O H
O
O
S
SO
3
H
NH
2
+
HSO
4
-
+
O H
2


Los cidos sulfonicos son cidos muy usados, en la manufactura de colorantes, los grupos
sulfonicos son introducidos para incrementar la solubilidad de molculas complejas a travs
de sales sdicas solubles en agua.
La sulfonacin de compuestos aromticos, es usualmente efectuada por medio de cido
sulfrico fumante para compuestos muy reactivos tales como fenole y aminas puede usarse
cido sulfrico solamente.
La anilina es usualmente sulfonadda a travs de sulfato cido de anilinio a 180-200 C dando
como producto principal el ismero para.
En esta reaccin, no podemos explicar el producto obtenido en base a que el ismero se
forma ms rpido, sino que se explica por medio de la estabilidad relativa de los productos
obtenidos.
SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

2



NH
2
SO
3
-
NH
2
SO
3
-
NH
2
H
2
SO
4
180C
H
2
SO
4
> 180C

II- Mecanismo de raccin

Los compuestos aromticos reaccionan por un mecanismo SEAr adicionando un electrfilo
y formado un intermediario estabilizado por resonancia. Posteriormente ese intermediario
pierde un catin que frecuentemente es el carion hidrogeno para dar lugar al producto de
sustitucin.

N H
2
+
OH O H
O
O
S
N H
3
+
+ HSO
4
-


2H
2
SO
4 SO
3 +
H
3
O
+
+
O H
2



roLonacln de la anlllna
Ceneracln del elecLrfllo
SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

3


SO
3
NH
3
+
+
SO
3
-
H
N H
2
+
SO
3
-
H
NH
2
+
+ HSO
4
-
SO
3
-
N H
2
+
H
2
SO
4
SO
3
-
N H
2
+
H
2
SO
4
HO
3
S
N H
2
+
HSO
4
-

SusLlLucln LlecLrflllca AromLlca
SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

4


SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

3








SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

6

Cuestionario

1- Qu usos tiene el cido sulfanilico en la industria qumica?
Los cidos sulfonicos son cidos muy usados, en la manufactura de colorantes, los grupos
sulfonicos son introducidos para incrementar la solubilidad de molculas complejas a travs
de sales sdicas solubles en agua.
2- Precauciones que se puedan indicar en esta prctica
Manejar con cuidado el cido sulfrico concentrado y la anilina ya que esta ultima puede
ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una
protena que transporta el oxgeno en la sangre.
3- Cul es la importancia del bao de arena para la elaboracin de la prctica?
Para obtener un calentamiento mas uniforme y menos brusco, ya que se maneja una alta
temperatura.
Resultados
Gramos pesados
de anilina
Gramos de ac.
Sulfanilico
(sin cristalizar)
Gramos de ac.
Sulfanilico
(cristalizalo)
Gramos tericos
ac. sulfanilico
Porcentaje de
rendimiento
1.53255 g 2.737g 0.217 g 2.85 g 7.61%



Los ml de solvente fueron calculados segn la relacin emprica 25mg - 0.5 ml
donde el volumendel solvente para recristalizar fue de 54.75 ml
Estado Fsico : Slido.
Apariencia : Cristales transparentes o polvos blancos.
Olor : Sin olor.
Punto de fusin
experimental
Punto de fusin terico Densidad de la anilina
280C 288C 1.0217 g/ml
SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

7

pH : Acido.
Solubilidad : Ligeramente solubilidad en Agua (1 g por 100 ml de Agua a 20C).


Discusin:
No se utilizo acido sulfrico fumante sino, solamente c. Sulfrico concentrado.
Al principio cuando se mezcl la anilina y el c. Sulfrico la reaccin fue ligeramente
violenta y genero calor, luego se paso al bao de arena, aqu el tiempo disminuyo a una
hora y media, cuando se realiz la prueba de presencia de anilina dio resultado negativo
lo que significa que reaccion completamente la anilina.
Al realizar tantas separaciones, filtraciones, el rendimiento se redujo significativamente .
Cuando se paso la mezcla al hielo se form un precipitado y cambio a color blaco la
solucin, este mismo se filtr.
La filtracin despus de la recritalicin fue en caliente porque sino se cristaliza el solio en
el papel. El punto de fusin fue liegamente menor por 8 unidades.

Conclusin
Se logr sintetizar el cido sulfanilico con alta pureza, que podr ser utilizado
posteriormente para la prxima prctica izotacin y copulacin.

Bibliografia
http://es.wikipedia.org/wiki/Anilina
http://www.quimicaorganica.net/sulfonacion-benceno.html
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulfan%C3%ADlico
http://www.industriasbasicas.com/files/msds_acido_sulfonico.pdf
http://www.fordath.com/AcidosSulfonicos.htm
SusLlLucln LlecLroflllca AromLlca
Sln1LSlS uLL CluC SuLlAnlLlCC

8