El documento trata sobre la química heterocíclica y sus aplicaciones. La química heterocíclica estudia las estructuras cíclicas de compuestos orgánicos que contienen heteroátomos. Estos compuestos se encuentran en moléculas importantes para la vida como azúcares, nucleótidos y compuestos farmacéuticos. El documento también discute las diferentes ramas y métodos de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
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El documento trata sobre la química heterocíclica y sus aplicaciones. La química heterocíclica estudia las estructuras cíclicas de compuestos orgánicos que contienen heteroátomos. Estos compuestos se encuentran en moléculas importantes para la vida como azúcares, nucleótidos y compuestos farmacéuticos. El documento también discute las diferentes ramas y métodos de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
El documento trata sobre la química heterocíclica y sus aplicaciones. La química heterocíclica estudia las estructuras cíclicas de compuestos orgánicos que contienen heteroátomos. Estos compuestos se encuentran en moléculas importantes para la vida como azúcares, nucleótidos y compuestos farmacéuticos. El documento también discute las diferentes ramas y métodos de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
El documento trata sobre la química heterocíclica y sus aplicaciones. La química heterocíclica estudia las estructuras cíclicas de compuestos orgánicos que contienen heteroátomos. Estos compuestos se encuentran en moléculas importantes para la vida como azúcares, nucleótidos y compuestos farmacéuticos. El documento también discute las diferentes ramas y métodos de nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
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Química
Orgánica z Heterocíclica
Martínez Hernández Tania Edna
301 Q.F.B. La Química Heterocíclica tiene como finalidad el estudio y la síntesis de estructuras cíclicas de compuestos orgánicos con heteroátomos, a través de las aplicaciones de las diferentes reacciones de condensación y substitución nucleofílica y electrofílica lo que le permitirá al Químico Industrial actual una comprensión y desarrollo de la síntesis de farmoquímicos, productos alimenticios e industriales. proporciona las bases sólidas, para el manejo adecuado de la nomenclatura y bibliografía correspondiente para establecer propuestas y desarrollo de síntesis de este tipo compuestos, aplicados en los distintos campos: agrícola, farmoquímicos, industrial, alimentos, productos naturales y farmacéuticos y sus investigaciones z Ramas Las ramas que mas se destacan y que son mas complejas son: • Biología • Farmacología • Matemática • Fotoquímica • Anatomía • Quimiurgia • Bioquímica • Fisiología • Microbiología z COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los
átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.1 Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Los compuestos heterocíclicos constituyen una de las
familias más grandes y diversas dentro de los compuestos orgánicos. Sus estructuras pueden ser tan simples como los oxiranos o aziridinas o tan complejas como la estricnina
Los compuestos heterocíclicos se encuentran formando
parte de las moléculas que son la base de la vida, como son los azúcares y nucleótidos del ADN y ARN z
Nomenclatura Para nombrar compuestos que en su estructura tienen uno o más ciclos aislados o fusionados y dentro del ciclo presentan uno o más átomos diferentes al carbono, existen cuatro sistemas diferentes, los cuatro métodos son complementarios:
• Nomenclatura trivial o común.
• Nomenclatura de Hantzsch-Widman • Nomenclatura de sistemas anulares fusionados • Nomenclatura de reemplazamiento Nomenclatura trivial Antes de que se conociera la estructura, composición química y existieran reglas específicas para nombrar los compuestos químicos, ya se conocían una gran cantidad de sustancias cuyos nombres estaban relacionados con el material a partir del cual se obtenían. En la actualidad el uso de estos nombres es tan generalizado que siguen siendo aceptados por muchos medios impresos encargados de la difusión del acontecer científico y comercial de la química. Aquí unos ejemplos de compuestos comunes que siguen siendo nombrados utilizando su nombre trivial. Nomenclatura de Hantzsch-Widman Los heterociclos de 3 a 10 miembros son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.
Para dar nombres a compuestos
heterocíclicos utilizando esta nomenclatura, se siguen una serie de reglas directamente relacionadas con el tipo de heteroátomo (s) y tamaño del heterociclo. En este sistema existen prefijos relacionados con el heteroátomo y una serie de sufijos relacionados con el heteroátomo y tamaño del anillo. Ejemplos Sistemas heterocíclicos fusionados
Para dar nombre a entidades heterocíclicas que implican anillos fusionados y que están formados de un anillo con un heteroátomo (heterociclo) y el(las) otro(s) sin heteroátomo, selecciona como componente patrón o base del compuesto al heterociclo, y la otra parte como anillo fusionado. El anillo fusionado se indica mediante un prefijo, mientras que la parte prioritaria se indica de manera preferente con su respectivo nombre trivial.
La fusión se representa con una letra minúscula encerrada entre corchetes, la cual determina la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada (anillo si heteroátomo). Para esto, se enumera el componente base y se etiquetan las caras asignándose la letra “a” a la cara correspondiente entre los átomos 1 y 2, cara “b” entre los átomos 2 y 3, etcétera, como si fuera un sistema independiente. En algunos casos es necesario, además de especificar la cara en la que se está fusionando el componente base, indicar las posiciones del anillo secundario que se fusiona al sistema patrón, esto se realiza de la siguiente forma: a) Una vez elegido el sistema base y etiquetadas sus caras, se enumeran los átomos del anillo secundario, como si fuera un sistema independiente. b) Al anillo fusionado como sustituyente le debe corresponder la cara de fusión de menor numeración posible, se establece de esta forma hacia donde se efectuará la numeración de las caras: en sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, solamente cuando el componente base es monoanular. EJEMPLOS Nomenclatura de Reemplazamiento Es una forma alternativa de nomenclatura sistemática que se basa en reemplazar uno o más átomos de carbono de un sistema carbocíclico por heteroátomos.
Compuestos monocíclicos: Se nombran anteponiendo al nombre del correspondiente hidrocarburo los términos acabados en “a” precedidos de sus localizadores. La multiplicidad de un mismo heteroátomo en un anillo se indica con los prefijos: di-, tri-, tetra-, etc. colocados delante del término en “a” Cuando hay dos o más clases de términos en “a” se ordenan según el orden de preferencia.
Para numerar el heterociclo se sigue el siguiente orden de preferencia:
Se da el número más bajo a los heteroátomos. Se dan los números más bajos al conjunto de heteroátomos. Se dan los números más bajos a los enlaces múltiples. Se dan los números más bajos a los sustituyentes en su conjunto. Se dan los números más bajos a los sustituyentes en orden alfabético. EJEMPLOS z Compuesto farmacéuticos z
