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    Lilia Souiade
    La préparation décrit la synthèse de la dibenzylidèneacétone par condensation du benzaldéhyde et de l'acétone en milieu basique. Le rendement et la pureté du produit sont déterminés. Un spectre IR est fourni pour identifier les bandes caractéristiques.

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    BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012

    SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE


    Spcialit : Chimie de Laboratoire et de Procds industriels
    preuve Techniques de laboratoire
    Dure : 4 heures Coefficient : 7
    SUJET N 39

    PREPARATION DE LA DIBENZYLIDENEACETONE
    (1,5-diphnylpenta-1,4-dine-3-one)

    La dibenzylidneactone est prpare ltat solide ; ce produit est irritant par contact avec
    la peau.

    La prparation met en jeu une raction de condensation en milieu basique du benzaldhyde


    avec lactone (propanone).

    I- DONNEES
    -1
    Benzaldhyde : M = 106,1 g.mol Teb = 178 C
    Peu soluble dans leau, soluble dans lthanol.
    Vapeurs nocives.
    -1
    Actone (propanone) : M = 58,1 g.mol Teb = 56 C
    Trs soluble dans leau
    Liquide trs inflammable, vapeurs irritantes.
    thanol : Teb = 78 C
    Liquide trs inflammable, vapeurs irritantes.
    -1
    Hydroxyde de sodium : M = 40,0 g.mol
    Corrosif, hygroscopique
    Dissolution dans leau exothermique. La solution est corrosive.
    Actate dthyle : Teb = 77 C
    Peu soluble dans leau.
    Liquide trs inflammable, vapeurs irritantes.
    Cyclohexane : Teb= 81 C.
    Facilement inflammable, irritant pour la peau, trs toxique pour les
    organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer
    somnolence et vertige.
    -1
    Dibenzylidneactone : M = 234,3 g.mol
    Peu soluble dans leau, relativement soluble dans lthanol,
    soluble dans lthanoate dthyle chaud.
    Irritant par contact avec la peau
    ther dithylique Teb = 35 C
    Non miscible l'eau, miscible aux solvants organiques.
    Extrmement inflammable.
    Peut former des peroxydes explosifs.

    Sujet 39 1/5
    I. MODE OPERATOIRE

    1. Raction de condensation

    quiper un racteur de 250 mL dune agitation mcanique, dun rfrigrant reflux, dune
    ampoule de coule et dun thermomtre.

    Introduire dans le racteur 9,4 g dhydroxyde de sodium et 95 mL deau.


    Agiter pour dissoudre compltement lhydroxyde de sodium.
    Refroidir jusqu la temprature ambiante pour introduire ensuite 75 mL dthanol 95 %.

    Prparer un mlange de 10 g de benzaldhyde et 5,5 g dactone et lintroduire dans lampoule


    de coule.

    Verser la moiti de ce mlange, tout en agitant et en maintenant la temprature entre 20 C et


    25 C (cette addition doit durer environ 10 min).

    Attendre 15 min et ajouter le reste du mlange.


    Laisser ragir 30 min aprs la fin de laddition.

    2. Isolement du produit brut prpar

    Filtrer sur bchner pour sparer le produit brut obtenu.


    Laver le solide leau glace ; noter le volume deau utilis.
    Essorer le solide et le peser (en prsence de lexaminateur) : soit m0 la masse obtenue.
    Mettre environ 5 g (masse m1) de produit brut scher ltuve 80 C.
    Peser la masse obtenue aprs schage (masse m1), masse constante.

    3. Purification

    Recristalliser une masse m2 denviron 5 g de produit brut dans lactate dthyle.


    Scher le produit purifi ltuve 80 C. Le peser masse constante (masse m2).

    4. Contrles de puret

    Raliser une C.C.M. sur gel de silice :


    - effectuer quatre dpts sur la plaque :
    1. dibenzylidneactone de rfrence en solution dans lther dithylique
    (solution fournie)
    2. benzaldhyde (1 goutte en solution dans 3 4 mL dther dithylique)
    3. dibenzylidneactone brute (quelques cristaux en solution dans 3 4 mL
    dther dithylique)
    4. dibenzylidneactone purifie (quelques cristaux en solution dans 3 4 mL
    dther dithylique)
    - luer avec de lthanol
    - rvler sous UV (254 nm)

    Mesurer la temprature de fusion du produit purifi (en prsence de lexaminateur).

    Sujet 39 2/5
    III. COMPTE RENDU

    Complter la feuille de rsultats donne en page 5/5.

    1. Ecrire l'quation de la raction

    2. Calcul du rendement de la prparation

    2.1. Dterminer les quantits de matire de tous les ractifs introduits. Sachant que 2 moles de
    benzaldhyde ragissent avec 1 mole dactone, calculer la masse thorique attendue de
    dibenzylidneactone.

    2.2. Exprimer et calculer le rendement en produit brut, le rendement de la recristallisation et le


    rendement de la prparation en produit purifi.

    3. Questions sur le mode opratoire

    3.1. Prciser le rle de lthanol dans la prparation.

    3.2. Indiquer la composition du mlange ractionnel la fin de la raction de condensation.

    3.3. Expliquer pourquoi le produit brut est lav avec de l'eau froide.

    3.4. Indiquer le test raliser pour sassurer de lefficacit du lavage du produit brut.

    3.5. Indiquer les principales caractristiques dun solvant de recristallisation et montrer que
    l'actate (thanoate) d'thyle est un bon solvant de recristallisation dans ce cas.

    4. Contrles de puret

    Calculer les Rf et interprter le chromatogramme fourni page 5/5.

    5. Spectroscopies

    Identifier, sur le spectre I.R. fourni (page 4/5), les bandes dabsorption caractristiques des
    vibrations de valence de la liaison C=O et des liaisons C=C prsentes dans la molcule.

    Sujet 39 3/5
    SPECTRE INFRAROUGE DE LA DIBENZYLIDENEACETONE

    Nombre donde (cm-1)

    Spectre obtenu partir de : http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

    Sujet 39 4/5
    NOM : Prnom :

    FEUILLE DE RESULTATS

    Masse de produit brut humide : m0 =

    Volume deau utilis pour laver le produit brut :

    Masse de produit brut mis scher : m1 =

    Masse de produit brut sec : m1 =

    Rendement en produit brut sec :

    Masse de produit brut mis recristalliser : m2 =

    Volume dactate dthyle utilis pour la


    recristallisation :

    Rendement de la recristallisation :

    Masse de produit purifi sec : m2 =

    Temprature de fusion du produit purifi :

    Rendement de la prparation :

    Chromatogramme fourni :

    Front dusolvant
    front du solvant
    Dpt
    dpt n1
    n1: :dibenzylidneactone de rfrence
    acide 4-nitrobenzoque de rfrence
    Dpt
    dpt n2
    n2: :benzaldhyde de rfrence
    4-nitrobenzoate d'thyle de rfrence
    Dpt
    dpt n3
    n3: :dibenzylidneactone brute de rfrence
    4-aminobenzoate d'thyle
    Dpt n4 : dibenzylidneactone purifie
    dpt n4 : produit brut

    Joindre
    Coller icila
    la plaque CCM obtenue
    plaque CCM obtenue.:

    Ligne dedpts
    ligne de dpts
    1 2 3 4

    Sujet 39 5/5

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