Epreuve de Chimie: Exercice 2: Application Des Savoirs 8 Points

LYCEE DE BAHOUAN
EPREUVE DE CHIMIE
EXAMEN CLASSE SESSION DUREE coef
BAC BLANC N° 2 Tle CD MAI 2023 3 Heures 2
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES / 24points
EXERCICE 1 : EVALUATION DES SAVOIRS. 8points
1.Définir : isomères de constitution, facteur cinétique, activité optique 0,5 x 3 = 1,5pt
2. Décrire une méthode de votre choix permettant de préparer une solution tampon 0,5pt
3. Donner la formule générale des anhydride d’acide 0,5pt
4. Comment se traduit le pouvoir solvant de l’eau sur les composés ioniques ? 0,5pt
5. Citer deux facteurs cinétiques de votre choix 0,5x0,5=1pt
6. Donner le nom et le rôle de la verrerie A) et B) ci-contre 0,5 x 4 = 2pts
7. Nommer les pictogrammes C) et D) ci-contre 0,5 x 2 = 1pt
8. Question à choix multiple 0,5 x2 = 1pt
8.1. L’énantiomère est une isomérie de :
A) constitution B) conformation C) configuration D) de position
8.2. à 80°C , la valeur du pKe est 12,6. A cette température, une solution de pH= 6,5 est :
A) acide B) basique C) neutre D) acide-basique
EXERCICE 2 : APPLICATION DES SAVOIRS 8 points

2.1. ACIDE ALPHA-AMINE / 3,5 points
Soit Un acide 𝛼 −aminé de formule brute 𝑪𝟑 𝑯𝟕 𝑶𝟐 𝑵
2.1.1. Donner sa formule semi-développée et son nom systématique 0,5 x 2 = 1pt
2.1.2. Cette molécule est-elle chirale ? justifier 0,75 pt
2.1.3. Donner la représentation de Fisher de cet acide 𝛼 −aminé sachant qu’il est naturel 0,75pt
2.1.4. Ecrire la formule de son zwitterion 0,5pt
2.1.5. Écrire la formules semi-développées de peptide suivant : Gly-Ala 0,5pt
2.3. LES AMINES / 3,5 points
Une amine saturée A, a pour formule brute 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟏 𝑵
2.3.1. Écrire la formule semi-développée de A sachant que A est une amine tertiaire puis nommer 0,5x2 = 1pt
2.3.2. Écrire l’équation-bilan de la réaction de A avec l’eau puis préciser le caractère de A mis en évidence0,5x2= 1pt
2.3.3.A réagi avec l’iodoéthane, en solution dans l’éthanol. Ecrire l’équation-bilan de cette réaction. Préciser le nom
du produit obtenu. 0,5x2=1pt
2.3.4. Quel caractère particulier des amines la réaction de la question précédente met-elle en évidence. 0,5pt
2.4.ACIDE CARBOXYLIQUE ET DERIVES / 1points
On désire synthétiser le chlorure d’éthanoyle par action d’un réactif chlorant tel que le chlorure de thionyle SOCl2 ou
le penta chlorure de phosphore 𝑷𝑪𝒍𝟓 sur l’acide éthanoïque .
2.4.1. Choisir en justifiant le meilleur réactif chlorant. 0,5pt
2.4.2. Écrire l’équation-bilan de cette synthèse à partir du réactif chlorant de votre choix 0,5pt
EXERCICE 3 : UTILISATION DES SAVOIRS / 8 points

3.1. FORCE D’ACIDE ET BASE/ 5 points
soit une aqueuse d’ammoniac 𝑺𝟏 de concentration 𝑪𝟏 = 𝟏, 𝟎. 𝟏𝟎−𝟏 𝒎𝒐𝒍. 𝑳−𝟏 et pH = 11,1 .
3.1.1. Montrer que l’ammoniac est une base faible 0,75pt
3.1.2. Écrire l’équation-bilan de sa réaction avec l’eau 0,5pt
3.1.3. Calculer la concentration des espèces en solution 0,5 x 4 =2pts
3.1.4. Calculer le coefficient d’ionisation 𝜶𝟏 de l’ammoniac 𝑵𝑯𝟑 puis le pKa du couple 𝑵𝑯+
𝟒 /𝑵𝑯𝟑 0,5 x2= 1pt
3.1.5. à partir de 𝑺𝟏 on prépare par dilution une solution 𝑺𝟐 de
concentration 𝑪𝟐 = 𝟐, 𝟓. 𝟏𝟎−𝟐 𝒎𝒐𝒍 / 𝒍 et de pH = 10,8. Calculer le
coefficient d’ionisation 𝜶𝟐 de l’ammoniac dans 𝑺𝟐 0,5pt
3.1.6. comparer 𝜶𝟐 à 𝜶𝟏 . Ce résultat était prévisible ? justifier votre
réponse 0,25 +0,5=0,75pt
3.2.CINETIQUE CHIMIQUE/ 3points
Au cours d’une estérification on fait réagir 1,0 mol d’acide
éthanoïque avec 1,0 mol de butan-2-ol
3.2.1. Écrire l’équation-bilan de la réaction d’estérification 0,75pt
La courbe d'estérification ci-contre représente la quantité d'ester en
fonction du temps. http://sujetexa.com
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3.2.2. Donner la quantité limite d’ester formé et déduire l’avancement final 𝑿𝒇 de la réaction 0,75pt
𝑿𝒇
3.2.3.calculer le taux d’avancement tel que 𝝉 = 𝑿 où 𝑿𝒎𝒂𝒙 est l’avancement maximale de la réaction. Puis
𝒎𝒂𝒙
conclure. 0,75pt
3.2.3. Déterminer graphiquement, à la date t = 1h la vitesse instantanée V de formation de l’ester et en déduire celle
de disparition de l’acide éthanoïque à la même date . 1pt
PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES : 16points

Compétence visée : exploiter les résultats d’un dosage acido-basique pour résoudre un problème.
Situation problème : l’acide folique ou vitamine 𝑩𝟗 est un medicament souvent prescrit aux femmes enceintes pour
prévenir l’anémie et lutter contre les malformations congénitales .
Suite au phénomène de vente illicite de médicaments contrefaits (médicament dont le principe actif a été
substitué ou sous dosé), le ministre de la santé publique du Cameroun, le Dr MANAOUDA Malachie saisi
l’occasion lors de la journée africaine de lutte contre les faux médicaments pour mettre en place et en collaboration
avec la douane camerounaise, une brigade chargée de lutter contre ce phénomène. C’est ainsi qu’au cours d’une
patrouille , celle-ci saisira un important stock de médicaments d’origine douteuse parmi lesquels la vitamine 𝑩𝟗 dont
le principe actif est l’acide folique et qui est souvent substitué en acide éthanoïque par les trafiquants et dont les
conséquences sur la santé de la femme enceinte peuvent être désastreuses.
Afin de s’assurer de la qualité de vitamine 𝑩𝟗 saisi , cette brigade sollicite les services d’ un laboratoire . Au cours de
l’expérience, les techniciens du laboratoire ne s’accordent pas sur le choix de l’indicateur coloré afin de procéder par
un dosage colorimétrique et décident de procéder par dosage pH-métrique. Pour cela il dose un volume 𝑽𝒂 = 20ml
d’une solution de ce médicament diluée au centième et obtenue en dissolvant un comprimé de ce dernier dans
500ml d’eau par une solution d’hydroxyde de sodium (𝑵𝒂+ + 𝑯𝑶− ) de concentration 𝑪𝒃 = 𝟐, 𝟐𝟕. 𝟏𝟎−𝟕 𝒎𝒐𝒍/𝒍 .les
résultats obtenu sont consigné dans le tableau ci-dessous :
𝑽𝒃(ml) 0 2,0 4,0 6,0 8,0 10,0 11,0 11,5 12 12,5 13,0 14,0 16,0
pH 2,1 3,2 3,6 3,9 4,2 4,6 4,9 6,3 8,0 10,7 11,0 11,3 11,5
Avec 𝑽𝒃 , le volume de soude versé .
Document 1 : données sur le bon médicament Document 2 : données sur le faux médicament
 Principe actif : acide folique : 𝑪𝟏𝟖 𝑯𝟏𝟖 𝑵𝟕 𝑶𝟒 𝑪𝑶𝑶𝑯  Principe actif : acide éthanoïque (𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯)
 Masse du principe actif dans un comprimé :5mg ou acide folique (𝑪𝟏𝟖 𝑯𝟏𝟖 𝑵𝟕 𝑶𝟒 𝑪𝑶𝑶𝑯)
 Masse molaire du principe actif : M = 441 g/mol  Masse du principe actif (inferieure à 5mg)
Document 3 : constante d’acidité de quelques molécules Document 4 : illustration du bon médicament
Acide folique Acide éthanoïque
𝑲𝒂 = 1,26.𝟏𝟎−𝟒 𝑲𝒂 = 1,78.𝟏𝟎−𝟓
Indicateur Teinte Zone de virage Teinte
coloré acide (teinte sensible) basique
Hélianthine Rouge 3,1 – 4,4(orange) Jaune 5mg
(BBT)Bleu de Jaune 6,0 – 7,6 (vert)
Bleu
bromothymol
Phénolphtalé- incolore 7,9 – 10 (Rose) Rouge
ine
1. Propose un protocole expérimental permettant d’obtenir les valeurs du tableau sachant que le laboratoire dispose
de toute la verrerie nécessaire 4pts
2. A l’aide d’un raisonnement scientifique et de vos connaissance , prononcez-vous au sujet du désaccord entre les
techniciens concernant le dosage colorimétrique et prenez position sur la qualité du médicament 10pts
Consigne : on considère que les excipients (substances accompagnant le principe actif ) de ce médicament sont
spectateurs au cours de ce dosage
3.Rédige un message afin de sensibiliser les populations contre la vente illicite et l’achat des médicaments
contrefaits 2pts
Proposé par : NGNINGANG Rolin(PCEG Chimie)
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