2.3 Osides. Saccharides
2.3 Osides. Saccharides
2.3 Osides. Saccharides
3 Osides : Saccharides
Un oside, ou saccharide, est un composé qui par hydrolyse libère des oses. Cette hydrolyse peut libérer, à
côté des oses, des groupements de nature non glucidique appelés " groupement aglycones ".
La classification des osides est basée sur deux éléments essentiels : la présence ou non d'un groupement
aglycone et le nombre de molécules d'oses constituant l'oside.
En fonction de la présence ou non d'un groupement aglycone, on distingue les holosides et les
hétérosides. Les holosides sont des osides qui par hydrolyse ne libèrent que des oses. Alors que les
hétérosides ce sont les osides qui libèrent par hydrolyse des oses et un ou plusieurs groupements
aglycones.
En fonction du nombre de molécules d'oses (poids moléculaire), on divise les holosides en
oligoholosides et polyholosides. Les premiers comportent 2, 3 ou 4 oses par molécule ; les seconds en
contiennent beaucoup plus. Cependant, notons que certains auteurs considèrent comme faisant partie des
oligoholosides les holosides ayant jusqu'à 10 molécules d'oses par molécule d'oside. La figure N°1, ci-
dessous mentionnée, classe les holosides en diholosides (disaccharides) et polyholosides
(polysaccharides). Cette classification est souvent utilisée en littérature.
Les plus connues des oligoholosides sont les diholosides dont le saccharose, le lactose et le maltose en
font partie. En revanche, l'amidon, la cellulose et le glycogène sont des polyholosides.
En diététique, on divise souvent les glucides en sucres (mono et disaccharides), amidon et fibres
(cellulose).
2.3.1 Diholosides : Disaccharides
Un diholoside, ou disaccharide, est un glucide formé de l'union de deux oses ( deux monosaccharides),
généralement des hexoses, par une liaison dite osidique (appelée également liaison glucosidique).
Les disaccharides et les monosaccharides ont tous un goût sucré. Si, sur une échelle arbitraire, on
attribuait au saccharose (le sucre de table) un pouvoir sucrant de 100, alors les autres sucres seraient à :
Saccharose 100
Fructose ~ 150
Glucose ~ 75 La perception du goût sucré est quelque chose de subjectif. Elle
Maltose ~ 40 varie d'une personne à l'autre.
Galactose ~ 35
Lactose ~ 20
Les diholosides, ou disaccharides, sont classés en diholosides réducteurs et non réducteurs. Cette
propriété est due à la présence ou non d'une fonction réductrice libre sur le diholoside. Le maltose et le
lactose, par exemple, sont des diholosides réducteurs, alors que le saccharose est un diholoside non
réducteur.
2.3.1.1 Saccharose
Le saccharose est un diholoside (disaccharide) non réducteur de formule chimique C12H22O11 qui se
forme par l'union d'un glucose à un fructose(Figure 2.5). Au cours de la réaction, le groupement OH d'un
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des deux sucres se lie à un H du OH de l'autre sucre. Il se forme alors une molécule d'eau. Les deux
sucres demeurent liés par l'intermédiaire d'un O. Ce type de réaction où deux molécules simples s'unissent
avec dégagement d'une molécule d'eau est appelé réaction de condensation (ou synthèse par
déshydratation). La réaction inverse est appelée hydrolyse.
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Le maltose est soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool, se cristallise en fines aiguilles et est
dextrogyre. Par hydrolyse, il donne le glucose.
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Par action enzymatique, l'amidon s'hydrolyse en présence de l'amylase. On distingue deux principales
amylases : l'alpha-amylase et la bêta-amylase. L'alpha-amylase est une enzyme d'origine animale (c'est
le cas de l'amylase salivaire et de l'amylase pancréatique) qui attaque les liaisons osidiques alpha 1-4 de
l'amidon sans ordre et libère du glucose et des fragments plus ou moins importants de chaîne d'amidon,
dits dextrines. La bêta-amylase est une amylase d'origine végétale principalement (c'est le cas de la
maltase extraite du malte de l'orge) qui attaque aussi les liaisons alpha 1-4 en partant de l'extrémité de la
chaîne non réductrice et libère du maltose et dextrines. Notons aussi qu'il existe une autre amylase
appelée gamma-amylase, trouvée chez les levures, les champignons et dans les lysosomes du foie des
animaux, hydrolyse les liaisons osidiques alpha 1-4 et alpha 1-6 de l'amidon.
2.3.2.2 Amidon modifié
L'amidon est souvent utilisé sans modification. Cependant, certaines utilisations exigent des propriétés
particulières et par suite des modifications de l'amidon sont nécessaires. Le produit résultant de la
modification de l'amidon est appelé amidon modifié.
Les sirops de glucose (mélange de glucose, maltose et dextrines) sont obtenus par hydrolyse acide ou
enzymatique de l'amidon ; le degré d'hydrolyse est désigné par DE (Dextrose Equivalent). Ces sirops sont
des amidons modifiés utilisés principalement en confiserie.
Le besoin des charcuteries, confiseries, etc. en amidon peu visqueux peut être satisfait par oxydation des
groupements hydroxyles et aldehydes libres de l'amidon.
La demande en “solution” d'amidon stable utilisable comme épaississant est satisfaite par estérification et
éthérification de l'amidon.
2.3.2.3 Glycogène
Le glycogène est un polymère de glucose semblable à l'amylopectine, présent dans les muscles (la
viande) et le foie des animaux. On qualifie le glycogène de sucre de réserve des animaux ; il est parfois
appelé "amidon animal". C'est en effet sous cette forme que l'organisme mis en réserve les surplus de
glucose. Le glycogène est également trouvé chez certains végétaux mais avec un taux très faible. En
présence de l'iode, le glycogène se colore en rouge-brun-violet.
Suite à un repas riche en sucres, le sang risque de devenir dangereusement trop concentré en glucose. On
dit alors que la glycémie augmente. Les cellules (foie et muscles surtout) transforment alors ces surplus
de glucose en molécules de glycogène ce qui contribue à faire baisser la glycémie.
glucose + glucose + glucose + ............ ==> glycogène
Inversement, si le taux de glucose sanguin devient trop bas (après un jeûne de quelques heures ou une
intense activité physique), le glycogène accumulé dans le foie peut se défaire de nouveau en glucose qui
passe dans la circulation sanguine.
glycogène ==> glucose + glucose + glucose + ................
Contrairement à l'amidon, le glycogène est soluble dans l'eau et dans le protoplasme cellulaire ; et il est
insoluble dans l'alcool. La solubilité du glycogène dans l'eau est due à sa structure globulaire. Dans cette
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structure, les groupements hydroxyles hydrophiles sont disposés à l'extérieur de la maille globulaire ce qui
les rend disponibles.
Le glycogène résiste mieux à l'action des alcalis même concentrés. Cette propriété dont l'amidon n'en
dispose pas est utilisée pour isoler le glycogène des tissus animaux par extraction à la potasse et à chaud.
Le glycogène est ensuite précipité par addition d'éthanol.
2.3.2.4 Fibres alimentaires
L’expression « fibres alimentaires » provient de la traduction de l’anglais « dietary fibers ». Cette
expression d’usage assez récent recouvre une notion connue antérieurement sous le nom de « ballast
intestinal » ou « indigestible glucidique ». Ces deux dernières expressions présentaient l’avantage de
préciser le rôle et la nature chimique des fibres alimentaires alors que l’aspect fibreux
est loin d’être une réalité pour l’ensemble des produits concernés.
On peut définir les fibres alimentaires de deux façons qui recoupent d’ailleurs des ensembles de
substances quelque peu différents :
— selon une définition large, les fibres alimentaires correspondent à l’ensemble des composants de
l’alimentation non dégradables par les enzymes du TD ;
— selon une définition plus fonctionnelle, les fibres alimentaires regroupent l’ensemble des composants
alimentaires non dégradables, favorisant le transit intestinal et le rejet des déchets ; pour jouer ces rôles,
beaucoup de ces constituants ont la capacité d’absorber de grandes quantités d’eau, ce qui crée un certain
volume.
Les fibres alimentaires sont essentiellement des polyholosides d’origine végétale auxquels viennent
s’adjoindre quelques autres substances végétales non glucidiques. Une part importante des fibres
alimentaires ont pour origine la paroi squelettique pecto-cellulosique des cellules végétales.
Habituellement, on classe les fibres alimentaires en deux catégories selon la nature plus ou moins
fibreuses de leurs constituants.
Les fibres insolubles dans l’eau sont réellement fibreuses :
— la cellulose et les hémicelluloses sont des polyholosides homogènes constituants des parois végétales :
la cellulose est un polymère de β-D glucopyranose alors que les hémicelluloses sont des polymères de
pentoses ;
— la lignine est une substance non glucidique des parois végétales ; c’est un hétéropolymère dont les
éléments de base sont des dérivés plus ou moins hydroxylés de l’acide cinnamique (acide phényl-
propènoïque).
Les fibres solubles dans l’eau d’aspect non fibreux :
— un groupe important est constitué par les substances glucidiques très avides d’eau et pouvant former
des gels (= hydrocolloïdes). C’est le cas des pectines, polyholosides hétérogènes des parois végétales.
Mais de très nombreux autres polyholosides hétérogènes ayant pour origine des végétaux particuliers, des
algues, voire des bactéries sont désormais présents dans nos aliments : alginates (E 400 à E 405), agars
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(E 406), carraghénanes (E 407), farine de caroube (E 410), farine de guar (E 412), gomme xanthane (E
415) ;
— d’autres substances glucidiques non dégradables à viscosité plus ou moins élevée font partie de cette
catégorie : amidons résistants, inuline (polymère de fructose) présent dans l’artichaut et les racines de
chicorée, oligosides tels les α-galactosides des graines de légumineuses (responsables de la flatulence et
des gaz) ;
— enfin, l’acide phytique est l’acide inositol-hexaphosphorique concentré dans les téguments des graines
; cette substance non glucidique est associée aux polyholosides dans les sons de grains de céréales.
Certains aliments sont des sources importantes de fibres alimentaires.
Les céréales sont les principales sources. Le son de blé en contient 40 à 45 % en masse et le pain complet
7 à 8 % en masse. Par contre, les aliments obtenus avec des produits céréaliers plus raffinées (par
exemple, farine blanche) renferment de moins en moins de fibres. Les légumes secs (haricots blancs)
renferment de 8 à 10 % en masse de fibres alimentaires. Les légumes et fruits frais en contiennent une
teneur massique plus faible (2 à 3 %). Mais l’importance de ces produits dans l’alimentation moderne fait
qu’ils constituent actuellement la principale source de fibres alimentaires.
Il convient de noter que les fruits secs sont beaucoup plus concentrés en fibres (pruneaux 7 % en masse,
dattes 9 % en masse).
Les fibres alimentaires grâce à leur grande capacité d’absorption d’eau créent un certain encombrement
du bol alimentaire, ce qui va favoriser sa progression dans l’intestin (notion de ballast intestinal).
Mais, par ailleurs, au niveau du gros intestin (colon), le développement des microorganismes devient
considérable car les fibres alimentaires glucidiques sont des substrats très favorables pour la croissance
microbienne. L’évacuation des déchets de la digestion et le renouvellement de la flore intestinale sont
rendues possibles grâce à l’élimination fécale.
L’importance des fibres alimentaires sur le développement de la flore intestinale et indirectement sur le
fonctionnement du colon est désormais bien connue. Leur dégradation par fermentation colique conduit à
la production d’acides gras à chaînes courtes ou AGCC (acétate, propionate, butyrate) et à des gaz. Parmi
ces AGCC, le butyrate est le nutriment énergétique majeur pour les cellules épithéliales de la paroi du
colon ou colonocytes.
Les régimes riches en fibres alimentaires sont aujourd’hui fortement recommandés car leurs rôles
bénéfiques sur la santé sont nombreux : lutte contre la constipation et l’apparition de diverticules
intestinaux, prévention du cancer colorectal, lutte contre l’hypercholestérolémie et prévention de
l’athérosclérose, etc.
2.3.3 Les hétérosides
Les hétérosides ce sont les osides qui libèrent par hydrolyse des oses et un ou plusieurs groupements
aglycones. La chitine, l'amygdaline et les acides nucléiques sont des exemples des hétérosides.
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La chitine est un polymère semblable à la cellulose sauf qu'elle est formée de glucoses aminés (c'est un
glucose lié à un groupement amine NH2). La chitine est généralement durcie et rigidifiée par des dépôts
de carbonates de calcium (CaCO3). La chitine forme l'exosquelette (la carapace) des Arthropodes
(araignées, insectes, crustacés).
L’amygdaline résulte de la combinaison du gentiobiose et du mandélonitrile (cyanhydrine du
benzaldéhyde). On le trouve dans les amandes amères et les noyaux de cerise. Son hydrolyse libère de
l’acide cyanhydrique, d’où l’amertume de ces amandes et leur toxicité.
Les acides nucléiques sont des combinaisons de ribose, d’acide phosphorique (sous forme de
phosphates) et de bases aminées (dites puriques ou pyrimidiques). Les monomères sont les nucléotides,
qui se combinent pour former l’ARN et l’ADN. Un des nucléotides sert également de réserve d’énergie :
l’ATP ou adénine-ribose-triphosphate.