Livre Final de Chimie P (C D)
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Livre Final de Chimie P (C D)
cétones) ;
4 Les composés aromatiques.0
22
Module 2 : Oxydoréduction (26h)
1 Généralités sur l’oxydoréduction en solution
aqueuse ;
2 Notion de couple oxydant-réducteur et
classification électrochimique ;
3 Les piles ;
4 Généralisations de la notion
d’oxydoréduction ;
5 Oxydoréduction par voie sèche.
C L’atome de carbone peut engager ses quatre électrons dans des liaisons
covalentes, on dit qu’il est tétravalent. L’atome d’hydrogène de formule électronique k1 ne
peut former qu’une seule liaison covalente, il est monovalent, la formule développée du
méthane est donc :
H
H C H
H
C
H H
H
̂ sont tous égaux à 109° et la distance C-H est de 110pm (1pm = 10-12m).
Les angles𝐇𝐂𝐇
L’atome de carbone étant lié à 4 atomes d’hydrogènes, on dit qu’il est tétraédrique ou
tétragonal. (C’est lorsqu’un atome de carbone est lié è quatre autres atomes)
Représentation en perspective.
La représentation en perspective d’une molécule permet de connaître la disposition spatiale
H
des atomes constituant la molécule.
La représentation en perspective de la molécule de méthane est donc
H
C
H H
H
La représentation de Newman :
H
Elle est obtenu en observant la molécule suivant l’axe carbone hydrogène, on a H
I-1-2- l’éthane
La molécule d’éthane possède deux atomes de carbones et 6 atomes d’hydrogènes, sa
formule brute est donc C2H6. Sa formue développéeHestH:
H C C H
H H
Sa formule semi-développée : CH3-CH3. La distance C-C est égale à 154pm, celle C-H à
̂ et 𝐂𝐂𝐇
110pm et les valeurs des angles 𝐇𝐂𝐇 ̂ égaux à 109°.
Les deux atomes de carbones sont tétragonaux. Ils occupent le centre d’un tétraèdre presque
régulier, 3 sommets étant occupés par des atomes d’hydrogènes et le 4ème sommet étant situé
sur le segment joignant les atomes de carbones.
La liaison C-C possède une symétrie de révolution autour de l’axe carbone-carbone tel que
chaque groupe méthyle(CH3) peut pivoter indépendamment de l’autre : C’est la libre
rotation. Cette molécule peut donc présenter une infinité de forme géométrique appelé
conformations.
conformation décalée :
H H H
H H
C C
H H
H H H H
H
Repreentation en perspective
I-1-3-Généralisation : chaine carbonée des alcanes.
I-1-3-1-Cas des cyclanes.
De formule générale C2H2n avec n≥3. Il existe des hydrocarbures possédant des atomes des
atomes de carbones tétragonaux et dans lesquels les atomes de carbone sont liés par des
liaisons de covalence simples, mais dont la chaine carbonée est fermée, on les appelle les
cyclanes. Exemple le cyclohexane, cette molécule possède deux conformations : Chaise et
bateau.
Le cyclohexane possède deux formes : chaise et bateau.
H H
H H H H H
H H H
H H
H H H
H H
H H H H H H
H H H H
H
H H H H H H
cyclohexsane chaise bateau
Butane (C4H10) H H H H
H C C C C H
H H H H CH3-CH2-CH2- CH3
cas 1
Pentane (C5H12)
CH3-CH2-CH2- CH2- CH3
I-2-3 Isoméries
On appelle isomères, les molécules ayant la même formule brute mais des formules
développées ou semi-développées différentes.
L’alcane de formule brute C4H10 possède deux formules semi-développées
CH3-CH2-CH2- CH3 (butane) et CH3-CH-CH3 (méthyl propane) ils sont des isomères de
chaine ou de constitution. CH3
Le tableau ci-dessous donne les noms des dix premiers alcanes linéaires et leurs
nombre d’isomère.
N CnH2n+2 Préfixe Nom Nombre
d’isomère
I-2-4 Nomenclature
La nomenclature des composés chimique obéit à un ensemble de règles définie par l’union
internationale de la chimie pure et appliquée(U.I.C.P.A). La nomenclature des alcanes sert
de base à celle de toutes les fonctions en série aliphatique.
I-2-4-1 Les alcanes à chaine linéaires
Les quatre premiers alcanes portent des noms consacrés par l’usage et appartenant à un
système logique : méthane, éthane, propane, butane.
A partir du cinquième nom, ils reçoivent un nom formé d’un préfixe numéral (pent, hex,
hept…..) indiquant le nombre d’atome de carbone et la terminaison « ane ».
I-2-4-2 Les alcanes à chaine ramifiée
I-2-4-2-1-les groupes alkyles
Ce sont des groupes monovalents obtenus en retirant un atome d’hydrogène de l’alcane
correspondant. La formule générale des alcanes étant CnH2n+2, celle des alkyles est CnH2n+1.
On nomme un alkyle en remplaçant le suffixe « ane »de l’alcane dont il provient par « yle ».
Exemple :
N CnH2n+1 Nom
1 CH3 Méthyle
2 C2H5 Éthyle
3 C3H5 Propyle
4 C4H9 Butyle
H H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H
H C C C C
H3C C C C CH3 H3C C C C CH3 H3C C2H5
CH3 C3H7
CH3 CH3
2-méthylbutane 2-méthylpentane 5-éthyl-2-méthyloctane
CH3
méthylpropane
Lorsque plusieurs groupes alkyles sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra,
penta, hexa, hepta octa etc. qui indique leur nombre. Exemples :
CH3
H2 H
H3C C C CH3 H2
H3C C C CH3
CH
H3C CH3
CH3
2,3-diméthylpentane 2,2-diméthylbutane
H3C
1-éthyl-3-méthylcyclpentane
Remarque :
Dans le cas où la molécule possède des substituant halogénés (Cl, Br, F, I) on les nomme
en remplaçant le « e » final de leur nom par « o », ainsi on a : Chloro, iodo, bromo,
fluoro.
Br Cl
H2 H
H3C C C C C C2H5
H
CH3 C3H7
4-chloro-2-bromo-5-éthyl-2-méthyloctane
- 1,2-dichloro-3-éthylhexane.
- 3, 4, 5-triéthyloctane
- 1,2-dibromo-1, 1, 2, 2-tétrachloroéthane.
I-3. Propriétés physiques des alcanes
Les alcanes sont moins denses que l’eau (ils y sont insolubles), ils sont solubles dans les
solvants organiques. Ils sont gazeux pour les quatre premiers, liquides de C5 à C15 et solides
de C16 en montant.
La température d’ébullition des alcanes à chaines ramifiées est inférieure à celle des alcanes
à chaines linéaires ayant le même nombre d’atome de carbone.
Exemple
CH3
CH3 CH3
Te = 25°C Te = 9°C
CH4 + O2 C + 2H2O + E
La combustion des alcanes dégage beaucoup de chaleur, la réaction est dite exothermique.
Suivant la quantité de dioxygène utilisée, on a des combustions complètes ou incomplètes:
Remarque :
Lorsque la combustion est incomplète, il peut se former du monoxyde de carbone qui est un
poison tuant à faible dose, il est donc conseillé d’effectuer les combustions à l’air libre ou
dans un local aéré. La réaction de combustion est une réaction de destruction car elle brise
la chaine carbonée. Et est très exothermique.
I-4-1-3-1-Définition.
Une réaction de substitution est une transformation au cours de laquelle les atomes
d’hydrogènes d’un hydrocarbure sont remplacés par d’autres atomes ou groupes
d’atomes.
Remarque :
- la réaction de substitution à lieu sur des molécules saturées.
La réaction de substitution ne modifie pas le squelette (chaine carbonée) de la structure de
la molécule initiale
I-4-1-3-2-Chloration du méthane.
Expérience.
Réalisons un mélange de dichlore (couleur verdâtre) et de méthane à volume égaux dans
une éprouvette et retournons le tout sur une cuve contenant de l’eau salée.
lumière
CH4 + Cl2 CH3Cl +HCl
hv
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
hv
CH2Cl2 +Cl2 CHCl3 + HCl
hv
CHCl3 +Cl2 CCl4 + HCl
Exercice d’application
I. Tchama et Bintou au retour des classe décide de réviser leurs leçons curieusement
tombe sur un exercice à caractère expérimental en chimie curieux, ils se mettent à
lire « On fait réagir le dichlore sur un alcane de masse molaire44g / mol. On obtient
un composé de masse molaire moléculaire115g / mol » Apres avoir bien cerné
l’expérience,
Tache 1 : Donner les formules brutes des deux composés.
Tache 2 : Donner les formules développées possibles pour le composé chloré.
LECON 2 : LES ALCENES ET LES ALCYNES
Compétences à développer :
A partir du vécu quotidien et des ressources exposées, l’élève doit être capable de :
2-donner les représentations de Lewis des molécules :𝐶𝑂2,𝑁2 , 𝑂2 et précisez dans chacun des cas,
le nombre de liaisons covalentes au sein des molécules.
De formule brute C2 H4 , l’éthylène est le plus simple des alcènes. Sa molécule procède deux atomes
de carbone liés à trois autres atomes : c’est un carbone trigonal. Les liaisons dans la molécule
d’éthylène sont telles qu’il existe une double liaison covalente entre les deux atomes de carbone,
encore appelée liaison éthylénique comprenant une liaison Ɵ(sigma) solide, donc difficile à rompre
et une liaison ᴨ(pi) fragile, facile à rompre.
𝒅𝑪=𝑪 = 𝟏𝟑𝟒𝒑𝒎
Avec 1pm=𝟏𝟎−𝟏𝟐 m
II-1-2 Les alcynes : cas de l’acétylène
L’acétylène est le plus simple des alcynes. Sa formule brute est 𝐶2 𝐻2 . Dans cette molécule, les
deux atomes de carbones sont liés par une triple liaison covalente encore appelée liaison
acétylénique. Cette liaison acétylénique est formée de deux liaison de type ᴨ(pi) fragiles, et d’une
liaison de type Ɵ(sigma) solide. Vu que chaque atome de carbone ici est lié à deux autres atomes,
il est appelé carbone digonal. La représentation de Lewis de la molécule d’acétylène est donnée
par :
Le tableau suivant donne la configuration spatiale, les longueurs des liaisons et les angles de valence
de la molécule d’acétylène :
Configuration spatiale Angles de valence Longueurs des liaisons
linéaire ̂ ̂
𝐇𝐂𝐇 = 𝐇𝐂𝐂 = 𝟏𝟖𝟎° 𝒅𝑪−𝑯 = 𝟏𝟏𝟎𝒑𝒎
𝒅𝑪=𝑪 = 𝟏𝟐𝟎𝒑𝒎
Avec 1pm=𝟏𝟎−𝟏𝟐 m
II-2 FORMULES, NOMENCLATURE ET ISOMERIES DES ALCENES ET DES
ALCYNES
a)Formule
Un alcène est tout hydrocarbure à chaine carbonée, possédant au moins une double liaison covalente
C=C. Ce type de composé a pour formule générale 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 où n est un entier naturel supérieur ou
égale à 2.
Exemples : Valeur Formule nom Formule semi- Formule développée
prise par brute développée
n
n=3 𝐶3 𝐻6 Propène
Remarque : les cyclanes et les alcènes ont la même formule brute𝐶𝑛 𝐻2𝑛 , à la seule différence que
les cyclanes ont une chaine carbonée fermée.
b) Nomenclature et isomérie
Le nom d’un alcène dérive de celui de l’alcane possédant le même nombre d’atome de carbone,
auquel on remplace le suffixe « ane » de l’alcane par « ène » de l’alcène, précédé de l’indice
indiquant la position de la double liaison C=C :
Si la chaine n’est pas ramifiée, elle sera numérotée du premier au dernier atome de carbone,
en attribuant le plus petit numéro possible au premier carbone de la liaison C=C.
Exemple : Sens 1
5 4 Dans cet exemple, le sens 1 est le
6 3 2 1
sens correcte de numérotation d’où
2 le nom hex-2-ène.
1 3 4 6 Sens 2
5
Si la chaine carbonée est ramifiée, l’on repère la chaine carbonée la plus longue contenant
la double liaison et qui constituera la chaine principale, puis l’on numérote en affectant le
plus petit chiffre au premier carbone de la liaison C=C. Le nom de cette molécule sera écrit
en classant par ordre alphabétique les noms des substituants avec leurs indice de position,
et en terminant par le nom de la chaine principale suivit de l’indice de la liaison C=C et du
suffixe « ène ».
6
1
7 3 2
5 4
8
Exemple : 4-Chloro-4-méthyl-5,6-diméthyloct-2-ène.
N.B : Il peut arriver qu’une molécule contienne plusieurs doubles liaisons C=C. Dans ce cas, on
utilisera les préfixes di, tri, tétra…..si l’on a deux, trois ou quatre liaisons C=C.
1
2
3
6 7
Exemple : 4 5 3-méthylhept-2,4-diène.
Lorsque pour une seule molécule, il existe plusieurs formules développées ou sémi-développées
différentes, on parle d’isomérie. Les types d’isoméries possibles pour les alcènes sont :
− L’isomérie de position, dans laquelle les formules diffèrent par la position de la double
a)Formule
Un alcyne est tout hydrocarbure à chaine carbonée, possédant au moins une triple liaison
covalente 𝐶 ≡ 𝐶 . La formule générale des alcynes est 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2 avec n, un entier naturel supérieur
ou égale à 2.
Exemple :
Remarque : les diènes (alcènes à deux doubles liaisons covalentes C=C) ont la même formule
générale que les alcynes.
b) Nomenclature et isomérie
Le nom d’un alcyne dérive de celui de l’alcane ayant le même nombre d’atome de carbone, auquel
le suffixe « ane » de l’alcane est remplacé par « yne » de l’alcyne, précédé de l’indice de position
de la triple liaison𝐶 ≡ 𝐶.
3-Chloro-4-éthyl-5-methylhept-1-yne
Dû au fait que, les alcynes restent des molécules linéaires quelques soit le nombre d’atomes de
carbone que possède la chaines carbonée, ils présentent uniquement des isoméries de position et de
chaine.
ACTIVITE :
1-Nommer les composés suivant tout en précisant la famille de chacun d’eux :
a) b) c)
d) e)
2- Donner les formules sémi-développées des composés suivant :
a)4-bromo-3-méthylhex-2-ène ; b) 2-éthyl-4-méthylpent-1-yne ; c) (Z)-3-méthylbut-3-ène.
3-Soit la formule brute suivante 𝐶6 𝐻12 . Ecrire tous les isomère possible de cette formule brute et
nommer les.
En présence du dioxygène, les alcènes et les alcynes donnent lieu à des réactions de combustion
qui peuvent être :
− Complètes, si elles produisent du carbone suivant les équations :
𝟑𝒏
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑶𝟐 → 𝒏𝑪𝑶𝟐 + 𝒏𝑯𝟐 𝑶 pour les alcènes
𝟐
𝟑𝒏−𝟏
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑶𝟐 → 𝒏𝑪𝑶𝟐 + (𝒏 − 𝟏)𝑯𝟐 𝑶 pour les alcynes
𝟐
Dans l’air, l’acétylène donne une combustion incomplète alors que celle de l’éthylène est
complète.
a)Hydrogénation
Encore appelée addition d’une molécule de dihydrogène, l’hydrogénation des alcènes conduit aux
alcanes, avec une température de réaction avoisinant les 200°C. Les métaux tels que le Nickel Ni,
le Platine Pt et le Palladium Pd servent de catalyseur suivant l’équation :
𝑵𝒊/𝟐𝟎𝟎°𝑪
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 .
En ce qui concerne l’hydrogénation des alcynes, en présence des catalyseurs peu actifs comme le
palladium Pd, elle conduit aux alcènes tandis qu’en présence des catalyseurs plus actifs comme le
Nickel Ni, la réaction se poursuit jusqu’à la formation des alcanes. Les équations suivantes
𝑷𝒅
traduisent les cas ci-dessus évoqués : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
𝑵𝒊
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐 + 𝑯𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐
b) Hydratation
− Dans le cas des alcènes, l’addition de l’eau sur un alcène en présence d’acide
(𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟐 , 𝑯𝟑 𝑷𝑶𝟒 ) comme catalyseurs, et à une température de 300°C donne un composé
oxygéné appelé alcool. Si l’alcène de départ est l’éthylène, on obtient un seul produit
nommé éthanol, alors que si l’alcène de départ est dissymétrique, on obtient un mélange de
deux alcools. Cette réaction d’addition est régie par la règle de MARKOVNIKOV qui
stipule que : « au cours de l’addition d’un composé hydrogéné sur un alcène dissymétrique,
l’atome d’hydrogène se fixe de préférence sur le carbone le plus hydrogéné ».
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟐 /𝟑𝟎𝟎°
L’équation bilan générale se traduit par : → Alcool
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟐 /𝟑𝟎𝟎°
Exemples : + H2 O → éthanol
𝑯𝒈𝟐+
Exemples : + H2 O → Ethanal
→ Propanal
c) Halogénation
− L’addition du chlorure d’hydrogène sur les alcènes donne un composé mono chloré. Si
l’alcène est dissymétrique, on obtient majoritairement le produit qui satisfait la règle de
𝟏𝟕𝟎°𝑪
MARKOVNIKOV. Exemples : + HCl → Chloroétane
2-chloropropane
HCl →
− Dans le cas des alcynes, l’addition du chlorure d’hydrogène se poursuit jusqu’à l’obtention
d’un composé dichloré qui satisfait la règle de MARKOVNIKOV.
𝑯𝒈𝟐+ /𝟐𝟎𝟎°𝑪
Exemple : + HCl →
+ HCl →
d) Dihalogénation
Addition du dichlore
Encore appelée Chloruration, la réaction d’addition du dichlore se produit exclusivement en
absence de lumière. L’expérience réalisée sur l’éthylène au laboratoire, donne le 1,2-dichloroéthane
𝑶𝒃𝒔𝒄𝒖𝒓𝒊𝒕é
suivant l’équation : + Cl2 →
Le schéma suivant représente le dispositif expérimental utilisé au laboratoire :
Remarque : la chloruration est l’inverse de l’addition du chlorure d’hydrogène car elle ne respecte
pas la règle de MARKOVNIKOV.
Addition du dibrome
En présence des alcènes, une solution de dibrome dont la coloration de départ est orange se décolore
𝑪𝑪𝒍𝟒
suivant l’équation générale : 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 + 𝐁𝐫𝟐 → 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝐁𝐫𝟐
Cette expérience qui peut être réalisée au laboratoire dans des tubes à essai est utilisée comme test
d’identification des doubles liaisons dans les hydrocarbures.
e) Polymérisation
La polymérisation est l’addition les unes sur les autres, des molécules insaturées (monomères)
identiques ou non, pour former une plus grosse molécule appelée polymère. Cette réaction trouve
de nombreuses applications industrielles notamment :
Dans la fabrication du polyéthylène et de ses dérivés(le polyéthylène basse densité PEBD,
obtenu sous haute pression; servant de matière première pour la fabrication des emballages
souples (sachets, bouteilles, isolent électrique) et le polyéthylène haute densité PEHD,
obtenu à basse pression, utilisé pour la fabrication d'emballages rigides tels que les casiers,
Où n est l’indice de
les règles, les jouets. Cette polymérisation
polymérisation
transforme l’éthylène en polyéthylène suivant l’équation :
→ 𝒏
Dans la synthèse des polystyrènes par polymérisation du styrène. Le polystyrène est un solide
thermoplastique très dur utilisé non seulement pour l'emballage d'objets fragiles, mais aussi comme
isolants thermiques et phoniques. Son équation de polymérisation s’écrit
: → 𝐧
N.B : L’indice de polymérisation ou degré de polymérisation représente le nombre de monomères
additionnés pour obtenir un polymère donné. Etant un nombre sans unité, l’indice de polymérisation
𝐌
se calcul à l’aide de la formule : n=𝐌 𝐏 où 𝐌𝐏 est la masse du polymérisation
𝐦
et 𝐌𝐦 la masse du monomère
II-4 Préparation de l'acétylène au laboratoire
Au laboratoire, l’acétylène est obtenu par hydratation du carbure de calcium, selon l'équation:
𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝐇𝟐 𝑶 → 𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝐂𝐚(𝐎𝐇)𝟐
Le schéma expérimental de cette synthèse est :
ACTIVITE
Dans l’industrie, de nombreux composés chimiques sont utilisés comme matières premières
notamment les dérivés halogénés. Par la synthèse de ces composés, M. ABENA dispose du but-1-
yne, du chlorure d’hydrogène, du dichlore, du dihydrogène et de certains catalyseurs.
Consigne 1 : Sachant que la réaction entre le but-1-yne et le chlorure d’hydrogène donne d’abord
un composé mono chloré puis un second composé di chloré, écrire les équations de ces réactions
en précisant toutes les conditions opératoires et les noms des produits ainsi formés.
Consigne 2 : le butane est un alcane très utilisé comme gaz domestique pour la cuisson des aliments.
A l’aide des réactifs dont dispose M. ABENA, proposez des équations avec les conditions
opératoires permettant d’obtenir cet alcane.
Compétences à développer :
A partir du vécu quotidien et des ressources exposées, l’élève doit être capable de :
1- GENERALITES
1-2-1-Formules générales
Un composé oxygéné est un corps pur organique dont la molécule comporte au moins un atome
d’oxygène.
On appelle groupe fonctionnel un groupe d’atomes conférant une propriété particulière à une
molécule. La nomenclature chimique utilise les fonctions contenues par une molécule pour
déterminer son nom.
Composés Alcool Ether- aldéhyde cétone Acide Ester
oxyde carboxylique
O O
Formules R-COOH R-COOR’
générales
-
R OH -
R O-R R C R C R’
H
Un alcool est un composé organique contenant un atome de carbone tétragonal sur lequel est fixé
un groupe hydroxyle. C H
105°
Le groupe fonctionnel alcool a la forme de la lettre V
143 pm O 96 pm
La formule générale des alcools aliphatiques (à chaine carbonée saturée ne comportant pas de
cycle.) est : CnH2n+2O.
3.1.2-Nomenclature des alcools
Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone( de la
chaine carboné la plus longue), par remplacement du « e » final de l’alcane par « ol » précédé de
l’indice du carbone fonctionnel qui est le plus petit possible. Les substituants sont classés par
ordre alphabétique, précédés de leur indice de position.
Exemple : Nommons le composé chimique suivant :
OH La chaine carbonée la plus longue a sept atomes de carbone et
CH3- CH- CH2- CH2- C- CH3 le bon sens de numérotation est celui dans lequel le
carbone fonctionnel porte l’indice 2.
C2H5 CH3
On obtient le nom : 2,5-diméthylheptan-2-ol
Certains alcools portent des noms usuels tel que :
- C6H5-CH2-OH : l’alcool benzylique.
- OH OH OH
CH2- CH- CH2 : glycérol ou glycérine ou propane-1,2,3-triol
3.1.3-La déshydratation intermoléculaire d’une molécule d’alcool conduit à la formation d’un
éther-oxyde et d’une molécule d’eau. Elle est plus facile avec les alcools primaires.
N.B :Les aldéhydes sont nommés à partir du nom de l’alcool primaire par remplacement de « -1-
ol » par « al ». Les cétones sont nommées à partir du nom de l’alcool secondaire par
remplacement de « ol » par « one ». Les acides carboxyliques sont nommés à partir du nom de
l’alcool primaire par remplacement de « -1-ol » par « oïque » et le nom précédé de « acide ».
Les alcools secondaires conduisent aux cétones quelque soit la quantité de l’oxydant.
L’équation-bilan de la réaction lorsque l’oxydant est l’ion dichromate est la suivante
( R-CH(OH)-R’ + 2H2O → R-CO-R’ + 2H3O+ + 2e-)3
Cr2O2−
7 + 14H3O + 6e →2Cr + 21H2O
+ - 3+
O O
2.4-Les acides carboxyliques
OH
Ils sont caractérisés par le groupe fonctionnel − C / ou -COOH. Le nom d’un acide
carboxylique s’obtient \\
O
en remplaçant le « e » final de l’alcane correspondant par le suffixe « -oïque », et faisant
précédé le mot acide au nom obtenu.
OH
Exemple : CH − CH2 − C /
3 (Acide propanoïque) ; CH3COOH (acide éthanoïque)
\\
O
3-Propriétés chimiques
3.1-Les alcools
3𝑛
a) Combustion Cn H2n+1OH + O2 →nCO2 +(n+1)H2O
2
3
Exemple : CH3 −CH2OH +2O2 →nCO2 + (n+1)H2O
b) Oxydation du métal sodium
(Na) R −OH +Na →RO− + Na+ +H2 .
L’ion RO- obtenu est l’ion alcoolate.
Exemple : CH3 −CH2OH +Na →(CH3
+1
−CH2O−,Na+) H2 éthanolate de sodium
2
a) Déshydratation
-Intramoléculaire : CH3 −CH2OH →H2SO4 H2O+CH2=CH2
180°C Ether oxyde
-IntermoléculaireCH3 −CH2 OH +HO −CH2 −CH2 −CH3 →CH3 −CH2 −O −CH2 −CH2
Ethanoate de propyle
−CH3 + H2O
d) Oxydation ménagée des alcools
Le produit de l’oxydation ménagée est fonction de la classe d’alcool
-Alcool primaire:
-Alcool secondaire
-Alcool tertiaire :
2-Aldéhydes et cétones
a) Oxydation ménagée
L’oxydation ménagée des aldéhydes conduit aux acides carboxyliques.
L’oxydation ménagée des cétones est impossible.
4-Préparation
3.1-Aldéhyde
Un aldéhyde peut être obtenu par oxydation ménagée d’un alcool primaire.
4.2-Cétone
Une cétone s’obtient par oxydation ménagée d’un alcool secondaire.
4.3-Propriétés commune
Les aldéhydes et les cétones donnent un précipité jaune en présence de la
2,4 dinitrophénylhydrazine(2,4-DNPH).
4.4-Tests d’identification des cétones et des aldéhydes
a) Test au réactif de shift : L’aldéhyde rosit en présence du réactif de shift.
b) Test à la liqueur de Fehling: Avec la liqueur de Fehling, les aldéhydes donnent une
coloration rouge vive. Exercice d’application
L’hydratation d’un hydrocarbure A de masse molaire 42g.mol conduit à la formation de deux
alcool B et C. l’oxydation de B conduit à un aldéhyde D et celle de C à une cétone E. Déterminer
A, B, C, D et E.
Les produits pétroliers sont utilisés comme source d’énergie et engrais
-production d’électricité : centrales à fuel
-les transports : voitures, train, avion, route
bitumée -cuisson des aliments : four à gaz,
réchaud à pétrole -Engrais chimique.
EXERCICE D’APPLICATION.
Dans un laboratoire, on dispose de trois flacons contenant trois alcools : l’alcool benzylique, le
propan-2-ol et le méthylpropan-2-ol dont on a perdu les étiquettes.
Une prise d’essai du premier flacon ne réagit pas une solution acidifiée de permanganate de
potassium.
Une prise d’essai du deuxième flacon réagit avec une solution acidifiée de permanganate de
potassium en excès pour un donner un composé organique qui rougit le papier pH humide.
Une prise d’essai du troisième flacon subit une déshydrogénation catalytique en présence de
cuivre incandescent pour donner un composé organique qui donne un précipité jaune avec la 2,4-
D.N.P.H. et est sans action sur le réactif de Schiff.
Tache 2 : Ecrire les équations-bilans des réactions qui ont eu lieu tout en donnant la nature et le
nom des composés organiques formés.
LECON 4: LES COMPOSES AROMATIQUES
COMPETENCE A DEVELOPPER :
A partir du vécu quotidien et des ressources exposées, l’élève devra être capable de :
Montrer la spécificité du noyau benzénique qui confère à la molécule des propriétés chimiques de
molécules saturées et insaturées.
SITUATION PROBLEME
Mne nana fatiguée de la présence des insectes dans sa maison décide d’utiliser l’aerosol pour les tuer.
Son fils Ali, élève en classe de première scientifique surpris d l’efficacité de ce produit pose la question a
son camarade sur la composition chimique du produit utilisé par sa maman et celui-ci lui dit que l’aerosol
est un insecticide qui contient les composés aromatiques. Qu’est-ce qu’un compose aromatique ? Qu’est
ce qui le caractérise ?
Prérequis : Écrire la formule développée du toluène et celle du methyl cyclohexane. Comparer leurs
formes géométriques. Ces hydrocarbures sont-ils satures ?
1) Exemple du benzène.
Le benzène est un hydrocarbure de formule brute C6H6, liquide à la température ordinaire, facile à
cristalliser à 5,5 °C, d'indice de réfraction élevé, voisin de celui du verre. Il a été isolé en 1825 par M.
Faraday dans le gaz d'éclairage. En 1834 E. Mitscherlich l'a préparé en chauffant de l'acide benzoïque
(C6H5COOH) en présence de chaux (CaO) et lui a donné son nom. Le benzène est le composé le plus
connu de la famille des composés aromatiques. A l'origine le terme aromatique désignait une famille de
substances possédant une odeur caractéristique, souvent agréable.
- Les longueurs de liaison entre atomes de carbone sont toutes égales à 0,140 nm, intermédiaire entre
une liaison simple (0,154 nm) et une liaison double (0,134 nm) ;
- Les 6 atomes d'hydrogène sont dans le même plan que les 6 atomes de carbone ;
- Les angles valenciels sont tous égaux à 120° .
Les 6 électrons non engagés dans les liaisons simples forment un nuage électronique uniformément
répartie sur l’ensemble du cycle carboné. Ils constituent ainsi une seule liaison "collective" entre les 6
atomes de carbone. La délocalisation électronique des électrons est schématisée par un cercle à
l'intérieur du cycle.
Note : tout composé organique qui contient au moins un noyau benzénique est un composé
aromatique.
NOTE : Si on élève la température et on utilise le mélange sulfonitrique à la place de l’acide
nitrique, la nitration peut se poursuivre jusqu’à la formation du 1,3 di nitrobenzène, du 1,3,5
trinitrobenzène.
Compétences à développer :
- Qu'observe t-on dans chacune des fioles lors de la dissolution du CuSO 4 par
l'eau ?
- La coloration bleue observée dans chacune des fioles jaugées caractérise quel
ion métallique ?
1) Rappels sur les ions en solution aqueuse
On appelle solution tout mélange homogène d’une substance (en faible quantité) appelé soluté avec une
autre substance (en grande quantité) appelée solvant.
Remarques :
Une solution aqueuse est une solution dont le solvant est l’eau
Une solution ionique est une solution contenant des ions et qui conduit le courant électrique
Toute solution aqueuse est électriquement neutre car elle renferme autant d’ion négatifs que
d’ions positifs
2) Action d’une solution d’acide sur un métal
2.1) Expérience
Introduisons dans 4 tubes à essais de la poudre de zinc (1), de la limaille de fer (2), de la poudre
d’aluminium (3) et un fil d'argent (4) dans lesquels nous versons avec précautions une solution
d’acide chlorhydrique.
Al
2.2) Observation
Dans les tubes 1, 2 et 3 , il y’a dégagement d’un gaz qui détonne à l’approche d’une buchette d’allumette :
c’est le dihydrogène. Par contre dans le tube 4 on n’observe rien
Conclusion partielle :
Prélevons une petite quantité de solution dans chacun des trois premiers tubes et, ajoutons-y quelques
gouttes d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO-).
Observation :
Dans le premier tube, il y’ a formation d’un précipité blanc d’hydroxyde de zinc Zn(OH)2 qui se dissout dans
un excès de soude, il met en évidence l’ion Zn2+.
Dans le second tube, il y’a formation d’un précipité vert d’hydroxyde de fer II Fe(OH)2, mettant en évidence
les ions Fe2+.
Dans le troisième tube, on obtient un précipité blanc qui se dissout dans un excès de soude, l’hydroxyde
d’aluminium Al(OH)3 qui met en évidence l’ion Al3+.
Le transfert d’électron se faisant directement du métal à l’ion hydronium, les équations bilans qui ont lieu
dans chacun des tubes sont :
Zn Zn2+ + 2e
2H3O+ + 2e H2 + 2H2O
Fe Fe2+ + 2e
2H3O+ + 2e H2 + 2H2O
3(2H3O+ + 2e H2 + 2H2O)
Remarque :
Ce résultat peut être obtenu avec l’acide sulfurique (2H3O+ + SO4-) dilué. Les ions Cl- et SO42- n’intervenant
dans l’équation bilan, ils sont dits spectateurs ou indifférents.
3.1 Expérience 1.
Dans deux tubes à essais contenant respectivement une solution de sulfate de zinc (Zn2+ + SO42-) et une
solution de sulfate de fer (Fe2+ + SO42-), introduisons une baquette de cuivre.
On n’observe rien même après un temps assez long.
3.2 Expérience 2 :
Maintenant, plongeons dans deux solutions de sulfate de cuivre (Cu2+ + SO42-) une baguette de zinc et un
clou de fer.
Observation :
Dans le tube (1), on constate qu’il y’a disparition progressive de le couleur bleue dû aux ions Cu 2+, alors
que la partie émergée du zinc se recouvre d’un dépôt pulvérulent de cuivre.
Prélevons une petite quantité de solution et ajoutons y de la soude, on observe la formation d’un précipité
blanc d’hydroxyde de zinc mettant en évidence les ions Zn2+.
Dans le tube (2), le clou se recouvre de cuivre et la solution passe progressivement de la coloration bleue
à celle verte, en y ajoutant un peu de soude, on observe la formation d’un précipité vert d’hydroxyde fer
II, mettant en évidence les ions Fe2+.
Interprétation
La première expérience montre que le cuivre ne réagit pas avec les ions métalliques contenus dans les
solutions de (Zn2+ + SO42-) et (Fe2+ + SO42-).
Dans la seconde expérience, les métaux perdent des électrons qui sont captés par les ions Cu2+ tel que :
Fe Fe2+ + 2e-
Cu2+ + 2e- Cu
Zn Zn2+ + 2e-
Cu2+ + 2e- Cu
4) Quelques definitions
Au cours des experiences précédentes, le zinc,le fer et l’aluminium perdent des électrons,on dit qu’ils
s’oxydent ou qu’ils subissent une oxydation.
Une oxydation est une transformation chimique au cours de laquelle une espèce chimique perd des
électrons.
De plus, les ions H3O+ et Cu2+ ont capté des électrons, ils subissent une réduction.
Une réduction est une transformation chimique au cours de laquelle une espèce chimique gagne des
électrons
Une réaction d’oxydoréduction est une transformation au cours de laquelle il y’a oxydation du réducteur
et réduction de l’oxydant.
EXERCICE D’APPLICATION :
Mamadou réalise une réaction entre une masse de zinc m= 50g et une solution d’acide sulfurique de
concentration C=0,5 mol/L
Situation de vie :
BISSIE élève de PD désire faire la classification électrochimique des couple Ni2+ / Ni ; Sn2+ / Sn et
Fe2+ / Fe pour cela il procède aux expériences ci-dessous :
Première expérience : elle plonge un fil d’étain dans une solution de sulfate de nikel (II), et n’observe
aucun dépôt métallique.
Deuxième expérience : elle plonge un clou en fer dans une solution de sulfate de nikel (II), il apparait
un dépôt métallique.
Aidez BISSIE à faire la classification qualitative de ces couples et à écrire l’équation bilan de la
réaction qui se produit.
Actions à mener :
- Établir la classification des couples oxydants réducteurs.
- Utiliser cette classification pour prévoir la réaction spontanée entre deux couples.
c) Hg2+ + Ag Hg + Ag+
R- L’équation en (a) montre que l’ion Au3+ est l’oxyde le plus fort et le Hg le réducteur le plus
fort. Celle en (b) montre que l’ion Au3+ est l’oxyde le plus fort et le Ag le réducteur le plus fort et
celle en (C) montre que l’ion Hg2+ est l’oxyde le plus fort et le Ag le réducteur le plus fort.
2.1-
Dans la leçon précédente, nous avons vu que, l’ion Cu2+ oxyde le fer tel que :
Cu2+ + Fe Fe2+ + Cu
Mais la réaction inverse est impossible, preuve que Cu est moins réducteur que Fe et que Cu2+ est plus
oxydant que Fe2+.
De même Ag+ oxyde le cuivre tel que :
2Ag+ + Cu 2Ag + Cu2+
La réaction inverse étant impossible, Ag est donc moins réducteur que Cu alors Ag+ est plus oxydant
que Cu2+, ceci nous amène à la classification :
POC
Ag+ Ag
Cu2+ Cu
Fe2+ Fe
PRC
Par des expériences analogues, nous pouvons classer tous les couples ion métallique métal Mn+/M.
Ce tableau montre que plus un oxydant est fort, plus son réducteur conjugué n’est faible.
Au pôle positif, les ions Cu2+ captent les électrons tel que :
Cu2+ + 2e Cu
Au pôle négatif, il y’ a oxydation du métal zinc tel que :
Zn Zn2+ + 2e
On a les demi-piles Cu2+/Cu et Zn2+/Zn.
La représentation conventionnelle de la pile Daniell est :
Zn Zn2+ Cu2+ Cu
Remarque :
Lorsque la pile fonctionne en générateur, il se produit une réduction au pole positif et une oxydation
au pole négatif.
4- Classification quantitative des couples Mn+/M.
Activité :
Faire la classification quantitative électrochimique des couples Au3+ / Au et Mg2+ / Mg sachant que
leurs potentielles standard sont : E°( Au3+ / Au) = 1,5V et E°( Mg2+ / Mg) = - 2,37 V
R- Le couple Au3+ / Au a le potentiel standard le plus élevé, donc il est plus oxydant.
POC Au3+ Au
Mg2+ Mg PRC
Résumé :
Les solutions étant à une mole/L, considérons la pile formé de deux demi-pile (Zn2+/Zn) et (Fe2+/Fe),
on trouve après mesure de E que EZn-Fe = VFe – VZn = 0,32V. Par ailleurs EZn-Cu = VCu – VZn = 1,10V, on
a alors :
Cu2+ Cu
0,78V
Fe2+ Fe
0,32V
Zn2+ Zn
Ag+ Ag 0,80
Cu2+ Cu 0,34
+
H3 O H2 0,00
Pb2+ Pb -0,13
Sn2+ Sn -0,14
2+
Ni Ni -0,23
Fe2+ Fe -0,44
Zn2+ Zn -0,76
Al3+ Al -1,66
Mg2+ Mg -2,37
Na+ Na -2,71
PRC
Un oxydant va oxyder un réducteur si le potentiel standard du couple de l’oxydant est supérieur à celui
du couple du réducteur.
Exemple : E° (Pb2+/Pb) = -0,13V > E° (Fe2+/Fe) = -0,44V donc, Pb2+ oxyde le fer.
Remarque :
Dans la pratique, on utilise très souvent la demi-pile au cuivre (demi-pile de référence secondaire) au
lieu de la demi-pile à hydrogène.
E° (Cu2+/Cu) = 0,34V.
VM – Vcu = (VM – VESH) + (VESH – Vcu) = E° (Mn+/M) – E°(Cu2+/Cu)alors,
E° (Mn+/M) = VM – Vcu + E°(Cu2+/Cu). VM – Vcu étant donné par le voltmètre.
7- Utilisation des potentiels standards.
7.1- La règle de gamma.
C’est une règle utilisée pour prévoir une réaction d’oxydoréduction entre deux couples. Pour cela, on
écrit les deux couples suivant la classification électrochimique (le couple de plus grand potentiel
standard du dessus) et on trace la lettre grecque gamma (γ) passant par les quatre entités.
Exemple : Prévoir la réaction naturelle entre les couples Al3+/Al et Na+/Na.
D’ou:
Al3+ + 3 Na 3Na+ + Al
Une réaction d’oxydoréduction est totale si la ddp standard des deux couples intervenants dans la
réaction est ≥0,3V. E° (Al3+/Al ) – E°( Na+/Na) = -1,66+2,71 = 1,05>0,3 alors la réaction est totale.
Exercice d’application:
On considère les piles p1et p2 décrites comme suit : P1: Mg2+/Mg
// Cu2+/ Cu E1=2,71V.
P2: CU2+/Cu // Pt2+/Pt E2=0,66V.
Déterminer les potentiels standards des couples Mg2+/Mg et Pt2+/Pt, sachant que celui du couple
Cu2+/Cu est de 0,34V.
Écrire l’équation des réactions aux électrodes puis l’équation bilan de la réaction de la pile p 1. Donner sa
représentation conventionnelle.
SITUATION DE VIE : Monsieur Talla voudrait rendre visite à ses grands-parents au village Mbougam
ou le seul moyen d’éclairage nocturne est le feu de bois et la lampe tempête. La mobilité dans la nuit dans ce
village pour besoin de sels et d’urines exposes tout le monde à plusieurs risques tels que les morsures de reptiles
car une seule lampe disponible et le plus suivant manque de pétroles et de mèches. Plusieurs moyens d’éclairages
mobiles existent sur nos marchés pour paliers à se manquements, certains sont même combinés avec des radios
pour permettre aux grands-parents de s’informer : identifie-les ainsi que les sources d’énergies. Pouvez-vous
aider monsieur Talla à faire non seulement un bon choix, mais réservé aussi un bon paquet de source d’énergie
pour améliorer la condition de vie au village ?
I- la pile Daniell.
I.1- description
Elle a été inventée par le chimiste britannique John Daniell en 1836 au moment où le développement du
télégraphe faisait apparaître un besoin urgent de sources de courant sûres et constantes. La pile électrique
Daniell est constituée de deux pôles : une anode constituée de la lame de zinc plongée dans une solution de
sulfate de zinc et une cathode constituée de la lame de cuivre plongée dans une solution du sulfate de cuivre.
Les deux solutions sont reliées par un pont salin (solution de chlorure de potassium KCl ou de nitrate de
potassium KNO3 ) qui sert à équilibrer les charges entre les deux compartiments de la pile. Chaque compartiment
représente une demi-pile (Mn+/M)
Où
Schéma normalisé de la pile Daniell.
Si nous relions les deux électrodes par un ampèremètre, on constate que le courant y circule de l’électrode
positive (Cathode) à l’électrode négative (Anode). La pile zinc-cuivre est encore appelée : pile Daniell
a- demi-pile de zinc
C’est l’électrode négatif de la pile constituée du couple : Zn2+/Zn. L’électrode de zinc (métal le plus
réducteur) fournis les électrons dans le circuit extérieur suivant l’équation d’oxydation :
Zn Zn2+ + 2e
Demi-équation électronique d’oxydation.
b- demi-pile de cuivre
C’est l’électrode positif de la pile constituée du couple : Cu2+/Cu.
Ici, les ions Cu2+captent les électrons fournis par l’électrode de Zinc suivant l’équation de réduction suivante :
Cu2+ + 2e Cu Demi-équation électronique de réduction.
On a les demi-piles Cu2+/Cu et Zn2+/Zn.
Le bilan de fonctionnement de la pile Daniell se traduit par une réaction d’oxydoréduction entre les deux couples
Le pôle négatif est toujours placé à gauche dans la représentation conventionnelle de la pile.
Remarque :
La borne positive placée à droite, remplaçons l’ampèremètre par un voltmètre de très grande résistance, il
indiquera la d.d.p entre les deux électrodes. VCu – VZn qui est pratiquement la force électromotrice de la pile
notée EZn-Cu ≈1,10V lorsque [Zn2+] = [Cu2+] = 1mol/L.
Détermination de la polarité et de la f.e.m d’une pile.
Considérons deux couples M1n1+/M1 et M2n2+/M2 de potentiels connus constituant une pile, avec E° (M1n1+/M1)
> E°( M2n2+/M2).
- Le pole positif est M1 et le pole négatif est M2, d’où le schéma de la pile :
- La f.e.m de la pile est la ddp des deux potentiels. EM2-M1 = E°(M1n1+/M1) - E°(M2n2+/M2).
I.3- Généralisation
On peut former d’autres piles en utilisant d’autre couple redox. Une pile est un ensemble formé de 02
demi-pile relié par un pont salin. Une demi-pile est une plaque M plongeant dans une solution d’ion métallique
Mn+.
Le pole négative d’une pile est toujours constitué du métal le plus réducteur. L’équation-bilan de
fonctionnement d’une pile est la même que l’équation-bilan de la réaction spontanée entre les 2 couples redox
mis en jeu.
Exemple : La pile cuivre-argent
L’électrode d’argent est le pôle positif de cette pile et l’électrode de cuivre (métal le plus réducteur) son pôle
négatif.
Sa représentation conventionnelle est :
Activité 1: L’ion argent Ag+ est l’oxydant de la pile Nickel-Argent mettant en jeu les couples Ag+/Ag et Ni2+/Ni.
1. Décrire en s'aidant d'un schéma annoté la réalisation d'une telle pile.
2. Ecrire les demi-équations des réactions se produisant à chaque électrode ainsi que la réaction bilan du
fonctionnement de la pile.
3. Sur le schéma, indiquer le sens de déplacement des différents porteurs de charges.
*Solutions mises en jeu : sulfate de nickel (Ni2+ + SO42-); nitrate d’argent (Ag+ + NO3-)
Cu2+ Cu
0,78V
Fe2+ Fe
0,32V
Zn2+ Zn
On retrouve la classification qualitative.
On peut conclure que la connaissance des forces électromotrices permet de classer quantitativement les couples
redox.
Remarque :
Dans la pratique, on utilise très souvent la demi-pile au cuivre (demi-pile de référence secondaire) au lieu de la
demi-pile à hydrogène. VM – Vcu = (VM – VESH) + (VESH – Vcu) = E° (Mn+/M) – E°(Cu2+/Cu) alors, E° (Mn+/M)
= VM – Vcu + E°(Cu2+/Cu). VM – Vcu étant donné par le voltmètre.
3+ 3Na+ + Al
D’ou : Al + 3 Na
Une réaction d’oxydoréduction est totale si la d.d.p standard des deux couples intervenants dans la réaction est
≥ 0,3V. E° ( Al3+/Al ) – E°( Na+/Na) = -1,66+2,71 = 1,05>0,3 alors la réaction est totale.
Fe Fe2+ + 2e
Fe2+ Fe3+ + e
Fe3+ + e Fe2+
NB :
- La méthode ci-dessus décrite permet d’équilibrer les demi-équations électroniques de tous les couples oxydant-
réducteur autres que les formes métalliques.
- En milieu basique, la demi-équation se déduit en ajoutant de part et d’autre de la double flèche autant d’ion –OH
qu’il y’a d’ion H3O+.
Activité 5:
Motivation : Dans les usines de fabrications de Fer, Aluminium, et de leurs alliages ; plusieurs réactions
chimiques (Réaction en absence de solution aqueuse) sont mises en évidences afin d’obtenir le produit final qui
nous sert pour les fins de constructions et bien d’autres applications dans la vie courante. Il est donc question
pour d’étudier les notions fondamentales (nombre d’oxydation) qui nous permettent d’obtenir ces produits afin
de pouvoir mieux nous outiller.
Situation Problème : Nous avons étudié des réactions chimiques qui se déroulent en présence de l’eau ou
d’autres solvants. Mais ce pendant ils existent d’autres réactions gaz-gaz ; gaz-solide et solide-solide. Ainsi de
ce fait équilibrer écrire l’équation entre l’oxyde de cuivre et le dihydrogène.
Prérequis : Connaitre les notions la notion des ions poly atomiques ; des molécules ; de l’équilibre des réactions
chimiques et de la représentation de lewis.
Interprétation électronique :
2x(Mg Mg2+ + 2e)
O2 + 4e 2O2-
MgO
Il y’a au cours de cette réaction un transfert d’électrons du magnésium au d’oxygène et la réaction a lieu en
l’absence de l’eau. C’est donc une oxydoréduction par voie sèche.
Exemple : De même, si on fait réagir le magnésium en présence du dichlore (Cl2), on obtient un solide blanc
ionique de chlorure de magnésium (MgCl2) En
effet :
Soit donc : y’a donc transfert d’électrons
entre l’atome de magnésium à la molécule du dichlore.
O
H H
Au cours de cette réaction, l’atome de carbone est partiellement dépouillé de ses électrons par les deux atomes
d’oxygène auxquels il est lié. La charge électrique de l’atome de carbone passe de O à 4δ+ : on dit que le carbone
est oxydé La charge électrique de l’atome d’oxygène passe de 0 à 2δ- : on dit que l’oxygène est réduit. La
réaction entre le carbone et le dioxygène est une réaction d’oxydoréduction bien que le transfert d’électrons entre
le carbone et l’oxygène ne soit partiel. Il n’est pas toujours facile de reconnaître une réaction d’oxydoréduction
surtout si celle-ci ne peut mettre en évidence un transfert d’électrons d’où la nécessité d’introduire un nouveau
concept qui puisse permettre d’interpréter de telle réaction : le nombre d’oxydation.
1) Détermination.
A) Cas d’un corps simple et d’un ion monoatomique.
La détermination du nombre d’oxydation obéit à un ensemble de règles bien précises :
Le nombre d’oxydation d’un élément dans un corps pur simple ou d’un atome isolé est nul.
Le nombre d’oxydation d’un élément dans un ion monoatomique est égal au nombre de charge
de cet ion.
B) Cas
d’une
Dans un ion polyatomique, la somme des nombres d’oxydation de tous les éléments est égale à la charge
de l’ion. Dans SO42-, n.o(S) + 4n.o(O)= -2 Dans H3O+, 3n.o (H) + n.o (O)=+1
Note : un même élément peut avoir des nombres d’oxydation différents dans les espèces chimiques différentes.
Dans MnO4-, n.o (Mn) = VII. En effet : n.o (Mn) + 4n.o (O)=-1 d’où n.o (Mn)= -1 + 8= +7.
Dans MnO2-, n.o (Mn) = 0. En effet, n.o (Mn) + n.o (O) = -2 d’où n.o (Mn)=-2 + 2 = 0
Dans MnO2, n.o (Mn) = IV. En effet, n.o (Mn) + 2n.o (O) =0 d’où n.o (Mn) = 0 +4=4.
1) CuO + H2 Cu + H2O
+ SO2 + H2O
H2SO4 + C CO2
- On écrit les n.o des différents éléments et on détermine leur variation noté Δn.o.
On cherche les entiers x et y les plus petits possibles tel que x Δ’n.o + y Δn.o = 0 soit alors x= 2 et y =
1.L’équation s’écrit donc :
NB :
- Le chiffre 2 devant H2O s’obtient par la méthode classique.
- Il faut toujours tenir compte du nombre d’atome d’un élément dans le calcul de la somme des variations
des n.o.
Exercice d’application :
Équilibrer les réactions ci-dessous en utilisant les variations des n.o :
1) Fe2O3 + CO Fe + CO2
0 -II
2C + O2 2CO
0 II
oxydation
oxydation
II IV
Fe2O3 + 3CO Fe + 3CO2
III 0
réduction
2. L’aluminothermie
L’aluminothermie est la réduction par l’aluminium des oxydes de métaux moins réducteurs que l’aluminium.
Exemple :
oxydation
0 III
Fe2O3 + 2Al Al2O3 + 2Fe
III 0
réduction
Cette réaction étant très exothermique, le fer formé est à l’état liquide. On utilise cette réaction pour souder par
exemple les rails des chemins de fer.
L’oxydoréduction par voie sèche est également utilisée dans la préparation de l’acide nitrique, produit très
utiliser dans la préparation des engrais, des explosifs et dans la préparation de l’acide nitrique.
3) Préparation de l’acide nitrique
1ère étape : Oxydation catalytique de l’ammoniac en monoxyde d’azote.
réduction
0
pt
-II
4NH3 + 5O2 4NO + 6H2O
-III II
oxydation
0 -II
2NO + O2 2NO2
II IV
oxydation
0 -II
4NO2 + O2 + 2H2O 4HNO3
IV V
oxydation
4) Préparation de l’acide sulfurique.
Elle a lieu également en trois étapes :
1ère étape : combustion du soufre dans l’air.
réduction
0 -II
S + O2 SO2
0 IV
oxydation
0 -II
V2O5
SO2 + O2 2SO3
IV VI
oxydation
3ème étape : Hydratation du trioxyde de soufre.
Remarque : Le mélange acide sulfurique, eau et trioxyde de soufre est appelé oléum, qui est un déshydratant.
Exercice d’application.
L’aluminium réduit l’oxyde de chrome Cr2O3 à l’état de chrome.
1. Écrire l’équation de cette réaction puis équilibrer là en utilisant les n.o.
2. Quelle masse de chrome obtient-on à partie de 30g de dioxyde de chrome en supposant la réaction totale.
3. Quelle masse d’aluminium est nécessaire à cette réduction.
LES ALCANES
Exercice 1 : Evaluation des savoirs
2. L’odeur de fromage est due à une molécule linéaire de masse molaire M = 86 (g/mol) comportant
deux fonctions cétone.
2.1. Proposer une formule (semi-)développée pour cette molécule.
2.2. Suggérer un nom pour cette molécule.
CH2-CH2 H3C
a)
H3C-HC CH-C2H5 CH2 5.2.
b) C
CH2-CH2 H3C
EXERCICE I.
1.3. Exprimer en fonction des volumes des hydrocarbures, le volume total de dioxyde de carbone
produit au cours de la combustion.
1.4. Déterminer la composition du mélange (en volume)
EXERCICE 2
La combustion d’un litre d’alcane gazeux donne trois litres de dioxyde de carbone.
2.1.Écrire l’équation bilan de la combustion d’un alcane.
2.2.En déduire la formule de cet alcane et son nom.
EXERCICE 3 :
Un hydrocarbure gazeux A décolore l’eau de brome. Sa densité par rapport à l’air vaut 2.4.
3.1.En déduire sa masse molaire et sa formule brute.
3.2.Ecrire les formules semi- développées et donner les noms de ces 6 isomères.
3.3.L’hydratation de l’un des isomères B possédant une chaîne linéaire, de ce composé où la double
liaison est en position 1, donne deux produits, un majoritaire et un minoritaire.
a) Quelle règle permet de choisir le produit majoritaire ? Donner les deux produits et dite lequel est
majoritaire.
b) Donner l’équation de polymérisation de B.
EXERCICE 4 :
On prépare le méthane au laboratoire par action de l’eau sur le carbure d’aluminium.
4.1.Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
4.2.Par action de l’eau sur 100g de Al4C3, on obtient 44.8 L de méthane
a) Calculer la masse de pur de Al4C3 nécessaire à l’obtention de ce volume de méthane.
b) En déduire que le carbure d’aluminium utilisé renferme des impuretés.
c) Calculer le pourcentage des impuretés que renferme ce carbure.
4.3.Tout le méthane obtenu est placé dans une éprouvette contenant du dichlore, l’ensemble est
versé dans une cuve contenant de l’eau salée et exposé à la lumière.
a) Pourquoi utilise-t-on de l’eau salée ?
b) Pourquoi cette eau devient-elle acide?
c) Donner les formules brutes ainsi que les noms des dérivés
halogénés obtenus.
H
C
EXERCICE 5 :
C
Le produit A est un puissant insecticide (voir molécule). Cl Cl
Cl
5.1- Donner le nom du composé A
5.2- Est-ce un composé aromatique ?
5.3- Déterminer sa masse molaire ainsi que son pourcentage en masse de chlore
5.4- Le produit A est interdit dans de nombreux pays car il est mortel, une dose de 5g par Kg peut
tuée l’homme. Quelle masse de A peut entraîner la mort d’un homme de 75Kg ?
EXERCICE 6 :
EXERCICE 7 :
En faisant réagir, dans des conditions appropriées du dichlore sur 156g de benzène, on obtient 294g
d’un composé qui se solidifie à la température ordinaire et un gaz qui donne des fumées blanchâtres
en présence de gaz ammoniac.
a. Déterminer la formule du composé obtenu et écrire l’équation de la réaction mise en jeu.
b. Donner la structure et le nom des isomères répondant à la formule déterminée.
EXERCICE 8:
8.1. Un alcène a pour formule brute C4H8. Ecrire les formules semi-développées des isomères
possibles.
8.2. On dispose un de ces isomères afin de l'identifier, on réalise son hydratation.
Donner la formule du (ou des) alcool(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de chaque isomère.
Préciser la classe de chacun de ces alcools.
8.3. L'expérience montre que l'on obtient deux alcools A et B de classes différentes; que peut-on
déduire de ce renseignement?
EXERCICE 9
Les automobilistes utilisent les essences comme carburant. Soit un carburant supposé formé
d'heptane pur.
9.1) Ecrire la formule semi-developpée de l'heptane
9.2) Ecrire l'équation-bilan de sa combustion complète
9.3) La densité de l'heptane est d = 0,68. On considère le réservoir d'une automobile contenant
45L de carburant.
9.3.1) Quel volume d'air faut-il pour la combustion complète de toute l'essence contenue dans le
réservoir?
9.3.2) Quel est le volume de dioxyde de carbone rejeté dans l'atmosphère? N.B : Tous les
volumes sont mesurés dans les conditions normales de température et de pression.
9.4) Le pouvoir calorifique de l'heptane est d'environ 46000kJ/kg. Le rendement du moteur de
l'automobile est de 25%.
9.4.1) Quelle quantité d'énergie est utilisée à la propulsion du véhicule?
9.4.2) Quelle quantité d'énergie sert à chauffer l'atmosphère lors de la combustion complète
de l'essence du réservoir? On donne : eau 1000kg /m3
EXERCICE 12:
L'analyse d'un composé S de masse 1,16 g constitué de carbone, d'hydrogène et d'oxygène a donné
les résultats suivants:
- Augmentation de masse des tubes à potasse: 2,64 g,
- Augmentation de masse des tubes à ponce sulfurique: 1,08 g.
La densité de vapeur du composé S est d = 2,00.
12.1. Déterminer la composition centésimale massique du composé.
12.2. Trouver sa formule brute.
12.3. Trouver sa formule semi-développée sachant qu'il réagit avec le réactif de Schiff.
Amougou élève en classe de 1ère C après avoir assimiler le cours de chimie sur les composés
aromatiques, décide de fabriquer des mini explosifs (« badjeur » pétard utilisé pendant les fêtes de
Noel comme divertissement) Il se rend dans un super marché de la ville pour s’acheter le
nécessaire.
Tache 1 : Qu’est-ce qu’Amougou devra prévoir sur sa liste afin de mener à bien son œuvre sachant
qu’il voudrait fabriquer du TNT, et qu’il ne pourra pas profiter du nécessaire se trouvant dans le
laboratoire de Chimie de son collège ?
Tache 2. Décrire brièvement le mode opératoire puis Ecrire les équations des réactions qui ont lieu
pendant la préparation.
COMPETENCE 2
Le carburant utilisé dans la voiture de M. Paul est formé d'un seul alcane liquide de masse
volumique μ = 0,8g/cm3 et de densité vapeur d = 3,45. C’est un moteur à combustion interne à quatre
temps et à quatre cylindres. Cette voiture utilisant ce carburant consomme en moyenne 8L tous les
100km, à la vitesse de 90km/h. L'arbre moteur tourne alors à raison de 3000tr/min. A la température
d'admission de cet alcane dans les cylindres, le volume molaire gazeux à ce moment est Vm
=50L.mol-1.
Tache 1 : Apres avoir Déterminer la formule brute de cet alcane, déduire son nom
Tache 2 Combien d’isomères possède-t-il ?
Tache 3 Calculer la masse et le volume d'alcane gazeux consommés par ce moteur au cours d'un
cycle moteur.
COMPETENCE 3
Tache 1 : A quoi sert-il?
La production maximale journalière de cette usine est de 850kg de lindane. Sachant que cette
préparation se fait toujours dans des conditions où le volume molaire vaut 24L.mol-1,
Tache 2 : Quel est le volume du dichlore consommé par cette usine en une année.
Tache3 : L'année suivante, la chaîne de production baisse de performance et enregistre des
pertes de l'ordre de 12%. Quelle quantité supplémentaire de dichlore devrait utiliser cette
usine pour obtenir la même production annuelle que l'année précédente?
Cette alcool subit ensuite une oxydation ménagée par le dichromate de potassium en milieu acide.
Le produit principal de l'oxydation réagit avec la DNPH d'une part, et avec la liqueur de Fehling
d'autre part.
Tache 2 : Quelle différence fondamentale existe il entre le produit de réaction issu de la DNPH par
rapport à celle issu de la liqueur de Fehling.
Tache 3 : Kamdem pense que seule le test positif à la DNPH est nécessaire à l’identification de
l’alcool, alors que Bouba pense plutôt au test positif à la liqueur de Fehling. En disant qui des deux a
raison, représenter la formule semi développée de cette alcool.
Exercice 2
Soit un corps A de formule brute CnH2nO
L’oxydation complète de 1 g de A a donné 2,45 g de dioxyde de carbone déduire n
Avec la 2,4-DNPH, A donne un précipité jaune. Quelles sont les hypothèses sur la nature de A.
Le composé A donne un dépôt d’argent ammoniacal. Conclure
Exercice 3
Une cétone A de formule brute CxHyO contient en masse 14% d’atome d’oxygène. La combustion complète
d’une mole de ce composé nécessite 10 moles de dioxygène et produit du dioxyde de carbone et de l’eau en
quantités égales.
1-Ecrire l’équation-bilan de cette combustion.
2-En déduire la formule brute de ce composé.
Données : MC=12 g/mol, MH=1g/mol, MO=16g/mol
Exercice 4 La combustion complète de 0,77g d’une substance organique formée de carbone, d’hydrogène et
d’oxygène, donne 0,63g d’eau et 1,54g de dioxyde de carbone.
1-Quelle est la composition centésimale de cette substance ?
2- Quelle est sa formule brute, sachant que sa densité de vapeur par rapport à l’air est voisine de 1,5 ?
3-Déterminer la formule développée de cette substance sachant qu’elle donne un précipité jaune avec la 2,4-
D.N.P.H et qu’elle réduit la liqueur de Fehling
Exercice 5
Un composé organique A de masse molaire 88g/mol contient environ 68,2% de carbone, 13,6% d’hydrogène et
18,2% d’oxygène.
1. Déterminer les masses approximatives de carbone, d’hydrogène et oxygène.
2. En déduire la formule brute du composé A, on nommera les différents isomères ainsi trouvés
3. Le composé A est un alcool à chaine ramifiée. Montrer qu’il existe cinq formules développées de A.
4. On fait subir à A une oxydation ménagée qui conduit à u composé B. B peut réagir sur la 2,4-DNPH
pour donner un précipité jaune. Pourquoi cette seule expérience ne permet –elle pas de déterminer sans
ambiguïté la formule développée de A ?
5. Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montrer que cette constatation permet de lever
l’ambigüité précédente.
6. Donner les formules semi-développées de A et B
Exercice 6
Des isomères de masse molaire moléculaire M = 72g/mol réagissent avec la 2,4-DNPH.
1. Déterminer le groupement fonctionnel et les formules brutes de ces composés sachant que ceux-ci n’ont
que ce groupement fonctionnel et que la chaine carbonée ne présente que des simples liaisons carbone-
carbone.
2. Donner les formules développées et les noms possibles des isomères
3. Quelles sont les réactions chimiques pour identifier les différents groupements fonctionnels des isomères
(Préciser les réactions en citant les réactifs et les produits sans écrire les équations bilans)
Exercice 7
Dans un laboratoire, on dispose de trois flacons contenant trois alcools : l’alcool benzylique, le propan-
2-ol et le méthylpropan-2-ol dont on a perdu les étiquettes.
Une prise d’essai du premier flacon ne réagit pas une solution acidifiée de permanganate de potassium.
Une prise d’essai du deuxième flacon réagit avec une solution acidifiée de permanganate de potassium en excès
pour un donner un composé organique qui rougit le papier pH humide.
Une prise d’essai du troisième flacon subit une déshydrogénation catalytique en présence de cuivre incandescent
pour donner un composé organique qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et est sans action sur le
réactif de Schiff.
Identifier les différents alcools contenus dans chaque flacon puis écrire les équations-bilans des réactions qui
ont eu lieu tout en donnant la nature et le nom des composés organiques formés.
Exercice 8 : L’hydratation d’un alcène A1 à cinq atomes de carbone et à chaine carbonée ramifiée conduit à
deux composés B1 et B2 dont B2 est majoritaire. Le composé B2 ne subit pas d’oxydation ménagé alors
l’oxydation ménagée du composé B1 par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit au
composé C1 qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et n’a aucune action sur le réactif de Schiff.
1. Donner la formule semi-développée et le nom de l’alcène A1.
2. Cet alcène présent-il la stéréo-isomérie ? Pourquoi ?
3. Donner les formules semi-développées , les noms et la nature des composés B1, B2 et C1.
4. -Ecrire l’équation-bilan de la réaction de passage de B1 à C1.
5. Soit A2 l’isomère de chaine de l’alcène A1. Déterminer sa formule semi-développée et son nom.
Représenter et nommer ses stéréo-isomères
6. L’hydratation de l’isomère de position A3 de A1 conduit à deux composés B3 et B2 dont B4 est majoritaire.
B4 ne subit pas d’oxydation ménagée. La déshydrogénation catalytique de B3 conduit à un composé C2
qui rosit le réactif de Schiff.
6.1.Donner la formule semi-développée et le nom du composé A3,
6.2.Donner les formules semi-développées, les noms et la nature des composés B3, B4 et C2.
6.3.Ecrire l’équation-bilan de la réaction de passage de B3 à C2
7. ’hydratation de l’isomère de chaine A4 de A3 conduit à deux composés B5 et B6 dont B6 est majoritaire.
B5 par oxydation ménagée en présence d’air et du cuivre incandescent conduit à un composé C3 qui
rougit le papier pH humide . La déshydrogénation catalytique de B6 conduit à un composé C4 qui ne
rosit pas le réactif de Schiff, mais donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H .
7.1.Donner la formule semi-développée et le nom du composé A3,
7.2.Donner les formules semi-développées , les noms et la nature des composés B5, B6 , C3 et C4.
7.3.Ecrire les équations-bilans des réactions de passage de B5 à C3 et de B6 à C4.
Exercice 3 :
L’analyse élémentaire d’un composé (A) a donné 62% de carbone , 27.6% d’oxygène et 10.4% d’hydrogène.
1/ Sachant que la masse molaire de (A) est égale à 58g.mol-1, déterminer la formule brute de (A).
2/ Donner la formule semi-développée et le nom de chaque isomère répondant à la formule brute de (A).
3/ Le composé (A) réagit avec le réactif de Schiff. Identifier (A).
4/ Comment peut-on préparer (A) à partir d’un alcool (B).
5/ L’isomère (B’) de (B) subit une oxydation ménagée par l’oxygène de l’air.
a- Décrire cette expérience et identifier les produits obtenus.
b- Écrire les équations de réaction
Évaluation des savoirs-faire
Exercice 1 :
1- On dispose de trois alcools A1 ; A2 et A3 de formules semi développées respectives :Exercice 2:
Donner le nom et la classe de chaque alcool. 2- On a réalisé l’oxydation ménagée de l’un des alcools
précédents par une solution acidulée de permanganate de potassium (K+ + MnO4-), le produit formé a donné
un précipité jaune avec la D.N.P.H et n’a pas réagi avec le réactif de schiff.
a- Préciser, en le justifiant, l’alcool utilisé.
b- Décrire la réaction et écrire l’équation (ou les équations) de la réaction (ou des réactions) qui s’est (ou qui
ont été) produite(s). Donner le nom et la famille du (ou des) produit(s) formé(s).
3- La déshydratation intramoléculaire de l’alcool A3 a donné un composé (C).
b- Donner le nom et la famille de (C)
Exercices de synthèse :
4. Etude du composé B a- Déterminer la formule brute de B.
b- Pour préciser la structure de B , on effectue une oxydation ménagée qui conduit à la formation d'un
composé C . Puis on soumet C aux tests suivants :
-une solution de C additionnée de DNPH conduit à la formation d'un précipité de couleur jaune.
- une solution de C additionnée Au réactif de schiff ne provoque aucun changement de couleur . Déduire de
ces expériences les formules semi développées et les noms de C et de B.
Exercice 2:
Un composé organique de formule brute CnH2nO2 contient 27,6% d'oxygène en masse .
1. Montrer que la molécule correspondant à ce composé comporte 6 atomes de carbone. Calculer sa masse
molaire .
2. Ce composé est un ester naturel possédant une odeur agréable .On le note E .Par hydrolyse de E ,on obtient
deux corps désignés par A et B.
a- Quelles sont les deux fonctions chimiques de ces deux corps.
b- Parmi les termes suivants ,indiquer ceux qui conviennent pour caractériser une réaction d'hydrolyse:
complète ,limitée ,totale ,aboutissant à un équilibre chimique ,dépend du catalyseur .
3. Étude du composé A.
Sachant que la formule brute de A est C2H4O2 ; et que sa solution aqueuse fait virer le bleu de bromothymol
du vert au jaune.
a- Déterminer la formule semi-développée et le nom de A .
b- Ecrire l’équation de son ionisation dans l’eau.
5 . a- Donner la formule semi développée de E.
b- Ecrire l’équation de l’hydrolyse de E.
Exercice 2:
Compléter le tableau suivant:
NOM FORMULE FAMILLE
Alcool
Propan-2-ol
secondaire
Aldéhyde
2-méthylpentan-3-one
Alcool primaire
Acide
Acide 3-méthylbutanoïque
carboxylique
3-éthylpentan-2-ol
Butanone Cétone
Acide
Acide 2-méthylpropanoïque
carboxylique
hexan-3-one
Aldéhyde
2°/En cours de réaction, à intervalles de temps réguliers, on a prélevé dans le mélange réactionnel de
très petits échantillons de volume V connu, que l’on a refroidit puis dosé avec une solution d’hydroxyde
de sodium de concentration molaire CB =2mol.L-1 en présence de phénolphtaléine. On peut ainsi
connaître l’évolution du nombre de mole nA de l’acide éthanoïque dans le mélange réactionnel au cours
du temps ce qui nous a permis de tracer la courbe de nA = f(t) (Voir figure ci-dessus).
a- Représenter un schéma annoté du matériel utilisé au cours du dosage.
Exercice 1 :
Ecrire tous les isomères aromatiques du diméthylbenzène. Donner leurs noms en nomenclature officielle.
En déduire les isomères de tétraméthylbenzène, et les nommer.
Exercice 2 :
Donner la formule semi développée des composés suivants :
a- 1-éthyl 2-méthylbenzène ; b- para diméthylbenzène ; c- ortho dipropylbenzène ; d- 1-bromo 2,6-
dinitrobenzène ; e- para dinitrobenzène ; f- 2,4,6-trinitrotoluène; g- ortho dinitrostyrène ; h- 1,2,5-
trichlorobenzène
Exercice 3 :
1-Quel est l’hydrocarbure aromatique dont la masse molaire vaut 92 g.mol-1. Quel est son nom ?
2-Un hydrocarbure de masse molaire 106 g.mol-1 possède un noyau aromatique. Déterminer sa formule brute
et les formules semi développées possibles.
Exercice 4 :
Les hydrocarbures benzéniques sont caractérisés par la présence d’un noyau benzénique dans leur chaîne
sur la molécule de benzène. Ecrire la formule générale et les isomères des carbures benzéniques dont la
formule moléculaire comprend huit atomes de carbone.
Exercice 5 :
Un composé A, de formule brute C8H8, possède les propriétés suivantes :
-A se nitre facilement.
-A décolore l’eau de brome sans catalyseur.
-A donne, par hydrogénation, un composé de formule brute C8H16 qui ne présente aucune des propriétés
précédentes. En déduire la formule semi développée de A.
Exercice 6:
Un composé A, de formule brute C14H10, possède deux noyaux benzéniques sans coté communs. Soumis à une
hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A fournit l’hydrocarbure B de formule C14H12. B peut, à
son tour, être hydrogéné à la température et à la pression ordinaire, sur nickel divisé : on obtient un corps C de
formule C14H14. C, soumis à une hydrogénation sur platine, à température et pression élevées, conduit à un
hydrocarbure D de formule C14H26. Lorsque, par ailleurs, l’hydrocarbure C est placé à la lumière en présence
de dichlore, il donne naissance à un produit mono chloré unique E et à un dégagement de chlorure
d’hydrogène.
1-En déduire la formule semi développée de chacun des composés A, B, C, D et E.
2-Sachant que l’hydrogénation catalytique, sur palladium désactivé, du but-2-yne conduit exclusivement au
but-2-ène-Z et que ce résultat est généralisable, en déduire la nature Z ou E des composés A, B, C ou D si elle
existe.
3-Ecrire les équations bilan de toutes les réactions. Préciser s’il s’agit d’une addition ou d’une substitution.
Exercice 7:
En faisant réagir, dans des conditions appropriées, du dichlore sur 7, 8 g de benzène, on obtient 8,8 g d’un
composé, de masse molaire M = 147 g.mol-1, qui se solidifie à la température ordinaire, et un gaz dont la
solution est acide .
1-Déterminer la formule du composé obtenu et écrire l’équation–bilan de la réaction.
2-Donner la formule semi développée et le nom des isomères répondant à la formule déterminée.
3-Calculer le rendement de la réaction.
Exercice 8 :
Un hydrocarbure A, a pour formule brute C9H12.
-Par hydrogénation, en présence d’un catalyseur, A donne un corps de formule C9H18.
-En présence de dibrome et de tri chlorure d’aluminium, A conduit à un produit de substitution B contenant
40,2% en masse de brome
1-Montrer que A renferme un noyau benzénique.
2-Montrer que le brome ne se substitue qu’une fois sur A.
3-Ecrire toutes les formules semi développées de A (8).
4-Il n’existe qu’un seul dérivé mono nitré de A. En déduire la formule semi développée de A.
Exercice 9 :
Un hydrocarbure A dont la masse molaire est voisine de 78g.mol-1 renferme en masse 92,3% de carbone.
1-Trouver la formule brute de ce composé.
2-Dans certaines conditions, ce composé réagit avec du dihydrogène pour donner du cyclohexane.
2.1-Nommer le corps A et donner sa formule semi développée.
2.2-Ecrire l’équation bilan de la réaction. De quel type de réaction s’agit-il ?
3-Quel volume de dihydrogène, mesuré dans les CNTP, faut-il utiliser au cours de la réaction si on utilise
19,5g du composé A ?
Exercice 10 :
Calculer la densité, par rapport à l’air, des vapeurs de benzène et de toluène. Où doit-on placer les bouches
d’aération dans les locaux où l’on utilise ces composés ?
Exercice 11 :
Un hydrocarbure A de masse molaire MA=106g.mol-1 donne par hydrogénation un composé saturé B de masse
molaire MB=112g.mol-1. Par ailleurs, B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène.
1-Déterminer les formules brutes de B et A.
2-Ecrire l’équation bilan traduisant l’hydrogénation de A en B.
3-Ecrire les formules semi développées possibles de A.
4-A donne par substitution avec le dichlore un composé C renfermant en masse 25,2% de chlore.
4.1-Déterminer la formule brute de C.
4.2-Ecrire l’équation bilan traduisant le passage de A à C.
Exercice 12:
1-On réalise la dinitration du benzène (obtention du dinitrobenzène). Ecrire la formule semi développée des
composés susceptibles de se former.
2-On part de 50 g de benzène. Déterminer la masse d’ortho, para, méta dinitrobenzène obtenue (on suppose la
réaction complète) sachant que leurs pourcentages dans le mélange sont : 7% pour l’ortho dinitrobenzène
93% pour le méta dinitrobenzène 0% pour le para dinitrobenzène.
Exercice 13 :
1-L’action du mélange sulfonitrique (H2SO4+ HNO3) sur du phénol donne un dérivé trinitré. Ecrire la
formule semi développée de ce dérivé.
2-On traite 9,4g de phénol par le mélange sulfonitrique. Quelle est la masse du produit obtenu, sachant que le
rendement de la réaction est 80% ?
Exercice 14 :
1-Un alkyl benzène A de masse molaire MA=106 g.mol-1 peut être obtenu en faisant réagir un chlorure
d’alkyle CnH2n+1Cl sur le benzène en présence de chlorure d’aluminium AlCl3 utilisé comme catalyseur.
1.1-Déterminer la formule semi développée de l’alkyl benzène A et celle du chlorure d’alkyle et les nommer.
1.2-Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2-On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On obtient un
composé aromatique B contenant en masse 25,3% de chlore (substitution en para et / ou ortho du groupe
alkyle). Ecrire les formules semi développées des isomères de B et les nommer.
3-On réalise la mono nitration d’une masse m = 21,2 g de l’alkyl benzène en présence d’acide sulfurique
H2SO4 concentré. On obtient un composé aromatique C comportant un groupe nitro en position para du groupe
alkyle.
3.1-Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit C.
3.2-Déterminer la masse m’ de produit C obtenu sachant que le rendement de la réaction est de 93%.
Exercice 15 :
1-Le xylène est le nom courant du diméthylbenzène. Combien a-t-il d’isomères ?
2-Le propène peut fixer une molécule de chlorure d’hydrogène.
2.1-Quelles sont les formules développées des deux produits que l’on peut obtenir ?
2.2-En fait, on obtient un seul corps : le plus symétrique des deux. Donner son nom systématique.
3-Traité par le corps obtenu en 2-en présence de chlorure d’aluminium, le méta xylène donne une réaction de
substitution au cours de laquelle un groupe isopropyl remplace un atome d’hydrogène du cycle benzénique.
3.1-Combien d’isomères peut-on obtenir ?
3.2-Compte tenu de l’encombrement du groupe isopropyle, quel sera l’isomère le plus abondant ?
4-La nitration de cet isomère conduit à un produit dont la composition massique centésimale est la suivante :
C : 46,6 % ; H : 4,6 % ; N : 14,8 % ; 33,9 %. Déterminer sa formule brute, sa masse molaire et sa formule
développée.
Exercice 16 :
Un composé A, de formule brute C8H10, possède les propriétés suivantes : en présence de dibrome, et avec du
fer, A donne un produit de substitution contenant 43% de dibrome ; par hydrogénation de A, en présence d’un
catalyseur on obtient C8H16.
1-En déduire la nature du composé A. Montrer que l’action du dibrome sur A est une mono substitution.
2-Proposer les différentes formules semi développées de A. Montrer qu’il y en a quatre.
5-Combien existe-il de dérivés mono bromés de A ( bromation sur le noyau aromatique) ? Ecrire leurs
formules semi développées.
TRAVAUX DIRIGES
SOLUTION AQUEUSE
Exercice 1
1. Définir du point de vu électronique les termes suivant : oxydant, réducteur, oxydation, réduction et
oxydo-réduction.
2. Qu’es ce qu’une réaction exothermique, endothermique ?
3. Définir : concentration molaire, concentration massique et donner la relation liant les deux
concentrations.
4. Ecrire de manière générale, l’équation traduisant l’électro neutralité d’une solution ionique.
5. Définir les expressions suivantes : ion solvaté, ion spectateur.
6. Donner la différence entre une solution neutre et une solution électriquement neutre.
7. Qu’es ce qu’une solution aqueuse ? Donner en un exemple.
8. Comment peut-on mettre en évidence les ions suivants : Cu2+, Fe2+, Fe3+, Al3+, Zn2+.
Exercice 2
Exercice 4
1. On dissout dans un volume Ve=0,5L d’eau distillée un volume V2=1,2L de chlorure d’hydrogène (HCl)
dans les conditions ou le volume molaire vaut Vm=24L/mol.
3. On prélève un volume V=250cm3 d’une solution décimolaire d’acide chlorhydrique qu’on verse dans un
bécher contenant de la limaille de fer. On maintient en agitation régulière et on laisse la réaction se dérouler
pendant quelques minutes. Par un moyen approprié on détermine la concentration molaire des ions H3O+
restant et on trouve H3O 2,5 103 mol / L
res tan t
3.2. Calculer le nombre de mole d’ions H3O+ disparu au cours de cette réaction.
Exercice 5
On attaque 3g de fer par 220mL d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire1mol/L. A la
fin du dégagement gazeux, on constate que tout le fer a disparu.
2-On attaque 10g d’un alliage de laiton par une autre solution d’acide chlorhydrique en excès. Le laiton
contient du Zinc et du Cuivre.
2.2-Lorsque la réaction est terminée, le volume du dihydrogène dégagé est 0,9L.Déterminer la masse de
chacun des métaux constituant l’échantillon de laiton étudié.
3-On réalise une expérience en plongeant une lame de cuivre dans une solution de nitrate d’argent. On observe
la diminution de la lame de cuivre.
Exercice 7
On prépare une solution de sulfate de cuivre en dissolvant 8g de sulfate anhydre (CuSO4) dans l’eau et on
complète le volume à 200ml.
2. On verse dans cette solution un excès de poudre de zinc. Quels sont les phénomènes observés ?
3. Quelles sont la nature du métal déposé et sa masse lorsque le système n’évolue plus.
4. Quelles sont alors la nature et la concentration de chacun des ions présents dans la solution ?
Exercice 8
Une solution diluée d’acide sulfurique est versée dans un tube à essai contenant un clou en fer. Après quelques
minutes, une partie de la solution est transvasée dans un autre tube à essai, puis additionné d’une solution
d’hydroxyde de sodium. On observe l’apparition d’un précipité vert qui après avoir versé une quantité
suffisante de cette dernière solution.
1. Pourquoi le précipité n’apparaît-il pas dès l’addition des premières gouttes de la solution d’hydroxyde de
sodium ?
2. Ecrire les deux demi-équations électroniques concernant la réaction entre le fer et l’acide sulfurique.
2.1. En déduire l’équation-bilan de cette réaction.
3.2-En déduire la quantité de matière de dihydrogène formé, puis le volume dégagé dans les conditions où le
volume molaire vaut 24L/mol.
Exercice 9
On verse une solution d’acide chlorhydrique sur 15g de mélange de fer et de cuivre en poudre.
Dans 100cm3 d’une solution molaire d’acide chlorhydrique, on introduit 4,2g de limaille de fer. Il se produit
un dégagement gazeux.
1- Les réactifs sont-ils dans les proportions stoechiométriques ? Si non donner le réactif en excès et le réactif
en défaut.
5- On filtre cette solution puis on y ajoute une solution d’hydroxyde de sodium, il se forme alors un précipité
vert.
Exercice 11
Un groupe d’élèves de 1ère S se livre à une série de deux expériences pour identifier les ions
métalliques présents en solution aqueuse.
Première expérience :
Au cours de ce premier test, ils constatent qu’en versant quelques gouttes d’une solution d’hydroxyde
de sodium (NaOH) dans une solution aqueuse d’ions métalliques, il se forme un précipité dont la couleur varie
avec l’ion métallique présent en solution.
Deuxième expérience :
Ils plongent une lame d’étain (Sn) dans trois solutions aqueuses différentes lors
du deuxième test. Les résultats obtenus sont récapitulés dans le tableau ci-dessous :
2.1. Pour chacune des trois solutions utilisées, préciser les ions métalliques présents en solution
aqueuse.
Exercice 12
Lors d’une expérience, un élève introduit 2,3g de poudre d’aluminium dans un tube puis, y verse 600cm3
d’acide chlorhydrique dilué.
1. Au cours d’une expérience au laboratoire, un élève de 1èreD constate qu’en versant quelques gouttes
d’une solution de NaOH dans une solution aqueuse d’ions métalliques, il se forme dont un précipité
dont la couleur varie avec l’ion métallique.
Reproduire le tableau ci-dessous en indiquant la couleur du précipité obtenue dans chaque cas.
2. L’élève observe la même couleur pour les précipité Al(OH)3 et Zn(OH)2 . Proposer un test permettant
de les distinguer.
a) Les deux bornes d une pile sont constitues des oxydants des couples mis jeu
b)le pont salin permet la migration des électrons entre deux piles
d) l’oxydant est d’autant plus fort que le potentiel standard du couple auquel il
appartient est élevé
e)le réducteur est d’autant plus faible que le potentiel standard du couple auquel il
appartient est bas
Exercice 2 :
1- Définir : - Electrode standard à hydrogène - Couple oxydant-réducteur
2- Qu’est-ce que le potentiel d’oxydoréduction d’un couple Mn+/M ?
3- Donner la représentation conventionnelle de la pile Daniell.
4- On donne les potentiels standards d’oxydoréduction suivants :
E0(Au3+/Au) = 1,50V E0(Ni2+/Ni) = -0,23V E0(Cu2+/Cu) = 0,34V
4-1- La réaction d’équation-bilan suivante est-il possible naturellement ? Justifier votre
réponse.
Cu2+ + Au Cu + Au3+
- Equilibrer cette équation-bilan.
4-2- Ecrire l’équation de la réaction naturelle entre les couples Ni2+/Ni et Cu2+/Cu.
PARTIEB EVALUATION DES SAVOIRS FAIRE
Ag+ + Cu Cu2+ + Ag
Ag + + Fe Fe 2+ + Ag
Cu 2+ + Pb Pb2+ + Cu
Pb2+ + Fe Fe2+ + Pb
1.1. Après avoir équilibré les réactions non équilibrées, classer les formes oxydantes mises en
jeu par pouvoir oxydant croissant.
2-On désire réaliser une pile électrochimique à partir des deux demi- piles Cr3+/Cr et Cu2+/Cu
.On donne les potentiels standards d’oxydoréduction des couples : E° (Cr3+/Cr) =-0,74V ; E°
(Cu2+/Cu) =0,34V
2.3-En déduire les équations des réactions aux électrodes lorsque la pile fonctionne
Dans lycée de la place des les de première lors dune séance de travaux pratique dispose dune
plaque d’argent dune plaque zinc de solution de nitrate d’argent et de sulfate de zinc
Tache 1 aidez ces élèves à schématiser la pile qui peut être réalisée avec ces élément en
précisant la polarité de chaque électrode en indiquant le sens de déplacement des porteurs
de charge quand elle débite dans le résistor
Tacha2 Ecrire les deux demi équations électroniques des réactions qui se produisent dans
chaque demi-pile et l’équation globale lorsque lorsque la pile débite
Tache 3 Cette pile délivre un courant d’intensité 0,4 A pendant trente minutes
A) Combien de moles d’électrons vont traverser une section du circuit alimente par cette
pile
B) Quelle est l’électrode dont la masse augmente calculer la masse du métal déposé
EXERCICE 2-Une lame d’argent plongée dans une solution de chlorure d’or (III) AuCl3, se
recouvre d’or métallique.
Tache-1- Quels sont les ions contenus dans la solution de chlorure d’or ?
Tache-3- Ecrire les demi-équations correspondantes. En déduire l’équation bilan. Quels sont
l’oxydant le plus fort et le réducteur le plus fort ?
Tache-4- Pour réaliser la réaction précédente, on a utilisé 20 cm3 d’une solution de chlorure
d’or de concentration 10-2 mol.l-1. Déterminer la masse d’or déposée sur la lame à la fin de la
réaction. (Au : 197 g.mol-1)
Tache-5- On réalise une pile standard mettant en jeu les couples Au3+/Au et Zn2+/Zn, dont les
potentiels standards sont : Eo(Au3+/Au)= 1,50V et Eo(Zn2+/Zn)= -0,76 V
b)- Quelles sont les réactions qui se produisent aux électrodes lorsque la pile débite un
courant ?
2-2-Obtention du chrome
Le chrome est préparé industriellement par aluminothermie à partir de l’oxyde de chrome(III) Cr 2O3 et
d’aluminium métallique. On obtient du chrome métallique et de l’alumine Al 2O3. On mélange 5g d’oxyde
de chrome et 8,5 g d’aluminium.
Tache 1 : Justifier le nom donné à Cr2O3
Tache 2 : 2crire l’équation-bilan de la réaction et l’équilibrer en utilisant les
n.o. Tache 3 : Déterminer la composition finale du système.
2-3-Métallurgie du fer
L’une des principales étapes de la métallurgie du fer est la réduction de l’oxyde de fer III Fe2O3 par
le monoxyde de carbone, avec production de 11,2 g de fer.
Tache 1 : Ecrire l’équation-bilan de la réaction
Tache 2 : Déterminer le volume, mesuré dans les conditions normales, de monoxyde de carbone
nécessaire à la réaction.
Tache 3 : Dans ces conditions, donner la nature et calculer le volume de gaz produit.
Tache 4 : Déterminer le rendement de la réaction
2-4-Métallurgie du titane.
Le titane est un métal très léger utilisé pour réaliser certaines alliages pour l’aéronautique, la formule 1 ,
la médecine…
Etape 1 : Le minerai est d’abord transformé en dioxyde de titaneTiO2.
Etape 2 : Cet oxyde est ensuite traité, à 800°C , sous atmosphère inerte, par du dichlore en présence
de carbone pour donner du tétrachlorure de titane TiCl4 et du monoxyde de carbone CO.
Etape 3 : Le tétrachlorure de titane est ensuite réduit par du magnésium, sous vide et à 800°C. Les
produits de la réaction sont le titane et le chlorure de magnésium MgCl 2.
La consommation annuelle européenne de titane pour la réalisation des prothèses médicales est de 200 t.
Tache 1 : Ecrire l’équation-bilan équilibrée de la réaction en utilisant le n.o.lors de la deuxième étape et
montrer que c’est une réaction d’oxydoréduction.
Tache 2 : Ecrire l’équation-bilan équilibrée de la réaction en utilisant le n.o. lors de la deuxième étape
et vérifier que le magnésium est bien le réducteur.
Tache 3 : Déterminer les quantités de réactifs nécessaires.
Masses molaires en g/mol : Cr :52 ; Al : 27 ; O : 16 ; Fe :55,8 ; Ti :47,9 ; Cl : 35,5.
couleur brune à la ion. Il prélève 1 cm3de l a solution à laquelle il ajoute quelques gouttes
d’empois d’amidon et obtient une couleur ée bleue fonc
Tache 1 : Donner deux éléments qui prou vent que la synthèse du diiode est réussie.
, I-
ment
Tache 2 : Calculer les n.o. de l’iode dans I et I2 .
Tache 3 : Sachant que l’iode est le seul élé dont le n.o. varie au cours de cette réaction, écrire les
formules des deux couples rédox mis en jeu , puis leurs demi-équations électroniques .
Tache 4 : Ecrire l’équation-bilan de la réaction et la no
L’eau oxygénée H2O2 est un antiseptique, qui lorsqu’on le met sur une plaie, se décompose en O2 et en H2O.
(Il s’agit d’une réaction d’oxydoréduction dite de dismutation).