Docosanol

Docosanol
Nombre IUPAC
	Docosan-1-ol
General
Otros nombres	Alcohol behénico; Alcohol behenílico; 1-Docosanol; n-Docosanol; Alcohol docosílico; Emery 3304; Loxiol VPG 1451
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C ; 22H ; 46O
Identificadores
Número CAS	661-19-8
Número RTECS	JR1315000
ChEBI	31000
ChEMBL	1200453
ChemSpider	12100
DrugBank	DB00632
PubChem	12620
UNII	9G1OE216XY
KEGG	D03884
	SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
	InChI InChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3; Key: NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	326,3549 g/mol
Punto de fusión	343 K (70 °C)
Punto de ebullición	453 K (180 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El docosanol es un alcohol graso saturado de fórmula CH₃-(CH₂)₂₀-CH₂OH (C₂₂H₄₆O) usado principalmente como antiviral, especialmente para el tratamiento del herpes labial producido por el virus del herpes simple. Normalmente se aplica de forma tópica con una crema, que contiene una base y un 10% del ingrediente activo.

Funciona inhibiendo la fusión de la célula huésped humana con la cápsula viral del virus de herpes, impidiendo su replicación. Según un ensayo controlado con placebo, los laboratorios afirmaron que acorta la curación en una media de 17,5 (intervalo de confianza 95%: 2 a 22 horas).^[4] Tres ensayos que mostraron resultados negativos no fueron publicados.^[5]

Fue aprobado por la FDA en el julio de 2000 como Abreva,^[6] y en Europa se comercializa bajo el nombre de Erazaban.

En marzo de 2007 hubo una reclamación contra Avanir y GlaxoSmithKline en los Estados Unidos por considerar engañosa la afirmación de que recorta el tiempo de curación.^[7]

Fuentes

↑ ^a ^b ^c ^d «Docosan-1-ol (CHEBI:31000)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute.
↑ ^a ^b ^c Chemical Book: 1-Docosanol
↑ Número CAS
↑ Sacks, SL. Eficacia clínica del docosanol 10% en crema para el herpes simple labial: estudio multicéntrico y aleatorio controlado con placebo 45 (2). J Am Acad Dermatol. pp. 222-230.
↑ Schubert-Zsilavecz, M, Wurglics, M, Neue Arzneimittel 2008/2009
↑ «Drug Name: ABREVA (docosanol) - approval». centerwatch.com. julio de 2000. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.
↑ «California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl». BNA Inc. julio de 2000. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.

Datos: Q3033497
Multimedia: Docosanol / Q3033497

[docosan-1-ol_(CHEBI:31000)-1] «Docosan-1-ol (CHEBI:31000)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute.

[chemical_book-2] Chemical Book: 1-Docosanol

[3] Número CAS

[4] Sacks, SL. Eficacia clínica del docosanol 10% en crema para el herpes simple labial: estudio multicéntrico y aleatorio controlado con placebo 45 (2). J Am Acad Dermatol. pp. 222-230.

[5] Schubert-Zsilavecz, M, Wurglics, M, Neue Arzneimittel 2008/2009

[6] «Drug Name: ABREVA (docosanol) - approval». centerwatch.com. julio de 2000. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.

[7] «California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl». BNA Inc. julio de 2000. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.

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