Este documento describe los ácidos carboxílicos. Estos compuestos tienen un grupo carboxilo que los hace ácidos débiles. Se encuentran naturalmente en frutas, aceites y grasas. Algunos ejemplos importantes son los ácidos acético, cítrico y propiónico. Los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones en alimentos, medicinas y productos industriales.
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Este documento describe los ácidos carboxílicos. Estos compuestos tienen un grupo carboxilo que los hace ácidos débiles. Se encuentran naturalmente en frutas, aceites y grasas. Algunos ejemplos importantes son los ácidos acético, cítrico y propiónico. Los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones en alimentos, medicinas y productos industriales.
Este documento describe los ácidos carboxílicos. Estos compuestos tienen un grupo carboxilo que los hace ácidos débiles. Se encuentran naturalmente en frutas, aceites y grasas. Algunos ejemplos importantes son los ácidos acético, cítrico y propiónico. Los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones en alimentos, medicinas y productos industriales.
Este documento describe los ácidos carboxílicos. Estos compuestos tienen un grupo carboxilo que los hace ácidos débiles. Se encuentran naturalmente en frutas, aceites y grasas. Algunos ejemplos importantes son los ácidos acético, cítrico y propiónico. Los ácidos carboxílicos tienen aplicaciones en alimentos, medicinas y productos industriales.
ACIDOS CARBOXILICOS Los cidos carboxlicos son molculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de ella, est enlazado con un grupo -OH y un oxgeno a travs de un doble enlace como se muestra en la figura.
ACIDOS CARBOXILICOS cido frmico: es la causa del ardor de las
picadas de las hormigas.
cido actico: es el principal ingrediente del vinagre. cido acetilsaliclico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgsico. cido ctrico: es el responsable de la acidez de las frutas ctricas. cido propinico: es el responsable por el olor caracterstico del queso suizo.
COMO SE ESCRIBEN Y COMO SE
NOMBRAN Se nombrananteponiendo la palabra "cido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
COMO SE ESCRIBEN Y COMO SE
NOMBRAN ESTRUCTURA
NOMBRE TCNICO (CIDO ________)
NOMBRE COMUN (CIDO _________)
HCOOH
METANOICO
FRMICO
CH3 COOH
ETANOICO
ACTICO
CH3 CH2 COOH
PROPANOICO
POPINICO
CH3 CH2 CH2 COOH
BUTANOICO
BUTRICO
(CH3)2 CHCOOH
2-METILPROPANOICO
ISOBUTRICO
CH3 (CH2)3 COOH
PENTANOICO
VALRICO
CH3(CH2)6COOH
OCTANOICO
CAPRLICO
CH3(CH2)14COOH
HEXADECANOICO
PALMTICO
CH3(CH2)16COOH
OCTADECANOICO
ESTERICO
CARACTERSTICAS FSICAS Solubilidad: Los 4 primeros cidos
carboxlicos (cido metanoico, etanoico,
propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es una molcula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con el agua. A medida que el nmero de tomos aumente, la solubilidad disminuye, despus del cido octanoico son insolubles en agua.
CARACTERSTICAS FSICAS Puntos de ebullicin: El punto de ebullicin
de un cido carboxlico resulta de la formacin
de la unin de dos molculas de este cido (ver figura). Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrgeno muy estables. Para romper los enlaces de hidrgeno y vaporizar el cido es necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita ms energa cintica para poder romper los nuevos enlaces.
CARACTERSTICAS FSICAS Punto de fusin: El punto de fusin de estos
cidos depende del nmero de carbonos, a menor
nmero de carbono mayor ser su punto de fusin. Los cidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusin relacionndolos con los cidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos. Despus de estos, el punto de fusin aumenta irregularmente ya que al aumentar el nmero de carbonos hay ms obstruccin entre las molculas. Los cidos carboxlicos son lquidos hasta el cido decanoico, los dems son slidos
CARACTERSTICAS QUMICAS El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo. Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para producir sales inicas. RCOOH + NaHCO3RCOO-Na++CO2+H2O Acidez: Los cidos carboxlicos tienen un valor de pK aentre 3 y 5, es decir son cidos dbiles, sin embargo, cuando estos cidos son protonados, se convierten en cidos fuertes. Estos compuestos se pueden comportar como acido al donar un protn o como base al aceptarlo
DONDE ESTN PRESENTES Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y
tienen basta aplicacin industrial.
Acido Ctrico (limones y todas las frutas ctricas) Acido actico (vinagre)
Existen muchos cidos naturalmente aparte de
ellos como son el tartrico, el saliclico, el buritico,
el caprilico. Todos los aceites y grasas estn formados por triglicridos que son estructuras que poseen tres cidos carboxlicos unidos a glicerina
USOS Como emulsificantes, especialmente para pH bajos,
debido a su estabilidad en estas condiciones.
Como antitranspirantes y como neutralizantes, tambinpara fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. En la industria textil, para el tratamiento de pieles En la produccin de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes. En la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres, plsticos y colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH 3-CH2COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.
RIESGOS QUMICOS QUE
PRESENTAN Los cidos carboxlicos no tienen un efecto nocivo
sobre el medio ambiente yel ser humano ya que la
mayora de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en plantas, hongos y frutos) y son usados para la fabricacin de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano. Sin embargo, se debe tener precaucin al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reaccin alrgica. Por ejemplo, si se es alrgico al cido benzoico y se detectauna sensibilidad al cido acetilsaliclico hay que tener cuidado. En combinacin con cido ascrbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancergeno.
CONCLUSIONES Los cidos carboxlicos componen muchas de las clulas
del cuerpo, esto es porque constituyen a los fosfolpidos y
los triacilglicridos, los cuales son cidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las clulas del msculo cardaco, y adems, en las clulas del tejido nervioso. Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido. Estn presentes en procesos fundamentales del organismo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los cidos carboxlicos forman parte de todos los cidos participantes en este proceso, como por ejemplo el cido numrico.
CONCLUSIONES El cido actico concentrado es corrosivo y debe ser
manejado con cuidado porque puede causar quemaduras en
la piel, dao permanente en los ojos, entre otros daos. Tambin, el cido propinico es puede producir quemaduras que pueden al entrar en contacto con el lquido concentrado. Con respecto a sus derivados, estos son de uso prctico, pero deben utilizarse con cuidado y slo en el caso de enfermedades, despus de ser prescritos mdicamente. Algunos estudios indican tambin que cuando se rompen los enlaces qumicos hay formacin de compuestos oxigenados (aldehdos, cidos carboxlicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente cido, que sera una desventaja para ciertos usos.
