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Eritrosina B

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ERITROSINA B

¿Qué es?

 Principal colorante (rojo)


usado en la industria
alimenticia a nivel mundial.
 El 60% de productos
alimenticios usan eritrosina
como colorante.
 En la FD&C está catalogada
como Red No. 3 en la
codificación Número E como
E 127.
Generalidades
 Origen: sintético
 Color: rojo
 Químicamente: sal disódica o potásica de
la tetrayodofluoresceína
 Fórmula empírica: C20H6O5I4Na2
 M.=879,92
 Estructura:
Características generales
 Presenta baja estabilidad en presencia del metal de cobre.
 Ingesta diaria: máximo 0.1 mg/kg de peso corporal.
 pH: precipita a pH ácido.
 Temperatura: estable.
 Luz: poco estable.
 Redox: estable.
 Solubilidad:
agua: 9%
glicerina: 3%
etanol: 1%
propilenglicol: 16%
Usos  Productos de confitería,
conservas enlatadas,
productos cárnicos, postres
lácteos con aroma de fresa,
mermeladas, caramelos,
salmón, etc.
Síntesis
 Se obtiene principalmente de la
fluoresceína.

HO O O

COOH
Reacción general

O
HO HO O OH
H HO O O
O + 2
OH 180-190°C
O
O
COOH
O
Mecanismo

O
O
H HO OH
O +
O O
H
O HO OH
O O

H
O

HO OH HO OH
OH H
H O
H
O O

O O
HO H H
HO OH O O
HO OH
H OH
+ H2O
O O

O O

HO O OH HO O O

O + H2O
COOH

O
HO O O HO O O HO O O
H H

O O O

O O O

HO O O
HO O O H HO O O
H

O
O
COOH
O
O
I I
HO O O
HO O O
4I2, NaI, NaHCO3
I I
COOH 100°C
COONa

NaI
HO O O H H O O O

O
COOH
O
O O O
Na O O O
Na

COOH
COO

Na
NaHCO3

I
H
O O O I I O O O
Na Na

H I I
COONa COONa
I I
I H I
O O O O O O
Na Na

H I I
COONa COONa
I

I I

I
I I I
O O O O O O
Na Na

I I I I
COONa COONa
 Una característica peculiar de este
colorante es incluir en su molécula 4
átomos de yodo, lo que hace que
represente más de la mitad de su peso
total. Aunque se le ha acusado, sin
pruebas, de ser un compuesto
cancerígeno, el principal riesgo sanitario
es su acción sobre la glándula tiroides,
debido a su alto contenido en yodo.
Bibliografía

 - John McMurry, Química Oragánica, 7 edición,


Editorial Cengage Learning, 2010, México.
 - NURIA CUBERO. “TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS”.
GRUPO MUNDI EMPRESA. MADRIR: 2002.
 http
://es.scribd.com/doc/63129004/3/E-127-Eritrosin
a

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