Guía de trabajo: Química orgánica

ITEM I. Ejercitación representaciones moleculares. Complete la tabla con las

representaciones moleculares faltantes para los siguientes hidrocarburos lineales.

FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL

MOLECULAR: SEMIDESARROLLADA: DESARROLLADA:

𝐶5 𝐻12

PREU SAN PABLO

Fórmula empírica:

FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL

MOLECULAR: CONDENSADA TOPOLÓGICA O LINEAL

𝐶6 𝐻12
Fórmula empírica:

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

ITEM II. Ejercitación representaciones moleculares. Dibuje la fórmula estructural
semidesarrollada de las siguientes especies:

1 Preu San Pablo

 ITEM III. Preguntas tipo PAES. Marque la alternativa que considere correcta.

1. La tetravalencia del carbono se refiere a la capacidad que tienen los átomos de este elemento
de formar cuatro enlaces simultáneamente. ¿Cuál(es) de las siguientes afirmaciones explica esta
propiedad de átomo de carbono?

I. El carbono puro se puede encontrar en diferentes formas alotrópicas.

II. El carbono pertenece al grupo 14 o 4-A.
III. El carbono tiene 4 electrones de valencia.
IV. El carbono por lo general forma enlaces covalentes.

A) sólo I B) sólo I y II C) sólo II y III D) sólo III y IV E) II, III y IV

2. Observe la siguiente estructura molecular y responda:

PREU SAN PABLO

a) ¿Cuál de las siguientes opciones indica correctamente la hibridación de los carbonos X,

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

Y y Z?

Carbono Carbono Carbono

X Y Z
A) sp3 sp2 sp2
B) sp2 sp2 sp3
C) sp2 sp3 sp3
D) sp2 sp3 sp

b) ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios hay en la molécula

respectivamente?

A) 2, 7 y 3
B) 1, 9 y 2
C) 3, 6 y 3
D) 1, 8 y 3

2 Preu San Pablo

 3. ¿Cuántos enlaces π y σ hay en la molécula de eteno (CH2CH2)? (Modelo PDT 2023
invierno)

A) 5 enlaces π y 1 enlace σ
B) 1 enlace π y 4 enlaces σ
C) 4 enlaces π y 1 enlace σ
D) 2 enlaces π y 4 enlaces σ
E) 1 enlace π y 5 enlaces σ

4. Átomos de carbono pueden formar enlaces, tales como:

C - C; C = C y C = C

Al respecto, es correcto afirmar que:

A) la longitud del enlace doble es menor que la del enlace triple.

B) los tres enlaces tienen la misma energía.

PREU SAN PABLO

C) solo los enlaces simple y doble tienen la misma longitud.
D) la longitud del enlace triple es menor que la del enlace doble.
E) los tres enlaces tienen la misma longitud.

5. El nombre correcto, recomendado por I.U.P.A.C. para el siguiente compuesto es:

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

A) 2, 5 – etil – 3, 4 – dimetil – heptano
B) 3, 4 – dimetil – 2, 5 – dietil – hepteno
C) 3, 6 – dietil – 4, 5 – dimetil – 2 – hepteno
D) 3 – etil – 4, 5, 6 – trimetil – 3 – octeno
E) 4, 5 – dimetil – 3, 6 – dietil – 2 – octeno

6. La fórmula resumida C6H12 puede referirse a un

I. alcano
II. alqueno
III. cicloalcano
IV. alquino

A) Sólo I
B) Sólo II
C) Sólo III
D) II y III
E) I, II y IV

3 Preu San Pablo

 7. Observe la siguiente estructura molecular y responda

a) ¿Cuántos radicales tiene esta molécula?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

b) ¿Cuál es el nombre IUPAC para la molécula?

A) 3, 5, 6, 8 – tetrametilnonano
B) 2, 4, 5, 7 – tetrametilnonano

PREU SAN PABLO

C) 2, 4, 5, 7 – metilnonano
D) 3, 5, 6, 8 – metilnonano
E) 7 – etil – 2, 4, 5 – trimetiloctano

8. De acuerdo con la IUPAC, ¿cuál es el nombre de la siguiente molécula? (Modelo PAES

2023)

A) 4-etil-5-octeno
B) 3-etil-5-octeno

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

C) 5-etil-3-octeno
D) 3-propil-4-hepteno
E) 5-propil-3-hepteno

9. ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es verdadera en cuanto a la diferencia entre

hidrocarburo alifático y aromático?

A) Los hidrocarburos alifáticos poseen solo insaturaciones, mientras que los aromáticos
poseen sólo enlaces saturados

B) Los hidrocarburos alifáticos poseen sólo insaturaciones al igual que los aromáticos.

C) Los hidrocarburos alifáticos contienen el grupo benceno, mientras que los aromáticos
no contienen el grupo benceno.

D) Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno, mientras que los

aromáticos si contienen el grupo benceno.

E) Los hidrocarburos alifáticos poseen sólo insaturaciones, mientras que los aromáticos
poseen sólo insaturaciones.

4 Preu San Pablo

 10. ¿Cuál es el nombre para esta molécula según la IUPAC?

a) ciclohexan-1,3,4-triol
b) 1,3,5-trihidroxiciclohexano
c) ciclohexantriol
d) 1,3,5-hidroxiciclohexano
e) 1,3,4-ciclohexantriol

11. El átomo de carbono se une a otros átomos compartiendo electrones. Según lo

anterior, indique que propiedad del carbono se refiere:

A) Tetravalencia.

PREU SAN PABLO

B) Hibridación.
C) Autosaturación.
D) Covalencia.
E) Ionización.

12. ¿Qué características presenta un enlace doble entre átomos de carbono?

A) Presenta una hibridación 𝑠𝑝, con dos enlaces tipo π.

B) Presenta una hibridación 𝑠𝑝2 , con 1 enlace tipo σ y un enlace tipo π
C) Presenta una hibridación 𝑠𝑝2 , con 3 enlaces tipo σ y un enlace tipo π
D) Presenta una hibridación 𝑠𝑝3 , con 3 enlace tipo σ, un enlace tipo π

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

E) Ninguna de las anteriores.

13. ¿Cuántos átomos de hidrógeno posee la siguiente molécula?

A) 3
B) 9
C) 12
D) 14
E) 18

14. El etano tiene 2 carbonos con una hibridación 𝑠𝑝3 , esto quiere decir que cada
carbono:

A) Posee un enlace doble con una geometría tetraédrica

B) Posee un enlace triple con una geometría lineal
C) Posee enlaces simples con una geometría tetraédrica
D) Posee un enlace triple con una geometría trigonal plana
E) Posee enlaces simples con una geometría lineal

5 Preu San Pablo

 15. ¿Cuál(es) de las siguientes características es (son) correcta(s) con respecto al
eteno?

I. Presenta 2 carbonos con hibridación 𝑠𝑝2

II. Forma ángulos de enlace de 120°
III. La energía de enlace carbono-carbono es mayor a si la molécula presentara
enlace triple

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III

16. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente hidrocarburo?

A) 2-metil-3-penteno

PREU SAN PABLO

B) 2-metil-3-pentano
C) 4-metil-2-penteno
D) 4-metil-2-pentano
E) 2-en-4-metilpentano

17. Los radicales que se encuentran unidos a los carbonos 4 y 5 de la siguiente estructura
son respectivamente:

A) Propil y metil
B) Propil y etil

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

C) Metil y etil
D) Etil y isopropil
E) Etil y propil

18. Según la nomenclatura IUPAC, el hidrocarburo que se muestra a continuación se

denomina:

A) 2-metil-1,3-butadieno
B) 3-metil-1,2-butadieno
C) 2-metil-1,3-buteno
D) 2-metil-1-buteno
E) 3-metil-1,3-butadieno

6 Preu San Pablo

 19. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas corresponden al mismo compuesto orgánico?

A) 1y2
B) 1y3
C) 2y3

PREU SAN PABLO

D) 2y4
E) 1, 2 y 3

20. ¿Cuál es la fórmula molecular de un alcano lineal que tiene 8 átomos de carbono?

A) 𝐶8 𝐻18
B) 𝐶8 𝐻16
C) 𝐶8 𝐻14
D) 𝐶8 𝐻12
E) 𝐶8 𝐻10

21. ¿Cuál es la fórmula molecular de un cicloheptano?

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

A) 𝐶7 𝐻10
B) 𝐶7 𝐻12
C) 𝐶7 𝐻14
D) 𝐶7 𝐻16
E) 𝐶7 𝐻18

22. La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al:

A) 3-penteno
B) 4-hepteno
C) 3-hepteno
D) 2-penteno
E) 1-etilpenteno

7 Preu San Pablo

 23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico será:

A) 6-etil-4,4-dimetil-2-hepteno
B) 6-etil-4,4-dimetilhepteno
C) 3,5,5-trimetil-6-octeno
D) 4,4,6-trimetil-2-octeno
E) 4,4,6-metil-2-octeno.

24. ¿Cuál de los siguientes compuestos obedece a la formula general 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 ?

A) Ciclohexeno.
B) 2-metil-2-buteno.
C) 3-metil-3-etilpentano.
D) 2-penteno.
E) Ciclopentano.

PREU SAN PABLO

25. Un ciclohexano es:

A) Un hidrocarburo cíclico de 6 carbonos, con un enlace doble.

B) Un hidrocarburo alifático de 6 carbonos, con un enlace doble.
C) Un hidrocarburo cíclico de 6 carbonos, con enlaces dobles.
D) Un hidrocarburo alifático de 6 carbonos, con enlaces simples.
E) Un hidrocarburo cíclico de 6 carbonos, con enlaces simples.

26. De los siguientes compuestos, el que corresponde a un alquino es:

A) 𝐶2 𝐻4
B) 𝐶5 𝐻10

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

C) 𝐶7 𝐻12
D) 𝐶10 𝐻12
E) 𝐶12 𝐻26

27. La siguiente estructura orgánica corresponde al ciclotetradecano:

Al respecto, ¿Cuál es la fórmula molecular de este compuesto?

A) 𝐶2 𝐻7
B) 𝐶14 𝐻14
C) 𝐶14 𝐻28
D) 𝐶14 𝐻42
E) 𝐶14 𝐻56

8 Preu San Pablo

 28. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) 1,3-etilbenceno
B) p-dietilbenceno
C) o-etilbenceno
D) 2,6-dietilbenceno
E) m-dietilbenceno

29. Si se une un grupo etilo con un grupo isopropilo, se obtendría un alcano cuyo nombre
correcto según la IUPAC, es

A) Pentano
B) 2,2-dimetilpropano
C) 2-metilbutano

PREU SAN PABLO

D) 2-etilpropano
E) 3-metilbutano

30. Las fórmulas estructurales de la glucosa y de la fructosa son:

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

Al respecto, es correcto afirmar que

A) la fructosa es un aldehído.
B) la glucosa es una cetona.
C) Ambas poseen grupos hidroxilo
D) La glucosa es un ácido carboxílico
E) La fructosa es un ácido carboxílico

9 Preu San Pablo

 31. Según la IUPAC, ¿cuál es el nombre del compuesto representado en la figura?

A) Dimetiléter
B) Propanona
C) 2-propanol
D) 2-metil-2-propanol

PREU SAN PABLO

E) Etilmetiléter

32. ¿Cuál de los siguientes alcoholes es un alcohol terciario?

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

10 Preu San Pablo

 33. ¿Cuál opción identifica correctamente los grupos funcionales de los siguientes compuestos?

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂

A) Amina Alcohol Cetona

B) Ácido Aldehído Éster
C) Aldehído Amida Alcohol
D) Alcohol Éter Ácido
E) Alcohol Cetona Aldehído

34. Un atrayente sexual o feromona presente en un tipo de mariposas posee la fórmula estructural:

¿Qué grupos funcionales tiene esta estructura?

PREU SAN PABLO

A) Cetona y alcohol
B) Aldehído y amida
C) Ácido carboxílico y cetona
D) Aldehído y éster
E) Alcohol y ácido carboxílico

35. El nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico será:

A) 1-bromo-4-metil-2-hexeno.
B) 1-boro-2-metil-2-hexeno.

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

C) 6-bromo-3-metil-4-hexeno.
D) 1-bromo-4-metil-2-hexano.
E) 1-bromo-5-etil-2-penteno.

36. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura?

A) Ciclohexanona
B) Benzanona
C) Ciclohexanal
D) Ciclopentanona
E) Ciclopentanal

11 Preu San Pablo

 37. De las siguientes moléculas ¿cuál es un aldehído?

A)

B)

C)

PREU SAN PABLO

D)

E)

38. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?

A) 2-pentanona
B) 4-pentanona

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

C) Metilpropilcetona
D) Etanoato de propanona
E) Etil propil éter

39. El ácido fórmico es un líquido incoloro con un olor fuerte y penetrante que se utiliza en el tinte y
acabado de textiles y papeles, en el tratamiento de pieles. Esta se encuentra en plantas, animales
e insectos, como en las hormigas. ¿Cuál es el nombre IUPAC de esta sustancia?

A) Acido metanoico
B) Acido etanoico
C) Metanal
D) Metanol
E) Etanal

12 Preu San Pablo

 40. El teflón es un polímero orgánico obtenido de la polimerización del compuesto CF2=CF2 ¿Cuál
será el nombre de la molécula?

A) 1,2-fluoroetano
B) 1,2-fluoroeteno
C) 1,1,2,2-tetrafruoroeteno
D) 1,1,2,2-tetrafuorometano
E) 1,1,2,2-tetrafluoroetano

41. El ácido cítrico es una molécula que está presente en una gran variedad de frutas como:
el limón, la naranja y la mandarina. Es conocido por ser un buen antioxidante, con respecto
a este ácido ¿Cuál o cuáles grupos funcionales están presentes en el ácido cítrico?

A) 2 ácidos carboxílicos y un aldehído

B) 2 aldehídos y una cetona
C) 3 ácidos carboxílicos y un aldehído
D) 3 ácidos carboxílicos y un alcohol

PREU SAN PABLO

E) 3 ácidos carboxílicos

42. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto representado por la fórmula 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁(𝐶𝐻3 )2 ?

A) N-dimetiletanamida
B) N-dimetiletanamina
C) N,N-dimetiletanamida
D) N,N-dimetiletanamina
E) Trimetilmetanamida

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

43. El boldo es un árbol endémico de Chile central y su principal alcaloide es la boldina,
cuya estructura es:

En relación a su estructura molecular, es posible afirmar correctamente que presenta

A) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina terciaria.

B) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amida.
C) dos grupos éster, dos alcoholes y una amina primaria.
D) dos grupos éter, dos anillos aromáticos y una amina terciaria.
E) dos grupos éter, dos alcoholes y una amina secundaria.

13 Preu San Pablo

 44. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) Metil benzamida
B) N-metilbenzamida
C) C-fenil-N-metilamida
D) benzamaida
E) N-metil benzanona

45. GABA en un neurotransmisor, es decir, es un mensajero químico dentro del sistema

nervioso, el principal rol de este neurotransmisor es inhibir la actividad cerebral y además
está ligado al sueño, el control motor y a la visión. La siguiente imagen es la
representación molecular de la estructura de GABA, de acuerdo con ello, encierra la
alternativa que menciona todos los grupos funcionales y número de carbonos presente en
la molécula:

A) Una amida, un aldehído y 5 carbonos

B) Una amida, una cetona, un alcohol y 4 carbonos

PREU SAN PABLO

C) Una amina, un ácido carboxílico y 4 carbonos
D) Una amida, un ácido carboxílico y 4 carbonos
E) Una amina, una cetona, un alcohol y 4 carbonos

46. Identifique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

A) 1-etil-2-metil-3-fenol
B) 1-metil-2-etil-6-fenol
C) 3-etil-2-metilfenol
D) 2-etil-3-metilfenol
E) 3-metil-2-etilfenol

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

47. ¿Cuál es el nombre de esta molécula?

A) Fenil etil cetona

B) benzoato de etilo
C) etanoato de fenilo
D) etanoato de bencilo
E) etil fenil cetona

48. ¿Cuáles son los grupos funcionales presentes en la siguiente molécula?

A) Amina – amida
B) Cetona – amida
C) Cetona – amina
D) Amida – alcohol
E) Amina – éster

14 Preu San Pablo

 49. ¿Cuál de los siguientes compuestos es una amida primaria?

A) 𝐶𝐻3 𝑁𝐻2
B) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁𝐻𝐶𝐻3
C) 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁𝐻2
D) 𝐶𝐻3 𝑁𝐻𝐶𝐻3
E) 𝐶𝐻3 𝑁(𝐶𝐻3 )2

50. ¿Qué grupos funcionales presenta la molécula presentada?

I. Ácido carboxílico
II. Nitrilo
III. Amina

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) I y III

PREU SAN PABLO

E) I, II y III

51. El nombre correcto para la siguiente molécula es:

A) 2-etil-1-propanotiol
B) 2-etil-1-propanosulfuro
C) 2-metil-1-butanotiol
D) 2-metil-1-butanosulfuro
E) 3-metilpentanotiol

52. Los dos grupos funcionales presentes en la molécula son:

PAES QUÍMICA / ADMISIÓN 2024

A) Metil y cetona
B) Cetona y eter
C) Eter y ester
D) Alcohol y ester
E) Ester y cetona

53. Los dos grupos funcionales presentes en la siguiente molécula corresponden a:

A) Amina y acido carboxílico

B) Nitrilo y alcohol
C) Amida y alcohol
D) Nitrilo y ácido carboxílico
E) Amina y alcohol

54. Identifique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

A) Dimetilfenol
B) Fenol
C) 4,5-dimetilfenol
D) 3,4-dimetilhexanol
E) 3,4-dimetilfenol

15 Preu San Pablo