Eteres

ÉTERES
INTEGRANTES:
BAZOALTO ZAMBRANA MAYRA NOELIA
CORDERO NOVA LIZETH CLARA
FRANCO MAMANI CARMEN PATRICIA
GONZALEZ GARCIA MÓNICA
VILLAFUERTE LEDEZMA BRENDA MICHELLE
ÉTERES
Los éteres R-O-R’ al igual que los alcoholes son derivados orgánicos del
agua pero tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxigeno
en lugar de uno.
Los grupos orgánicos pueden ser alquilo o arilo, y el átomo de oxigeno
puede estar en una cadena abierta o en un anillo.
Nomenclatura de Éteres
Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del

nombre de los grupos alquilo o arilo (-il) con la terminación
-ílico de los alcoholes de los que provienen, en orden de
complejidad creciente (también es válido en orden alfabético).
Nomenclatura de Éteres
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el grupo -OR

como un grupo alcóxido (metoxi-, etoxi- propoxi-, etc.). Según el sistema
IUPAC el grupo alcóxido más pequeño es el que se nombra como
sustituyente del alcano de cadena mayor:
Propiedades Químicas
Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas

reacciones que ocurren con los éteres es la ruptura del enlace
C-O cuando se calientan en presencia de HBr o HI. Los
productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo.
Por ejemplo, el dietil éter forma bromuro de etilo cuando se
trata con HBr.
Los éteres reaccionan del mismo modo con HI.

Propiedades Físicas
 Al igual que los alcoholes, los éteres tienen casi la misma geometría que la del
agua.
 Los enlaces R-O-R’ tienen un ángulo de enlace aproximadamente tetraédrico, y el
átomo de hidrogeno tiene hibridación sp3.
 Los éteres son relativamente estables y no reactivos en varios aspectos, pero
algunos éteres reaccionan lentamente con el oxigeno del aire para dar peróxidos,
compuestos que contienen un enlace O-O.
 Los peróxidos de éteres con baja masa molecular, como el éter isopropilico y el
THF, son explosivos y extremamente peligrosos, aun en cantidades pequeñas. Los
éteres son muy útiles como disolventes en el laboratorio, pero siempre deben
utilizarse con cuidado y no almacenarse por largos periodos.
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS
ÉTERES
 Los Éteres puros no pueden unirse por puentes de hidrógeno debido a que no
tiene un grupo O-H
 Los éteres tienen momentos dipolares grandes que resultan en atracciones dipolo-
dipolo las cuales parecen tener muy poco efecto sobres sus puntos de ebullición
 Los éteres pueden enlazarse con los hidrógenos de otros compuestos que tienen
grupos O-H y N-H
COMPARACIÓN DE LOS PUNTOS DE
EBULLICIÓN
ÉTERES COMO DISOLVENTES
POLARES
 Son muy adecuados para muchas reacciones orgánicas
 Disuelven sustancias polares y no polares
 Las sustancias no polares tienden a ser más solubles en éteres que los alcoholes
 Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los éteres
 Los pares de electrones no enlazados de un éter solvatan de manera efectiva a los
cationes
 Los éteres son no hidroxílicos, por lo regular no son reactivos hacia las bases
fuertes
 Los éteres se usan con frecuencia como disolventes para varias bases polares fuertes como el
REACTIVO DE GRIGNARD que requieren disolventes polares.
COMPLEJOS ESTABLES DE ÉTERES
CON REACTIVOS
Las propiedades especiales de los éteres (polaridad, pares de electrones no enlazados
pero relativamente no reactivos ) mejoran la formación y el uso de muchos reactivos.
 COMPLEJOS CON ELECTRÓFILOS
 Los electrones no enlazados de un éter también
estabilizan al borano (BH3). El borano puro
existe con un dímero llamado diborano (B2H6).
 El borano forma un complejo estable con
el tetrahidrofurano
SINTESIS DE WILIAMSON
Consiste en la reacción de un alcòxido halogenuro nulario,
primario o secundario capaz de experimentar una SN₂ (en el
caso e un secundario compite con la reacción de
eliminación),mientras que la naturaleza del alcohol carece de
importancia. Es una reacción de síntesis de éteres no simétricos.
REACCION:
1- ETAPA:
2.-ETAPA:
3.-ETAPA:
SINTESIS DE ETERES POR
ALCOXIMERCURACION-DESMERCURACION
Consiste en tratar al alqueno con acetato de mercurio(II) en
tertrahidrurofurano acuoso, para formar un ion mercurinio,
posteriormente el éter organomercurial es tratado con borohidruro
de sodio y se forma el éter.
Esta reacción es con orientación Marconicov.
1.- ETAPA: MERCURACION
a)
b)
c)
d)
2.-ETAPA: DESMERCURACION
SÍNTESIS DE ÉTERES
DESHIDRATACIÓN
BIMOLECULAR DE
ALCOHOLES
SINTESIS INDUSTRIAL
 DESHIDRATACION BIMOLECULAR DE ALCOHOLES
Este proceso esta limitado por:

 La temperatura que no debe ser muy alta
 El alcohol debe tener un grupo alquil primario no impedido
Ejemplos
Si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se
produce una eliminación ( se forma un alqueno) y no una
sustitución
Mecanismos de reacción
RUPTURA DE ETERES POR HBr
Y HI
LOS ETERES REACCIONAN CON HBr Y HI CONCENTRADO YA QUE ESTOS
REACCTIVOS SON LO SUFICIENTEMENTE ACIDOS PARA PROTONAR EL ETER, Y EL
ION BROMURO Y YODURO SON BUENOS NUCLEOFILOS PARA LA SUSTITUCION
UN ETER PROTONADO PUEDE EXPERIMENTAR SUSTITUCION O ELIMINACION, CON
LA LIBERACION DE UN ALCOHOL
mecanismo
MECANISMO DE RUPTURA DE UN ETER CON HBr
Después de la protonacion del éter, el bromuro

atacara al átomo de carbono y desplazara una
molécula de alcohol .
La molécula de alcohol obtenida se puede protonar
con HBr y atacar de nuevo para producir mas
bromuro de alquilo
AUTOOXIDACIÓN DE LOS
ÉTERES
Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno atmosférico, se oxidan
lentamente para producir hidroperóxidos y peróxidos de dialquilo, los cuales son
explosivos. A tal oxidación espontánea por el oxígeno atmosférico se le llama
autooxidación.
COMPLEJOS DE ÉTERES CORONA
Poliéteres cíclicos grandes que solvatan de manera
específica a los cationes metálicos por medio de la
formación de un complejo del metal en el centro del
anillo.
SÍNTESIS DE EPÓXIDOS
Los epóxidos se preparan a partir de
alquenos y experimentan una variedad de
reacciones sintéticas útiles. Por estas
razones, los epóxidos son intermediarios
sintéticos valiosos.
OTRO MÉTODO PARA LA SÍNTESIS
DE EPÓXIDOS
Mediante el empleo de halohidrinas, preparadas por la adición electrofílica de HOX a los
alquenos.
Una segunda síntesis de epóxidos involucra una variación de la síntesis de Williamson de
éteres.
Si un ion alcóxido y un átomo de un halógeno se localizan en la misma molécula, el
alcóxido puede desplazar un ion haluro y formar un anillo. El tratamiento de una
halohidrina con una base conduce a un epóxido a través de un ataque Sn2 interno.
FORMACIÓN DE LA CLOROHIDRINA
DESPLAZAMIENTO DE LA
CLOROHIDRINA
ÉTERES
HETEROCÍCLICOS

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Se nombran generalmente con la palabra éter seguida del

En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra el grupo -OR

Los éteres son muy poco reactivos. Una de las pocas

Los éteres reaccionan del mismo modo con HI.

Este proceso esta limitado por:

Después de la protonacion del éter, el bromuro

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