Fax Chimie TCD
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Fax Chimie TCD
Classe : 𝑻𝒍𝒆 𝑪 − 𝑫 − 𝑻𝑰
2.1 Le composé C est obtenu par réaction d’un acide carboxylique A et d’un alcool primaire B. Ecrire
l’équation de la réaction entre A et B conduisant à C la nommer puis donner deux de ses
caractéristiques. 1pt
2.2 On fait réagir 3g de fer par 500ml d’une solution décimolaire d’acide chlorhydrique, il se
produit un dégagement gazeux.
2.2.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction. 1pt
2.2.2 Dresser le tableau descriptif de l’évolution du système. Quel est le réactif limitant ? 2pts
MFe=56g /mol
EXERCICE 3 : Utilisation des savoirs. (8 points)
3.1 L’aspartame à pour formule
3.1.1 Identifier et ressortir toutes les fonctions chimiques que présente la molécule d’aspartame. 1pt
3.2Pour synthétiser l’aspartame, on procède par deux étapes : (a) et (b)
(a) Estérification de la phénylalanine par un alcool A :
(b)Formation d’une liaison peptidique par réaction simplifiée entre B et l’acide aspartique C
B +C Aspartame + H2 O
3.2.1Donner la formule semi-développée le nom et la classe de A. 2pt
3.2.2 Donner la formule semi-développée de B. 1pt
3.2.3 Donner la formule semi développée de l’acide aspartique C. 1pt
3.3 Dans le laboratoire d’un Lycée de la place, on dispose de 3 béchers (a), (b) et (c) ayant perdus
leurs étiquettes. Ces béchers contiennent l’un une solution de 2-methylbutan-1-ol, l’autre une
solution aqueuse de propan-2-ol et le troisième une solution aqueuse d’acide benzoïque. Les tests
d’identifications donnent les résultats suivants :
Flacon (a): Précipité jaune avec le bleu de bromothymol
Flacon (b): Décoloraration d’une solution de (2K++Cr2O72–) avec production d’un composé X qui
réagit avec le réactif de Tollens.
Flacon (c): Décoloraration d’une solution de (2K++Cr2O72–) avec production d’un composé Y qui est
sans actions sur le réactif de Tollens
3.3.1 Identifier le contenu de chaque flacon. 1,5pt
3.3.2Ecrire les formules semi-développées du contenu du flacon (a) puis des composés X et Y formés
dans les flacons (b) et (c). 1,5pt
ARTHUR élève en classe de Tle D reçoit régulièrement les plaintes de sa mère par rapport à l’inflation
du prix du morceau de savon sur le
marché et dont la conséquence est l’augmentation du budget mensuel alloué au savon.
Pour aider sa mère à faire des économies, ARTHUR décide de fabriquer le savon que sa mère
utilisera durant un mois. Pour cela il trouve dans l’armoire de la cuisine suffisamment d’éthanol et le
sel de cuisine (NaCl) pour sa synthèse et se rend au marché pour achète tous les réactifs nécessaires
manquant notamment un volume V1 d’huile de palme qui est un triester de l’acide palmitique de
formule C15H31-COOH
et du glycerol (propan-1,2,3-triol) Vb=1,7L de solution de soude (Na+ + HO- )
de concentration Cb = 10mol/ L
Dans le protocole de synthèse de savon ARTHUR procède en trois étapes :
Etape 1 : dans un ballon équipe d’un agitateur magnétique et d’un réfrigérant
il introduit tout le volume V1 d’huile de palme; Vb= 1,7 L de solution de soude,
2 litres d’éthanol.
Etape 2 : il laisse refroidir, puis il ajoute le contenu dans un récipient en plastique
contenant 3litre d’une solution sature de NaCl .
Etape 3 : il filtre la solution sur un filtre Buchner relie à une trompe à vide. IL rince en suite avec un
minimum d’eau froide.
Tache 1 : tout en sachant que la mère de ARTHUR utilise trois morceaux de savons par semaine,
ARTHUR va-t-il atteint son objectif ? 13 points
Tache 2 : émerveillé, la mère d’ARTHUR voudrait savoir le rôle de l’étape 2 du protocole. Aide le tout
en nommant cette étape 3 points
Consigne :
- Le rendement de cette synthèse est de 100%
- Un mois compte 4 semaines
Ora et labora
MINESEC / DR-CENTRE/ DD- MBAM-INOUBOU/
LYCEE DE MOUKO
EVALUATION SOMMATIVE CLASSE EPREUVE COEFF DUREE
Novembre 2021 T C, D
le CHIMIE 2 2 heures
2. L'analyse élémentaire d'un échantillon contenant une amine (A) a montré que sa
composition massique en carbone est de 61 %.
2.1. Déterminer la formule brute de cette amine. 2pts
2.2. Déterminer les formules semi développées possibles correspondant à la formule
brute de (A). 2pts
2.3. L’action de l’isomère amine tertiaire sur l’iodoéthane conduit à un sel soluble.
2.3.1. Quelle propriété des amines met-on en évidence dans cette réaction ? 1pt
2.3.2. Ecrire l’équation de la réaction puis nommer le produit obtenu. 2pts
1/2
d’argent ammoniacal. L’oxydation ménagée de B dans un excès de KMnO 4 permet
d’obtenir un composé D.
1.1.1. Ecrire l’équation de la réaction de déshydrogénation et nommer C. 1pt
1.1.2. Nommer D. 0,5pt
1.2. Le composé D réagit avec le chlorure de thionyle SOCl2 et on obtient un composé
E.
1.2.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction et nommer E. 1pt
1.2.2. On fait réagir A avec D puis A avec E et on obtient le composé unique F.
Ecrire les équations de ces deux réactions puis nommer F ; Comparer ces deux
réactions 2,5pts
2. L’action d’un excès de dichlore en présence du soufre sur l’acide propanoïque
conduit successivement à deux composés X et Y.
2.1. Ecrire les équations des réactions conduisant à X et à Y. 1,5pt
2.2. Classer en justifiant les composés X, Y et l’acide propénoïque par ordre
décroissant d’acidité. 1,5pt
Situation-problème
Après le test, force a été de constater que toute la quantité de dichromate de potassium
initialement présent dans le tube a disparu au contact des vapeurs expirées et le tube
devenu vert.
Cependant, les archives montrent que les concentrations massiques d’éthanol dans le
sang et dans l’air expiré sont liées par la relation :
𝐜𝐨𝐧𝐜𝐞𝐧𝐭𝐫𝐚𝐭𝐢𝐨𝐧𝐬 𝐦𝐚𝐬𝐬𝐢𝐪𝐮𝐞𝐬 𝐝’é𝐭𝐡𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐝𝐚𝐧𝐬 𝐥𝐞 𝐬𝐚𝐧𝐠
𝑹= = 𝟐𝟎𝟎𝟎
𝐜𝐨𝐧𝐜𝐞𝐧𝐭𝐫𝐚𝐭𝐢𝐨𝐧𝐬 𝐦𝐚𝐬𝐬𝐢𝐪𝐮𝐞𝐬 𝐝’é𝐭𝐡𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐝𝐚𝐧𝐬 𝐥′ 𝐚𝐢𝐫 𝐞𝐱𝐩𝐢𝐫é
Données :
2/2
REGION DE L’EXTRÊME – NORD DELEGATION DES ENSEIGNEMENTS SECONDAIRES
EVALUATIONS HARMONISEES REGIONALES NOVEMBRE-DECEMBRE 2021
Classe : Terminales Série : TI
Epreuve : CHIMIE Durée : 2 heures Coefficient : 02
PARTIE A : EVALUATIONS DES RESSOURCES/12points
Tache : Aide ces élèves à étiqueter ces trois flacons tout en donnant le mode opératoire ainsi
que les précautions à prendre.
Consignes : Le laboratoire dispose les produits et les matériels suivants :
Produits ; 2,4-DNPH ; Papier pH ; Hélianthine ; Bleu de bromothymol.
Matériels : Tubes à essais ; Pipettes ; pissettes et Béchers.
Expérience 1. Expérience 2
2)- Quel est le type de montage utilisé lors de l'expérience1 ? Quels sont les rôles du montage utilisé ?
3)- Pourquoi agite-t-on le mélange réactionnel au cours de l’expérience ? Quel est le rôle de l'éthanol ?
4)- Indiquer les observations lors de l’expérience 2. Quel est le but du relargage ? Pourquoi effectue-t-on
le relargage avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium ?
5)- Qu’est-ce qu'un acide gras ? Écrire la formule semi-développée de l'acide oléique en mettant en
évidence la double liaison. (Configurations Z et E)
6)- Qu’est-ce qu'un corps gras ? Comment obtient-on un corps gras ? Écrire la réaction chimique de la
formation d’un corps gras.
Expérience 1. Expérience 2
2)- Quel est le type de montage utilisé lors de l'expérience1 ? Quels sont les rôles du montage utilisé ?
3)- Pourquoi agite-t-on le mélange réactionnel au cours de l’expérience ? Quel est le rôle de l'éthanol ?
4)- Indiquer les observations lors de l’expérience 2. Quel est le but du relargage ? Pourquoi effectue-t-on
le relargage avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium ?
5)- Qu’est-ce qu'un acide gras ? Écrire la formule semi-développée de l'acide oléique en mettant en
évidence la double liaison. (Configuration Z)
6)- Qu’est-ce qu'un corps gras ? Comment obtient-on un corps gras ? Écrire la réaction chimique de la
formation d’un corps gras.
FONDATION REVELATION Année scolaire 2021/2022
CH3 CH3 b)
a)
C2H5 ONa
CH3 CH2 CH HC HC C2H5
CH2 OH
C- On réalise la combustion complète de 3,7g d’un alcool X, cette combustion produit 8,8g de
dioxyde de carbone.
1) Ecrire l’équation bilan générale de la combustion complète d’un alcool 0,5pt
2) Montrer que la masse molaire de l’alcool X est de la forme MX=18,5n 1pt
3) En déduire la formule brute de X 1pt
4) Donner la formule semi-développée et le nom de tous les alcools isomères de X 1,5pt
5) La formule brute de X est C4H10O. Pour déterminer la formule semi-développée de X, on
réalise une oxydation ménagée de ce dernier par du permanganate de potassium et on obtient
un composé qui réagit avec la 2,4-DNPH mais ne rosit pas le réactif de Schiff.
5-1) écrire l’équation bilan de la réaction qui a eu lieu 1pt
5-2) identifier alors X 1pt
HC O CO (CH2)16 CH3
Il y’a eu une altercation entre un chauffeur de taxi et un policier vendredi dernier ; en effet le
chauffeur de taxi a été interpelé parce qu’il roulait en vacillant. Le policier lui a fait passer un alcootest
qui s’avère positif mais ce dernier (le chauffeur de taxi) juge que cet alcootest est truqué. L’alcootest
indique positif si le taux d’éthanol est supérieur à 0,02mol/L.
Ce chauffeur de taxi dit avoir bu 4 petites Guinness dont le volume est de 33CL et le degré
d’alcool (éthanol) est de 7,5% et exige au policier un test sanguin avant de payer l’amende.
Tâche : sachant qu’en moyenne un adulte a 5L de sang dans l’organisme prouvez à ce chauffeur qu’il
n’a pas raison et dites-lui après combien de temps il pourra reprendre le volant
On donne masse molaire moléculaire de l’éthanol : 46g/mol ; Masse volumique de l’éthanol : 789Kg/m3
2
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES 24 Points
EXERCICE 1 : Vérification des savoirs / 8 points
1. Définir : couple acide-base ; molécule chirale 2pts
2. Choisir la réponse juste : 1pt
2- l -Une cétone est obtenue par oxydation ménagée d'un alcool ;
a) Primaire ;
b) Secondaire ;
c) tertiaire.
2-2. La présence du doublet libre sur l'atome d'azote dans la structure des amines leur confère un caractère
a) acide
b) neutre
c) basique.
3. Nommer de deux manière l’ion dipolaire électriquement neutre obtenu par transfert d'un proton dans
une molécule d'un acide alpha aminé 1pt
4. Écrire la formule générale des amides NN-disubstitués. 1 pt
5. Donner deux caractéristiques de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. 1 pt
6. Donner deux facteurs cinétique et dire comment ils influencent la vitesse de formation d'un produit
2pts
EXERCICE 2 : Application des savoirs / 8 points
l-l- Représenter sur le papier millimétré de la page 3/3 la courbe [I2]=f(t). 2pts
−2
Échelle : 2 cm pour 5 min et 2 cm pour 10 mol/L
l-2- Déterminer en mol/L.min la vitesse de formation de I2 à t = 15min 2 pts
1-3- Écrire la relation entre la vitesse de formation de I2 et la vitesse de disparition de I− puis en déduire
la vitesse de disparition de I− à t = l5min. 2pts
2. Dire comment varie la vitesse de formation du diiode au cours du temps. 1 pt
3. Pour doser la solution de diiode à différentes dates, les prélèvements ont été placés dans un bain de
glace. Justifier cette opération. 1 pt
Un patient arrive à hôpital central de Yaoundé pour contrôler sa glycémie. Lors de l’analyse de sang qui
est effectuée, le laborantin recherche le taux de glucose dans le sang du patient. Un prélèvement de 10 mL
de ce sang est soumis au test à la liqueur de Fehling. Lorsque tout le glucose a réagi, une masse de 11,4
mg d’un précipité rouge brique (𝐶𝑢2𝑂) pur à 70% est recueillie. Données :
L’équation générale d’un test à la liqueur de Fehling pour un aldéhyde est :
RCOH + 5OH-+ 2Cu2+ → RCOO- + 3H2O + Cu2O
La molécule de glucose, dont la formule brute est C6H12O6 (M=180g/mol) contient une fonction
aldéhyde et cinq groupes hydroxyles portés par des atomes de carbone différents.
La glycémie est normale si la concentration massique en glucose est comprise entre 4,2x10-3 mol/L et
6,1x10-3 mol/L.
En exploitant les informations ci-dessus et en lien avec tes connaissances, donne ton avis sur la
glycémie de ce patient.
Situation 2 : 10points
L’acide formique (acide méthanoïque M=46g/mol) que l’on retrouve chez certaines fourmis peut
causer en cas de piqure des œdèmes pulmonaires qui se manifeste au bout de 48H. ceci est due au nombre
d’ions méthanoate formés dans le sang pendant cet intervalle de temps. En effet si le pourcentage
d’ionisation est supérieur à 7% la victime risque ces œdèmes pulmonaires. ZOBO voulait cueillir des
avocats mais en grimpant sur l’arbre il s’est fait piquer par 10 fourmis et ne sait pas si cela peut lui
provoquer des œdèmes pulmonaires.
En exploitant les informations ci-dessous et en utilisant tes connaissances, donne ton avis sur la
situation sanitaire de ZOBO dans 48H.
Données
Une seule fourmi injecte 0,046g/L d’acide formique (pour un pH = 3 à 25°C) en une seule piqure
Pendant les 48 premières heures le pourcentage d’ionisation augmente de 80%
N° de l’anonymat………………………………………………
FONDATION REVELATION Année scolaire 2021/2022
Epreuve de: TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE Classe de : Terminale C&D Durée: 01h00
Exercice 1
Mohamed postule pour un emploi dans une industrie pharmaceutique, il espère décrocher le poste de
technicien de production. Afin de se préparer à une série de tests de recrutement, il souhaite réviser la
préparation de solution et se pose la question suivante : comment préparer 100 mL d’une solution
glucosée pour perfusion à 5% ?
1. Les étapes de préparation suivantes sont classées en désordre classez les en utilisant les lettres
correspondantes tout en décrivant chacune des étapes 5points
A B C
E F D
2. Sachant qu’on a dissout du glucose de formule C6H12O6 pour la préparation de cette solution
calculer ; 3pts
Sa concentration massique
Sa concentration molaire
Sa masse
3. Quelle inscription pourrait-on lire sur un sachet de 250ml de glucosé contenant 6,25g de glucose
2pt
Exercice 2
On dispose d’une solution S1 d’éthylamine de densité par rapport à l’eau d=0,92 et contenant en masse
12% d’éthylamine pure. A l’aide de cette solution on prépare 500ml d’une solution S2 de concentration
0,1mol/L.
1. Ecrire l’équation de mise en solution de l’éthylamine C2H5NH2 1pt
2. Quel volume V1 de S1 faut il prélever pour préparer S2 2,5pts
3. Décrire très clairement le mode opératoire en précisant les différentes quantités de substances
utilisées 3,5pts
4. Si l’éthylamine avait été à l’état solide quel aurait été sa masse 1,5pt
2
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES 24 Points
EXERCICE 1 : Vérification des savoirs / 8 points
1. Définir : Zwitterion ; énantiomères. 2pt
2. Choisir la bonne réponse parmi celles proposées :
2-1-L’oxydation ménagée d’un aldéhyde avec un oxydant en excès aboutit à : 0,5pt
(a) : une cétone ;
(b) : un acide carboxylique ;
(c): un mélange de cétone et d’acide carboxylique.
2-2- A propos d’un mélange racémique : 0,5 pt
(a) : Il est optiquement actif ;
(b) : il est constitué de dextrogyre ou de lévogyre ;
(c): il n’est pas doué d’un pouvoir rotatoire.
3. Donner deux caractéristiques de la réaction de saponification. 1pt
4. Au cours de l’expérience de la lampe sans flamme, dire pourquoi le fil de cuivre reste
incandescent. 1pt
5. La présence du doublet libre dans la structure des aminés leur confère un double caractère : citer
ces caractères. 1pt
+
6. On donne : pKa = (NH4 / NH3 ) =9,2 et pKa= (C6 H5 COOH /C 6 H5 COO ) = 4,2 −
6.l-Identifier l’acide faible le plus fort et la base faible la plus forte. 1pt
6-2 Choisir dans la liste suivante les deux réactifs à utiliser pour préparer un tampon de pH=4,2 1pt
C6 H5 COOH, NH4 ++Cl−, C6 H5 COO −, Na++OH− et NH3
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Exercice 3 : Utilisation des savoirs : 8 points
1. La réaction entre les ions iodures (I¯) et les ions péroxodisulfate (S 2 O8 2−) est lente. Elle aboutit à
la formation du diiode et des ions sulfate.
Écrire l’équation-bilan de cette réaction. 1pt
2. A l’instant t = 0 on mélange un volume V1 = 500mL d’une solution de péroxodisulfate de sodium
de concentration C1 = 0,1 moL/L et un volume V2 = 500mL d’une solution d’iodure de potassium de
concentration C2 = C1.
2.1 Déterminer la concentration des ions péroxodisulfate [S2O82−] à t = 0. 1pt
2.2 A intervalles de temps réguliers, on effectue des prélèvements à volumes égaux du
mélange réactionnel que l’on verse chaque fois dans un erlenmeyer et l’ensemble est ensuite plongé dans
un bain de glace. Le diiode formé progressivement est alors dosé par les ions thiosulfate.
2-2-1- Pourquoi plonge-t-on les prélèvements dans un bain de glace ? 1pt
2-2-2- Nommer cette opération et préciser le facteur cinétique mis en évidence. 1pt
2-3- Montrer que l’expression qui lie les concentrations des ions péroxodisulfate et du diiode à un instant
t est donnée par la relation suivante :
[S2 O 8 2−]t= 50 −[I2 ]t, avec les concentrations exprimées en mmoL/L. 1pt
3- Aux instants t1 =4,5 min et t1 =9 min, les concentrations du diiode ont pour valeurs respectives
[I2 ]1 = 4,5 mmoL/L et [I2 ]2 = 9,5 mmoL/L.
3.1- Déterminer la vitesse volumique moyenne de disparition des ions péroxodisulfate entre ces deux
instants. 2pts
3-2- En déduire la vitesse volumique moyenne de formation des ions sulfate SO 4 . 2− 1 pt
Situation 1
L'amicale des anciens élèves du collège Bilingue "LES COMPETENTS" a fait un don en matériel de chimie
à leur ancien établissement. Parmi ce matériel se trouve un pH mètre. Nécessitant le mode de fabricatio n
d'une solution de pH connu qui servira de vérifier le bon fonctionnement de l'appareil avant son utilisatio n,
le principal du collège adresse à l'établissement le plus proche la commande suivante :
« Besoin urgent d’un protocole pour fabrication de 150 mL d’une solution tampon de pH- 9,2 afin de vérifie r
le bon fonctionnement de notre pH-mètre nouvellement offert par notre chère amicale »
ATEBA élève de terminale D. est intéressé par la préoccupation du principal. Pour cela il se rend au
laboratoire du Lycée et se met à l'œuvre.
Les solutions (avec leur concentration), la verrerie et le matériel disponibles au laboratoire sont :
Solutions
• Acide chlorhydrique : C 1 =0,1 moL/L
• Hydroxyde de sodium : C 2 =5×10−2 moL/L
• Ammoniac : C 3 =0,1 moL/L
• Acide éthanoïque : C 4 =5×10−2 moL/L
• Eau distillée
Verrerie et matériel
• Burettes
• Erlenmeyers
• Béchers
• pH-mètre
• Agitateurs magnétiques
• Potences
• Barreaux aimantés
• Pissettes d'eau
2. A partir d'un choix judicieux des réactifs parmi ceux disponibles au laboratoire, réponds au besoin de la
commande tout en précisant les volumes à utiliser. 6pts
Situation2
Le N,N-diméthyléthanamide est une amide utilisée en industrie pour la fabrication des peintures.
Une société a besoin de cet amide. Le directeur Général de cette société lance un appel à candidature
du recrutement d’un chimiste pour la fabrication de cet amide. Mais avant de vous embaucher, on
vous fait passer un test qui consiste à synthétiser cet amide à travers les équations des réactions. On
met à votre disposition les composés suivants :
- L’éthanol
- Le méthylamine
- Permanganate de potassium
- L’iodométhane
Proposez une synthèse de cet amide à partir des réactifs et catalyseurs ci-dessus 4pts
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FONDATION REVELATION Année scolaire 2021/2022
Cl O CH3
CH3 NH2
3. Répondre par vrai ou faux, 0,5x4=2pts
a) L’isomérie de chaine et l’isomérie de position sont des isoméries de constitution
b) Un mélange est dit racémique si les isomères D et L sont en quantité égale
c) En milieu acide, l’amphion capte un proton et en milieu basique il cède un proton
d) la liaison peptidique correspond à la fonction amide
4. le phénol de formule ci-contre est-il un alcool ? pourquoi ? 1pt
OH
5. du point de vue du rendement, comparer la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool et celle du
chlorure d’acyle sur un alcool 1pt
6. choisir la réponse exacte : 1pt
6.1. le zwitterion est :
a. un cation b. à la fois cation et anion c. un anion
6.2. une oxydation ménagée
a. S’effectue sans destruction de la molécule
b. Est possible avec un alcool tertiaire
c. Donne une cétone avec un alcool primaire
A- On forme un dipeptide en faisant agir l’alanine de formule ci-contre sur un autre acide α-aminé X
1. Rappeler la formule générale des acide α-aminés 0,5pt O
2. Déterminer la masse molaire moléculaire du radical R sachant que celle du dipeptide vaut
146g/mol 1pt H2N CH C OH
3. En déduire la formule semi développée de X et celle du dipeptide sachant que
L’alanine est en position N terminal 1,5pt CH3
4. X est en fait la glycine, nommé ce dipeptide 0,5pt
5. Donner la représentation de Fischer des deux configurations de l’alanine et préciser leur nom.
1,5pt
B- Le Bombykol est la phéromone d’attraction sexuelle du bombyx (papillon du ver à soie). Il s’agit
du (10 E, 12 Z)- hexadéca-10,12-dièn-1-ol
a) Donner la représentation de cette molécule 1pt
b) Ce composé possède-t-il un carbone asymétrique ? 0,5pt
c) Donner les noms et formules semi-développées de 3 stéréo-isomères possibles du bombykol
1,5pt
Exercice 3 : Utilisation des savoirs : 8 points
(Les parties A et B sont indépendantes)
Un chimiste réalise deux séries d’expériences aboutissant chacune à un composé non cyclique de formule
brute C3H7NO dont la molécule contient deux atomes de carbone tétraédriques.
A- Dans cette partie le produit final C3H7NO est noté A. l’addition d’eau sur le propène conduit à une
masse m=240g d’un mélange de deux alcools B et C dont l’un (le B) est primaire et représente 25%
de cette masse m.
1. Donner les noms et les formules de B et C ; préciser la classe de C 1,5pt
2. Après avoir été séparés, les alcools B et C sont respectivement oxydés en D et E par un excès
d’une solution acidifiée de permanganate de potassium. Donner les noms et formules des
composés organiques D et E. 1pt
3. Après cette oxydation, A peut être obtenu en faisant réagir le composé D avec l’ammoniac
a. Écrire l’équation d’obtention de A 1pt
b. Nommé A 0,5pt
c. Calculer la masse de A qu’on obtient. 1,5pt
B- Le composé A précédent peut aussi être obtenu à partir d’un acide carboxylique (l’acide propanoique)
Pour cela on fait d’abord réagir cet acide avec agent chlorurant puissant (PCl5).
1. Donner l’équation de cette réaction et nommé le produit formé 1pt
2. Le produit obtenu réagit avec l’ammoniac pour former A. écrire l’équation de cette réaction. 1pt
3. Pourquoi n’a-t-on pas utilisé directement l’acide propanoique pour obtenir A ? 0,5pt
Situation 1 : Le physicien Richard Feynman prix Nobel 1965 a dit « ce que je ne peux pas créer je ne le
comprends pas » Ainsi pour mieux comprendre le fonctionnement de certaines protéines, un chef de
laboratoire a demandé à ses étudiants de synthétiser le dipeptide val-ala. Mais après la synthèse ils
obtiennent un mélange de val-ala et ala-val et ne comprennent pas ce qu’il s’est passé.
1. Expliqué à ces étudiants pourquoi ils obtiennent deux dipeptides plutôt qu’un 2pts
2. A l’aide de vos connaissances, en utilisant les réactifs adéquats et des équations de réaction ;
donner la synthèse de ce dipeptide. 6pts
On donne les réactifs : CH3-CH2-OH ; CH3-COCl ; PCl5 ; H2O
O
H H
H3C C C COOH
H2N CH C OH
Alanine valine
CH3 NH2
CH3
Situation 2 : ABENA a constaté que sa famille dépensait trop en achat de morceaux de savon de 1668g
par mois (soit 10 morceaux par mois). Ayant suivi le cours de chimie sur la saponification, il décide de
fabriquer lui-même ce savon et d’en comparer les couts mensuels des deux moyens d’approvisionnement
de ce savon.
On donne : prix d’un morceau de savon : 1350F
- Huile de palme (triester de l’acide palmitique C15H31COOH et du glycérol) : 1200F/L
- 500g de soude coute 750F
- Masse molaire de la palmitine = 806g/mol
- Masse molaire du palmitate de sodium = 278g/mol
- Masse molaire de la soude = 40g/mol
- Masse volumique de l’huile de palme=1209g/L
1. Aidez ABENA à savoir s’il fera des économies ou non 8pts
On donne en g/mol : M(H) =1 ; M(C)=12 ; M(O)=16 ; M(N)=14
LYCEE D’OYACK
Evaluation
DEPARTEMENT DE PCT Classes : Tle D2 Durée : 2 h Coef : 02 Année scolaire : 2021/2022
N°1
NOMS ET PRENOMS EPREUVE DE CHIMIE
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Partie B : Evaluation des compétences /06 points
Compétence: Déterminer la classe d’un alcool
Une élève de Terminale D au Lycée d’Oyack dispose de 3 flacons contenant chacun une
solution aqueuse d'alcool. On sait que ces alcools ont la même formule brute, une seule fonction
alcool, et qu'ils appartiennent à des classes différentes. Dans une première étape, on cherche à
déterminer la classe de ces alcools. Pour cela, on dispose d'une solution de dichromate de potassium
acidifiée, de BBT, de 2,4-D.N.P.H., de liqueur de Fehling et de nitrate d'argent ammoniacal. Après
avoir identifié le flacon contenant l'alcool primaire, on réalise l'expérience suivante : On oxyde
2,2 g d'alcool primaire avec un excès de dichromate de potassium. L'acide obtenu est dosé par
NaOH. A l’équivalence, on a versé 25mL d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, de
concentration molaire volumique C=1mol.L-1.
Tâche 1 : Proposer des tests pour déterminer chacune des classes d’alcools. (3pts)
Tâche 2 : Déterminer la formule brute des alcools étudiés. (1,5pts)
Tâche 3 : Donner une formule développée possible pour chacun des trois alcools. (1,5pts)
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COMPLEXE SCOLAIRE « DE LA VALLEE » A/S 2022– 2023
BP 17353 DOUALA
Tél. : 674 823 496
E-mail : cosval02@yahoo.fr DEPARTEMENT DE PCT
EXERCICE1:
Donner les formules semi-développées et les noms des composés suivants :
a) 3-éthyl-3,4-diméthylhexanal b) 1,7-dichloroheptan-4-one c) 2,4, 4-triméthylpentan-3-ol
H3C C2 H 5 H3C
HO CH3
CHCH3 C H3C HC CH C2 H5
CH3
HO CH2 C CH2 HC H3C CH2 CO HC
CH3 CHO HO CH3
d) e) f)
EXERCICE2:
L’analyse élémentaire d’un alcool saturé a conduit aux pourcentages en masse
suivants : C: 64,9 % et O : 21,6 %.
1.1. Quelle est la formule brute de cet alcool ?
1.2. Donner la formule semi-développée, le nom et la classe de tous les isomères possibles.
1.3. Trois flacons A, B et C ne comportant pas d'étiquette, contiennent respectivement trois de ces alcools. Dans trois tubes à
essai contenant respectivement 2 mL de solution A, B et C, on verse quelques gouttes d'une solution de permanganate de
potassium acidifiée.
1.3.1. On observe une décoloration dans les tubes A et C. Que peut-on en conclure ?
1.3.2. Les composés A' et C' formés précédemment sont testés avec la liqueur de Fehling.
Décrire ce test (mode opératoire, observations).
1.3.3. Ce test est négatif avec A', mais positif avec C'. Que peut-on en déduire ?
1.4. C est un composé linéaire. Qui est C ?
1.5. Associer à A et B la formule d'un isomère en accord avec les observations expérimentales.
Justifier les choix.
EXERCICE3:
1. La combustion dans l’air d’un alcool de formule brute CxHyO donne pour 0,25g d’alcool, 280ml de dioxyde de carbone
gazeux et de l’eau. Le volume de dioxyde de carbone est mesuré dans des conditions où le volume molaire gazeux est 22,4
L/mol
1.1. Ecrire la relation entre x et y.
1.2. Ecrire l’équation bilan de cette combustion.
1.3. Calculer x et y.
1.4. Quels sont les noms et formules semi développées possibles pour cet alcool ?
2. Un alcool A1 de formule brute C3H8O donne successivement deux composés B1 et C1 par oxydation ménagée catalytique à
l’air. B1 forme un dépôt d’argent avec le nitrate d’argent ammoniacal, alors que C1 fait rougir le papier pH humide. Un autre
alcool A2, isomère de A1, subit l’oxydation ménagée par déshydrogénation catalytique et donne un corps B2 qui est sans action
sur la liqueur de Fehling et sur le papier pH humide.
2.1. Ecrire les équations bilan des réactions d’oxydation de A1 et de A2.
2.2. Préciser les formules semi développées et les noms de B1, C1 et B2.
3. L’action de l’acide éthanoïque sur le butan-1-ol conduit à un composé C2 et de l’eau.
3.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction. Nommer cette réaction. Nommer C2.
4. L’acide éthanoïque chauffé en présence du déca oxyde de tétra phosphore (P4O10) qui est un déshydratant, donne un corps
A3. Donner la formule semi développée et le nom de A3.
5. A3 et le butan-1-ol réagissent à température modérée (50° C) pour donner C2.
5.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
5.2. Comparer cette réaction à celle de la question 3.
EXERCICE4:
1- L’hydratation d’un alcène a permis d’obtenir un composé oxygéné A renfermant 64,86% en masse de carbone.
1-1- Quelle est la fonction chimique du composé A ?
1-2- Quelle est sa formule brute ? Quelles sont les formules semi-développées compatibles avec cette formule brute ?
1-3- Le composé A ne se prête pas à l’oxydation ménagée.
Quels sont son nom et sa formule semi-développée ? En déduire ceux de l’alcène de départ.
2- Soit un corps B de formule brute CnH2n O.
2-1- La combustion complète de 1 g de B donne 2,45 g de dioxyde de carbone. En déduire n.
2-2- Avec la 2,4-D.N.P.H., B donne un précipité jaune. Quelles sont les hypothèses que l’on peut formuler sur sa nature ?
2-3- Le composé B donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniacal. Conclusion ?
2-4- En milieu acide, B est oxydé par le permanganate de potassium et donne l'acide méthylpropanoïque.
En déduire la nature et la formule développée du corps B ; quel est son nom ?
Données : Masses molaires atomiques (en g.mol-1) : C :12 ; O :16 ; H :1
EXERCICE5:
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Thermomètre
Condenseur
à eau Dans un ballon muni d’une colonne de Vigreux et
d’un réfrigérant (voir figure 1 ci-contre), on place 50
ml d’une solution acidifiée de permanganate de
potassium de concentration 2,0x10–1 mol.l–1 et 5,0 ml
Colonne de propan-1-ol. On chauffe doucement le ballon avec
Vigreux un chauffe-ballon et on observe que des vapeurs
montent dans la colonne de Vigreux à la température
de 50 °C environ, puis se condensent dans
l’éprouvette situé en dessous du condenseur. On
considérera que l’acide est en excès.
Distillat
On donne les informations suivantes (voir tableau ci-
dessous):
Solubilité dans
Formule semi-développée θf θeb Densité
l’eau à 20 °C
Propan-1-ol CH3–CH2–CH2OH – 127 97,2 0,804 Infinie
Propan-2-ol CH3–CHOH–CH3 – 89 82,3 0,785 Infinie
Propanal CH3–CH2–CHO – 81 48,8 0,807 200 g.l–1
Propanone CH3–CO–CH3 – 95 56,5 0,792 Infinie
Acide
CH3–CH2–COOH – 22 141,1 0,992 Infinie
propanoïque
θf : température de fusion ; θeb :température d’ébullition.
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EXERCICE7:
1- On a préparé à partir d’un alcool et d’un acide à chaine carbonée saturée, un ester E de masse molaire 88g.mol-1.
1.2 Pour identifier cet ester, on en saponifie 4,40g ; on obtient deux composés A et B. Par distillation, on récupère une masse
mB=2,98g. B peut facilement etre oxydé en cétone par une solution de permanganate de potassium.
1.2.1 Quelle est la fonction chimique de B ?
1.2.2 Quelle quantité en obtient-on ? En déduire sa masse molaire, sa formule brute et sa formule semi-developpée.
1.2.3 Identifier alors l’ester E et écrire l’équation bilan de sa saponification.
2 Le fructose et le glucose sont des sucres isomères, de formule brute C6H12O6. Leurs formules semi-développées sont :
– glucose : HOCH2–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO;
– Fructose: HOCH2–CHOH–CHOH CHOH–CO–CH2OH.
2.1 Identifier les différentes fonctions de ces deux composés.
2.2 L’un des deux sucres est qualifié de réducteur : lequel et pourquoi ?
2.3 Comment identifier le glucose ? On proposera un test d’identification et on écrira l’équation-bilan de la réaction
correspondante.
EXERCICE8:
3.1. Par oxydation ménagée d’un composant A, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la DNPH, et fait
rosir le réactif de Schiff.
3.1.1 En déduire la nature de chacun des corps B et A.
3.1.2 Donner les formules générales de ces corps.
3.2. On ajoute à B une solution de dichromate de potassium en milieu acide ; la solution devient verte et on obtient un composé
organique C.
3.2.1. Donner, en justifiant votre réponse, la formule générale de C.
3.2.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B.
(On rappelle que le couple oxydant-réducteur Cr2 O72- / Cr3+ intervient dans cette réaction).
3.3. C peut réagir sur A ; On obtient alors du 2-méthylpropanoate de 2-méthylpropyle.
3.3.1. En déduire les formules semi-développées de A, B et C.
(On justifiera les réponses données) ;
3.3.2. Indiquer les noms de ces trois composés.
3.4. C peut agir sur du pentachlorure de phosphore (PCI5), ou sur du chlorure de thionyle (S0CI2) pour former un composé
organique D qui peut agir sur A.
3.4.1 Donner la formule semi développée et le nom de D.
3.4.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de D sur A.
3.4.3 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de C sur A.
3.5. Comparer la réaction de D sur A avec celle de C sur A.
EXERCICE9:
A désigne un acide carboxylique à chaîne saturée.
1. Si on désigne par n le nombre d’atomes de carbone contenu dans le radical R fixé au groupement carboxyle, exprimer en
fonction de n la formule générale de cet acide.
2. B est un alcool ne possédant qu’un seul atome de carbone. Donner sa classe, son nom et sa formule semi développée.
3. On fait réagir entre eux ; A et B. On obtient un composé organique de masse molaire 88 g.mol–1.
3.1 Écrire l’équation bilan de cette réaction.
3.2 Déduire la formule semi développée exacte et le nom de A.
3.3 C est un chlorure d’acyle correspondant à A.
3.4 Écrire l’équation d’obtention de c à partir de A.
3.5 On se propose de préparer 4,4 g d’ester à partir de A et C. Quelle est la masse de chacun des réactifs ?
4. On veut obtenir A à partir d’un alcool B’.
4.1 Écrire l’équation bilan.
4.2 Donner le nom et la formule semi développée de B’.
EXERCICE10:
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EXERCICE11:
Les esters ont souvent une odeur nettement fruitée. De ce fait, on les emploie fréquemment pour reproduire les
arômes de fruits, notamment dans l’industrie alimentaire. En parfumerie ils ne sont utilisés que pour les parfums bon marché.
La raison en est purement chimique : le groupe ester, très peu stable vis-à-vis de la transpiration se dégrade en donnant
notamment l’acide carboxylique précurseur de l’ester, lequel généralement n’a aucune odeur agréable. Les ingrédients des
parfums les plus chers, composés d’huiles essentielles, ne présentent pas ce désagrément. Les esters de l’acide butanoïque
(butanoates d’éthyle et de méthyle) sentent l’ananas et la pomme, l’acide butyrique (ou acide butanoïque) a par contre, une
forte odeur de beurre rance.
L’acétate de 3-methylbutyle ou acétate d’isoamyle est souvent désigné sous le nom d’essence de banane : il possède
une odeur très fruitée et caractéristique. Cet ester entre dans la composition des nombreuses odeurs artificielles, par exemple
celle du parfum artificiel d’ananas.
Partie A :
1-Donner la formule semi-développée du butanoate d’éthyle. Entourer le groupe ester et nommer la caractéristique
correspondante.
2-Comment appelle-t-on la réaction de « dégradation » d’un ester en présence d’eau (issu de la transpiration) ? Ecrire
l’équation -bilan de cette réaction pour le butanoate d’éthyle.
3-Donner les caractéristiques de cette réaction.
4-Ecrire les formules semi-développées et les noms de l’acide et l’alcool qui réagissent pour donner l’acétate d’isoamyle.
Partie B :
On se propose à présent de préparer au laboratoire l’acétate d’isoamyle.
On place 8,8g de 3-méthylbuthan-1-ol et 22, 8ml d’acide éthanoïque pur dans un ballon. On ajoute 2ml d’acide sulfurique, puis
quelques grains de pierre ponce. On réalise pendant 2 heures un chauffage à reflux du mélange réactionnel. On laisse refroidir
le ballon. On verse son contenu dans un bécher contenant environ 50 ml d’eau glacée tout en retenant les grains de pierre
ponce. On agite doucement puis on réalise la décantation du mélange en le transvasant dans une ampoule à décanter. Deux
phases alors se séparent : une phase aqueuse et une phase organique contenant de l’ester. La phase organique est introduite
dans une ampoule à décanter et on réalise son lavage en y ajoutant d’environ 50 ml d’une solution saturée
d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ + HCO3-). Après filtration et purification, on obtient 10,4g d’ester.
1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’estérification.
2- Montrer que l’acide éthanoïque est le réactif en excès.
3- Définir le rendement de l’estérification et calculer sa valeur.
4- Donner l’utilité d’un chauffage, puis du reflux
5- Donner le rôle du lavage.
6- Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a eu lieu au cours du lavage.
7- On fait réagir l’acide éthanoïque avec le pentachlorure de phosphore. Ecrire l’équation-bilan de la réaction, puis nommer
le produit principal A de la réaction et donner sa nature.
8- Le composé A réagit avec le 3-méthylbuthan-1-ol pour donner un composé organique B. Ecrire l’équation-bilan de la
réaction et comparer les caractéristiques de cette réaction à celle de la question
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COMPLEXE SCOLAIRE BILINGUE ANNEE SCOLAIRE
RAINBOW
2021/2022
EXERCICE 1
Deux amines différentes ont pour formule brute C2H7N.
1. Donner la formule semi-développée et les noms définis de chacun de ces amines.
2. Les solutions aqueuses de ces amines sont-elles acides, basiques ou neutres ?
Justifier votre réponse.
3. On fait agir un chlorure d'acyle sur ces amines. L’action peut-elle se faire sur les deux
amines? Si oui Écrire l’équation de la réaction en utilisant la formule générale du chlorure
d'acyle dans chaque cas. Quelle est la fonction des corps organiques obtenus ?
4. L’hydrolyse de 1,57g du chlorure d'acyle utilisé donne 0,73g de chlorure d'hydrogène.
Quelles sont la masse molaire et la formule développée de ce chlorure d'acyle.
5. Comment peut-on fabriquer ce chlorure d'acyle à partir de l’acide organique correspondant.
Donnée : Cl : 35 ,5 g /mol
EXERCICE 2
1-1- L’action du pentachlorure de phosphore sur l’acide 3-méthylbutanoïque conduit à un
composé A.
1-1-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1-1-2- Nommer le composé A.
1-2- La réaction entre le composé A et le composé B (issu de l’hydratation du propène étant le
composé majoritaire) conduit au composé organique C.
1-2-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction après avoir identifié le composé B.
Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
1-2-2- Nommer le composé C.
1-2-3- Quelle masse de composé C peut-on obtenir à partir de 1,5g du composé A ?
1-3- L’action d’une solution aqueuse de d’hydroxyde de potassium sur le composé C
conduit à un composé organique D.
1-3-1- De quel type de réaction s’agit-il ?
1-3-2- Ecrire l’équation de la réaction et nommer le composé D.
1-3-3- Quelle masse de composé D peut-on obtenir à partir de 20g du composé C si le
rendement est de 79% ?
1-4- La déshydratation de l’acide 3-méthylbutanoïque en présence du décaoxyde de
tétraphosphore (P4O10) conduit à un composé organique E et de l’eau.
1-4-1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
Nommer le composé E.
Collège Catholique Bilingue de la Retraite/Mini-Session d’Octobre 2022/Chimie théorique Tle C,D 1/1
EXERCICE 3 : Utilisation des savoirs (8 points)
1. L’oxydation ménagée de 6 g d’un monoalcool saturé A non cyclique en présence d’une solution de
permanganate de potassium en excès en milieu acide a conduit à un composé B à chaîne carbonée
ramifiée, renfermant en masse 54,55% de carbone et qui rougit le papier pH humidifié.
1.1. Déterminer la formule brute de B en déduire celle de A. Donner la formule semi-développée et le
nom de chacun de ces deux composés organiques. 2pts
1.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction chimique qui a lieu. 1pt
1.3. Le rendement de cette réaction est de 67%. Calculer la masse de composé B formé au cours de cette
réaction chimique. 1,5pt
2. Dans un ballon, on introduit 23g d’éthanol et 30g d’acide éthanoïque. On chauffe à reflux pendant 25
jours puis on verse le contenu du ballon dans une fiole jaugée de 1L et on complète le volume avec de
l’eau distillée. On prélève ensuite 20 mL de la solution obtenue et on dose l’acide restant par une
solution de soude de concentration Cb = 4,125 mol/L. Au point équivalent, on a versé exactement
40 mL de soude.
2.1. Montrer que le mélange initial est un mélange équimolaire. 1pt
2.2. Ecrire son équation-bilan en utilisant les formules semi-développées. 1pt
2.3. Déterminer le pourcentage d’alcool estérifié à la fin de la réaction. 1,5pt
Données : 𝑴𝑶 = 𝟏𝟔𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑯 = 𝟏𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑪 = 𝟏𝟐𝒈/𝒎𝒐𝒍
On donne le Couple redox : Fe3+/Fe2+ et la Masse volumique de l’éthanol : 𝝆𝑬𝒕𝒉 = 0,79 g/cm3 ;
Collège Catholique Bilingue de la Retraite/Mini-Session d’Octobre 2022/Chimie théorique Tle C,D 1/1
Collège Catholique Bilingue de
Année Scolaire : 2022-2023
la Retraite
Classe : Tle TI
Département de PCT
Durée : 2h ; Coef : 02
2nd cycle scientifique
ÉPREUVE DE CHIMIE
1ère Mini-Session / Octobre 2022
PARTIE A : ÉVALUATION DES RESSOURCES 24 points
Exercice 1 : vérification des savoirs 08 points
1- Définir les termes suivants : a) Groupe fonctionnel ; b) Alcool 1 x 2 = 2pts
2- Dire en justifiant votre réponse si les composés oxygénés suivants sont des alcools. 1x2=2pts
a) CH3 – CH=C(OH) – CH3 ; b) CH2 = CH – CH2 - OH
3- Choisir la bonne réponse parmi celles proposées ci-dessous. 1 x 2 = 2pts
3.1- Le groupe fonctionnel des alcools a une structure géométrique.
a) Plane ; b) Linéaire ; c) Tétraedrique d) Pyramidale
3.2- L’utilisation d’un catalyseur dans une réaction d’estérification permet d’augmenter :
a) Le rendement b) la quantité de produit formé
c) La vitesse de la réaction d) aucun effet
4- Donner les caractéristiques d’une réaction d’estérification. 1pt
5- Répondre par vrai ou faux en justifiant l’affirmation suivante : 1pt
- Un alcool ne peut pas être aromatique.
Exercice 2 : Application directe des savoirs 8 points
1- Nommer les composés oxygénés ci-dessous. 2pts
a) CH3 – CH(CH3) – CO – CH3. b) CH2OH – CH2OH
2- On considère le composé oxygéné de formule brute C3H8O.
2.1-Donner les formules-semi-développées et les noms de tous les isomères de ce
composé. 3pts
2.2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de chaque alcool avec le sodium et nommer les
produits obtenus. 3pts
Exercice 3 : Utilisation des savoirs. 08 points
1- L’hydratation du méthylpropène donne deux alcools:
1.1- Ecrire la formule semi-développée de chaque alcool. Nommer-le et donner sa classe.2,5pts
1.2- L’un des alcools formés est majoritaire. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de cet alcool
avec l’acide éthanoïque. Comment appelle-t-on cette réaction ? 1pt
1.3- L’alcool minoritaire réagit avec la solution de dichromate de potassium en excès en milieu
acide. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction chimique. 1,5pt
2- La déshydration de 3 – méthylbutan – 2 – ol en présence de l’alumine à 400°C conduit à la
formation de deux produits.
2.1- Ecrire la formule semi-développée de chaque produit et nommer-le. 2pts
2.2- Dire lequel des deux est majoritaire ? Justifier votre réponse. 1pt
PARTIE B : ÉVALUATION DES COMPÉTENCES 16 points
Situation-problème : M. Ali, chauffeur de camion, a été interpellé par la police car il est suspecté de
conduire en état d’ivresse. Voulant apporter la lumière en justifiant ces accusations fausses. Il propose
de pratiquer un alcootest. Pour cela on fait un prélèvement de 10 mL de son sang auquel on ajoute
une solution de dichromate de potassium en excès en milieu acide. Un volume de 20 cm3 de cette
solution de concentration 14,7g/L est alors utilisé. Après un temps suffisamment long, on dose la
solution obtenue et on trouve que la concentration molaire de dichromate de potassium est de 0,024
mol/L. Le taux d’alcoolémie maximum permis par le code de la route est fixé à 0,7g/L.
Tâche : En vous servant de vos connaissances et en utilisant un raisonnement logique et
cohérent, prononcez-vous sur la situation de M. ALI.
Données : 𝑴𝑪𝒓 = 𝟓𝟐𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑲 = 𝟑𝟗, 𝟏𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑶 = 𝟏𝟔𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑯 = 𝟏𝒈/𝒎𝒐𝒍 ; 𝑴𝑪 = 𝟏𝟐𝒈/𝒎𝒐𝒍
Collège Catholique Bilingue de la Retraite 1ère Mini-session Tle TI 2022/2023 page 1/1
TRAVEAUX DIRIGES CHIMIE Tle DECEMBRE 2019
EXERCICE -1 :
1-Définir les termes et expressions suivants : Alcool ; composé carbonylé ; Estérification ; alcool
tertiaire.
2-Donnez la différence entre la réaction d’hydrolyse et la réaction d’hydratation.
3-Répondre par vrai ou faux :
3.1-Dans les alcools, le carbone fonctionnel est toujours trigonal.
3.2-Par oxydation ménagée, tous les alcools s’oxydent en acides carboxyliques.
3.3-L’action du sodium sur un alcool met en jeu la labilité du groupe –OH de l’alcool.
3.4-L’oxydation des aldéhydes en milieu basique donne des ions carboxylates.
3.5-Les cétones et les aldéhydes ont tous des propriétés réductrices.
EXERCICE-2 :
1- Nommer les composés de formules semi développées suivantes :
CH3
CH3 CH CH2 CH3
b) CH3 CH2 C(CH3)2OH
a)
CH3 CH CH C C2H5
CH3 CH3
CH3 OH
d) CH3 CH2 CH CH CH C2H5
c) CH3 CH CH2 CH3
OH CH2OH
1.6- Déterminer les quantités des composés B et C dans le mélange issu de l’hydratation de A puis
conclure.
EXERCICE -1 :
1-Définir les termes et expressions suivantes : isomères de constitution ; stéréo-isomères, mélange
racémique, carbone asymétrique.
2-Donner les formules semi-développées des composés suivants : 1,3-diméthyl-3-éthylheptylamine ;
N, N-diéthylbutylamine.
3- Comment procéder pour bloquer les fonctions acide et amine lors d’une synthèse peptidique.
4-Donner les noms des composés de formules semi-développées suivantes : C6H5-N(C2H5)2 ;
CH3-CH(C2H5)-CH2-NH2.
5-Ecrire les formulas semi-développées de C3H8O et dire quel(s) types d’isomérie on retrouve dans ce
composé.
EXERCICE-2 :
1-L’alanine et la glycine subissent les réactions suivantes :
a) Ala + CH3COCl A + HCl ; b) Gly + SOCl2 B + ……+ HCl
EXERCICE-3 :
I- On considère deux alcools A et B ; A est le 2-méthylbutan-1-ol et B est le 3-méthylbutan-1-ol.
1. Ecrire la formule semi-développée de ces deux alcools.
2. Préciser le type d’isomérie existant entre ces deux composés
3.a) Qu’appelle-t-on molécule chirale ?
b) Quelle est, de A ou de B, la molécule chirale ? Quelle est la cause de la chiralité de la molécule ?
EXERCICE-4 :
1-Donner pour chaque classe d’amine un exemple. (On précisera la formule brute, la formule semi-
développée et le nom de l’amine).
2-Qu’est-ce-qu’un centre nucléophile ? Les amines ont-elles un caractère électrophile ou nucléophile ?
Benzocaine Paracétamol
2.1. Définir: Nucléophile
2.2. Identifier dans chacune de ces molécules:
a) les fonctions chimiques présentes.
b) les sites nucléophiles
EXERCICE-4 :
Les parties I et I I de cet exercice sont indépendantes.
I- Un arrêté du 17/09/87 autorise l’incorporation d’éthanol dans les essences des voitures. L’arrêté limite
à 8 % en volume la proportion d’éthanol autorisé. Afin de vérifier si un carburant à éthanol est
conforme à la loi, on le dose à l’aide d’une solution acidifiée de permanganate de potassium. Seul
l’éthanol du carburant est oxydé. En traitant 10 ml de ce carburant, on constate que la coloration violette
due aux ions permanganate ne persiste qu’après addition de 5,6.10 -3 mol d’ions permanganate.
1. Quel est, dans ces conditions le produit d’oxydation de l’éthanol ? Equilibrer l’équation bilan de la
réaction de dosage.
2. Calculer la concentration en éthanol dans le carburant.
3. Quel volume d’éthanol pur contenaient les 10 ml de ce carburant ? Ce carburant est-il conforme à la
loi ? Donnée : masse volumique de l’éthanol ρ= 790 kg/m 3
II-1. Par action du chlorure de thionyle (SOCl2) sur l’acide benzoïque, on obtient un composé organique
A. Donner la formule et le nom de A ; préciser sa fonction chimique.
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