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P Yodoanilina

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Síntesis de

p-Yodoanilina
Obtención de halogenados de arilo
Introducción
El yodo constituye el electrófilo y es atacado por el nucleófilo,
el anillo aromático, para producir el intermediario sigma con
carga positiva (carbocatión), el cual pierde un protón para
recuperar la aromaticidad.
En la anilina el grupo amino es un activador del anillo
aromático, por lo que su velocidad de reacción es superior a la
del benceno y orienta hacia las posiciones orto y para en la
sustitución electrofílica aromática.

Fig.2 Molécula de Anilina


Fig.1 Molécula de Yodo
Objetivo
Llevar a cabo un caso experimental de
sustitución electrofílica aromática.

Observar el efecto activador del grupo amino


en el anillo aromático al reaccionar con un
halógeno poco reactivo.
Materiales y reactivos
Yodo metálico 2 vasos de precipitados 100
Bicarbonato de sodio ml
Agua destilada Matraz Erlenmeyer

Carbón activado Varilla de vidrio

Hexano Vidrio de reloj


  Anilina, Agua,
E
  •

1.4 g de yodo metálico
Mezcle 1.0 g
x
p
• Enfríe ( 12-15 °C)
• Agregar el yodo durante 15 minutos
• Agitar durante 20 minutos
• Deje reposar 10 min


Líquidos
Filtrar a temperatura ambiente
Lavar de agua e
Sólido

P-Yodoanilia NaI
r


Agregar 20 ml hexano
Hierva en baño María 5 min
D
1 i
m
• Enfríe 1 min. Agregar carbón activado
• Filtrar en caliente por gravedad Líquido
Sólido

Lave el residió con 2ml


de disolvente caliente. p-Yodoanilina
+ Hexano
• Enfriar lentamente
e
Carbón activado con
trazas de p-yodoanilina
• Colocar en bañar de hielo, hasta que se cristalice
• Filtrar a vacío , lavando con el disolvente frío n
Sólido Líquido
D
2
Hexano con trazas
t
p- Yodoanilina
de p-yodoanilina.
D
a
l
3
Usos y aplicaciones
• Colorantes sintéticos
• Pinturas
• Insecticidas
• Producto químico para síntesis.
Sustancia P.M
g/mol
P. Fusión
(°C)
P. Ebullición
(°C)
Precauciones Apéndice
Yodo 253.81 114 184 Extremadamente corrosivo en presencia de de
metálico acero. La inhalación excesiva de vapores de
yodo puede provocar irritación o quemaduras. reactivos
Bicarbonato 84 50 No hierve Reacciona violentamente con ácidos formando
de sodio dióxido de carbono.

Anilina 93.13 -6.2 184 Evitar las llamas. No poner en contacto con
oxidantes.
Hexano 86.18 -95 60-70 Evitar temperaturas elevadas y agentes
oxidantes.
Carbón 12 3550 4827 Trabajar en un lugar con buena ventilación.
activado

Riesgos a tener en cuenta con la P-Yodoanilina: Efectos irritantes


e insuficiencia respiratoria
Conclusión
Abordamos un caso de sustitución electrofílica aromática. El
Yodo constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo
aromático para producir un intermediario sigma con carga
positiva. El grupo amino en la anilina es un activador del
anillo aromático, de ahí que su rapidez de reacción sea
superior a la del benceno y además es un orientador orto y
para.
Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición
para, debido a que la molécula de yodo permite una
interacción estérica con la amina, la cual por su geometría
(tetraédrica), impide un acercamiento a las posiciones
vecinas(orto).
Bibliografía
Merck Millipore. (s. f.). Merck. Recuperado 19 de septiembre de 2020, de
https://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-CO-Site/es_ES/-/
COP/ShowDocument-File?ProductSKU=MDA_CHEM-820727&DocumentType=MSD&D
ocumentId=820727_SDS_MX_ES.PDF&DocumentUID=625344&Language=ES&Country
=MX&Origin
=
Química Orgánica Industrial. (s. f.). Qo. Recuperado 11 de septiembre de 2020, de
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php

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