Ofloxacine

	Ofloxacine
	Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas)
Identification
Nom UICPA	acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique
No CAS	82419-36-1 (racémique); 100986-85-4 (L) ou S(–); 100986-86-5 (D) ou R(+)
No ECHA	100.205.209
Code ATC	J01MA01; S01AE01; S02AA16; « QS01AX11 »
DrugBank	DB01165
PubChem	4583
ChEBI	7731
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C18H20FN3O4 [Isomères];
Masse molaire	361,367 5 ± 0,017 6 g/mol ; C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	254 °C décomp.
Solubilité	28,3 g·l-1 à 25 °C
Pression de vapeur saturante	1,55×10-13 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Phrases S : 22, 24/25,
Écotoxicologie
DL50	3 266 mg·kg-1 (souris oral) ; 208 mg·kg-1 (souris i.v.) ; 7 070 mg·kg-1 (rat s.c.) ; 805 mg·kg-1 (souris i.p.)
LogP	-0,39 (eau/octanol)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	NR
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	9 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique ; Fluoroquinolone
Voie d’administration	Orale; Intraveineuse; Topique
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.

L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.

La molécule, découverte en 1980 par des chercheurs japonais^[3], est commercialisée sous le nom de marque Oflocet par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin par Janssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Références et sources

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} (en) « Ofloxacine », sur ChemIDplus
↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Articles connexes

Quinolone

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ofloxacine
(en) Notice Floxin USA

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-2] {a b c d e f g et h} (en) « Ofloxacine », sur ChemIDplus

[3] (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier

[4] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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