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Année 2009-2010
16 mars 2010 L1S2 - PCST
Chim104 (Chimie Organique)
(durée 2h30) Toutes les réponses doivent être portées sur cette feuille. L’usage du crayon papier et du stylo rouge est interdit. n° d'anonymat : ………………… Exercice 1 : (6 points) Le progestoral est un agent contraceptif stéroidien (voir schéma ci-dessous). 18 OH 21 12 20 13 17 19 11 H 16 7 14 15 9 10 8 6 H H 1 3 5 O 2 4 1) Donner l’état d’hybridation des atomes de carbone : 1, 2, 3, 7, 8, 10, 17, 20 et 21.
n° 1 2 3 7 8 10 17 20 21 Hybridation
2) Indiquer par un astérisque les différents centres asymétriques présents sur la molécule et calculer le nombre total de stéréoisomères possibles. OH
H H
O 3) Nommer les quatre fonctions chimiques présentes sur la molécule et les mettre clairement en évidence en les entourant. OH
H H
O 4) Donner la formule brute de ce composé : XXXXXXXXXX
et déterminer le degré d'insaturation (DI) de cette molécule : DI = XXXXX
1 Exercice 2 : (3 points) En respectant la nomenclature systématique, donner le nom ou la représentation de Cram des composés ci-dessous.
N o 3-éthyl-1-(3-méthylbutyl)cyclopentane m
F Cl o OH r m u l O e
Exercice 3 : (5 points) Représenter les deux conformations chaises possibles du méthyle α-glucopyranoside (voir ci-dessous).
O O
Parmi les deux formes chaises de cette molécule, entourer la plus stable en justifiant votre réponse.
