Evaluation N°1: Chimie Date: Novembre 2020 Durée: 03heures Par: ZEUIKENA JEAN - PLEG

République du Cameroun MINESEC Classes : Tles C&D Année Scolaire 2020/2021
LYCCE DE BANYO DEPARTEMENT DE PCT

Evaluation N°1 : Chimie Date : Novembre 2020 Durée : 03heures Par : ZEUIKENA JEAN | PLEG |
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES /12points
EXERCICE 1 : vérification des savoirs essentiels / 4 points
1. Définir : oxydation ménage, centre nucléophile [1pt]

2. Choisir la bonne réponse : [0,5*2 = 1pt]
2.1- La réaction entre une amine et un mono halogéné alcane est une réaction :
a) acido-basique, b) de substitution nucléophile, c)halogénation ; d) d’hydrolyse
2.2- Le groupe caractéristique d’un acide carboxylique a une structure :
(a)- tétraédrique ; (b)- pyramidale ; (c)- plane. d) asymétrique
3. nommer la molécule de formule semi-développée ci-dessous : [0,5pt]
CH3 – COO-CH2-C(CH3)2 – CH3
4. Ecrire la formule sémi-developpé du composé : N-éthyl-N-méthylpentylamine [0,5pt]
5. Ecrire la formule du chlorure de N-éthyl-N- méthylpropylammonium [0,75pt]
6. On dispose de cinq flacons contenant chacun l’une des solutions suivantes :
- solution de triméthylamine - solution de propanone (acétone)
- solution de 2-méthylpropan-2-ol - solution de propanal
- solution de pentan-2-ol
Afin de caractériser le contenu de chaque flacon numéroté de 1 à 5, on réalise une série de
tests qui se révèlent soit positifs (cas où il y a une réaction), soit négatifs (cas où il n’y a pas
réaction). Le tableau suivant résume les résultats obtenus :
Dichromate de potassium 2,4-Dinitrophényl Nitrate d’argent Mono – iodoéthane
N° flacon
en milieu acide hydrazine DNPH ammoniacal C2H5I
1 - - - -
2 - + - -
3 - - - +
4 + + + -
5 + - - -
Déterminer le contenu de chaque flacon en justifiant votre choix (aucune équation n’est
demandée) [1,25pt]
EXERCICE 2 : Application des savoirs /4 points
NB : Les parties A et B sont indépendantes
PARTIE A :
1. La combustion de 0,25 g d’un mono-alcool saturé donne 280 cm3 de dioxyde de carbone
et de l’eau. On rappelle que le volume molaire est : Vm = 22,4 L.moℓ-1.
1.1- Déduire la formule brute de cet alcool. [0,5pt]
1.2- Donner tous les isomères correspondant à cette formule brute et les nommer. [0,5pt]
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2-L’oxydation très ménagée de l’isomère A1 de cet alcool en présence du permanganate de
potassium (K+ + MnO4 -) conduit aux composés B1 et C1 successivement. B1 donne un dépôt
de miroir d’argent avec le nitrate d’argent ammoniacal (réactif de Tollens), alors que C 1
rougit le papier pH humide. En utilisant les formules semi développées, écrire les différentes
équations qui ont lieu. [1pt]
Partie B :
On fait réagir le triméthylamine sur l’iodométhane.
1. Ecrire l’équation de la réaction [0,5pt]
2. Préciser le caractère de l’amine mis en évidence dans cette réaction [0,5pt]
3. On utilise une solution de l’amine précédente. D’autre part, on dispose d’une solution
d’acide chlorhydrique par dissolution de 1,12 L de chlorure d’hydrogène (volume mesuré
dans les C.N.T.P) dans 0,5l d’eau à 25°C. Il faut ajouter 18cm3 de cette solution acide à
20 cm3 de la solution amine pour obtenir l’équivalence acido-basique.
3.1- Ecrire l’équation – bilan de la réaction. [0,5pt]
3.2-Quelle masse d’amine a-t-il fallu dissoudre dans 1L d’eau pour obtenir la solution
précédente ? [0,5pt]
EXERCICE 3 : Utilisation des acquis /4 points

On réalise l’estérification entre l’acide acétique (éthanoïque) et le 3 – méthylbutan – 1– ol .
La masse volumique de l’acide acétique est égale à 1,03 g. cm – 3 et celle de l’alcool est égale
à 0,81g. cm – 3. On mélange 11,9cm3 d’acide acétique et 21,7 cm3 d’alcool.
1. Ecrire l’équation – bilan de la réaction et nommer le produit obtenu. [0,5pt]
2. Après un temps suffisant de réaction, on extrait l’ester formé. Sa masse est égale à 13,7g
Calculer le rendement de la réaction. [1pt]
3. On chauffe maintenant 0,20 mol de cet ester en présence d’eau et d’un catalyseur. On
dose ensuite l’acide formé à diverses dates t on obtient le tableau des valeurs suivantes.
t(mn) 20 40 60 80 100 120
n (acide) formé x 10 – 2 mol 2 4 6 8 10 12
n (acide) restant x 10 – 2 mol

3.1- Ecrire l’équation - bilan de la réaction qui s’est produite [0,5pt]
3.2- Compléter la dernière ligne du tableau puis tracer la courbe donnant le nombre de
moles d’acide restant en fonction du temps. [2pts]
Echelle : abscisses : 1 cm ------» 20mn
Ordonnées : 1cm --------» 2.10 – 2 mol.
PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 8points
Situation Problème : le degré alcoolique
Le degré alcoolique d’un vin est le volume d’alcool mesuré à une température de 20°C
contenu dans 100 ml de vin.
Pour déterminer le degré alcoolique d’un vin, il faut d’abord isoler l’alcool des autres
composés du vin (acides, matières minérales, sucres, esters,…) en réalisant une distillation .
Cette méthode de séparation ne permet pas d’obtenir de l’éthanol pur mais un mélange eau-
éthanol dont les proportions sont constantes. Il est donc nécessaire d’ajouter de l’eau au vin
pour être sûr de recueillir tout l’éthanol contenu dans celui-ci.
La solution aqueuse d’éthanol est ensuite ajustée à 100 ml avec de l’eau distillée pour
simplifier les calculs. Puis l’alcool est oxydé quantitativement en acide acétique
(éthanoïque) par un excès de dichromate de potassium. L’oxydant excédentaire est ensuite
dosé par une solution de sel Mohr. Ce dosage est appelé dosage indirect ou en retour.
A-Extraction de l’éthanol. Pour ce dosage, on prélève 10 ml de vin auxquels on ajoute
environ 50ml d’eau. On distille ce mélange et on recueille un volume 42 ml de distillat
(noté S1 ) dans un erlenmeyer bouché. On considère qu’il contient tout l’éthanol du vin
B-Préparation de la solution à titrer. On complète S1 à 100 mL avec de l’eau distillée.
On obtient ainsi une solution notée S2. S2 contient donc l’éthanol présent dans les 10 ml de
vin prélevé, dilué 10 fois.
C-Réaction entre l’éthanol et le dichromate de potassium.
Dans un erlenmeyer, on mélange Vo=10 mL de solution S2, V1 =20 mL d’une solution de
dichromate de potassium (2K+ + Cr2O72-) de concentration C1=1× 10-1 mol/L et environ 10
ml d’acide sulfurique concentré. On bouche l’erlenmeyer et on laisse réagir pendant environ
30 minutes. On obtient alors une solution verdâtre appelée S3.
D-Dosage de l’excès du dichromate de potassium. On dose les ions dichromate en
excès avec une solution de sel de Mohr (solution des ions Fer II) de concentration
C2 =5× 10-1 mol/L. Le volume de la solution de sel de Mohr nécessaire pour atteindre
l’équivalence est V2=7,6 mL.
Deux groupes d’élèves de terminale ont suivi le protocole ci-dessus et on
obtenu les résultats regroupés dans le tableau ci-dessous :
Quantité d’éthanol no dans 10ml de vin Degré alcoolique

Groupe 1 2,5.10-3mol 12,19
Groupe 2 2,05.10-3mol 12,09
TACHE : En respectant soigneusement et logiquement les consignes ci-dessous, quel est à

votre avis le groupe ayant trouvé le bon résultat ?
CONSIGNES
 A partir de l’expérience C, vous écrirez l’équation équilibrée de la réaction qui a lieu,
2
puis vous démontrerez que n(Cr2O72–)restant = 𝐶1 . 𝑉1 – 𝑛0 .
3
 A partir de l’expérience D, vous écrirez dans un premier temps l’équation de la réaction
ayant lieu puis vous déterminerez no après avoir démontré que :
3 1
no= 2 𝐶1 𝑉1 − 𝐶𝑉
4 2 2
 A partir des résultats des deux expériences, vous déterminerez le degré alcoolique et
identifier le meilleur groupe.
Données : masse volumique de l’éthanol : 0,78g/mL. Masse molaire de

l’éthanol : 46g/mol

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EXERCICE 1 : vérification des savoirs essentiels / 4 points

1. Définir : oxydation ménage, centre nucléophile [1pt]

EXERCICE 3 : Utilisation des acquis /4 points

n (acide) formé x 10 – 2 mol 2 4 6 8 10 12

n (acide) restant x 10 – 2 mol

PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES / 8points

Situation Problème : le degré alcoolique

Quantité d’éthanol no dans 10ml de vin Degré alcoolique

TACHE : En respectant soigneusement et logiquement les consignes ci-dessous, quel est à

Données : masse volumique de l’éthanol : 0,78g/mL. Masse molaire de

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