IA de Ziguinchor Année scolaire :

Lycée de Peyrissac 2023/2024

Cellule de SP Série C3 : Les chaines carbonées insaturées : les alcènes et les alcynes Classe : 1ère S1

Exercice 1 :
1- Nommer les hydrocarbures suivants

2- Écrire les formules semi-développées des composés suivants:

a) 3-méthylpent-1-ène ; b) 2, 6, 6-triméthylhept-3-ène ; c) (E)-hex -2-ène ; d) (Z)-1,2-dichloroprop-1-ène ; e) 4,5-
diméthylhex-2-yne ; f) 2,5-diméthylhex-3-yne
Exercice 2 :
1- Chercher les alcènes isomères de formules brutes C5H10. Donner leur nom. Parmi eux, lesquels présentent la stéréo-isomérie
Z/E ? Représenter les stéréo-isomères.
2- Donner toutes les formules semi-développées possibles et les noms des alcynes de masse molaire M= 68g/mol.
Exercice 3 :
Un hydrocarbure (A) de même famille que l'éthyne, a une masse de carbone 9 fois celle de l'hydrogène.
1- Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de (A).
2- L'hydrogénation de (A) en présence du palladium désactivé aboutit à un composé organique (B) Écrire l’équation de la réaction
en précisant le nom de (B),
3- L'hydratation de (B) (réaction avec l'eau) fournit un nouveau corps organique (C).
a) Quelle est la famille chimique de (C).
b) Écrire l'équation de la réaction et montrer qu'on obtiendra deux isomères qu'on précisera le nom de chacun et celui qui est
majoritaire.
4- L’hydrogénation de (A) en présence d'une poudre de nickel donne un composé organique (D). Écrire l'équation de la réaction
correspondante et nommer (D)
Exercice 4 :
On réalise la combustion complète d’un volume V=10 cm3 d’un alcyne A. le volume de dioxyde de carbone formé est V1=50 cm3.
Les volumes sont mesurés dans les conditions normales de températures et de pression.
1.1. Écrire l’équation bilan de la réaction.
1.2. Déterminer la formule brute de A ainsi que le volume de dioxygène utilisé.
1.3. Écrire toutes les formules semi-développées de l’alcyne A et les nommer.
1.4. L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ces isomères conduit au pentane. Peut-on en déduire quel est cet
alcyne?
1.5. Par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé, A donne B présentant des stéréo-isomères. Déterminer les formules
semi-développées de A, B et des stéréo-isomères de B et les nommer.
L’hydratation de B donne deux composés C1 et C2 en quantité égale.
2.1 Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.
2.2 Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2.
2.3 En utilisant les formules brutes, écrire l’équation bilan de la réaction.
2.4 La masse de B utilisée est mB = 140 g, Calculer alors la masse du produit obtenue sachant que le rendement de la réaction est
de 81%.
2.5 En déduire alors la masse de C1 et C2 dans le mélange.
Exercice 5 :
Un mélange gazeux est fermé de dihydrogène et de deux hydrocarbures dont les molécules contiennent le même nombre
d’atomes de carbone. L’un des hydrocarbures est un alcane l’autre un alcyne.
1-130mL de ce mélange chauffé en présence de nickel donne en fin de réaction un produit unique dont le volume est de 70mL.
Que s’est-il passé ? Déterminer la composition volumique du mélange.
2- On effectue la combustion des deux hydrocarbures dans le dioxygène.
a- Ecrire en fonction de n les équations de combustion dans le dioxygène des deux hydrocarbures.
b- Calculer n sachant que la combustion complète dans le dioxygène des 130ml du mélange initial a produit 210mlde dioxyde
de carbone.
c- Trouver la formule brute des deux hydrocarbures
Exercice 6 :
Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et produit un composé B qui contient 52,9% en masse de brome
1. Déterminer les formules brutes de B et A.
2. En déduire leurs formules semi développées possibles de A ainsi que leurs noms. Préciser celles qui donnent lieu a des stéréo-
isomères Z-E.
3. Parmi les isomères de A on s’intéresse aux trois isomères A1, A2 et A3 qui donnent par hydrogénation le même produit C. Quels
sont les formules semi développées et le nom de C.
Exercice 7 : M( C )=12g/mol ;M( O )=16g/mol ;M( H )=1g/mol ;M(Br)=80g/mol ;M(Cl)=35,5g/mol
On dispose d’un volume V=85mL d’un mélange gazeux contenant un alcane A, un alcène B, un alcyne C et du dihydrogène D en
présence d’un catalyseur d’hydrogénation, le Nickel (Ni). A, B, C renferment le même nombre d’atome de carbone. Après
réaction, le milieu ne contient qu’un seul hydrocarbure gazeux de volume V’=35mL.
1- Ecrire les équations bilan des réactions possibles.
2- A quelle famille appartient l’hydrocarbure formé ?
3- Sachant que tous les volumes sont mesurés dans les mêmes conditions et que le volume de l’alcyne C est le double de
l’alcène B. Déterminer les volumes de A, B, C et D dans le mélange gazeux initial.
4- Une masse m=2,8g de l’alcène B fixe 8g de dibrome Br2.
4.1- Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’alcène et le dibrome.
4.2- Donner la formule brute de l’alcène B.
4.3- Sachant que l’hydratation de l’alcène B permet de préparer l’alcool dont la formule est
CH3 ─ C(CH3) ─ CH3 Déterminer la formule précise et le nom de l’alcène B.
│
OH
Exercice 8 :
On dispose de 100cm3 d’un mélange d’un alcane et d’un alcène gazeux ayant le même nombre d’atomes de carbone et on en fait 2
parts égales. Les volumes gazeux sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression.
1- Sur la première moitié on fait agir, à l’abri de la lumière, du dibrome en solution dans le tétrachloréthane, la solution étant en
excès. On observe que le volume du gaz se réduit à 30cm3.
a) Expliquer pourquoi on travaille à l’abri de la lumière.
b) Quelle conclusion tirer sur la composition du mélange.
2- Sur la seconde moitié du mélange on réalise une combustion eudiométrique et l’on observe qu’il se forme 200cm 3 de dioxyde
de carbone.
a) Déterminer la formule brute de l’alcène et celle de l’alcane.
b) Donner les noms et les formules semi- développées possibles pour ces hydrocarbures.
3- Sachant que le volume molaire des gaz est 24L.mol-1 dans les conditions de l’expérience, calculer la masse du produit formé
lors de la première expériences. Donner les noms et les formules possibles des isomères de ce produit.
Exercice 9 :
Le craquage catalytique est une opération consistant à fragmenter des molécules d’hydrocarbures lourds et de recomposer les
fragments obtenus en molécules plus légères.
On réalise le craquage catalytique d’un hydrocarbure A de formule semi-développée.
CH3
CH3-CH-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
CH3 C2H5 CH3
On obtient un mélange équimolaire constitué des produits suivants : propane, éthylène, prop-1-ène et 2-méthylbut-2-ène.
1. Nommer A puis écrire les formules semi-développées des hydrocarbures insaturés, produits de la réaction de craquage.
2. On désire par la suite synthétiser une macromolécule P de nom abrégé PVC à partir de l’un des produits insaturés
précédents. Soit B ce produit. On réalise alors dans des conditions adéquates les réactions ci-dessous :
a) B + Cl2 C
b) 2B + 4HCl + O2 2C + H2O
c) C D + HCl
d) nD P
2.1. Compléter les équations ci-dessus. Préciser le nom de chacune d’elles.
2.2. Préciser la signification de l’entier « n » dans la réaction (d)
2.3. Donner le nom d’usage de P. En déduire la signification de l’abréviation PVC.
Exercice 10 :
1- Un composé A décolore l’eau de brome. Que peut-on dire de A ?
2- 5,6 g de A fixe 7,1 g de dichlore. Ecrire l’équation-bilan de la réaction du dichlore sur un alcène et en déduire la formule de
A.
3- Ecrire les formules semi-développées possibles de A.
4- Pour préciser la formule de A, on soumet A à une déshydrogénation catalytique le transformant en B. B, chauffé à 80°C, en
présence de sulfate mercurique, additionnel’eau pour donner un produit unique possédant un groupement carbonyle (C=O)
a. En déduire la formule semi-développée de B.
b. Ecrire la réaction d’hydratation.
5- la formule de A est-elle parfaitement définie ? Donner le nom de A. Quel polymère obtient-on à partir de A ?
Exercice 11 :
On réalise l’analyse d’un polymère par polyaddition. On constate qu’il contient en masse, 73,2 de chlore, 24,8 de carbone et 2
d’hydrogène.
1. Quelle est la composition en masse du monomère M ?
2. Le polymère a une masse molaire moyenne de 121kg/mol et un degré de polymérisation de 1250. Donner la formule
brute du monomère.
3. Indiquer toutes les formules semi-développées possibles de M et donner dans chaque cas le motif.

!!! Au travail !!!