Practica 3 - CINÉTICA DE HIDRÓLISIS DE ACETATO DE ETILO
Practica 3 - CINÉTICA DE HIDRÓLISIS DE ACETATO DE ETILO
Practica 3 - CINÉTICA DE HIDRÓLISIS DE ACETATO DE ETILO
OBJETIVO
El alumno realizará la hidrólisis del acetato de etilo en medio básico siguiendo el avance de
la reacción a través de la medición del pH, e identificará los principios de la química verde
que obedece este procedimiento
FUNDAMENTO
El acetato de etilo sufre hidrólisis básica en presencia de una base fuerte, como
hidróxido de sodio. En esta reacción, el acetato de etilo no puede reaccionar como un ácido,
ni tampoco deshidratarse por la ausencia de un grupo OH. La hidrólisis de acetato de etilo en
medio básico (con hidróxido de sodio) genera como productos acetato de sodio y etanol, la
cual es considerada en química orgánica como una reacción de saponificación.
GENERALIDADES
• Bases fuertes: Son aquellas que se disocian completamente en agua, como el NaOH y KOH. El pH
de una base fuerte se calcula utilizando la fórmula:
pH=14−log[OH−]
[𝑂𝐻−]!
𝐾𝑏 =
[𝐵]
donde [B] es la concentración de la base sin disociar. Luego, se puede usar el valor de [OH−] para
calcular el pOH y finalmente el pH:
pH = 14 – pOH
Este método se usa para determinar el orden de una reacción química. Consiste en graficar los datos
experimentales según las diferentes formas de ecuaciones integradas para reacciones de orden 0, 1
y 2. Dependiendo de qué gráfica resulta en una línea recta, se puede determinar el orden de la
reacción. Las ecuaciones para las reacciones más comunes son:
La hidrólisis básica de ésteres sigue un mecanismo que se conoce como saponificación. En este proceso,
el éster reacciona con una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH), generando un alcohol y la sal
del ácido carboxílico. El mecanismo ocurre en varias etapas:
I. Ataque nucleofílico del ion hidróxido (OH-): El ion OH- ataca el átomo de carbono del grupo
carbonilo del éster (RCOOR′), que es altamente electrofílico debido a la polarización de su doble
enlace C=O. Esto genera un intermedio tetraédrico que contiene cuatro enlaces alrededor del átomo
de carbono.
II. Formación del intermedio tetraédrico: Este intermedio inestable colapsa cuando el grupo R′O-
(alcoxilo) se desprende. Este paso implica la salida del grupo saliente, que en el caso de la
saponificación es el ion alcóxido (R′O-), resultando en un anión carboxilato (RCOO-) y un alcohol
(R′OH).
III. Neutralización del anión carboxilato: El anión carboxilato se combina con el catión sodio (Na+)
de la base, formando la sal del ácido carboxílico (RCOONa).
Para garantizar la seguridad en el laboratorio, es fundamental revisar las propiedades químicas, físicas y
toxicológicas de los reactivos y productos. Aquí un resumen de las sustancias involucradas:
• Acetato de etilo
En el proceso experimental de hidrólisis básica de acetato de etilo, es fundamental seguir un enfoque que
minimice el impacto ambiental y asegure un manejo adecuado de los residuos generados, en consonancia
con los principios de la química verde. A continuación se detalla cada etapa, desde la preparación de los
reactivos hasta la disposición final de los productos y subproductos, incluyendo las medidas ecológicas
necesarias para minimizar riesgos.
I. Preparación de
los reactivos
II. Reacción en el
sistema de ensayo
III. Tratamiento
de residuos
líquidos
IV. Disposición
de residuos
líquidos
V. Manejo de
residuos sólidos
VI. Minimización
de desechos
VII. Disposición
final
I. Preparación de los reactivos:
a. Los reactivos utilizados en este experimento son una solución de hidróxido de sodio
(NaOH) 0.2 M y una solución de acetato de etilo 0.2 M recién preparada. Es importante
señalar que ambos reactivos tienen un impacto ambiental significativo si no se manejan
correctamente.
b. Impacto ambiental: El NaOH es altamente corrosivo y puede causar daños graves al medio
ambiente, mientras que el acetato de etilo es un compuesto volátil e inflamable que puede
contaminar el aire y es tóxico para la vida acuática.
c. Medidas ecológicas: Se debe asegurar que la cantidad de reactivos utilizados sea la mínima
necesaria, evitando el uso excesivo y adoptando medidas estrictas para prevenir derrames o
liberaciones accidentales. La manipulación cuidadosa en el laboratorio es clave para reducir
su impacto negativo.
II. Reacción en el sistema de ensayo:
a. Durante la reacción, el acetato de etilo se somete a hidrólisis en presencia de NaOH,
generando etanol y acetato de sodio.
b. Productos: Ambos productos tienen un impacto ambiental reducido. El etanol es
biodegradable y de bajo impacto ecológico, mientras que el acetato de sodio es un
compuesto relativamente inofensivo que puede descomponerse fácilmente en el ambiente.
c. Medidas ecológicas: A pesar de que los productos son biodegradables, se deben manejar
adecuadamente para evitar cualquier riesgo de contaminación o acumulación innecesaria en
el medio ambiente.
III. Tratamiento de residuos líquidos:
a. Después de la reacción, es posible que queden residuos de NaOH sin reaccionar. Estos
residuos deben ser neutralizados antes de su disposición.
b. Neutralización: Se añadirá ácido acético diluido (CH₃COOH) para neutralizar el NaOH
restante, llevando el pH de la solución a un nivel neutro (alrededor de 7), reduciendo así la
corrosividad del residuo.
c. Control de pH: Es fundamental monitorear el pH final de la solución para asegurarse de
que se ha logrado una neutralización adecuada antes de proceder con la disposición del
residuo líquido.
IV. Disposición de residuos líquidos:
a. Una vez neutralizados, los residuos de acetato de sodio y etanol pueden ser desechados de
manera segura.
b. Normas de disposición: El acetato de sodio es biodegradable y puede ser vertido en el
sistema de tratamiento de aguas residuales, siempre que se sigan las normativas locales. El
etanol, aunque volátil, puede ser reciclado o eliminado de acuerdo con las regulaciones de
residuos orgánicos.
c. Medidas de seguridad: Es crucial evitar la liberación directa de residuos en el suelo o en
cuerpos de agua, para prevenir la alteración de ecosistemas locales.
V. Manejo de residuos sólidos:
a. Si se utilizan materiales desechables, como pipetas o vasos de precipitados, estos deben ser
recolectados en recipientes específicos para su posterior reciclaje o eliminación segura.
b. Limpieza de equipos reutilizables: Los equipos como la barra de agitación magnética, el
termostato y el potenciómetro deben ser limpiados a fondo para evitar la contaminación
cruzada en futuros experimentos. Estos materiales son reutilizables y no deben desecharse.
VI. Minimización de desechos:
a. Uso eficiente de materiales: En todo momento, se busca reducir la cantidad de materiales y
reactivos utilizados, lo cual no solo reduce costos sino que también minimiza el impacto
ambiental.
b. Principios de química verde: Este experimento sigue varios principios de la química
verde, como la prevención de residuos, el uso de métodos que reduzcan la toxicidad de los
productos y la eficiencia energética. La degradación rápida de los subproductos es clave
para reducir el impacto ambiental a largo plazo.
VII. Disposición final:
a. Después del tratamiento adecuado, los residuos líquidos neutralizados serán enviados a los
sistemas de tratamiento de aguas residuales autorizados, mientras que los residuos sólidos se
eliminarán conforme a las regulaciones locales. Es fundamental garantizar que todos los
desechos hayan sido tratados de manera que minimicen su impacto sobre el medio
ambiente.
Este proceso busca optimizar el uso de los reactivos y asegurar una disposición segura y respetuosa con el
entorno, minimizando los residuos y siguiendo una filosofía de sostenibilidad en el laboratorio. La correcta
gestión de los residuos y el cumplimiento de los principios de la química verde aseguran que el
experimento no solo sea efectivo en términos científicos, sino también responsable desde el punto de vista
ecológico.
6. Comparación del protocolo de Daniels (1972) con el protocolo actual: El protocolo descrito por
Daniels en 1972 para la hidrólisis de acetato de etilo involucraba el uso de un exceso de base para
asegurar la completa hidrólisis. El protocolo actual podría incluir mejoras en el control de la
temperatura, la medición más precisa de la cinética, y el uso de tecnología más avanzada para el
análisis de los productos.
El protocolo de Daniels (1972) para la hidrólisis de acetato de etilo es clásico y se caracteriza por el
uso de condiciones básicas similares a las actuales: NaOH como base fuerte y temperatura
controlada. Sin embargo, el protocolo de Daniels presentaba limitaciones en el control preciso de
las variables experimentales y el análisis de productos.
Este experimento puede ser optimizado en base a varios principios de la química verde:
En el diagrama de flujo ecológico, las cartas de color pueden ser usadas para identificar las diferentes
etapas del proceso, tal como se recomienda en los apéndices:
REACTIVOS MATERIAL
Solución 0.2 M de NaOH 1 Tubo de ensaye de 150 mm por 20 mm
Solución 0.2 M de Acetato de Etilo recién 1 Soporte universal con pinzas
preparada 1 Cronómetro 2 Pipetas volumétricas de 5 mL
EQUIPO 2 Vasos de precipitados de 10 mL
1 potenciómetro con electrodo de vidrio 1 Piseta
1 parrilla de agitación magnética 1 Barra de agitación magnética
1 termostato 1 Termómetro
PROCEDIMIENTO
Tiempo (min) pH
¼
½
1
1.5
2
3
5
7
10
12
14
16
18
20
OBSERVACIONES
Al comenzar la práctica, algunos integrantes del equipo no se involucraron en el proceso, lo
que generó una falta de coordinación inicial. De un grupo total, sólo 8 estudiantes
participaron activamente en la preparación de las soluciones y en el manejo del equipo. El
primer reto fue preparar correctamente la solución de NaOH 0.2 M, dado que varios
compañeros no apoyaron en los cálculos para obtener la cantidad adecuada de reactivo.
Una vez que se iniciaron las mediciones, se cometió un error al introducir el potenciómetro
antes de agregar completamente la solución de acetato de etilo, lo que alteró las primeras
lecturas de pH. Debido a esto, fue necesario reiniciar el experimento para obtener datos más
precisos. Posteriormente, las mediciones de pH se llevaron a cabo en los tiempos
establecidos (0.25, 0.5, 1, 1.5, 2, 3, 5, 7, 10, 12, 14, 16, 18, 20 minutos), y se observó una
variación significativa en el pH al inicio de la reacción, disminuyendo de forma paulatina
hasta alcanzar un estado más estable hacia los últimos minutos de medición.
El comportamiento del pH, que disminuyó rápidamente al inicio y se estabilizó conforme
avanzaba la hidrólisis, reflejó el avance de la reacción, donde se generaron los productos
esperados: acetato de sodio y etanol. A lo largo del experimento, las condiciones controladas
(como la temperatura y agitación) permitieron observar un proceso cinético bien definido.
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CONCLUSIONES
La práctica de la “Cinética de Hidrólisis de Acetato de Etilo” permitió comprender de
manera práctica cómo una reacción de hidrólisis básica evoluciona en función del tiempo,
reflejada en los cambios de pH. A pesar de los inconvenientes iniciales relacionados con la
falta de coordinación entre los participantes y un error en la manipulación del
potenciómetro, el experimento pudo completarse correctamente después de reiniciarlo, lo
que permitió obtener datos más fiables.
El comportamiento del pH a lo largo del tiempo evidenció el progreso de la reacción. Al
principio, el pH disminuyó rápidamente debido a la alta concentración de iones hidroxilo
(OH⁻) reaccionando con el acetato de etilo. Sin embargo, conforme la reacción avanzaba y
se formaban los productos de la hidrólisis (acetato de sodio y etanol), el pH se estabilizó,
alcanzando un equilibrio cinético.
Este experimento también permitió analizar la importancia de factores como la temperatura
y la agitación en el control de las condiciones experimentales, aspectos clave en la cinética
de cualquier reacción química. En términos de química verde, se observó que este tipo de
reacción podría optimizarse en un entorno más sostenible mediante el manejo adecuado de
residuos y reactivos
CÁLCULOS Y GRÁFICAS
5. Trace los gráficos de [OH-], ln [OH-] y 1/[OH-] vs tiempo. Realice una regresión
lineal a los gráfico anteriores y determinar el orden de reacción.
6. De acuerdo a la tabla de cantidades molares, calcule la concentración de hidróxido
Tiempo (min) x 𝒙
𝑨𝒐
𝒍𝒏
(𝑨𝒐 − 𝒙) 𝑨𝒐(𝑨𝒐−𝒙)
0
¼
½
1
1.5
2
3
4
5
6
7
10
12
14
16
18
20
CUESTIONARIO
1.- Explica la variación del logaritmo de la constante de rapidez con el pH para la hidrólisis
básica de un éster
La velocidad de la hidrólisis básica de un éster depende directamente del pH de la solución.
En soluciones básicas, la constante de rapidez aumenta a medida que aumenta la
concentración de iones hidroxilo (OH⁻), ya que estos son los responsables de atacar el éster
y facilitar su ruptura. Por lo tanto, el logaritmo de la constante de rapidez varía
proporcionalmente con el pH en soluciones básicas. A mayor pH (más básico), la velocidad
de la reacción es mayor, reflejando un incremento en la constante de rapidez.
2.- Investiga qué proceso industrial utiliza la hidrólisis de ésteres de ácidos grasos por
hidróxido de sodio
El proceso industrial más común que utiliza la hidrólisis de ésteres de ácidos grasos con
hidróxido de sodio es la saponificación, que se emplea para la fabricación de jabones. En
este proceso, las grasas o aceites (triglicéridos, que son ésteres de ácidos grasos) se
hidrolizan en presencia de NaOH, lo que da lugar a glicerol (glicerina) y sales de ácidos
grasos, comúnmente conocidas como jabón.
3.- El metóxido de sodio también hidroliza esteres de ácidos grasos, ¿En qué proceso se
aplica?
El metóxido de sodio (CH₃ONa) se utiliza en la transesterificación de ácidos grasos, un
proceso clave en la producción de biodiésel. En este proceso, el metóxido de sodio actúa
como catalizador para transformar los triglicéridos (grasas y aceites) en ésteres metílicos
(biodiésel) y glicerol, mediante la reacción con metanol.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Guarde los residuos en frasco etiquetado, en la siguiente sesión la reacción se habrá llevado
a cabo al 100%. Los residuos son biodegradables y no tóxicos.
BIBLIOGRAFÍA
• Anastas, P. T., & Warner, J. C. (1998). Química verde: Teoría y práctica (1ra ed., pp. 45-67). Oxford
University Press.
• Casas, A. R. (2009). Química orgánica: Principios y aplicaciones (2da ed., pp. 123-145). Editorial
Reverté.
• Daniels, F. (1972). Cinética química: Estudio de las reacciones químicas (1ra ed., pp. 250-275).
McGraw-Hill.
• González, M., & Fernández, J. (2015). Seguridad en el laboratorio químico: Manejo de sustancias
peligrosas (1ra ed., pp. 89-112). Editorial Síntesis.
• González, F. J., & Martínez, R. A. (2010). Manual de prácticas de laboratorio de química (2da ed., pp.
60-78). Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM).
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