TD Alcenes 2015 LSLL Wahabdiop
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CH
b)H31::;-cH-C_C-CH3 c) H3C-CH2-===C-CH3
1
CH 2 1
CH3 .
1
CH3
CH 3
3-2) U~ alcyne A est hydrogn sur palladi um dsactiv. Le produit B obtenu conduit, par
hydratation deux alcools : le pentan-3-ol ~t le pentan-2-ol.
Donner les formules semi-dveloppes de ,\ et B.
Exercice 4
Un hydrocarbure non satur A, contient ~ :n masse 85,7 % de carbone et 14,3 % d'hydrogne. Sa
masse molaire est M = 56 g/mol.
1) Dterminer sa formule brute. A quelle famille appartient-il ?
2) Donner les formules semi-dveloppes et les noms des divers isomres ayant tte formule brute.
3) L'addition de chlorure d' hydrogne sur A conduit l'obtention du 2-chlorobutane (forme
m~joritaire) et au 1-chlorobutane (forme minoritaire). En dduire le nom de A.
4) Quels sont les formules semi-dvelopp ~s et les noms des corps obtenus par :
- addition d'eau sur A ;
hydrognation de A
Ecrire dans les deux cas les quations des ractions et dire s' il y a lieu le corps majoritaire obtenu.
5) On hydrogne 11,2 g de A, quelle mas~:e de corps B obtient-on? Quel est le volume d'hydrogne
ncessaire dans les C.N.T.P?
Exercice 5
Un alcyne A a en masse 8 fois plus de carbone que d'hydrogne.
1) Dterminer la formule brute de A.
2) Donner les formules semi-dveloppes possibles de A. Les nommer.
3) L'action du dihydrogne sur A, en prence de palladium dsactiv, conduit un compos B, qui
par hydratation donne un produit unique C:. .
Identifier (nom et formule semi dvelorpe) les composs A, B et C en vous appuyant sur les
quations bilan des ractions.
4) Ecrire l'quation de l'hydratation de A ~ :n prsence d'ions mercuriques.
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Un ml~r. e g"'
'atom.;;s ck. cr .
x t.: 't )rm de dihydrogne, d'un alcne et d ' un alcyne ayant le mme nombre
~e. a combustion comp te de l 50cm3 de ce mlange donne 230cm3 de dioxyde
~ cru bonc.
c ,.. s, 1) rn3 de ce mlange chauff en prsence de nickel comme catalyseur conduit
3
t' 1.. li 11ccupe un volume de 58cm (tous les gaz sont mesurs dans les mmes
l rr clni. '.)
CO <!t,, sd .
f' .at1, ~ et de pression)
1.i terrJ:l'ner J~
.d brute de l'alcne et celle de l'alcyne ainsi que la composition volumique du
r ang gaz tr . rn
21 .Jo.m r l c; ~__. 1' F~ semi dveloppes p :cises de l'alcne et de l'alcyne, sachant que l'alcne ne
t rJJ1 ..res et que l'on !le peut pas passer simplement de l'alcyne l'alcne.
1c)T_,'a~'tyl1'
}en ''11p
E.ct_C.C _:
1) Caku er
2 Or. 0Lien k
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2 2) Cakule l
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Ezu:r_cic~
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i) Ori :1
la de la raction.
YJ'.J.le de chlorure de vinyle peut-on obtenir partir de 200 cm 3 d'actylne ?
,in
'ra.11.c ,, on fabrique environ 150000 tonnes de bouteilles base de PVC,
c'Jntenarit 90% r.1 c' po':t1nre.
2-1) Ecr~r l~
: ,t 1:;. 1:mnule du PVC.
2.-2, L'l CC"11b
Ct t ?VC donne princ1palement du dioxyde de carbone, de l"eau et du chlorure
d'hy iro' ene. asse de chlorure d' :i.ydrogne la combustion du PVC contenu dans 1 kg de
bcu cilles iib1 - li.. ~
?-.J, Qu e ~er t ,~ r a.>"~ t0tale de chloru:e d' hydrogne libre annuellement dans l'atmosphre si
toutes le"
t.J, se <.!e PVC taient incinres, sachant que la moiti du chlorure d'hydrogne
form :r la"- J . ,n r.::s fixe dans le; cendres.
ll
Exen~.:ee
Ji.
Le trichlorty'
C ICl = CCh> et le pet chlorthylne (CCh = CCh) sont des solvants trs utiliss
pour le d ',pais "t: -1 .:. \'~tements et des mtaux. Leurs synthses partir de l'thylne s'effectuent
en troi3
~tup~:
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n~i
c)
_!!~l:1n ~Le chauf 'age vers 600 C des drivs polychlors hydrogns
nrovc,
"'!Ji :nnion d' une molcule de chlorure d'hydrogne.
l) ~0-r r la
rttk uo;s drivs qui peimettent d'obtenir ainsi le trichlorthylne (deux drivs
r-1 l tc; lene.
no~ .blP~) et 1
2, Ecnr~ c..s
i< biians des ractiom correspondantes.
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