Ksantiini
| Ksantiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7-dihydropuriini-2,6-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4N4O2 |
| Moolimassa | 152,122 g/mol |
| Sulamispiste | Hajoaa 350 °C |
| Liukoisuus veteen |
69 mg/l (16 °C) 714 mg/l (100 °C) |
Ksantiini (C5H4N4O2) on puriinipohjainen yhdiste, jota esiintyy useimmissa eläinten kudoksissa ja tietyissä kasveissa [1]. Ksantiinia esiintyy myös eräiden eliöiden semiokemikaalina. Useat alkaloidit, kuten kofeiini, paraksantiini, teobromiini ja astmalääke teofylliini, ovat ksantiinin johdannaisia, metyyliksantiineja. Ne ovat lääkeaineryhmä, jotka ovat kasviperäisiä lieviä piristeitä. WADA on kieltänyt kilpaurheilussa kaikkien piristeiden käytön, mutta esimerkiksi kofeiini on erikseen mainittu sallittujen aineiden joukossa.[2]
Syntymisreaktiot
Ksantiini on yksi nukleiinihappometabolian välituotteista. Eliöt tuottavat ksantiinia kahdella tavalla:
- guaniinista guaniinideaminaasientsyymin avulla
- hypoksantiinista ksantiinioksidoreduktaasientsyymillä[3]
Ksantiini metaboloidaan edelleen virtsahapoksi, joka eritetään virtsaan. Reaktiota katalysoi ksantiinioksidaasi[4].
Terveysvaikutukset
Ksantiini on antioksidantti[5], kuten myös sen useat johdannaiset. Ksantiinia käytetään myös astman oireiden hoitamiseen. Harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa ksantinuriassa ksantiinia metaboloivan ksantiinioksidaasientsyymin tuotanto on häiriintynyt, mikä aiheuttaa hypoksantiinin ja ksantiinin ylituotannon ja toisaalta normaalia vähäisemmän uraatin tuotannon. Seurauksena voivat olla röntgennegatiiviset virtsakivet[6].
Lähteet
- ↑ Compound summary:Xanthine NCBI. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
- ↑ Seppälä: Jamaikalaisten käyttämä aine ei ole vakava piriste Yle.fi. Viitattu 27.7.200927.7.2009.
- ↑ Väitöstutkimus selvittää XOR-proteiinin säätelyä rintasyöpäsoluissa Helsingin yliopisto. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
- ↑ ksantiinioksidaasi Duodecim terveyskirjasto. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
- ↑ Keltaiset vihannekset ja E-vitamiini suojaavat kaihilta Yle. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.[vanhentunut linkki]
- ↑ Virtsakivipotilaan tutkiminen sekä ruokavalion ja lääkehoidon mahdollisuudet Duodecim. Viitattu 19. huhtikuuta 2008.
Aiheesta muualla
- Terveysportti, metatesaurus: Ksantiini
- PubChem: Xanthine (englanniksi)
- DrugBank: Xanthine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Xanthine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Xanthine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Xanthine (englanniksi)
- KEGG: Xanthine (englanniksi)
- ChemBlink: Xanthine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Ksantiinia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Xanthine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - xanthine (englanniksi)