Terpinéol

	alpha-terpinéol
	Structure de l'alpha-terpinéol
Identification
Nom UICPA	2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol
Synonymes	1-p-menthèn-8-ol,; p-menth-1-èn-8-ol,; 2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol,; α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol,; alcool terpénique
No CAS	98-55-5 (RS)
PubChem	24901445 (RS)
ChEBI	22469
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin incolore avec une odeur de lilas
Propriétés chimiques
Formule	C10H18O [Isomères];
Masse molaire	154,249 3 ± 0,009 6 g/mol ; C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 41 °C (énantiomères); 35 °C (racémique)
T° ébullition	218 à 219 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,935 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	90 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,24 hPa à 40 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,479
Pouvoir rotatoire	+106,4° (solution à 4 % dans l'éther)
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	2 830 mg·kg-1 (souris, oral); 3 200 mg·kg-1 (rat, oral); 2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire); 5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)
Composés apparentés
Autres composés	limonène, menthol
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C₁₀H₁₈O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.

Isomères

Terpinéols
Nom de l'isomère	(R)-(+)-α-terpinéol	(S)-(−)-α-terpinéol	β-terpinéol^[5]	γ-terpinéol	δ-terpinéol	1-terpinéol	4-terpinéol
Structure
Numéro CAS	7785-53-7	10482-56-1	138-87-4	586-81-2	7299-42-5	586-82-3	562-74-3
Numéro PubChem	442501	443162	8748	11467	81722	11468	11230

Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.

Utilisation

La dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe^[6] et est utilisé dans des savons et en cosmétique^[1].

alpha-terpinéol

L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).

Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.

L'α-terpinéol (2) et la terpine (5) peuvent être synthétisés à partir de l'α-pinène.

Notes et références

↑ ^{a b c d e f et g} (en) Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials : Preparation, Properties and Uses, Weinheim, Wiley-VCH, 1997, 3^e éd., 290 p. (ISBN 3-527-28850-3, lire en ligne), p. 55-56.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} [PDF] Fiche (S)-(-)-α-terpinéol Merck, consultée le 16 juin 2013.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Terpineol, consultée le 16 juin 2013.
↑ Structure 2D : les deux formes optiquement actives du β-terpinéol ne sont pas représentées.
↑ Terpinéol, terpinol, sur le site du CNRTL

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

terpinole, sur le Wiktionnaire

Lien externe

WikiPhyto, Terpinéol

[BGS-1] {a b c d e f et g} (en) Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials : Preparation, Properties and Uses, Weinheim, Wiley-VCH, 1997, 3^e éd., 290 p. (ISBN 3-527-28850-3, lire en ligne), p. 55-56.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Merck-3] {a b c et d} [PDF] Fiche (S)-(-)-α-terpinéol Merck, consultée le 16 juin 2013.

[ALDRICH-4] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Terpineol, consultée le 16 juin 2013.

[5] Structure 2D : les deux formes optiquement actives du β-terpinéol ne sont pas représentées.

[6] Terpinéol, terpinol, sur le site du CNRTL

[1]

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[3]

[4]

[5]

[6]

Identification
alpha-terpinéol

Structure de l'alpha-terpinéol
Nom UICPA	2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol
Synonymes	1-p-menthèn-8-ol, p-menth-1-èn-8-ol, 2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol, α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol, alcool terpénique
N^o CAS	98-55-5 (RS)
PubChem	24901445 (RS)
ChEBI	22469
SMILES	C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2, 1-3H3/t9-/m0/s1 InChIKey : WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N
Apparence	solide cristallin incolore avec une odeur de lilas^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire^[2]	154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 41 °C (énantiomères) 35 °C (racémique)^[1]
T° ébullition	218 à 219 °C^[1]
Solubilité	insoluble dans l'eau^[3]
Masse volumique	0,935 g·cm^-3 à 20 °C^[1]
Point d’éclair	90 °C (coupelle fermée)^[4]
Pression de vapeur saturante	0,24 hPa à 40 °C^[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,479^[1]
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}$ +106,4° (solution à 4 % dans l'éther)^[1]
Précautions
SGH^[4]^,^[3]
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	2 830 mg·kg^-1 (souris, oral) 3 200 mg·kg^-1 (rat, oral) 2 000 mg·kg^-1 (souris, intramusculaire)^[4] 5 000 mg·kg^-1 (rat, dermal)^[3]
Composés apparentés
Autres composés	limonène, menthol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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